Química 2 aula 1 COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PARA 4. Seja a estrutura do β-caroteno abaixo: H3C H3C CH3 CH3 SALA CH3 CH3 CH3 CH3 1. Veja que a estrutura só apresenta ligações do tipo simples e dupla. Logo, as hibridações são do tipo sp3 e sp2. H σ σH π π C C C σ σ σ σ H H Resposta correta: A No composto III, 6 ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) Lig. Sigma (σ) = 13 5. a) 2. 1 15 16 14 N 3 OH 4 2 H c) 17 13 22 18 21 19 5 11 H 6 9 7 8 Anel Aromático Anel Aromático CH3 H HO H N H H H C C H H H H C OH e) Por ser um carbono com geometria trigonal plana, o ângulo de ligação entre os átomos é de 120º. H H H H H C d) C1 → possui uma ligação dupla e duas simples, geometria trigonal plana. C2 → Todas as ligações são simples, geometria tetraédrica. C3 → possui uma ligação dupla e duas simples, geometria trigonal plana. C4 → possui uma ligação dupla e duas simples, geometria trigonal plana. C5 → Todas as ligações são simples, geometria tetraédrica. H H C Sp2 H 10 20 H H O 12 H H σ π O σ C C σσ σ H H b) Observando a estrutura no item anterior, percebe-se a presença de duas ligações Pi (π). CH3 HO H σ π σ σ σ H C C σ C σ σ σ H H H H HH H COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS H H H H H 1. Na estrutura: H3C − CH − CH3 , todos os carbonos apresen| CH3 tam hibridação sp³, logo, apresentam geometria tetraédrica. H 29 Átomos de hidrogênio Resposta correta: E I. Falsa, temos dois anéis aromáticos. 2. II. Verdadeiro. III. Verdadeiro. H3C O π C CH Resposta correta: E π O C OH CH3 a) Possui duas ligações Pi (π) 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 1 b) Onde existe uma ligação dupla, existe uma ligação Pi, na estrutura do corante existe nove ligações duplas logo existem nove ligações Pi (π). H O H π O σ σ σ π H σC σ C σ C σC σ σ σ Oσ H σ σ H σ H C H σ H Resposta correta: C 5. Possui 15 ligações Sigma (σ) c) Geometria trigonal plana O O H3C C CH Geometria trigonal plana C OH CH3 CP = 7 CS = 2 CT = 2 CQ = 1 Dois carbonos apresentam geometria trigonal plana A ordem correta é: 7, 2, 2, 1 (não tem resposta, modificar alternativa C). d) sp2 O sp2 O H3C C CH 6. C OH CH3 sp3 O e) O H3C C CH CH3 Resposta correta: C C OH 7. Carbonos mais hidrogenados (109º28’) 4 Be: 1s2 2s2 3. OH Resposta correta: A O CH2 CH3 CH 8. CH2 Resposta correta: E 4. Resposta correta: E Observe a estrutura do corante: 9. Seja A estrutura do isocianato de alila abaixo: ⎧Hibridação ⎪o composto possui ⎪ ⎨ ⎪dois "c" com ⎪⎩hibridação sp² Resposta correta: B 2 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 10. F. A molécula apresenta apenas 1 ligação do tipo Pi (π). V. F. Para que a cadeia carbônica seja considerada heterogênea, o heteroátomo tem que estar entre carbonos. V. F. A cadeia é acíclica e ramificada. 