QUÍMICA 1 Resoluções 03 C A estrutura a seguir apresenta carbono híbrido sp3, ou seja, não pode ser aromática. Capítulo 7 Ressonância e aromaticidade ATIVIDADES PARA SALA sp 3 01 E Somente o composto a seguir é denominado tolueno. A próxima estrutura, por sua vez, não obedece à Regra de Hückel e, por isso, não é aromática. 4n + 2 = 8 4n = 6 n= 02 D 6 3 ∴n = 4 2 As duas estruturas a seguir obedecem à Regra de Hückel e, portanto, são aromáticas. + – π benzeno – C6H6 4n + 2 = 6 π 4n = 4 n=1 π π π 4n + 2 = 6 4n = 4 n=1 04 Com a fórmula molecular C14H10, podem-se apresentar os seguintes hidrocarbonetos aromáticos: naftaleno – C10H8 C14H10 – antraceno antraceno – C14H10 Logo, as fórmulas moleculares dos hidrocarbonetos citados são, respectivamente, C6H6, C10H8 e C14H10. 2a série – Ensino Médio – Livro 2 C14H10 – fenantreno 1 QUÍMICA 1 05 n = ? 9 pares de elétrons pi (π) são 18 elétrons pi (π). 16 Logo, 4n + 2 = 18 ∴ 4n = 16 ∴ n = ∴ n = 4. 4 Portanto, para uma substância aromática com 9 pares de elétrons pi (π), o valor de n é 4. tolueno ATIVIDADES PROPOSTAS anilina fenol 05 A O solvente não deverá conter tolueno, pois esse composto é um hidrocarboneto aromático. 01 D Após as estruturas dos compostos A e B serem analisadas, conclui-se: a) (F) B é um hidrocarboneto. b) (F) Somente A é composto aromático. c) (F) O composto A é aromático e o B é alicíclico. d) (V) O composto A apresenta aromaticidade, visto que contém um anel benzênico. e) (F) O composto B não apresenta anel aromático. tolueno 06 D π π 02 A O o-xileno e o m-cresol são, respectivamente, um hidrocarboneto e um fenol, e ambos são aromáticos. 4n + 2 = 8 π 4n = 6 ∴ n = π 6 3 ∴n = 4 2 Após a estrutura do composto ser analisada e a Regra de Hückel ser utilizada, é possível concluir o seguinte: o-xileno a) (F) O composto não é aromático. b) (F) É insaturado. c) (F) A cadeia é homocíclica. d) (V) e) (F) O benzeno é mais estável devido ao fenômeno da ressonância. m-cresol 03 D π sp 2 07 C sp 2 sp 2 Dentre os compostos dados, somente o ciclobutadieno não é aromático, sendo ele, portanto, o mais reativo, isto é, o mais instável. π sp 2 08 B FM=C4H5N Após análise da estrutura do pirrol, é possível concluir: a) (F) Sua fórmula molecular é C4H5N. b) (F) Todos os carbonos são sp2. c) (F) É aromático. d) (V) e) (F) Possui 6 elétrons pi (π), visto que o par de elétrons não ligante participa do sistema π. 04 C Os compostos tolueno, anilina e fenol são aromáticos e apresentam o fenômeno da ressonância. 2 ou H H C H C C C H C C H FM = C14H10 2a série – Ensino Médio – Livro 2 C C H H C C C C H C H C H QUÍMICA 1 09 E Devido à presença do anel benzênico, o composto é aromático. 10 π π π π π π π Com 7 ligações pi (π), há 14 elétrons pi (π). Assim, aplicando a Regra de Hückel, tem-se: 4n + 2 = 14 12 ∴n = 3 4 Portanto, o valor de n é 3. 4n = 12 ∴ n = 2a série – Ensino Médio – Livro 2 3