c - Leila da Gama

Cadeias
Carbônicas
ecstasy
GEOMETRIA DO CARBONO
TETRAÉDRICA
TRIGONAL
LINEAR
4 ligas simples
2 ligas simples
2 ligas duplas ou
1 liga dupla
1 liga simples
∠ 109º 28’
∠ 120º
1 liga tripla
∠ 180º
CADEIAS
ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA
Homogênea ou heterogênea
Saturada ou insaturada
Normal ou ramificada
CADEIAS
HOMOGÊNEA
não há átomo diferente de
carbono entre carbonos.
HETEROGÊNEA
há heteroátomo entre
carbonos.
Heteroátomo = átomo diferente
de C que interrompe a cadeia.
CH3 - CH2 - CH3
homogênea
CH3 - O - CH2 - CH3
heterogênea
CADEIAS
SATURADA
INSATURADA
todas as ligações entre os
átomos de carbono são
simples.
há pelo menos uma liga dupla
ou tripla entre carbonos.
CH2 = CH - CH3
CH3 - CH2 - CH3
insaturada
saturada
É também considerada insaturada quando apresenta uma liga dupla com
um heteroátomo.
H 2C
N
CH 3 .
CADEIAS
NORMAL
apresenta apenas duas
pontas com átomos de
carbono.
RAMIFICADA
possui três ou mais pontas com C.
CH3 - CH - CH 3
CH3
CH3 - CH 2 - CH 3
normal
CH 3
N
CH 3
CH 3
.
FECHADA ou CÍCLICA
HOMOGÊNEA OU HETEROGÊNEA
ALICÍCLICA
SATURADA OU INSATURADA
MONONUCLEAR
AROMÁTICA
isolada
POLINUCLEAR
condensada
ALICÍCLICA
homocíclica e
saturada
O
heterocíclica e
saturada
homocíclica e
insaturada
O
heterocíclica e
insaturada
AROMÁTICA
C6H6 = benzeno
H
C
H
C
C
H
H
C
C
H
C
H
AROMÁTICA
POLINUCLEAR
possui 2 ou mais núcleos ou anéis aromáticos
ISOLADA:
C12H10
CONDENSADA:
C10H8
NOX do Carbono
NOX do carbono = −4 a +4
-4
CH4
COMBUSTÍVEL
forma + reduzida
+4
CO2
EXTINTOR DE INCÊNDIO
forma + oxidada
NOX do Carbono
CÁLCULO DO NOX DO CARBONO:
+1
H
+1
H
-3
+1
H
-1
C
-3 +1
-2 +1
C
OH
CH3
0 +1
CH
OH
H
+1
H
+1
-2 +1
+3 -2 -2 +1
COOH
COMBUSTÃO
composto orgânico + O2 → CO2 + H2O + ENERGIA
(total)
C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O
PARCIAIS:
composto orgânico + O2 → CO + H2O + ENERGIA
C4H10 + 9/2 O2 → 4 CO + 5 H2O
composto orgânico + O2 → C + H2O + ENERGIA
C4H10 + 5/2 O2 → 4 C + 5 H2O
( C é chamado “negro-de-fumo”, é usado no fabrico de pneus e como tinta de
imprensa)
ÁLCOOL
hidroxila ligada a carbono saturado
♥ CH3 – OH metanol
Espírito da madeira
combustível da fórmula Indy
tem chama invisível
é letal
C
OH
♥ CH3 – CH2 – OH etanol (álcool etílico)
Espírito de vinho
bebidas alcoólicas
combustível brasileiro
obtido a partir da fermentação de glicídios
ELIMINAÇÃO
Desidratação de álcoois – Pode ser intra ou intermolecular,
dependendo da temperatura.
O principal agente desidratante é o ácido sulfúrico concentrado.
H2SO4
C12H22O11
sacarose
H2SO4
12 C + 11 H2O
ELIMINAÇÃO
Intramolecular - reação de obtenção de alcenos. Ocorre a 170°C.
+ H2O
Intermolecular – reação de obtenção de éteres.Ocorre a 140°C.