7 ligações sigma 3 ligações Pi Resposta correta: E COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS aula 2 COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. DE 1. SALA A estrutura do ácido acetilsalicílilo pode ser classificada como: aromática, mista, heterogênea, insaturada e ramificada. HO O C A cadeia é classificada como: alifática, acíclica, normal, insaturada e homogênea. O H3C (CH2)7 (CH2)7 C O C C CH3 OH C H O H AAS Resposta correta: D 2. 2. A cadeia que segue estes parâmetros (alifática, normal, insaturada e heterogênea) e a estrutura III. CH3 H3C CH2 CH S CH2 CH CH2 H3C A cadeia é classificação como: alifática, acíclica, insaturada, ramificada e homogênea. CH CH CH2 S C CH3 Resposta correta: D Resposta correta: C 3. 3. 6 8 7 9 5 2 4 3 10 19 1 20 11 I. II. III. IV. Composto aromático polinuclear, com 20 átomos de carbono 12 18 16 Ordem correta: I, III e IV. 14 15 17 Verdadeiro. Falso. Há presença de dois carbonos secundários. Verdadeiro. Verdadeiro. 13 Resposta correta: D 4. O tronco da estrutura apresentada do nanokid tem sete ligações pi conjugadas, sendo três em cada anel aromático e uma na ligação tripla. 4. O O I. Resposta correta: B C HO CH3 CH CH2 O σ π C CH2 ; cadeia aromática OH II. H2C = CH2 ; cadeia insaturada. (presença da dupla ligação). 5. CH3 C CH3 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 3 Já os compostos cicloexeno e ciclobuteno não seguem alguns destes parâmetros, por possuírem carbonos sp³, não são planares. Os compostos possuem cadeia aromática e insaturada, respectivamente. Resposta correta: D 5. CH CH CH3 OH NH CH3 A fórmula molecular da efedrina é: C10H15NO Resposta correta: B 9. Resposta correta: C 6. ⎧A estrutura possui 9 ⎨ ⎩carbonos com hibridação sp². Resposta correta: B ⎧O linalol apresenta ⎪cadeia: acíclica, ⎪ ⎨ ⎪ramificada, insaturada ⎪⎩e homogênea. 10. Resposta correta: B ⎧Cadeia da metionina pode ser ⎪ ⎨classificada como: alifática, ⎪acíclica, heterogênea. ⎩ 7. Carbono Quaternário Resposta correta: E B1 O B1 O O aula 3 C N Observando a molécula acima notamos a presença de apenas um carbono quaternário. COMENTÁRIOS – ATIVIDADES O C H Para que um composto seja aromático deve possuir cadeia fechada plana, com elétrons pi deslocalizados que obedecem à regra de Hückel. São eles: I ; ; naftaleno C 2. fenol ; ; C OH Álcool III Ác. Carboxílico C O C IV Éster Como nas ferroadas de abelhas e formigas são injetados ácidos. A maneira mais correta de combater e aliviar a dor é usando um sal como o NaHCO3. fenantreno Resposta correta: B 3ª SÉRIE E EXTENSIVO OH Resposta correta: E ; benzeno O O ; II Aldeído OH 4 SALA 1. Resposta correta: D 8. PARA | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 3. Ácido Carboxílico (orgânico) O COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTAS 1. OH NH2 Amina Primária Resposta correta: D 4. ( i ) CH3 CH2 ( h ) CH3 CO2 CN Nitrila CH3 Éster Resposta correta: C 2. O C ( d ) CH3 O gás natural acrescenta em sua constituição Metano, Etano e Propano. Amida NH2 Resposta correta: A O ( a ) CH3 CH2 ( g ) CH3 O ( e ) CH3 NH OH Álcool carboxílico CH3 Éter C CH CH2 CH2 CH3 3. Amina Resposta correta: i, h, d, a, g, e 5. O CH3 (CHOH)2 CH C Ácido carboxílico