Química D – Superintensivo

GABARITO
Química D – Superintensivo
Exercícios
01)19
05)14
01. Certa. Devido à propriedade de encadeamento do carbono, o número de compostos orgânicos é muito grande, com
grande variação no arranjo dos átomos das moléculas.
02.Certa. Os elementos organógenos são os componentes
das estruturas orgânicas.
04.Errada. Os compostos orgânicos, devido às caracteristicas das ligações intermoleculares que ocorrem (em
geral substâncias apolares), possuem pontos de fusão
relativamente baixos, o que os torna sensíveis ao calor.
08.Errada. O carbono é tetravalente.;
16.Certa. A propriedade de encadeamento ocorre principalmente com o carbono, devido à sua característica
tetravalente.
32.Errada. A substância utilizada como reagente foi o cianato
de amônio.
64.Errada. A química orgânica estuda os compostos formados por carbono.
01. Errada. Compostos orgânicos podem ser
sintetizados por organismos vivos ou não
vivos.
02.Certa. Nem todo composto que possui carbono é considerado orgânico.
04.Certa. A tetravalência do carbono e sua
capacidade de encadeamento permitem a
existência de uma infinidade de compostos.
08.Certa. Os elementos organógenos são ametais; assim, as ligações entre eles serão do
tipo covalente.
16.Errada. Muitas das leis que regem os compostos orgânicos também se aplicam aos
compostos inorgânicos.
06)D
02)B
1º
CH3
OH
3º
H3 C
1º
C
4º
CH2
CH
2º
2º
C
CH
2º
CH3
CH2
NH
1º
CH2
1º
CH3
CH ≡ CH
etino
(apenas dois hidrogênios)
1º
CH2
07)D
CH3
CH2 = CH − CH = CH2 − CH3
pent−1,3−dieno
2º
1º
1º
1º 7
2º 4
3º 1
4º 1
03)A
3º
C
C
3º
1º
C
C
08)E
C
CH2 = CH − CH3
Propeno
* Os demais carbonos nos anéis aromáticos são secundários.
1º 1
2º 10
3º 3
4º 0
04)A
H
H
C
C
Os dois carbonos de cada instauração são considerados insaturados, totalizando quatro carbonos
insaturados.
3º
CH
C
Hidrocarboneto com menor quantidade de átomos de H por molécula:
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
C
H
H
I. Certa. Na ligação dupla, uma é sigma e a outra
é pi.
II. Certa. Na ligação dupla, uma é sigma e a outra
é pi.
III.Errada. Na ligação dupla, uma é sigma e a
outra é pi
IV.Errada. Na ligação dupla, uma é sigma e a
outra é pi.
V.Certa. Entre carbonos e hidrogênios as ligações são simples e, portanto, do tipo sigma.
C9H8
Química D
1
GABARITO
09)A
5
CH3
4
III. H3C
–H
CH4
C
CH3
metano
CH3
CH3
CH3
CH3
C
1
2
CH
CH
CH3
CH3
CH3
4-metilpent-2-eno
14)16
CH3
terc-butil
3
CH
dimetil-propano
CH3
10)E
CH2
H3 C
1
3
2
CH3
CH
CH
CH3
CH2
4
5
CH2
CH3
CH2
n-propil
CH
C
CH3
CH2
CH3
terc-butil
CH3
CH3
etil
15)A
3-etil-2-metil-pentano
CH3
11)C
CH2
CH3
H3 C
3
2
5
4
CH2
C
CH
CH2
6
CH3
CH3
6
H3 C
CH3
4
CH
CH
2, 3, 3-trimetil-hexano
16)B
12)C
6
CH3 CH3
H3 C
5
C
CH
6
CH2
7
CH3
4
C
3
5
CH3
CH2
2
CH2
CH3
1
CH3
1
4
2
3
CH3
3-metil-ciclo ex-1-eno
3, 3, 4, 5-tetrametil-heptano
13)D
1 2
I. H2C
3
CH
C
CH3
CH
CH3
CH3
4
CH3 CH2
isopropilciclopropano
CH3
5
CH3
3
2, 3,-dimetilpent-1-eno
II. H3C
CH2
2
1
C
3
CH2
CH2
2
4
CH2
5
CH3
2
4
1
5
6
2-etilpent-1-eno
Química D
3
CH
2
CH
CH3
4,5-dimetil-3-propil-hex-1-eno
1
CH3
CH2
5
3-metil-cicloex-1,4-dieno
1
CH2
GABARITO
17)A
H
H
C
C
H
C
OU
C
OU
C
H
C
H
H
benzeno – C6H6
18)D
CH3
1
CH3
CH3
3
2
C
4
C
C
5
CH
6
CH2
CH3
CH3
I. Insaturada − Certa, contém insaturação entre C3 e C4.
II. Ramificada − Certa, ramificações do tipo metil.
III.Aromática − Errada, não possui anel aromático.
