1- Matéria – É tudo que possui massa e ocupa

Hidrocarbonetos
1- Nomenclatura
A nomenclatura dos hidrocarbonetos,
assim como a de todos os compostos orgânicos
está baseada na utilização de prefixos, infixos e
sufixos. O prefixo indica o número de carbonos
existente na cadeia:
1 C - MET
5 C - PENT
9 C - NON
2 C - ET
6 C - HEX
10 C - DEC
3 C - PROP
7 C - HEPT
11 C - UNDEC
4 C- BUT
8 C - OCT
12 C - DODEC
O infixo está relacionado com a saturação do
composto e o sufixo designa a subfunção do
hidrocarboneto (alcano, alceno, alcadieno, alcino,
alcenino etc.):
 A cadeia não contém insaturações –prefixo +ANO
3- A cadeia principal
Um hidrocarboneto é nomeado de acordo com sua
cadeia principal. A escolha da cadeia principal
segue, em ordem de prioridade, as seguintes
exigências:
 Deve conter o maior número de insaturações
 Deve ter a maior sequência de carbonos possível
 Deve apresentar o maior número de radicais e os
menos complexos possíveis
 A cadeia contém uma dupla - prefixo + ENO
 A cadeia contém uma tripla - prefixo + INO
 A cadeia contém uma duas duplas - prefixo +
ADIENO
A cadeia contém uma dupla e uma tripla - prefixo +
ENINO por átomos.
2- Radicais livres
Os átomos de carbono restantes são considerados
como radicais. A numeração da cadeia começa
preferencialmente da extremidade mais próxima da
insaturação, se houver. Caso contrário inicia-se da
extremidade mais próxima do carbono que contém
mais radicais, dando preferência aos menos
complexos. Veja o exemplo abaixo:
Imagine uma ligação covalente entre carbono
e hidrogênio. Se houver uma ruptura homolítica
dessa ligação, teremos a formação de um radical
livre:
Os radicais são nomeados usando-se o
prefixo do número de carbonos seguido do sufixo
IL (a) (o). Abaixo estão representados os principais
radicais livres derivados dos hidrocarbonetos.
Correção: pela nomeclatura atual os radicais devem
ficar em ordem alfabética, por isso, o nome da
substância a cima deveria ser 3,7-dietil, 7isopropil, 2,3,6-trimetil non-4-eno.
Hidrocarbonetos
É fundamental localizar a insaturação na
cadeia, numerando-a no final do nome. Veja que no
exemplo acima, a dupla ligação está na quarta
posição. Os radicais são colocados em ordem de
complexidade ou em ordem alfabética, no caso de
igual complexidade. Se o composto tiver cadeia
fechada e esta contiver maior número de carbonos
que a maior ramificação dá-se preferência a ela
como principal e as ramificações são consideradas
radicais. Daí acrescenta-se o termo CICLO antes
do prefixo:
OBS: é comum também a denominação n-alcano
para os alcanos cadeias normais, para diferenciálos dos isômeros de cadeia ramificada.
Ex: n-propano.
ALCENOS ou OLEFINAS
1- Nomenclatura e exemplos
Nomenclatura oficial
IUPAC:
prefixo + eno +
posição da dupla
ligação
Alguns exemplos importantes:
Correção: pela nomeclatura atual os radicais devem
ficar em ordem alfabética, por isso, o nome da
substância a cima deveria ser 3-etil 1-metil
ciclohexano.
1- Nomenclatura e exemplos
Nomenclatura oficial
IUPAC:
4- Subfunções
Os hidrocarbonetos são divididos em várias
classes ou subfunções, baseadas na saturação ou
insaturação do composto, o que lhes confere
propriedades físico-químicas muito diferentes. São
as principais classes de hidrocarbonetos:
prefixo + ino + posição
da tripla ligação
Alguns exemplos importantes:
Nomenclatura e exemplos
ALCANOS ou PARAFINAS
1- Nomenclatura e exemplos
Nomenclatura oficial IUPAC:
ALCINOS
prefixo + ano
Alguns exemplos importantes:
Nomenclatura oficial
IUPAC:
ciclo + prefixo +
sufixo + o
Alguns exemplos importantes:
Hidrocarbonetos
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Obs: para os derivados do naftaleno:
1- Nomenclatura e exemplos
A nomenclatura dos hidrocarbonetos não
segue uma norma fixa e vários destes compostos
possuem nomes próprios. No entanto, a maioria
deles é nomeado de acordo com os mesmos
termos usados nas demais nomenclaturas:
radicais, prefixos, infixos e sufixos. Grande
parte destes compostos tem como cadeia
principal o benzeno.
