GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 1 – Ácido butírico: cadeia com 4 átomos de carbono Nome oficial: ácido butanoico 2– GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 3 – Para o exercício 3 temos em vermelho a função orgânica ácido carboxílico, representado pela nomenclatura de ácido + terminação óico. Em azul temos a quantidade de carbono da cadeia principal e em verde as ramificações. a) Ácido butanoico b) Ácido 2 – etil pentanóico c) Ácido 2-metil-benzoico d) Ácido pentanoico e) Ácido heptanoico f) Ácido decanoico Atenção para o número 8 embaixo do parênteses, indicando que a estrutura CH2 aparece 8 vezes, totalizando assim na cadeia 10 átomos de C. g) Ácido butanodioico GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO A palavra DI indica que temos ácido carboxílico nas duas extremidades da cadeia. h) Ácido 3,3-dimetil-butanoico i) Ácido 2-etil-3-metil-pentanoico 4– a) Ácido propenóico b) Ácido butanóico C) Ácido pentanóico d) Ácido hexanóico GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO e) Ácido octadecanóico f) Ácido propanodióico g) Ácido butenodióico h) Ácido 2,2-dimetilbutanóico 5– a) Ácido etanóico b) Ácido 2-metil-propanóico GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO c) Ácido benzoico d) Ácido metanoico e) Ácido 2,2-dimetil-propanoico f) Ácido 3-etil-4-metil-pentanoico g) Ácido 4-fenil-heptanoico 6– a) GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO b) c) d) 7 – Alternativa E. Devido a presença de 3 átomos de cloro substituindo átomos de hidrogênio, lembrando que a presença deles aumenta a força do ácido. 8 – Alternativa D Pela presença do maior número de átomos de cloro, que aumenta a força da acidez da substância. 9 – Alternativa B Devido a cadeia I e III possuírem somente C, H e O sendo ambos ácidos carboxílicos, a I é mais forte por ser uma cadeia menor. Já em relação a cadeia II, ela é um ácido mais forte pela presença do átomo de cloro. 10 – Alternativa D Quanto menor o pKa maior a acidez. 11 – Em azul temos o composto proveniente do ácido carboxílico, em laranja o composto proveniente do álcool e em vermelho a função orgânica éster. GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO a) (ERRATA) O gabarito oficial está errado, o nome desse composto é Propanoato de vinila b) (ERRATA) O nome do composto é Propanoato de propenila c) Propanoato de hexila d) Propanoato de N-propil 12 – a) 2 – fenilpropanoato de etila b) 2,2 – difenilbutanoato de propila GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO c) Propanoato de isopropila e) benzoato de etila 13 – a) b) GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO c) 14 – Alternativa A Para evitar que o equilíbrio seja deslocado para a direita — situação na qual o sabão não funciona de maneira adequada — o meio deve estar básico. Isso faz com que predomine a forma iônica do sabão, aumentando a eficiência do processo de limpeza. 15 – Soma 46 16 – 17 – (V) - A etapa II estou colocando uma base juntamente com um ácido, ocorrendo assim a formação de um sal mais agua, que corresponde a reação de neutralização. (V) – De acordo com a estrutura da glicerina temos uma cadeia com 3 átomos de carbono e 3 grupos –OH, portanto o nome está correto. (V) – ácidos graxos ( COOH) são ácidos carboxílicos (F) – O sabão diminui seu poder de limpeza. GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 19 – a) Ácido butanoico b) Etanoato de etila c) Porque os ácidos carboxílicos (I) apresentam ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 20 – Alternativa C 21 – Alternativa D 22 – Alternativa C GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 23 – a)etilamina b) etilmetilamina c) metilvinilamina d) etilfenilisopropilamina e) dimetilamina f) isobutilamina g) Parametilanilina GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 24 – a) metilisopropilamina b) N – etilanilina c) Ácido Betaaminopentanóico d) 2 – metilpentan 3 – amina e) 4 – metilpentan-2-amina 25 – 26 – Alternativa E GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 27 – Alternativa A 28 – a) Por ser uma amina terciária ela não é capaz de fazer ligações de hidrogênio, possuindo assim menor ponto de ebulição. 29 - Amina Terciária < Amina Primária < Amina Secundária, isso porque a presença de três grupos alquilas nas aminas terciárias dificulta a aproximação do cátion H+. As aminas secundárias são mais básicas que as primárias porque possuem dois grupos doadores de elétron (efeito indutivo positivo). 30 – GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 31 – Alternativa E 32 – 33 – a) metanamida b) propanamida c) (ERRATA) benzamida GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO d) N – metiletanamida e) 2 – fenilbutanamida 34 – a) octanonitrila b) 3–isopropil–4–metil–pent–4–enonitrila c) 3-metilbutanonitrila d) 3,5-dimetil-fenilmetanonitrila GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 35 – Alternativa A 36 – a) nitrometano b) 1-nitrobutano c) 1,3,5-trinitrobenzeno GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO d) 2-nitropentano e) 2-metil-3-nitropentano 37 – Alternativa A 38 – a) cicloexanamina b) 3-pentanamina c) 2-amino-ciclobutanol GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO d) N,N-dimetilanilina e) 1,2,3-trinitrooctano f) 1,2 dinitro – 2,3 dimetil – dec-3-eno 39 – Aminas Primárias e Secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entre si, o que não ocorre nas Aminas Terciárias, consequentemente seus pontos de ebulição são mais altos. 40 - Porque as aminas são substâncias moderadamente polares, o que faz com que sejam dissolvidas mais facilmente pela água, que também tem característica polar, lembrando que polar dissolve polar e apolar dissolve apolar. 41 – (ERRATA) Alternativa D GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 42 – Alternativa A 43 – Alternativa B 44 – Alternativa C GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 45 – (ERRATA) Alternativa B 46 – I) 3-etil-3,4-dimetilhexanamida II) 3,4-dietil-3,4,5-trimetilheptanamida GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 47 – Etanoato de propila 48 – Propanoato de amônia 49 – I) 3,3-dietil-hexanoato de metila II) 3,4-dietil-3-metil-hept-4,6-dienoato de vinila 50 – I) metanoato de isobutila GABARITO COMENTADO – VOLUME 2 – 2°SÉRIE DO ENSINO MÉDIO II) etanoato de propila III) propanoato de etila IV) Butanoato de metila 51 – ERRATA: 2,3,6-timetil-5-isobutil-heptanamida 52 -Isobutil-etil-N-propilamina.