19)B
a)Errada. Possuem grupo oxidrila (hicroxila) ligado a carbono saturado. Os enóis é que têm esse grupo ligado a carbono
insaturado.
b)Certa. Fórmula correta para o etanol ou álcool etílico.
c)Errada. A fórmula proposta possui um carbono, sendo portanto um radical metóxi.
d)Errada. A nomenclatura usual do etanol é álcool etílico.
e)Errada. Os álcoois sólidos são formados por mais de cinco carbonos.
20)C
I. Errada. Hidroxila ligada a carbono insaturado − enol.
II. Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado − álcool.
III.Certa. Hidroxila ligada a carbono saturado − álcool.
IV.Errada. Hidroxila ligada a anel aromático − fenol.
21)C
a)Errada. O metanol não é utilizado nos automóveis de passeio, pois é mais perigoso (já foi usado na fórmula Indy
americana). Seu fogo é invisível e por isso o combustível utilizado é o etanol.
b)Errada. O metanol é mais tóxico e por isso apenas o etanol é utilizado.
c)Certa. Como os nomes sugerem, o etanol possui dois carbonos na cadeia enquanto que o metanol possui apenas
um.
d)Errada. O metanol tem como nome usual álcool metílico.
e)Errada. O etanol é conhecido como álcool etílico.
22)A
CH3
CH2
9
H3C
8
7
CH2
CH2
6
CH
CH3
5
C
OH
4
CH2
3
CH
2
CH2
1
CH3
CH3
6-etil,3,5-dimetil,nonan-5-ol
Química D
3
GABARITO
23)C
28)A
OH
H3C
4
3
CH
CH2
5
CH2
6
2
O
1
C
CH3
HO
C
fenol
aldeído
H
CH3
O
CH3
éter
CH3
2, 4-dimetil,hexan-2-ol
29)C
24)B
I.DCH3
a)Errada. Não é um álcool, e sim um fenol (hidroxila
ligada diretamente ao anel aromático).
b)Certa. Hidroxila ligada ao anel aromático.
c)Errada. Não há nenhum carbono de ligação tripla.
d)Errada. É um fenol, e não um ciclano (hidrocarboneto).
e)Errada. Existe um radical metil e dois radicais terc-butil.
CH3
CH2
O
O
II.F
CH2
III.A
fenol
OH
CH3
01. Certa. É enol, pois possui a hidroxila ligada a carbono insaturado.
02.Errada. É álcool (hidroxila ligada a carbono saturado).
04.Errada. É fenol (hidroxila ligada a anel aromático).
08.Errada. É álcool (hidroxila ligada a carbono saturado).
16.Certa. É enol, pois possui a hidroxila ligada a carbono insaturado.
32.Certa. É enol, pois possui a hidroxila ligada a carbono insaturado.
64.Errada. É álcool (hidroxila ligada a carbono saturado).
IV.B
CH2
V.C
C
O
VIE
CH2
aldeído
C
H
30)A
3
CH3
4
CH2 CH
C
1
5
C
2
6
CH2
O
CH3
3-etil hexan-2, 4-diona
31)E
27)E
O
OH
4
3
CH
CH2
5
CH2
6
2
1
C
CH3
H
CH3
HO
fenol
CH3
O
éter
CH3
Química D
aldeído
C
2, 4-dimetil, hexan-2-ol
4
cetona
CH3
O
a)Três núcleos (trinuclear) e uma hidroxila (monofenol):
B.
b)Um núcleo (mononuclear e uma hidroxila (monofenol): C.
c)Dois núcleos (dinuclear) e duas hidroxilas (difenol):
A.
d)Um núcleo (mononuclear) e três hidroxilas (trifenol):
D.
álcool
OH
O
26)B, C, A, D
H3C
ácido
C
OH
25)49
éter
CH3
GABARITO
32)58
38)C
01. Errada. Todo ácido carboxílico tem ao menos dois oxigênios
(-COOH).
02.Certa. Bebidas alcoólicas contém etanol, como a cachaça.
