Reações Orgânicas – Discursivas – 6-12

Reações Orgânicas – Discursivas – 6-12-2015
1. A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um
triacilglicerol na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões
são fabricados.
a) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários,
respectivamente, o composto 1 apresenta.
b) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.
c) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5
e 6 a partir dos compostos 1 e 2.
d) Escreva a função química a que pertence o composto 1.
e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4.
2. Considere que, na reação representada a seguir, 1 mol do hidrocarboneto reage
com 1 mol de ácido bromídrico, sob condições ideais na ausência de peróxido,
formando um único produto com 100% de rendimento.
A respeito do reagente orgânico e do produto dessa reação, faça o que se pede.
a) Represente a estrutura do produto formado utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como reagente, segundo as regras de
nomenclatura da IUPAC.
c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do hidrocarboneto (usado como
reagente) constituído por um anel de seis átomos de carbono. Utilize notação em
bastão.
3. A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é um anestésico local com uma gama
bastante ampla de aplicações. No esquema, está apresentada uma sequência de
transformações químicas para síntese da benzocaína a partir do tolueno.
a) Identifique a reação envolvida em cada etapa reacional.
b) Indique qual é o reagente e o catalisador necessários para a reação referente à
etapa 4.
4. As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a amônia,
conforme a seguinte equação geral:
R  COOH  NH3  R  CONH2  H2O
Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos:
etanoico, propanoico, butanoico e pentanoico.
Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de
caráter ácido mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório.
Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na equação geral, indique a função
orgânica do produto formado e o tipo de hibridação do átomo de carbono do grupo
funcional desse produto.
5. Escreva a fórmula estrutural do produto majoritário formado na reação entre 0,1mol
de tolueno (metilbenzeno) e 0,1mol de C 2 nas seguintes condições:
a) Ausência de luz e presença de pequena quantidade de Fe(s).
b) Presença de luz e ausência de Fe(s).
6. Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos
funcionais dos compostos orgânicos.
A reação do 2  bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal
produto orgânico o composto X. Quando a substância X é tratada com a mistura
oxidante K2Cr2O7 / H2SO4 , é produzido o composto orgânico Y.
Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida,
identifique o mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das
espécies reagentes.
Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano.
7. O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É
possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (C2H2 ).
Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede:
a) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as
fórmulas estruturais das substâncias.
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico.
c) Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do
ciclo hexano.
8. A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em
octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar,
apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos
motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-
trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem
80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos,
responda aos itens a seguir.
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada
um dos hidrocarbonetos usados.
9. O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage lentamente
com a água, formando um álcool e um ácido inorgânico.
Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa
reação. Em seguida, apresente a estrutura em bastão do éter isômero do álcool
produzido.
10. A adrenalina é um hormônio neurotransmissor produzido pelo organismo sob
determinadas condições. Observe sua fórmula estrutural:
Indique o número de isômeros opticamente ativos da adrenalina e apresente a fórmula
estrutural do produto da sua reação de desidratação intramolecular.
11.
A dopamina é um neurotransmissor produzido pela descarboxilação da
diidroxifenilalanina (DOPA) e é responsável pelas sensações de satisfação e de
prazer. A escassez desse neurotransmissor no sistema nervoso central desencadeia
transtornos neuropsiquiátricos, como o mal de Parkinson. Abaixo está representada a
rota de biossíntese da dopamina. Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) A obtenção do precursor da dopamina, DOPA, a partir da fenilalanina, ocorre em
duas etapas: substituição, no carbono 5, do anel aromático, seguida da
substituição, no carbono 4, do anel aromático.
02) A estrutura da dopamina possui um carbono quiral.
04) Com relação à estrutura da dopamina, somente as posições 3 e 6 do anel
aromático são possíveis de sofrer reação de nitração.
08) Na estrutura da DOPA, existe uma ligação peptídica.
16) Quando a fenilalanina está em solução aquosa, ocorre a formação de um íon
dipolar, resultante de uma reação ácido-base.