Alguns exemplos importantes:
As posições 1,4,5 e 8 são chamadas de alfa
As posições 2,3,6 e 7 são chamadas de beta.
Questões:
1- USF-SP Assinale, dentre os hidrocarbonetos
abaixo, dois que sejam alcenos:
a) CH4 E C5H10
b) C2H4 E C2H6
c) C2H4 E C3H6
d) C5H10 E C5H12
e) C6H6 E C3H8
2- UFF – 1999 Dê a fórmula estrutural dos
seguintes compostos:
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos:
I.
A
nomenclatura
IUPAC
considera
os
hidrocarbonetos aromáticos como derivados do
benzeno;
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma
ramificação, a numeração da cadeia se inicia a
partir da ramificação mais simples e segue-se o
sentido horário ou anti-horário, de maneira a se
respeitar à regra dos menores números;
III. Quando o anel benzênico possuir duas
ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a
nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar
o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada
por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3
passa a ser indicada por meta ou simplesmente por
"m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada
por para ou simplesmente por "p".
IV. As ramificações devem ser citadas em ordem
alfabética;
A. Hidrocarboneto alifático, saturado, com
cinco átomos de carbono que apresenta na sua
nomenclatura o prefixo "iso".
B. Hidrocarboneto alifático, insaturado, com
quatro átomos de carbono que apresenta
isomeria geométrica.
C. Hidrocarboneto alifático, insaturado, com
cinco átomos de carbono que é um alcino
verdadeiro.
D. Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco
átomos de carbono.
Hidrocarbonetos
3- PUC-RIO - 2002 Um grupo de compostos,
denominado ácidos graxos, constitui a mais
importante fonte de energia na dieta do Homem.
Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no
leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada
é:
CH3(CH2)4(CH) 2CH2(CH)2(CH2 )7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.
4- UERJ – 2000
Hidrocarbonetos de fórmula
geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de
Bayer. Tal teste consiste na reação desses
hidrocarbonetos com solução neutra diluída de
permanganato de potássio – KMnO4 – que possui
coloração violeta. Só haverá descoramento da
solução se o hidrocarboneto for insaturado.
Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de
carbono, que se enquadrem na fórmula geral CnH2n .
a) Indique a fórmula estrutural de um
hidrocarboneto com cadeia normal que reage
positivamente ao teste de Bayer e justifique sua
resposta.
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao
teste, um apresenta isomeria geométrica e outro
possui apenas carbonos secundários.
Cite seus nomes oficiais.
5 – UERJ- 2003/1 A análise qualitativa de uma
substância orgânica desconhecida revelou a
presença de carbono, oxigênio e hidrogênio.
Podemos afirmar que essa substância não pertence
à função denominada:
a) éster
b) fenol
c) hidrocarboneto
d) ácido carboxílico
6 - PUC – 2004
alternativa incorreta:
Assinale
a
a) O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno não são
isômeros.
b) O fenol é um composto que possui maior acidez
que o etanol.
c) Os átomos de carbono do eteno possuem
hibridação sp2.
d) O antraceno (C14H10) é um hidrocarboneto
aromático com 3 anéis benzênicos condensados.
e) O buta-1,2-dieno apresenta carbonos com
hibridação sp, sp2 e sp3, duas ligações e nove
ligações
7 – UFF- 2007/1 (reduzida) O grafite(desenho)
é uma imagem urbana que define e marca a cidade
em
sua
epiderme
com
novas
tatuagens
contemporâneas.
O material utilizado na
confecção do grafite é constituído por solventes,
que são derivados do petróleo e apresentam várias
substâncias aromáticas extremamente tóxicas.
Uma forma de reduzir a toxicidade desses
solventes é por meio da conversão dos
hidrocarbonetos
aromáticos
em
sistemas
totalmente saturados, pela reação com o
hidrogênio, alta pressão e catalisador. Dentre os
aromáticos responsáveis pela toxicidade, pode-se
destacar o benzeno, o tolueno e os xilenos que
são totalmente hidrogenados nas condições
reacionais.
Assinale a opção que apresenta, respectivamente,
as fórmulas moleculares dos produtos formados a
partir da redução total das espécies acima