H2O
OXIDAÇÃO
ÁLCOOL PRIMÁRIO ⎯OXIDAÇÃO
⎯ ⎯⎯→ ALDEÍDO ⎯OXIDAÇÃO
⎯ ⎯⎯→ ÁCIDO CARBOXÍLIC O
O
CH3
CH2
OH
[O]
CH3
O
[O]
C
CH3
H
•Obtenção de vinagre.
•Bafômetro:
álcool oxida a aldeído e/ou ácido
Cr+6 reduz a Cr+3
C
.
OH
OXIDAÇÃO
ÁLCOOL SECUNDÁRIO ⎯OXIDAÇÃO
⎯ ⎯⎯→ CETONA
CH3
CH
CH3
[O]
CH3
OH
ÁLCOOL TERCIÁRIO NÃO SOFRE OXIDAÇÃO.
C
O
CH3
.
FENOL
hidroxila ligada a anel aromático
BENZENOL - desinfetante e matéria-prima da baquelite e fórmica.
OH
BENZENO L
hidroxibenzeno
OXIDAÇÃO
POLIFENOIS = antioxidantes
OH
O
[O]
OH
p-benzenodiol
O
Algumas plantas reagem a organismos patogênicos predadores,
produzindo substâncias chamadas fitoalexinas. O resveratrol, cuja
fórmula está representada abaixo, é uma fitoalexina sintetizada
pela casca da uva, impedindo a invasão da fruta por fungos. O
resveratrol, presente no vinho tinto, auxilia na diminuição das
doenças cardiovasculares.
Sobre o resveratrol podemos afirmar que:
I – Trata-se do estereoisômero trans.
II – Apresenta caráter ácido devido à presença do grupo fenólico.
III – Possui um centro quiral.
IV – Apresenta cadeia carbônica mista, homogênea e saturada.
OH
H
OH
H
HO
.
Estão corretas:
(A)
X Apenas I e II.
(B) Apenas I e III.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas II e IV.
(E) Apenas I e IV.
ÉTER
possuem oxigênio como heteroátomo.
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 éter dietílico ( etóxi-etano)
anestésico e solvente orgânico
ALDEÍDO
possuem o grupo carbonila em ponta de cadeia
(aldoxila).
O
C
H
H-CHO aldeído fórmico ( metanal )
matéria-prima da fórmica, madeira aglomerada, baquelite
conservação de tecido animal ( formol = solução a 40% )
CETONA
possuem carbonila entre carbonos
C
O
CH3 - CO - CH3
acetona ( propanona )
solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
Para diferenciar aldeído de cetona: Solução aquosa de
nitrato de prata amoniacal
O aldeído sofre oxidação, e a cetona não. Ao se oxidar, o aldeído reduz a
prata, que adere à superfície do tubo de ensaio, formando um espelho.
O
O
CH3
+
C
H
2 Ag+1
+
2 NH3
CH3
+ 2 Ag + 2 NH4+1
C
OH
.
ÁCIDO CARBOXÍLICO
possuem o grupo carboxila
(carbonila + hidroxila)
O
C
OH
H-COOH
ácido fórmico ( ác. metanóico )
ácido proveniente da picada da formiga
CH3 - COOH
ácido acético ( ácido etanóico )
componente do vinagre
REAÇÃO + IMPORTANTE
ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL
ção
⎯esterifica
⎯⎯⎯
→
←⎯
⎯⎯
hidrólise
ÉSTER + ÁGUA
ÉSTER
derivados de ácidos carboxílicos pela substituição
do H por uma ramificação orgânica.
O
C
O
R
até 10 C: agentes flavorizantes
Acima de 10 C: lipídios
butanoato de etila
essência de abacaxi
ÉSTER
4) Nomenclatura:
AN
PREFIXO + EN
+ OATO de NOME de R
IN
O
O
CH3
H
C
O
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
C
O
.
CH2
CH
CH3
Acetato de pentila
formiato de isobutila
CH3
.
HALETO ORGÂNICO
possuem halogênio (grupo 17) ligado a carbono
Nomenclatura: O halogênio é tratado como uma ramificação.
CH3
CH
Br
CH2
CH3
2-bromo-butano
AMINA
derivados da amônia (NH3) pela substituição de 1,2
ou 3 hidrogênios por ramificações orgânicas.
primária
R
NH2
anilina ( fenilamina )
corantes
secundária
R1
NH
terciária
R2
R1
N
R3
NH 2
.
