Universidade de Brasília Instituto de Química Colegiado de
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Universidade de Brasília Instituto de Química Colegiado de Graduação PLANO DE DISCIPLINA Disciplina Fundamentos de Química Orgânica Código: 114685; Créditos:004-000-000-004 Cursos 167 – Licenciatura em Química Professor Responsável Turma A – Rafael Oliveira Rocha - Sala/Lab IQD B1 17/3 Semestre 2º/2013 [email protected] Pré-Requisitos IQD-114464 Química Inorgânica Básica ou IQD-114618 Química dos Elementos Representativos Horário das aulas *Terça-feira: 20h50min às 22h30min Local *Terça-feira: 20h50min às 22h30min BSA B2 18/9 *Quinta-feira: 19h às 20h40min *Quinta-feira: 19h às 20h40min BSA B2 19/9 Atendimento aos alunos Objetivos da Disciplina Metodologia de Ensino Programa Para orientar ou dirimir eventuais dúvidas extra-classe, o aluno poderá buscar o auxílio do professor e monitor em horários a combinar. Ao final do semestre o aluno deverá ser capaz de: Demonstrar conhecimento de princípios fundamentais de Química no contexto da Química Orgânica; Correlacionar os aspectos estruturais e eletrônicos de substâncias orgânicas com suas propriedades físicas e a sua reatividade, incluindo intermediários de reações; Propor maneiras de interferir na reatividade de substâncias orgânicas. O conteúdo programático será apresentado por meio de aulas expositivas. Aspectos teóricopráticos relevantes e relacionados com o tema em estudo serão apresentados e discutidos em sala de aula. Para fixação e aplicação prática dos tópicos ministrados serão resolvidos alguns exercícios em sala de aula. Ligação Química e Estrutura Molecular em Moléculas Orgânicas: Estruturas de Lewis; O Modelo VSEPR; A Ligação Covalente e suas Propriedades (comprimento, energia e polaridade); Estruturas Moleculares (Teoria da Ligação de Valência, Teoria dos Orbitais Híbridos e Teoria dos Orbitais Moleculares). Grupos Funcionais: Característica estrutural das diversas funções orgânicas e intermediários de reação (carbocátions, carbânions e radicais); Determinação da carga formal. Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Forças Intermoleculares (Forças de van der Waals: forças de dispersão e interação dipolo-dipolo); Propriedades físicas: ponto de ebulição (PE), ponto de fusão (PF), solubilidade, densidade; Relação da estrutura da molécula com propriedades como PE, PF, solubilidade (moléculas anfifílicas e o efeito hidrofóbico), momento de dipolo; Estereoquímica: Quiralidade. Conceito de centro estereogênico; Nomenclatura R-S; Relação estrutura-atividade biológica; Conceito de luz plano-polarizada e atividade óptica, princípio de funcionamento do polarímetro, rotação específica, conceito de enantiômeros e diastereômeros; resolução de misturas racêmicas. Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: conceito de acidez e basicidade, segundo Bronsted e Lowry, e Lewis (nucleofilicidade e eletrofilicidade); Fatores que influenciam a estabilidade e a reatividade das moléculas: efeito de ressonância, efeito indutivo, tensão estérica, tensão angular, tensão torcional; Influência dos efeitos de Critérios de Avaliação ressonância e efeito indutivo sobre a acidez (ou eletrofilicidade) e basicidade (ou nucleofilicidade) dos compostos. Oxidação e redução em Química Orgânica. Estudo dos Grupos Funcionais e as Principais Reações Orgânicas: Exemplos de conversões funcionais variadas e sínteses orgânicas simplificadas; Exemplos de moléculas com propriedades físicas e/ou químicas e/ou biológicas interessantes e/ou com aplicações no cotidiano. Hidrocarbonetos e Compostos Halogenados: Comparação de propriedades físicas e químicas e fontes/métodos de obtenção. Alcanos e Cicloalcanos: estereoquímica (isomerismo, análise conformacional). Reações: combustão (conceito e aplicações do calor de combustão) e halogenação. Alquenos e Cicloalquenos: estereoquímica; Reação: Adição eletrofílica de H2 (conceito e aplicações do calor de hidrogenação), X2, HX e H2O; Mecanismo: Adição de HX e H2O; A Regra de Markovnikov e a estabilidade do carbocátion intermediário; Diagramas de Energia. Alquinos: Reações: Adição eletrofílica de H2 , X2, HX. Compostos Aromáticos: A Regra de Hückel e a estabilidade do benzeno, seus derivados policíclicos e anéis heterocíclicos; Reações e mecanismo geral: Substituição eletrofílica aromática (halogenação, sulfonação e nitração); Compostos Halogenados: Reações e Mecanismo Geral: Substituição Nucleofílica Unimolecular e Bimolecular (SN1 e SN2). Álcoois, Éteres e Fenóis e seus análogos sulfurados: Comparação de propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção. Álcoois: Comportamento anfótero; Reação: desidratação, esterificação e oxidação; Mecanismo: Eliminação (desidratação). Éteres: Basicidade; Reação: abertura de epóxido. Fenóis: Acidez. Tióis, Tioéteres e Tiofenóis: Reação: Oxidação de tióis e tioéteres A avaliação do aprendizado do aluno será baseada no seu desempenho em 03 provas presenciais, 03 listas de exercícios e 6 testes escrito conforme discriminado nos itens a seguir: 1) Sobre as provas presenciais: As provas presenciais são de caráter avaliativo individual e serão realizadas de acordo com Calendário de Atividades presente neste Plano de Disciplina. Conterão questões discursivas para responder mediante apresentação de cálculos, desenhos, textos, etc. Todas as avaliações abordarão o conteúdo teórico do Plano da Disciplina, alguns conteúdos poderão ser recorrentes em mais de uma avaliação (conteúdos com caráter acumulativo); As duas primeiras provas presenciais (P1 e P2) terão peso igual a 1 e a terceira prova (P3) terá peso igual a 2; As notas das provas presenciais (P1, P2, e P3) contribuirão para o cálculo da média final (MF) mediante a equação abaixo para o cálculo da média das provas (MP): MP = (P1 + P2 + 2 P3) / 4 2) Sobre as listas de exercícios: As listas de exercícios são atividades de caráter avaliativo e individual. As 03 listas de exercícios serão elaboradas e entregues aos alunos com um prazo mínimo de 15 dias de antecedência da data de entrega das mesmas. Para o cálculo da contribuição das notas das 03 listas (L1, L2, e L3) na média final, será feita uma média aritmética das notas obtidas nas 03 listas (ML), conforme a equação abaixo: ML = L1 + L2+ L3 / 3 2 3) Sobre os testes presenciais Os testes são uma atividade de caráter avaliativo individual e serão realizados de acordo com Calendário de Atividades presente neste Plano de Disciplina. Os testes conterão uma ou duas questões sobre temas abordados no mesmo dia da aula ou em aulas anteriores. Os testes serão aplicados preferencialmente no início das aulas, com duração variável máxima de 30 minutos. Não haverá reposição de testes para alunos ausentes no dia da sua aplicação em sala de aula, mesmo que haja justificativa legal para sua ausência. Ao aluno que não comparecer aos testes presenciais será atribuída nota ZERO para fins do cálculo da contribuição das notas dos testes na média final. Para o cálculo da contribuição das notas dos n testes (T1, T2... Tn) na média final, será feita uma média aritmética das 05 maiores notas obtidas nos 06 testes (MT), conforme a equação abaixo: MT = T1 +...+ T5 / 5 4) Sobre o cálculo da média final (MF): A média final (MF) será calculada segundo a equação abaixo, a qual leva em consideração a média ponderada das notas das provas presenciais (MP) e a média aritmética das 05 melhores notas obtidas nos 06 testes presenciais realizados (MT): MF = (MP x 0,8) + (ML x 0,2) + (MT x 0,1) Para efeito de aprovação na disciplina, o aluno deverá obter uma média final (MF) maior ou igual a 5,0 e percentual máximo de ausências nas aulas de 25%. A menção final (SS, MS etc.) será atribuída de acordo com as normas vigentes na UnB. Calendário de Atividades 1o Teste – 05/09/13 2o Teste – 24/09/13 3o Teste – 10/10/13 4o Teste – 24/10/13 5o Teste – 19/11/13 6o Teste – 05/12/13 1ª Lista – 26/09 2ª Lista – 29/10 3ª Lista – 10/12 1a Prova – 26/09/13 2a Prova – 29/10/13 3a Prova – 10/12/13 Não haverá aula nos dias: 17/09, 05/11 e 07/11 Prova Substitutiva – 17/12 das 19hs às 21hs Sala/Lab B1 17/3 Revisão de Menção – 19/12 das 19hs às 21hs Sala/Lab B1 17/3 Bibliografia Recomendada Livros Texto Complementares 1. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. e Wothers, P., Organic Chemistry, 1a edição, Oxford University Press Oxford, 2000. ISBN-10 0198503466 2. Costa, P. R. R.; Ferreira, V. F.; Esteves, P. R. e Vasconcellos, M. L. A. Ácidos e Bases em Química Orgânica, 1a edição, Bookman, Porto Alegre (2005), ISBN-13 9788536305332 3. Carey, F. A., Química Orgânica - volume 1, tradução da 7a edição americana, Bookman, 2012. ISBN-13 9788563308221 (ou a própria 7a edição americana, editora McGraw-Hill Science/Engineering/Math, 2007. ISBN-10 0073311847). 4. Bruice, P. Y., Química Orgânica, tradução da 4ª edição, Volumes 1 (ISBN-10 8576050048) e 2 (ISBN-10 8576050684), Pearson Prentice Hall, São Paulo, 2006. 5. McMurry, J., Química Orgânica - combo, tradução da 7a edição americana, Cengage Learning, 2012. ISBN-10 8522110085 (ou a própria 7a edição americana, editora Brooks/Cole Publishing Company, 2007. ISBN-10 0495118370). 3 6. Um excelente livro-texto em Química Orgânica (W. Reusch) está acessível no sítio: http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/title.htm Informações Adicionais Importante! 1. Ao longo do curso o aprendizado do aluno será acompanhado mediante observação do seu desempenho nas provas e testes presenciais e de seus questionamentos sobre a matéria em sala de aula”. Se necessário, o professor responsável poderá recomendar estudos adicionais em tópicos específicos ou o comparecimento aos atendimentos extra-classe com o monitor, se a disciplina for contemplada com monitor. 2. Ao aluno que não comparecer a uma das provas presenciais previstas neste Plano de Disciplina será atribuída nota ZERO. 3. Ao aluno que não comparecer a uma das provas presenciais previstas neste Plano de Disciplina será oferecida uma única prova substitutiva abordando todo o conteúdo programático da disciplina apresentado ao longo do semestre letivo, desde que o aluno apresente justificativa plausível por escrito, no prazo de até 72 horas após a data em que a avaliação foi realizada. A aceitabilidade da justificativa pelo respectivo professor será avaliada caso a caso, podendo ser exigida a apresentação de documentação comprobatória. Para o cálculo da média final, a nota obtida na prova substitutiva substituirá a nota ZERO atribuída em decorrência do não comparecimento do aluno a uma das provas presenciais previstas no Plano da Disciplina. Para ser considerado aprovado o aluno deverá alcançar nota maior ou igual a cinco (≥ 5,0) na p rova substitutiva. A data e o horário da prova substitutiva encontram-se no Calendário de Atividades deste Plano de Ensino. 4. Casos omissos neste Plano de Disciplina e excepcionalidades serão analisados pelo respectivo professor responsável. 1º) Fragmento da Lei no. 1184 de 05/09/1996 Câmara Legislativa do DF, Art. 1º: “Fica vedado, no DF, o uso de aparelhos de telefonia celular nos seguintes ambientes públicos: I. Teatros, cinemas, salas de concerto, salões de Conferência, salas de aula e auditórios.” (grifo nosso) 2º) Não é permitido o uso de celulares em dias de prova e de testinho – os mesmos deverão ficar desligados. Não é permitido o uso de fones de ouvido ou similares durantes as aulas e em dias de provas e testinhos. Em dias de provas e de testinhos, traga a sua carteira de estudante (ou outro documento de identificação com foto), lápis e apontador ou, se preferir, lapiseira com grafites sobressalentes, borracha, e caneta esferográfica com tinta preta ou azul. Brasília, 20 de agosto de 2013. _____________________________ Rafael Oliveira Rocha 4