12. O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas.
Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para
produzir polímeros e plásticos, o fenol, para resinas e adesivos, e o ciclohexano,
usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para
produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos,
explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção
dos compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições
necessárias.
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta.
a) O composto X é o cloro-ciclohexano.
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno.
c) O composto Z é o ciclohexano.
d) O composto J é o nitrobenzeno.
13.
Na transesterificação representada a seguir, 1 mol da substância I reage com
1 mol de etanol, na presença de um catalisador (cat), gerando 1 mol do produto III e
1 mol do produto IV.
Considerando-se os reagentes, o produto III e o produto IV (que pertence à função
orgânica álcool) responda ao que se pede.
a) Represente a estrutura do produto III utilizando notação em bastão.
b) Dê o nome do produto IV, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC.
c) Escreva a fórmula molecular da substância I.
14. Trecho da música “É o Amor”:
“[...] É o amor
Que mexe com minha cabeça
E me deixa assim
Que faz eu pensar em você e esquecer de mim [...]”
Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. A paixão induz a liberação de
substâncias que agem no cérebro, produzindo a sensação de satisfação e de prazer.
Recém-apaixonados apresentam, dentre outras substâncias químicas, altos níveis de
3,4-dihidróxi-feniletilamina, conhecida como dopamina (considerada a substância
química do prazer). Este composto é classificado no grupo das aminas que tem
reações químicas específicas e características àquelas inseridas no seu grupo
funcional.
Com base nas informações acima e na estrutura da dopamina, demonstre, por meio
da equação química que representa a reação da dopamina com água, o caráter básico
dessa amina. Justifique sua resposta.
15. Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do
tolueno, na presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual
de ocorrência de cada isômero e seus respectivos estados físicos, nas condiçõespadrão.
16.
Hidrocarbonetos alifáticos saturados podem sofrer reações de halogenação.
Considerando-se o hidrocarboneto de fórmula molecular C8H18, determine:
a) a fórmula molecular plana do isômero que fornece apenas um haleto quando sofre
uma monohalogenação;
b) a massa molar quando esse hidrocarboneto sofre halogenação total. Considere
como halogênio o átomo de cloro.
17. A esterificação representada consiste na reação entre um ácido carboxílico em
um álcool, catalisada por um ácido inorgânico, produzindo uma substância orgânica e
água. O produto orgânico desta reação (X) é um flavorizante que possui aroma
característico de morango.
Sobre esta reação e as substâncias que a compõem, faça o que se pede.
a) Represente a estrutura química do produto orgânico X utilizando notação em
bastão.
b) Represente a estrutura química de um isômero de função do reagente B utilizando
notação em bastão.
c) Dê a nomenclatura do reagente B, segundo as regras da IUPAC.
18. O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o
aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido
glutâmico, um dos vinte aminoácidos essenciais. O nome sistemático desse
aminoácido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode ser descrito simplificadamente
como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com
duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono
adjacente a um dos grupos carboxílicos”.
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar
o hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de
preparação do hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
19. Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage
com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura
de dois isômeros; outro reage com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico,
produzindo ácido pícrico. Com base nessas informações, determine as estruturas dos
produtos de todas as reações mencionadas.
20. A bula de um medicamento indicado para alívio sintomático de artrite reumatoide,
osteoartrite, dores dentárias e cefaleia informa que os comprimidos contêm como
princípio ativo o ácido mefenâmico, estrutura representada na figura.
Sob condições experimentais adequadas, quando em contato com etanol, o ácido
mefenâmico reage, produzindo outro composto orgânico e água.
a) Identifique as funções orgânicas encontradas na molécula representada na figura e
escreva o nome da principal interação desses grupos com a água.
b) Escreva a equação da reação descrita no texto. Qual é o nome dessa reação?
21. O óleo extraído da casca da canela é constituído principalmente pela molécula
que possui a seguinte fórmula estrutural:
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. Apresente, também, a fórmula
estrutural da substância orgânica formada na oxidação do grupo carbonila dessa
molécula.
