XVII Maratona Cearense de Química – ABQ-CE Ensino Médio – 3o Ano Dados que podem ser necessários para esta prova Massa Número Massa Elemento Número Elemento Atômico Atômica Atômico Atômica H 1 1,0 Na 11 23,00 C 6 12,00 Aℓ 13 27,0 N 7 14,0 Cℓ 17 35,5 O 8 16,0 Br 35 79,90 1) Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo, gás natural, etc.) e biocombustíveis como: ceras, solventes e óleos. Examine os seguintes hidrocarbonetos e assinale a alternativa correta. (0,7 pt) CH3 – (CH2)10 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – (CH2)3 – CH3 | | CH3 C2H5 I CH3 II CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH – CH3 | CH3 C2H5 III IV A) O composto I é um dos componentes da gasolina. B) O composto III é um hidrocarboneto alifático. C) Os compostos I e II são isômeros de cadeia. D) O composto IV é denominado de 3-isopropil-hexano. 2) Assinale a alternativa correta com relação aos compostos E, G, J e L. CONH2 OH (0,4 pt) OH CH3 – OH OH E G J CH3 L A) O composto E é um fenol. C) O composto J é denominado 1,2-dihidroxi-fenol B) O composto G é uma amina. D) O composto L é denominado 1-hidroxi-2-metil-benzeno. 1 3) Qual das sequências dos compostos constitui uma série heteróloga? A) C4H10 ; C4H8 ; C4H6 ; C4H4. B) C4H10 ; C5H12 ; C6H14 ; C7H16. (0,4 pt) C) C4H10 ; C4H8 ; C4H8O ; C4H8O2. D) C4H10 ; C4H9OH ; C4H8O ; C4H8O2. 4) Os ácidos que contém 2 grupos carboxilas (– COOH) são denominados de ácidos dicarboxílicos. O ácido dicarboxílico que tem massa molecular igual a 174 é denominado de: (0,9 pt) A) Ácido 3-etil-2-metil-pentanodióico. C) Ácido 2,3-dimetil-pentanodióico. B) Ácido 2,3-dietil-pentanodióico. D) Ácido 3-etil-2,3-dimetil-pentanodióico. 5) O ácido acetilsalicílico (AAS - ver estrutura) é um fármaco utilizado como antiinflamatório, antipirético, analgésico e antiplaquetário. Na sua molécula existem X ligações pi e Y ligações sigma, os átomos de carbono do anel aromático apresentam hibridação W e o átomo de carbono da carboxila hibridação Z. Assinale a alternativa correta sobre X, Y, W e Z, respectivamente. (0,9 pt) A) 5; 21; sp2; sp3 B) 5; 20; sp2; sp2 C) 5; 21; sp2; sp2 D) 5; 20; sp3; sp2 6) Aciclovir é uma substância usada no tratamento de infecções pelo herpes simplex na pele e mucosas, inclusive herpes genital inicial e recorrente. Assinale a alternativa em que as funções orgânicas encontradas na estrutura representada ao lado, estão corretas: (0,7 pt) A) cetona, amina, éster, ácido carboxílico. B) amida, amina, éter, álcool. C) Imina, cetona, éster, ácido carboxílico. D) Imida, aldeído, éter, álcool. 2 7) A nomenclatura de compostos orgânicos segue regras específicas. Analise e complete as lacunas da primeira coluna de acordo com as da segunda e assinale a alternativa correta, de cima para baixo, respectivamente: (0,4 pt) ( 1 ) 2-metil-propanona ( 2 ) metilamina ( 3 ) metanamida ( 4 ) metóxi-etano ( 5 ) 2-metil-propanodial ( 6 ) etanoato de metila A) 4; 5; 6; 3; 2 B) 4; 5; 6; 2; 3 C) 6; 5; 4; 3; 2 D) 1; 5; 6; 3; 2 8) “O metanol, assim como o etanol, é um líquido incolor que queima facilmente ao ar para produzir calor. Porém, há certa preocupação com o uso do metanol como combustível em virtude da sua toxidade. Nesse sentido, o metanol vem sendo usado para produzir éter dimetílico já testado em caminhões e ônibus e, também, para produzir metil-terc-butil éter (MTBE) usado em mistura com a gasolina sem chumbo para reduzir a poluição por monóxido de carbono.” (Adaptado de Química Ambiental-Colin Baird, 2002). Assinale a alternativa que corresponde às fórmulas químicas das substâncias sublinhadas no texto, respectivamente. (0,7 pt) A) CH3OH, C2H5OH, C2H4O, (CH3)4CO, CO. C) CH4O, C2H6O, C2H5OH, C6H14O, CO. B) CH4O, C2H6O, C2H6O, (CH3)3CO, CO. D) CH4O, C2H6O, C2H6O, C5H12O, CO. 9) Poluição da água é a introdução de partículas estranhas ao ambiente natural, bem como induzir condições em um determinado curso ou corpo de água, direta ou indiretamente, sendo por isso potencialmente nocivos à fauna, flora, bem como populações humanas vizinhas a tal local ou que utilizem essa água. Assinale a alternativa que mostra dois contaminantes que poluem a água. (0,9 pt) A) Agentes tensoativos e agentes patogênicos. C) Bicarbonato de sódio e agentes patogênicos. B) Cloretos e agentes tensoativos. D) Compostos orgânicos biodegradáveis e cloretos. 