R2
AMIDA
possuem nitrogênio ligado a carbonila
O
O
O
C
C
C
NH2
NH
primária
secundária
R
N
R2
terciária
O
H2N
C
NH 2
uréia - fertilizante
R1
.
REAÇÃO IMPORTANTE
⎯⎯ ⎯⎯→
NITROCOMPO STO
AMINA
←⎯
⎯⎯⎯
OXIDAÇÃO
REDUÇÃO
NO2
NH2
[H]
+ 2 H2O
.
CARÁTER ÁCIDO-BASE
FENOL
ÁCIDO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ácido carboxílico + NaOH → sal orgânico + água
fenol + NaOH
álcool + NaOH
→ sal de fenol (fenóxido) + água
→ não reage
CARÁTER ÁCIDO-BASE
BASE
AMINA
Amina + HCl → sal
ISOMERIA
DE FUNÇÃO
Plana
DE CADEIA
DE POSIÇÃO
METAMERIA
TAUTOMERIA
Espacial
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
ISOMERIA PLANA
não
DE FUNÇÃO
TEM ENOL?
não
sim
TAUTOMERIA
= FUNÇÃO?
não
sim
= CADEIA?
DE CADEIA
sim
TEM HETEROÁTOMO?
não
DE POSIÇÃO
sim
METAMERIA
ISOMERIA DE FUNÇÃO
= FÓRMULA MOLECULAR, ≠ FUNÇÃO
ÁLCOOL e ÉTER
= CnH2n + 2O
ALDEÍDO e CETONA
= CnH2nO
ÁCIDO
CARBOXÍLICO e
ÉSTER = CnH2nO2
ISOMERIA DE CADEIA
= FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO e ≠ CADEIA
NORMAL x RAMIFICADA
ABERTA x FECHADA
HOMOGÊNEA x HETEROGÊNEA
CH3 - CH2 - NH2
CH3 - NH -CH3
ISOMERIA DE POSIÇÃO
= FÓRMULA MOLECULAR, = FUNÇÃO , = CADEIA e ≠ nº
LIGA DUPLA ou TRIPLA
GRUPO FUNCIONAL
ISOMERIA DE POSIÇÃO
RAMIFICAÇÕES
METAMERIA
São isômeros de mesma função química, com
cadeias heterogêneas, que diferem pela localização
do heteroátomo nas cadeias.
ÉTER
ÉSTER
AMINA SECUNDÁRIA
AMIDA SECUNDÁRIA
METAMERIA
TAUTOMERIA
EQUILÍBRIO CETO-ENÓLICO
EQUILÍBRIO ALDO-ENÓLICO
Isomeria
Espacial
Estereoisomeria
GEOMÉTRICA
“C amarrados”
Cadeia aberta
a
C
c
a
c
d
b
d
C
b
a≠b
Cadeia fechada
e
c≠d
Liga dupla e dois ligantes diferentes
em cada carbono da liga dupla.
a≠b
e
c≠d
Ciclo saturado e dois ligantes
diferentes em dois C
quaisquer do ciclo.
cis
os dois ligantes mais simples
estão do mesmo lado da molécula.
GEOMÉTRICA
trans
os dois ligantes mais simples
estão em diagonal.
Fórmula molecular: C2H2Cl2
Fórmula molecular: C2H2Cl2
Massa molar: 97 g/mol
Massa molar: 97 g/mol
PE: 600C
PE: 490C
Densidade = 1,28 g/cm3
Densidade = 1,26 g/cm3
ÁCIDOS GRAXOS
ÓPTICA
C quiral ou assimétrico
Cadeia aberta
Cadeia fechada
a
b
a
*
C
d
c
*
a≠b
a≠b≠c≠d
2 ligantes diferentes
4 ligantes diferentes
b
ÓPTICA
Os isômeros ópticos são:
DESTRÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a direita.
LEVÓGIRO = desvia o plano de luz polarizada para a esquerda.