22. Em uma reação de desidratação intermolecular de álcool, considere que dois
mols do álcool reajam entre si, a quente e em meio ácido, para formar um único mol
do produto orgânico e um mol de água:
a) dê a nomenclatura do reagente segundo as regras da IUPAC;
b) represente, na forma de bastão, a estrutura do produto formado;
c) represente, na forma de bastão, a estrutura de dois isômeros do reagente.
23. O ácido propanoico é um dos ácidos empregados na indústria de alimentos para
evitar o amarelecimento de massas de pães e biscoitos. Este ácido tem constante de
ionização a 25 °C, aproximadamente 1 105, e sua fórmula estrutural está
representada na figura.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de reação do ácido propanoico com o
etanol. Identifique o grupo funcional presente no produto da reação.
b) Qual é o pH de uma solução aquosa de ácido propanoico 0,1mol L, a 25 °C ?
Apresente os cálculos efetuados.
24. Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja
obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em
ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir.
Considerando-se o exposto,
a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas;
b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C;
c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de
hidratação.
25.
A substância abaixo é o componente principal do feromônio sexual e de
agregação de uma espécie de besouro do gênero Gnathotricus.
a) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dessa substância.
b) Calcule a massa de carbono presente em 320 miligramas da substância.
c) Calcule o número de estereoisômeros possíveis para essa substância.
d) Escreva a estrutura do produto principal da reação dessa substância com cloreto de
etanoíla.
e) Escreva a função química a que pertence essa substância.
26. Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de
diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.
Com base nas equações acima,
a) escreva a fórmula estrutural da substância A;
b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações;
c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter
partido de três alcenos diferentes.
27. Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No
quadro, escreva os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D
e F.
Reações Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A–
B – 1-propanol
1
C–
2
Oxidação em meio ácido
E – propeno
3
4
D–
Hidrogenação catalítica
F–
28.
Apresente os respectivos produtos (A, B, C, D e E) das reações químicas
representadas pelas seguintes equações:
29. Apresente a estrutura do produto orgânico principal de cada uma das reações
abaixo.
30.
Explique como diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma
secundária por meio da reação com o ácido nitroso. Justifique a sua resposta
utilizando equações químicas para representar as reações envolvidas.
31. O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila).
Observe a estrutura química do poli(acetato de vinila):
Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de
obtenção do poli(álcool vinílico).
Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em
água. Em seguida, justifique sua resposta.
32. Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila absorvem
radiação da região do ultravioleta e, consequentemente, podem ser utilizados para
absorver a radiação emitida pelo sol que é prejudicial à nossa pele. Com base nas
estruturas, responda aos itens abaixo.
a) Quais as funções oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2etoxietila e salicilato de octila?
b) Qual a hibridação dos átomos de carbono do p-metoxicinamato de 2-etoxietil
indicados pelos algarismos 2, 5, 7 e 11 na estrutura?
c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geométrica? Justifique sua
resposta.
d) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter na ozonólise do pmetoxicinamato de 2-etoxietila? Indique a(s) fórmula(s) estrutural(is) desse(s)
produtos.
33. Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema
abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por
ácido, gerando o produto (B).
H
I
H
H  C  CH  CH2  CH2  CH3  H2O 
 B 
A
De acordo com estas informações, faça o que se pede:
a) Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do
composto (A) com 1 mol de H2O.
b) Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B).
c) Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A).
34. Reações de caracterização de grupos funcionais são muito comuns em Química
Orgânica. O reativo de Tollens [Ag(NH3 )2 ]OH oxida aldeídos, mas não oxida cetonas.
Considere as seguintes reações químicas:
I) C3H6O  reativo de Tollens  A  Ag0 (s)  NH3
II) C3H6O  reativo de Tollens  não há reação
a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome oficial, segundo a União
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), do composto A e das
substâncias de fórmula molecular C3H6O presentes nas reações I e II.
b) Indique o tipo de isomeria existente entre as substâncias de fórmula molecular
C3H6O nas reações I e II.