04.Errada. O composto apresentado é um éter.
08.Certa. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COH (hexanal).
16.Certa. Propanona é o nome oficial da acetona, comumente
utilizada para remoção de esmalte.
32.Certa. Estruturas corretas.
O
H3C
CH2
C
O
propanoato
CH2
CH3
etila
de
39)B
Coluna B
(3) éster
33)A
O
9
8
H3C
7
6
5
4
3
2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
1
O
H
C
O CH2
metanol de etila
C
CH3
OH
ácido nonanoico
(1) hidrocarboneto
34)C
benzeno
O
(2) éter
CH3
CH2
CH3
O
éter difenílico
(4) cetona
CH3
(5) aldeído
H
CH2
metanal
C
40)D
CH3
OH
propano
O
metila
de
36)B
C
a)Errada. Contém as funções ácido carboxílico e éster.
b)Certa. Funções identificadas corretamente.
c)Errada. Não possui tripla ligação.
d)Errada. Apresenta 8 átomos de hidrogênio.
e)Errada. Não possui função cetona.
HO
N
H
CH
O
CH2
C
álcool
CH2
NH
CH3
amina
O
butanoato
amida
41)D
OH
CH2
CH3
fenol
37)B
H3C
C
H
O
H3C
CH3
O
35)D
C
propanona
C12H10O
CH2
O
etoxietano
de
CH2
CH3
HO
OH
fenol
etila
Química D
5
GABARITO
42)A
44)E
cetona
éster
O
éter
O
O
O
ácido carboxílico
O
O
NH
HO
NH2
OH
amida
fenol
amina
43)E
CH3
I.Aldeído.
II.Álcool.
III.Ácido carboxílico.
IV.Éster.
O
CH2
O
C
O
CH
C
NH
CH2
CH
O
C
OH
NH2
45)A
Metilpropano e butano pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia.
Isomeria de cadeia
• Metilpropano: cadeia ramificada;
• Butano: cadeia normal.
46)D
I. Diferem na posição do heteroátomo (S) – Isomeria de compensação (metameria) (2).
II. Diferem no tipo de cadeia, aberta e fechada – Isomeria de cadeia (3).
III.Diferem na posição dos cloros – Isomeria de posição (4).
IV.Diferem na função (álcool e éter) – Isomeria de função (1).
47)A
C
O
I. Certa. CH3
CH2
CH3
C
C
CH3
H
II. Certa. CH3
propanol
propanona
C3H6O
C3H6O
CH2
O
etil-metil-éter
C3H8O
6
CH3
CH3
CH
CH3
OH propan-2-ol
C3H8O
Química D
GABARITO
III.Certa. CH3
CH2
CH2
CH3
OH
CH
CH3
OH propan-2-ol
propan-1-ol
C3H8O
IV.Certa. CH3
CH2
C3H8O
CH2
CH3
NH2
N
CH3
CH3 trimetilamina
propilamina
C3H3N
C3H9N
48)E
a) CH2
CH
CH2
CH3
but-1-eno
CH2
CH2
CH2
CH2
são isômeros
(C4H8 )
ciclobutano
b) CH3
CH2
CH2
CH
CH3
OH
propan-1-ol
são isômeros
(C3H8O)
CH3
OH
propan-2-ol
O
C
c) CH3
CH2
CH3
C
C
são isômeros
(C3H6O)
CH3
H
propanol
d) CH2
CH
propanona
CH2
CH3
CH3
CH
but-1-eno
e) CH3
CH2
CH
são isômeros
(C4H8 )
CH3
but-2-eno
CH2
CH3
propano
C3H8
CH
CH3
propano
C3H6
não são
isômeros
49)B
a)Errada. CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
n-pentano
(C5H12 )
CH2
b)Certa. CH2
CH
CH2
CH3
CH3
pent-1-eno
(C5H10 )
c)Errada. CH3
C
C
CH2
CH2
CH2
CH2
ciclopentano
(C5H10 )
CH2
CH3
pent-2-eno (C5H8 )
d)Errada. CH3
CH
CH2
CH3
CH3
2-metilbutano (C5H12 )
Química D
7
GABARITO
53)29
CH3
e)Errada.
CH3
C
CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano (C5H12 )
CH3
éter-metil-fenílico (C7H8 O)
50)B
Equilíbrio entre cetona e enol (ceto-enólico) – tautomeria.