CHO
CHO
H
C
OH
CH2OH
D-gliceraldehido
HO
C
H
CH2OH
L-gliceraldehido
Enantiômeros ou antípodas ópticos
ÓPTICA
Aspartame doce
Aspartame amargo
ÓPTICA
CÁLCULO DO Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS
2n
n = nº de C*
GLICOSE = 2,3,4,5,6 penta-hidróxi-hexanal
∗
∗
∗
∗
CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO
⏐
⏐
⏐
⏐
⏐
OH OH OH OH OH
ISÔMEROS ATIVOS = 24 = 16 ( 8 d e 8 l )
MISTURAS RACÊMICAS = 8 dl
TIPOS DE REAÇÕES
SUBSTITUIÇÃO: troca de um H por outro átomo ou grupo de átomos.
CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – Cl
+
HCl
ADIÇÃO: soma de novos átomos.
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 – CH2
|
|
Cl
Cl
ELIMINAÇÃO: perda de átomos.
CH3 – CH2 – Cl + KOH → CH2 = CH2 + KCl + H2O
O critério para classificar é responder a pergunta: o que está
ocorrendo com o COMPOSTO ORGÂNICO?
TIPOS DE REAÇÕES
OXIDAÇÃO: reação com oxigênio.
C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
REDUÇÃO: reação com hidrogênio.
óleo + H2 → gordura
Teste para cadeia carbônica insaturada: Bromo em
tetracloreto de carbono
A solução de Br2 em CCl4 apresenta coloração avermelhada, que
descolore quando o bromo sofre adição à insaturação.
223) São necessários cinco toneladas de rosas para se obter um
quilograma de óleo essencial. Abaixo são apresentadas três
substâncias que fazem parte da composição do óleo de rosas.
CH3
CH3
H3 C
C
C
CH3
CH2
C
CH2
CH2
H
C
H
Geraniol
CH2
OH
CH2
OH
.
.
OH .
2-fenil-etanol
Citronelol
Sobre essas substâncias são feitas as afirmações:
I – As três substâncias sofrem reação de esterificação, pois pertencem à função álcool.
II – As três substâncias são capazes de descolorir Br2 em CCl4.
III – O geraniol e o citronelol apresentam isomerismo geométrico.
IV – Apenas o citronelol tem carbono quiral.
Estão corretas:
XA) Apenas I e II.
B) Apenas III e IV.
C) Apenas II e III.
D) Apenas I, III e IV.
E) I, II, III e IV.
BIOQUÍMICA
Funções
AMINOÁCIDOS
amina e ácido
carboxílico
Representação Geral
R
CH
Observação
-caráter anfótero
-isomeria óptica
-NH2 ligado ao
carbono alfa
COOH
NH2
PROTEÍNAS
H
H
O
-- N
C
C
H
O
N
C
C --
H
R2
amida
R1
-amida secundária =
ligação peptídica
hemoglobina,
caseína, albumina,
colágeno, enzimas
BIOQUÍMICA
-triglicerídeos =
triésteres
-óleos = R é
insaturado
-gordura = R é
saturado
O
LIPÍDIOS
ácido graxo e
éster
CH 2
CH
O
O
C
R
C
O
R
O
CH 2
GLICÍDIOS
aldeído +
poliálcool
ou
cetona +
poliálcool
O
C
R
H
C
O
CH2OH
H
C
OH
C
O
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
glicose
CH2OH
frutose
-monossacarídeos:
glicose e frutose
-oligossacarídeos:
sacarose e lactose
-polissacarídeos:
amido, glicogênio e
celulose
232) (FUVEST) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:
A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos
alimentos:
A) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.
B)
X farinha de trigo, gelatina e manteiga.
C) farinha de trigo, batata e manteiga.
D) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.
E) óleo de cozinha, gelatina e batata.
BIOCOMBUSTÍVEIS
ÁLCOOL ETÍLICO – O etanol é obtido a partir da fermentação de glicídios
(açúcares = carboidratos).
C6H12O6
ces
⎯saccharomy
⎯ ⎯ ⎯⎯
→
2 C2H5OH + 2 CO2
BIODIESEL – É um éster obtido a partir da transesterificação de
um triglicerídeo (óleo ou gordura).
O
CH 2
CH
O
C
O
O
C
R
R
CH 2
+
3 CH 3
CH 2
O
C
óleo ou gordura
CH
O
OH
+
3
R
C
O
O
CH 2
OH
OH
R
etanol
CH 2
CH 2
OH
glicerol
biodiesel
CH 3 .