35. O composto abaixo é a acetofenona, que pode atuar como matéria-prima para a
síntese dos mais diferentes compostos.
Considerando a estrutura da molécula,
a) mostre a hibridização dos átomos destacados na figura;
b) mostre a estrutura do produto principal, formado a partir de sua reação de nitração.
36. O benzeno pode ser convertido no fenol em uma sequência de duas reações,
denominadas processo Raschig. O fenol é muito utilizado para a produção de
desinfetantes. Um dos problemas de se utilizar o benzeno é sua toxicidade ao meio
ambiente. A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) normatiza o máximo
permitido de 5,0 μg / L de benzeno em água como padrão de potabilidade da água. Em
vista das informações apresentadas, responda:
a) uma amostra de água contendo 0,05 ppm de benzeno está adequada ao consumo
humano? Justifique sua resposta por meio de cálculos;
b) quais são as estruturas químicas A e B na sequência abaixo de obtenção do fenol a
partir do benzeno?
37. Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C5H12O e com cadeia carbônica
normal, quando desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção
um mesmo composto X.
O composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio
aquecida e acidulada, forma os compostos Y e Z.
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e cite o nome oficial do
composto de maior caráter ácido produzido na oxidação de X.
38. Em uma experiência de laboratório, procedeu-se à seguinte reação executada
por dois grupos de alunos: um mol de C2H5OH foi misturado com um mol de
CH3COOH formando C + D, à temperatura ambiente. Estabelecido o equilíbrio,
constatou-se a presença de 2/3 de mol de C e 2/3 de mol de D. A partir dessas
informações, faça o que se pede.
a) Usando fórmulas estruturais para os compostos, escreva a equação da reação
indicando os produtos formados C e D.
b) De acordo com a IUPAC, dê os nomes dos reagentes e produtos orgânicos da
reação.
c) Calcule o valor da constante de equilíbrio da reação.
d) Com o intuito de aumentar o rendimento dos produtos dessa reação, um grupo
aumentou a pressão da reação em 50% e o outro adicionou um catalisador à
reação. Eles obtiveram sucesso? Justifique sua resposta.
39. As reações de reforma catalítica e isomerização dos produtos destilados do
petróleo são utilizadas para aumentar a octanagem e formar compostos aromáticos
para a indústria química. A nafta obtida no processo de refino do petróleo é convertida
em uma mistura de compostos conhecida como reformato, que contém alcanos,
cicloalcanos e aromáticos. Os aromáticos assim obtidos formam uma mistura de
benzeno (16%), tolueno (47%) e dimetilbenzenos (37%), como exemplificado no
esquema abaixo:
Desidrogenação de cicloalcanos a aromáticos
Desidroisomerização de ciclopentanos a aromáticos
Desidrociclização de alcanos
Com base no texto:
a) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos VI, VII e VIII.
b) Dê a fórmula molecular do produto da reação de mononitração do composto II.
c) Represente a estrutura em bastão do produto da reação de um mol do composto IV
com um mol de cloreto de etila em presença de A C 3 (Reação de Friedel-Krafts).
40. Pesquisadores da Universidade de São Paulo mostraram que as bromélias, que
vivem no alto de árvores e acumulam água entre suas folhas, obtêm nitrogênio da
ureia presente nessa água e que é proveniente da urina dos anfíbios que aí habitam.
Nessas plantas, a ureia sofre uma reação catalisada pela enzima uréase, que origina
amônia e gás carbônico. Em outra reação, catalisada pela enzima sintetase de
glutamina, a amônia formada é utilizada na produção do aminoácido glutamina.
a) Escreva a equação química balanceada que representa a reação, citada no texto,
em que são produzidos amônia e gás carbônico.
b) Em que processos, associados ao crescimento das plantas, as bromélias podem
utilizar o gás carbônico e a glutamina?