Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 1 Lista de Exercícios (2) 1. Que tipos de reação de adição nucleofílica podem acontecer nos grupamentos que contêm carbonilas? 2. Em que consiste a tautomeria ceto-enôlica? 3. Quais são as características importantes dos compostos carbonílicos numa adição aldólica? 4. Exemplifique reações envolvendo grupos funcionais carbonila. 5. Exemplifique reações envolvendo grupos funcionais carboxila. 6. Em que os ácidos carboxílicos diferem dos ácidos minerais? 7. Esquematize a reação de descarboxilação do seguinte β-cetoácido: O O C CH3 CH2 C OH KOH 75°C O 8. Mostre as etapas de adição aldólica quando o propanal ( CH3 CH2 C ) é H tratado com base. 9. Como você pode deduzir, a partir da estrutura, se uma molécula é um carboidrato? 10. Que funções desempenham os carboidratos na natureza? 11. Represente a estrutura de monossacarídeos com 3, 4, 5 e 6 átomos de carbonos. 12. Represente as fórmulas aberta e fechada da glicose e explique por que ela é tão importante. 13. Por que a fórmula cíclica da glicose não tem mais o grupo funcional aldeídico? 14. Se a α-glicose pura for dissolvida em água, o que acontece? Explique. 15. Qual glicerídeo existe como hemiacetal? 16. Por que os hidrocarbonetos podem ter estereoisômeros? Qual a importância da forma enatiomérica de uma molécula? 17. O que é um açúcar redutor? 18. Dê um exemplo de um hemiacetal cíclico e de um hemicetal cíclico. 2a Lista de exercícios Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 1 19. Como é que a estrutura do glicogênio se adapta à sua função fisiológica? 20. Descreva a estrutura química de um triacilglicerol. 21. O que são ácidos graxos essenciais? 22. Explique o significado do termo “poliinsaturado” quando aplicado a um óleo. 23. Podem as gorduras saturadas sofrer hidrogenação? Explique. 24. Em que um fosfoglicerídeo difere de um triacilglicerol? 25. O que é um hormônio? Nomeie os hormônios esteróides. 26. Que características os aminoácidos protéicos têm em comum? 27. Qual é a relação química entre ácido glutârico e glutamina? 28. O que é um íon dipolar e ponto isoelétrico? 29. Explique esta afirmação: A função de uma proteína é determinada pela sua estrutura primária. 30. Descreva 5 funções que as proteínas desempenham no nosso organismo. 31. O α-farneseno pode ser obtido do óleo de citronela. De quantas unidades isoprênicas este composto é constituído? e este outro, o zingibereno (do óleo de gengibre) Classifique cada um deles. 32. Mostre como o acoplamento redutivo “cauda-cauda” de duas moléculas do pirofosfato de farnesila (C15) formaria o esqualeno. C C C C OBS: C (cabeça) C C C C (cauda) (cabeça) C (cauda) 2a Lista de exercícios