FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA BIOQUÍMICA: NUCLEOTIDEOS E POLINUCLEOTIDEOS INTRODUÇÃO A sequencia de aminoácidos das proteínas é especificada por uma sequencia de nucleotídeos no DNA das células. O segmento de DNA que contém a informação necessária para formar as proteínas é chamado gene. O DNA de um organismo contém sempre milhares de genes e são, por isso, moléculas muito grandes. O RNA, por sua vez, possui diversas funções em um organismo vivo. São constituídos a partir da leitura do DNA, sendo a transmissão da informação do gene para construção de uma proteína sua principal função. Dessa forma são possíveis quatro nucleotídeos formadores de RNA e quatro de DNA. Estruturas possíveis para o RNA: Nucleotideos Um nucleotídeo possui sempre os seguintes componentes: - uma base nitrogenada - uma pentose - um grupo fosfato Estruturas possíveis para o DNA: Um nucleotídeo sem grupo fosfato é chamado nucleosideo. Na construção do RNA, o nucleotídeo é sempre a ribose. Já no DNA, o nucleotídeo é formado utilizando-se desoxirribose, que recebe esse nome por não possuir oxigênio no carbono 2´. Poli Nucleotideos Ligado ao carbono 1´é possível qualquer uma das duas bases púricas e três bases pirimídicas, sendo a timina exclusiva do DNA e a uracila exclusiva do RNA. Sucessivos nucleotídeos de ambos, RNA e DNA, são conectados por meio de ligações do fosfato com um nucleotídeo com a hidroxila do carbono 3´de outro nucleotídeo. A função química formada é a de um éster de ácido fosfórico. A hidroxila do ácido fosfórico, que é ionizada no pH intracelular, é a responsável pelo nome “ácido” que esses compostos recebem. Página 1 FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA BIOQUÍMICA: NUCLEOTIDEOS E POLINUCLEOTIDEOS O RNA é uma fita simples de nucleotídeos, enquanto o DNA é uma fita dupla, antiparalela, conectado por ligações de hidrogênio entre as bases nucleicas. Observe nessa figura que em frente a uma base púrica só poderá existir uma base pirimídica, pois a distância entre as duas cadeias é fixa e as bases pirimídicas são mais custas que as púricas. Outro fator fundamental necessário para a replicação do DNA é a formação de ligações de hidrogênio entre as bases. A citosina forma três ligações de hidrogênio com uma guanina, enquanto a adenina forma duas ligações de hidrogênio com a timina. Isso garante que na duplicação do DNA as novas moléculas sejam idênticas na sequencia de nucleotídeos. A estrutura tridimensional mais estável para essa fita dupla de poli nucleotídeos é a helicoidal. Página 2