QUÍMICA ORGÂNICA PARTE 1 PROFESSOR: JOÃO RODRIGO ESCALARI QUINTILIANO 1 QUÍMICA ORGÂNICA Cafeína Vinagre Glicose (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO) 2 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos 3 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos 4 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir: Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primário, terciário, quaternário, secundário b) primário, quaternário, secundário, terciário c) secundário, quaternário, terciário, primário d) terciário, secundário, primário, quaternário e) terciário, primário, secundário, quaternário 5 CADEIAS CARBÔNICAS Alifática (aberta) Normal Ramificada 6 CADEIAS CARBÔNICAS Cíclica (fechada) Alicíclica Aromática 7 CADEIAS CARBÔNICAS Saturada Insaturada 8 CADEIAS CARBÔNICAS Homogênea Heterogênea 9 CADEIAS CARBÔNICAS (Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, devese ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciário b) cadeia carbônica saturada e ramificada c) cinco carbonos primários d) cadeia acíclica e insaturada e) cadeia carbônica heterogênea 10 HIDROCARBONETOS Alcano (CnH2n+2) Cadeia alifática e saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Alceno (CnH2n) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação HC ≡ C – CH3 11 HIDROCARBONETOS Alcadieno (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações H2C = C = CH – CH3 Cicloalcano (CnH2n) Cadeia cíclica e saturada Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação 12 HIDROCARBONETOS Aromático 13 NOMENCLATURA PREFIXO NOME INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET 2C: ET 3C: PROP 4C: BUT 5C: PENT 6C: HEX 7C: HEPT 8C: OCT 9C: NON 10C: DEC 11C UNDEC Saturadas: NA Insaturadas: 1= EN 2= DIEN 3= TRIEN ........................... 1≡ IN 2≡ DIIN 3≡ TRIIN ........................... 1= e 1≡ ENIN Hidrocarboneto: O 14 NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS CH3 - CH2 – CH3 H2C = C = CH – CH2 – CH3 propano 1,2-pentadieno H2C = CH – C ≡ CH butenino CH3 – CH = CH – CH3 2-buteno H2C = CH – CH2 – CH3 1-buteno H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno HC ≡ C – CH3 ciclobuteno propino 15 GRUPOS OU AGRUPAMENTOS H3C – H3C – CH2 – H3C – CH2 – CH2 – CH3 – CH – metil etil propil isopropil CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 – CH2 – CH – CH3 butil CH3 – C – CH3 terc-butil sec-butil CH3 16 GRUPOS OU AGRUPAMENTOS CH3 – CH – CH2 – isobutil CH3 CH2 = CH – vinil H H H H CH2 – H H H H H H fenil benzil 17 NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS EXERCÍCIOS NA APOSTILA ... 18 FUNÇÕES ORGANICAS Álcool Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário) 19 FUNÇÕES ORGANICAS Fenol Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático Aldeído Presença do grupamento H –C = O (formila) Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos R — O — R' 20 FUNÇÕES ORGANICAS Cetona Presença do grupamento – C = O (carbonilo) Ácido carboxílico presença do grupo – COOH (carboxila) Éster constituem o grupo funcional R – COO – R´ 21 FUNÇÕES ORGANICAS OUTRAS FUNÇÕES Amida Amina Nitrila R—C≡N Haleto R—C—X (X = F, Cl, Br, I) 22 FUNÇÕES ORGANICAS 23 EXERCÍCIOS NA APOSTILA ... NOMENCLATURA PREFIXO NOME INTERMEDIÁRIO SUFIXO (nº de carbonos) (saturação na cadeia) (função) 1C: MET 2C: ET 3C: PROP 4C: BUT 5C: PENT 6C: HEX 7C: HEPT 8C: OCT 9C: NON 10C: DEC 11C UNDEC Saturadas: NA Insaturadas: 1= EN 2= DIEN 3= TRIEN ........................... 1≡ IN 2≡ DIIN 3≡ TRIIN ........................... 1= e 1≡ ENIN Hidrocarboneto: O Álcool: OL Aldeído: AL Cetona: ONA Ác. Carboxílico: ÓICO 24 NOMENCLATURA Ácido carboxílico ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO O H3C – C OH ácido etanóico Éter MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL CH3 – CH2 – O – CH3 metóxietano 25 NOMENCLATURA Éster RADICAL + ATO DE + RADICAL O H3C – C O – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propila Amina RADICAL + AMINA CH2 – CH3 H3C – N CH2 – CH2 – CH3 metiletilpropilamina 26 NOMENCLATURA Éster RADICAL + AMIDA O H3C – C NH2 etanoamida Nitrilo RADICAL + NITRILO N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 butanonitrilo Haleto orgânico HALETO + RADICAL Cl – CH2 – CH2 – CH3 1- cloro propano 27 NOMENCLATURA EXERCÍCIOS NA APOSTILA ... 28