Química I AULAS 08 E 09: ESTRUTURA E PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS Anual VOLUME 2 EXERCÍCIOS PROPOSTOS 01. Na estrutura da cocaína há uma função nitrogenada (amina terciária) e duas vezes a mesma função oxigenada (éster). H O grupo amônio (R +N H Reação: H R +N (C2H 5) 2 C– está protonado, logo, para realizar a desprotonação deve ser utilizada uma base. C2H 5 + OH – R C2H 5 N C2H 5 + H 2O C2H 5 Resposta: A 02. I. (V) éster cíclico ou lactona. II. (F) amida cíclica ou lactoma. III.(V) diéster cíclico ou dioxano. Resposta: D O OH 03. As estruturas dos compostos são: (I) NH2 – Aminoácido fenilalanina ou ácido 2-amino-3-fenilpropanoico; (II) H3C – OH – Metanol. Resposta: A 04. Na estrutura do cetoconazol há haleto de arila, amina, amida e éster. Resposta: B 05. A)(F) Mg2+ (nox = + 2) B)(V) amina N 2 1 R R ligações duplas conjugadas C)(F) As ligações estão conjugadas. O O O D)(F) (cetona); (éster) E) (F) Não há as funções éter e éster. Resposta: B 06. No equilíbrio, em meio aquoso, temos: H3C–NH2 + H2O ⇔ H3C–NH3+ + OH– Para retirar o cheiro de peixe que fica nas mãos ou nos objetos utiliza-se suco de limão ou vinagre (solução contendo aproximadamente 6% de ácido acético) para lavar as mãos e/ ou objetos e assim eliminar o odor de peixe. O limão e o vinagre são ácidos (H+) e vão neutralizar a metilamina responsável pelo cheiro do peixe. A metilamina reage com ácidos para formar o íon metilamônio, que não tem cheiro. Resposta: E OSG.: 093932/15 Resolução – Química I 07. CH 3 O NH amina terciária CH 2 N CH 2 CH 3 C amida CH 2 CH 3 CH 3 Resposta: B 08. 1.amida. 2.amina. 3.éster 4.álcool. 5.aldeído. 6.fenol. Resposta: A 09. O O H 2N OH H N N H 1º aminoácido glicina (1º aminoácido) H 2N R hidrólise O OH H 2N 2º aminoácido + H 2N R O 2º aminoácido Resposta: A 10. Os grupos funcionais comuns entre eles são: amina, amida e éter. Resposta: A 11. I. H H OH + HC + C2 + H 2O H H C C2H 4 C2H 5OC II. O O + O O C6H 4O2 C4H 6 III. C10H 10O2 O O HO + H 2O OH C5H 10O3 O C5H 8O2 De acordo com a “Química-verde”, da pior para a melhor reação foi: I < III < II. Resposta: B OSG.: 093932/15 Resolução – Química I 12. O O C C O + Z nX CH 2 CH 2 O n n HO CH 2 CH 2 OH + n H 3C O C C O O O CH 3 Logo, X = H3C – OH (metanol) Resposta: B 13. C13H 27 H N R O O N N N H H H H N N N O O H R N C13H 27 Logo, há 4 ligações de hidrogênio. Resposta: D O O C 14. Os grupos circulados são: Logo, não há amina. (éster); C O (amida); e – CH3 (metil). NH Resposta: B conc. do aldeído 15. Como o sistema está fechado, o aldeído produzido vai aumentando sua concentração gradativamente até alcançar o equilíbrio. Tempo Resposta: A 16. Na construção do composto, há 1 molécula do ácido aspártico, 4 moléculas da leucina e 1 molécula de valina. Resposta: D 17. Na estrutura do tirosilvaliltreonina há os seguintes aminoácidos: Fenilalanina, treonina e valina. H O C HO C CH2 H N H H O C HO HO Fenilalanina (Phe/F) H C N CH H CH3 Treonina (Thr/T) H O C HO H3C H C N CH H CH3 Valina (Val/V) Resposta: A OSG.: 093932/15 Resolução – Química I 18. A)Falso: Na adenosina não há a função amida. B) Falso: Os dois compostos têm juntos 23 átomos de carbono. C)Verdadeiro: Na molécula de adenosina têm 3 hidroxilas de álcool, um éter, aminas e 4 carbonos quirais. D)Falso: Na molécula de melatonina há uma amina, uma amida e 2 carbonos terciários. E) Falso: Na melatonina há uma amina secundária. Resposta: C 19. N-fetiletanamida: O H 3C C N H Resposta: A 20. Pseudoalcaloides – são aqueles que apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e não apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos. CH3 CH CH 3 3 O N HN N N O CH3 Teobromina O N N N N O H Teofilina N N N H3C O N O Cafeína CH3 N H Coniina Resposta: E ROBERT – 19/11/15 – Rev.: TM 09393215_pro_Aulas 08 e 09 – Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos Nitrogenados OSG.: 093932/15