52)D
OH
alcool benzílico (C7H8 O)
C
H3C
C
CH2 CH2
pentan-2-ona
posição
H3C CH2 C
CH3
cadeia
C
C
CH2 CH3
CH3 CH
pentan-3-ona
C
função
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2
pentanal
55)A
CH3
CH3
a)
CH2
C
C
H
CH2
C
CH3
H
C
C
Br
CH3
CH3
CH3
H
C
e)
C
H
Br
Br
H
C
H
d)
C
H
trans
H
c)
Br
H
C
H
cis
b)
CH3
C
CH3
Química D
O
C
H
CH3
metilbutanona
8
meta-hidroxi-tolueno (C7H8 O)
CH2
I. Diferem no tipo de cadeia (normal e ramificada) –
isomeria de cadeia.
II.Diferem na posição do grupo NH2 – isomeria de
posição.
III.Diferem na função (aldeído e cetona) – isomeria de
função.
54)A
OH
01. Certa. Possuem a mesma fórmula molecular.
02.Errada. Um é éter e o outro fenol.
04.Certa. São isômeros.
08.Certa. Possuem o anel aromático.
16.Certa. O álcool benzílico também possui fórmula
molecular C7H8O.
51)B
O
GABARITO
56)C
CH2
CH3
CH2
CH2
e)Errada.
C
C
CH2
CH3
CH3
57)E
CH3
59)E
H
I. Errada.
C
C
CH3
CH3
CH3
I. Certa.
H
C
C
H
CH3
H
CH3
II. Errada.
C
H
H
C
II. Errada.
CH3
H
C
C
H
CH3
III.Certa.
C
C
C
C
Br
CH2
CH3
trans
CH2
CH3
CH3
C
III.Errada. CH2
CH2
H
CH3
C
C
H
H
CH3
CH2
H
IV.Certa.
CH2
CH2
C
Br
cis
CH2
C
CH3
CH3
C
CH2
H
cis
IV.Certa. C
CH3
trans
58)C
H
C
C
CH2
CH2
C
60)E
a)Errada.
C
C
CH3
CH3
H
H
b)Errada.
C
C
H
CH2
CH2
61)B
CH2
CH3
c)Certa.
C
C
CH3
H
H
H
C
H
CH3
CH3
CH3
d)Errada.
a)Errada. Não há possibilidade de existir isômeros cis e trans.
b)Errada. Fórmula molecular: C9H13N – 23
átomos.
c)Errada. Possui um grupo amina.
d)Errada. Possui carbono quiral.
e)Certa. Por possuir carbono quiral, apresenta
atividade óptica.
CH3
CH2
CH3
Para possuir atividade óptica, os quatro ligantes do carbono devem ser diferentes. Como já
possui um ligante do tipo metil, os ligantes representados por R e R' deverão ser diferentes.
a)Errada. Não pode ser metil.
b)Certa. Ligantes diferentes.
c)Errada. Não pode ser metil.
d)Errada. Não pode ser metil.
e)Errada. Não pode ser metil.
C
H
Química D
9
GABARITO
62)B
A fórmula possui dois carbonos assimétricos (quirais). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por:
IOA = 2n, em que n é o número de carbonos assimétricos.
IOA = 22 = 4.
63)D
A fórmula possui 3 carbonos assimétricos (quirais). Assim, o número de isômeros oticamente ativos é calculado por:
IOA = 2n, em que n é o número de carbonos assimétricos.
IOA = 23 = 8.
64)90
01. Errada.
O
02.Certa. CH3
O
é
C
HC
OH
O
C2H4 O2
CH3
C2H4 O2
04.Errada.
08.Certa. São isômeros ópticos.
H
16.Certa.
H
C
C
Br
Br
32.Errada. As propriedades físicas podem ser diferentes.
O
64.Certa. CH3
CH2
CH2
C
O
CH3
OH
cadeia normal
CH
C
CH3
OH
cadeia ramificada
65)45
O
01. Certa. CH3
CH2
CH2
C
CH3
OH
C4H8 O2
10
O
C
O
CH2
C2H8 O2
Química D
CH3
GABARITO
C
02.Errada.
C
C
apresenta isomeria geométrica
C
H
H
O
04.Certa. CH3 *CH
C
OH
OH
O
08.Certa.
CH3
C
NH2
etanamida-C2H5 NO
CH3
16.Errada.
tolueno-metilbenzeno
32.Certa. Todos os sufixos citados estão corretos.
Química D
11