Resposta correta: D OH NH2 4. Álcool Amina primária Resposta correta: A 6. O O R C O (R ; Éster CO2 R C Resposta correta: A R R' R') 5. Cetona (R CO R) I. ácido carboxílico: O C O C HO OH Resposta correta: D II. hidrocarboneto H3C 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 5 III. aldeído sp2 O O sp2 sp2 sp2 sp2 C O N H sp2 sp2 IV. cloreto de ácido sp2 sp2 O O sp2 sp2 C Resposta correta: B CA V. cloreto de alquila 9. CA VI. sal orgânico O CH2 H3C 1º item: verdadeiro. Formol é o nome comercial do produto contendo 40y de metanal dissolvido em água. 2º item: verdadeiro. O enol é produzido a partir de um aldeído ou cetona dissolvidos em água, que sofrem um rearranjo chamado de tautomerização. Ex.: CH O O-Na+ CH3 C OH H2O H2C H CH2 Hidroxila ligada a carbono insaturado caracteriza o enol. Resposta correta: II, I. III, VI, IV. Resposta correta: A 6. 10. O (6) R C CH3 Aldeído Hidroxila OH H CH3 O (4) R1 Éster C H R2 Radicais metila O O (8) R Amida C Carbonila NH2 (7) Resposta correta: A O R 1 Cetona C R2 Ordem correta: 6, 4, 8, 7 aula 4 Resposta correta: B COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 7. CH3 CH2 CH2 OH Álcool CH3 CH3 1 O CH2 CH3 H3C Éter 6 C + H2C CH3 Analisando a fórmula estrutural da piperina, podemos observar a presença de onze átomos de carbono ou a hibridação sp2. 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | iso-butil Resposta correta: B VOLUME 1 | CH CH3 terc-butil Resposta correta: A 8. SALA 1. C3H8O H3C DE QUÍMICA 2 CH3 H3C 2 C CH3 3 CH2 4 CH 5 CH3 CH3 2, 2, 4 - trimetil - pentano 5. 2. CH3 2 1 CH CH2 + H3C Etenil etenilbenzeno Metil Fenil Metilbenzeno (Tolueno) Benzeno Resposta correta: D Resposta correta: C 3. COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTOS CH2CH3 5 a) e) 1 4 1. 4 3 2 3 6 1 a) CH3 3 2 H3C 3 CH3 2 b) 2 4 1 5 b) 1 6 c) α-naftil 3 f) 4 + Metil H3C CH2 + CH2 CH 5 1 4 2 CH2 H3C CH2 H3C CH2 CH2 CH CH2 Alil Etil CH3 g) c) 3 4 H3C 2 CH2 + CH2 CH 3 5 CH2 CH2 CH CH2 Vinil n-propil 1 3 2 6 d) 1 4 8 5 7 d) CH3 H3C CH3 6 + C 4. C CH3 CH3 CH3 OH t-butil Fenil e) H2C CH OH ; CH2 CH3 CH3 OH ; H3C CH CH + CH2 C CH3 H3C CH CH C CH2 CH3 C CH Sec-butil Propenil f) CH3 H3C H2C CH ; CH2 CH3 + CH ; CH2 C CH H3C CH CH2 Propargil Iso-propil 4 Vinil Benzil g) Fenil CH3 CH3 Resposta correta: B C + C CH CH Etinil O-toluil 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 7 4. h) C + C C C a) Vinil b) Alil c) Propargil CH3 CH2 CH3 CH CH C CH2 HC C CH2 Propinil β-naftil 5. CH3 CH3 i) a) CH3 CH2 c) b) CH2 Fenol + Metil CH3 d) Benzil m − Toluil o − Toluil CH3 e) CH2 2. I e II (3-isopropil-hexano) III e IV (3,4-dimetil-heptano) V e VII (2,3-dimetil-pentano) VI e VIII (3-metil-hexano) Benzil p − Toluil 3. 