3 10) O principal tipo de reação dos hidrocarbonetos é a reação de substituição. Neste tipo, há uma ordem de preferência em que os carbonos se comportam diferentemente segundo sua reatividade. Assinale a alternativa em que a informação sobre o produto da reação de substituição entre 2-metil-pentano e bromo está correta. (0,9 pt) A) O composto (Y) se forma em maior quantidade. C) O composto (X) se forma em maior quantidade. B) O composto (T) se forma em maior quantidade. D) (Y) e (T) se formam em quantidades iguais. 11) Isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Pode-se isomerizar cadeias normais de alcanos com o uso de catalisadores, como o cloreto de alumínio, AℓCℓ 3, a 100oC ou mais. Analise a isomerização do n-hexano e assinale a alternativa correta. (0,7 pt) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 AℓCℓ3 CH3 | H3C – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 A) O n-hexano possui menor ponto de ebulição que o 2,3-dimetil-butano. Δ B) O cloreto de alumínio é consumido na reação de isomerização. C) Na isomeria, as substâncias de mesma fórmula molecular apresentam propriedades diferentes. D) Os hidrocarbonetos dessa reação mostram um exemplo de isomeria de posição. 12) A primeira aula prática de laboratório de química tem como objetivo mostrar para os alunos os primeiros contatos com os equipamentos e vidrarias do laboratório, além de chamar atenção em relação as normas de segurança, com a finalidade da precaução para futuros eventuais acidentes no âmbito do laboratório. Assinale a alternativa ERRADA em relação a essas normas. (0,4 pt) A) Procurar conhecer a localização do chuveiro de emergência e do lava-olhos e saiba como usá-lo corretamente. B) Não abrir as embalagens em área bem ventilada, para evitar o espalhamento das substâncias. C) Realize todo o trabalho com substâncias voláteis na capela. D) Resíduos de reações devem ser antes inativados, depois armazenados em frascos adequados. 4 13) A estrutura abaixo é de uma substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções. Sua massa molecular é aproximadamente: (0,9 pt) A) 316 g/mol B) 312 g/mol C) 310 g/mol D) 256 g/mol 14) O composto orgânico N-haloamina, (0,4 pt) é adicionado na fabricação de tecidos de algodão, devido suas propriedades biocidas, matando bactérias que produzem mau cheiro. O responsável principal por esse efeito é o: A) Nitrogênio. B) Oxigênio. C) grupo C = O. D) Cloro. 15) Vários tipos de aparelhos são usados no laboratório para produção de temperaturas baixas, médias e altas, bem como para outros usos distintos. No texto a seguir são apresentados alguns equipamentos de aquecimento com suas respectivas utilizações. Marque o item verdadeiro com V e o item falso com F e em seguida assinale a alternativa correta. (0,7 pt) ( ) Banho Maria é um meio de aquecimento muito usado para evaporação de líquidos e a digestão de precipitados a uma temperatura próxima de 200oC. ( ) Estufa é usada para secar amostras a temperatura relativamente baixas e controladas. ( ) A Chapa Metálica com aquecimento elétrico é usado para efetuar evaporações ou digestões. ( ) A Manta de Aquecimento garante uma aplicação de calor uniformemente distribuídos a frascos de fundo chato. ( ) A Mufla é usada para aquecer amostras a altas temperaturas. A) F, V, V, V ,V. B) V, V, V, F ,V. C) F, V, V, F ,V. D) F, V, F, F ,V. 5