Professor Armando J. De Azevedo Química Professor Armando J. De Azevedo WWW.quimicarmando.com REAÇÃO DE ADIÇÃO As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica. Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas. Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ). . As principais reações de adição são: - hidrogenação catalítica - halogenação - adição de HX - adição de água - adição a aromático Hidrogenação Catalítica Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt). Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais. Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida. Óleo + (líquido insaturado) nH2 → gordura (sólida saturada) Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos: As reações orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula. Portanto, esse tipo de reação ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com cicloalcanos. Existem vários tipos de reações de adição, entre elas temos a halogenação, em que as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbônica nas novas ligações que são formadas. Reação com HX Os haletos de alquila são formados através da adição de halogenetos (HX) de hidrogênio feita pelos alcenos. Regra de Markovnikov: “Nas reações de adição, a porção positiva a adicionar (geralmente H) dirige-se par o carbono mais hidrogenado da insaturação.” Regra de Kharasch: “Na presença de peróxido (O2)2-, ocorre inversão da regra de Markovnikov”. Substituição em Aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se assemelham. Alguns aromáticos importantes: A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos: Se tivermos um grupo (G - grupo genérico) já ligado a um anel benzênico e quisermos realizar uma segunda reação de substituição aromática, como uma halogenação, nitração, sulfonação, alquilação ou uma acilação de Friedel-Crafts, esses próximos substituintes serão “orientados” pelo grupo G já existente. Isso significa que o grupo G já ligado irá influenciar na reatividade (velocidade da reação) e na direção em que o próximo grupo substituinte irá se ligar no anel FIM (UPE PE) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição. a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio. b) Butadieno 1,3 + Iodo. c) Hexano + Cloro. d) Metilpropeno + água. e) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio. (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de: a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) de saponificação. e) substituição. (Cesgranrio-RJ) É dada a reação: Reação de sulfonação do benzeno que é classificada como uma reação de: a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. d) eliminação. e) substituição. UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano. Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo: a) dibromobenzeno b) hexabromociclo-hexano c) bromobenzeno d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2metilpropano. O nome do alcano é: a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano. (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é: a) NO2, Cl, Br. b) CH3, NO2, COOH. c) CHO, NH2, CH3. d) SO3H, NO2, COOH. e) CH3, Cl, NH2. (MACK-SP) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equacionada por: Reação em exercício sobre radicais meta ou orto-para dirigentes fazem-se as seguintes afirmações: O grupo A é orto-para-dirigente. O grupo A é meta-dirigente. Ocorre reação de substituição eletrófila. Ocorre reação de adição nucleófila. Ocorre reação de eliminação. São corretas as afirmações: a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III. (Pucrj 2012) O 2-bromo-butano pode ser obtido através da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto orgânico (indicado por X na equação). Sobre o composto X e o tipo de reação, é CORRETO afirmar que: a) é um alcano, e a reação é de adição. b) é um alcino, e a reação é de eliminação. c) é um alceno, e a reação é de adição. d) é um álcool, e a reação é de substituição. (UFTM MG) Dadas as reações orgânicas: I) II) CH 2 + H2 CH(CH 2)3CH 3 + H2 Pt 25°C Pt 25°C CH 3(CH 2)4CH 3 Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente, a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. b) benzeno e n-hexano. c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d) cicloexano e n-hexano. e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2metilpropano. O nome do alcano é: 6 pontos a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano. FIM