6. a) 6 3 7 CH3 a) I. 3 - Metil 4 CH3 CH2 CH2 III. H3C CH2 CH II. 5 2 1 CH3 CH3 b) CH3 5 6 CH2 CH3 CH CH2 3 4 IV. H3C 2 CH C CH2 CH2 1 CH3 CH3 V. 2 - Metil 4 - Metil c) b) I e V CH3 4 − Metil 2 3 4 5 1 3 − α − Naftil β-metil-naftaleno CH3 II e IV d) H3C CH3 1 H3C C 2 CH3 2 - Metil CH2 7 CH2 CH2 3 2-metil-heptano 3 CH3 III e II 2 - Metil 1 2 H3C 3 CH2 CH 4 CH2 CH3 CH2 5 3-metil-hexano 8 CH2 4 5 6 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 CH3 6 C 2 CH3 1 rem em posições equivalentes na cadeia, a numeração será feita de forma que o menor número seja atribuído à dupla. Assim, teremos: 7. H CH2 CH2 H ; Benzeno Tolueno Fenil CH2 Benzil 2 Resposta correta: D 8 3 5 4 1 6 9 7 8. 6 - Benzil - 4 Fenil - 3,5 - Dimetilnon - 2 - En - 7 - Ino CH2 CH2 Resposta correta: 1,2-difeniletano 2. Aromático Resposta correta: D C6H12 9. Resposta correta: A R1 R4 C R1 = Etil R2 = Isopropil R3 = α − Naftil R4 = Benzil R2 R3 CH2 3. 14 C β β β β 11 10 7 9 CH3 1 14 carbonos 2 12 13 H3C 6 4 5 CH3 CH3 CH2 8 H3C CH3 3 Resposta correta: E CH CH3 4. CH3 CH3 H3C 4 10. 3 4 7 CH2 6 5 C 4 C CH3 CH2 3 9 5 CH2 8 1 2 6 CH2 1-metil 5-isobutil CH2 CH3 CH2 CH3 2 1 Nomenclatura: 4-etil-4,5,5-trimetil-nonano 7 8 Resposta correta: A 5. 6 CH3 Resposta correta: B H3C aula 5 COMENTÁRIOS – ATIVIDADES 1. DE 3 CH3 4 C 5 CH2 2 CH 1 CH3 CH2 CH3 SALA Nos Hidrocarbonetos que possuem duplas e tríplices, a numeração da cadeia é feita de modo que os números atribuídos aos carbonos insaturados sejam os menores possíveis. Na construção do nome, o afixo EN precede o sufixo INO. Quando as ligações dupla e tríplice estive3ª SÉRIE E EXTENSIVO | Nomenclatura: 2,3,3-trimetilexano Resposta correta: C VOLUME 1 | QUÍMICA 2 9 6. COMENTÁRIOS – ATIVIDADES PROPOSTOS 5 CH3 CH3 1. H3C CT C CH2 + CH3 CH H3C C 2 CH3 CH2 1 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 TERC − BUTIL 4 CH 3 CH3 CH3 2, 2, 4 − TRIMETILPENTANO ISO BUTIL Resposta correta: C 7. CT CH3 2 6 O − Dimetilbenzeno O − Metil Tolueno O − Xileno CH3 1 O composto apresenta dois carbonos terciários e não quartenários. 3 5 4 Resposta correta: A Resposta correta: D 2. Carbono terciário CH3 CH2 CH2 n-propil 8. CH3 CH C CH2 CH3 CH3 terc-butil I. II. III. IV. Alcano Alceno Alcino Aromático C3H8 (D) (CnH2n + 2) C3H6 (C) (CnH2n) C3H4 (B) (CnH2n − 2) C6H6 Ordem: IV. A; III. B; II. C; I. D CH3 Resposta correta: A Etil 9. Resposta correta: A O composto 3,6-dietil-5,5,6-tripropil-dec-3-eno apresenta a seguinte fórmula estrutural: H3C 3. Fórmula geral dos alcanos: CnH2n + 2 H3C CH2 C CH CH2CH3 64 2n + 2 = 64 64 n= ⇒ n = 31 2 CH2 CH2 CH2CH3 C* *C CH2CH2CH3 10. CH3 1 H3C 2 CH 3 C 4 CH2 CH3 CH3 5 CH C 6 CH2 CH2 CH3 CH2CH2CH3 Resposta correta: A 4. CH3 H8C C CH3 CH3 4 átomos de carbonos primários CH3 7 CH3 2,2-dimetil-propano (5 carbonos) Nomenclatura: 3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno FM = C5H12 → PM = 72g/mol Resposta correta: E Resposta correta: B O tulueno é um composto aromático: 11. CH3 CH3 1 H3C 3 2 C CH2 CH3 4 CH2 CH3 2,2,4-trimetil-pentano Resposta correta: A Resposta correta: A 10 CH2 O composto possui 23 átomos de carbono com F.M = C23H46, apresentando carbonos sp2 e sp3 e possuindo dois carbonos quartenários. Logo: C31H64 Resposta correta: E 5. CH2 3ª SÉRIE E EXTENSIVO | VOLUME 1 | QUÍMICA 2 5 CH3