Roteiro de estudos de ferias-Quimica2-3ano-2016

Nome
Nº
Ano/Série
3°
Disciplina
Química
Professores
Regina
Natureza
Ap revisão de férias
Trimestre/Ano
2º/2016
Ensino
Turma
EM
Data da entrega
Primeira
semana de
aula
Valor
2,5
Introdução:
Querido(a) aluno(a),
Este material foi elaborado para que você tenha a oportunidade de revisar os assuntos que serão
avaliados na prova trimestral de agosto. Siga as orientações de estudo e refaça as questões trabalhadas
em sala de aula e no material didático. As questões complementares presentes nesse documento
deverão ser entregues na data indicada, pois elas serão avaliadas e farão parte da sua nota de 2º trim.
Conteúdos/Temas
Indicações no material didático
• Nomenclatura de hidrocarbonetos
• Livro adotado volume 3
• Nomenclatura de haletos
• Anotações e exercícios do caderno
• Nomenclatura de oxigenados
• Apostilas de exercícios no portal
• Nomenclatura de nitrogenados
• A4 e T2
• Nomenclatura de acilas, nitro e
sulfônicos
• Propriedades físicas (PF e PE)
• Isomeria plana, geométrica e óptica
• Reações orgânicas: combustão,
esterificação, hidrólise ácida e alcalina
• Reações de oxidação de álcoois
• Reações de oxidação de alcenos
• Reações de adição
• Reações de substituição
• Reações de hidrogenação
• Reações de KOH aquoso e alcoólico
• Reações de desidratação a 140 e 170°C
• Reações em cadeias fechadas
• Reações de eliminação
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Orientações para estudo
Estabeleça um local agradável e adequado para estudar. Uma mesa e cadeira, com boa iluminação e
longe de interferências externas.
Estude a quantidade de horas necessárias para o entendimento da matéria.
Reúna e analise as avaliações que tivemos neste 1º semestre. Após isso, faça o seguinte:
Observando seus acertos e erros, identifique os exercícios que você apresentou maiores
dificuldades.
Busque, em seu material, anotações, exemplos, exercícios ou problemas referentes ao que você
destacou como dúvida ou dificuldade.
Revise os capítulos de seu livro.
Refaça exercícios comparando a sua resolução com o que já foi corrigido no seu livro ou caderno.
Resolva os exercícios complementares de revisão, com atenção e seriedade, procurando sempre
esclarecer todas as suas dúvidas.
Participe efetivamente das aulas de revisão de agosto, aproveitando a presença do professor para
sanar suas dúvidas.
Apenas a visualização da resolução nos dá uma falsa ideia de entendimento. Portanto, não apenas
acompanhe os exemplos e exercícios, copie-os, tente resolvê-los em seguida, faça a correção.
Não utilize calculadora durante a resolução dos exercícios propostos.
É importante ressaltar que o aprendizado de um assunto matemático exige o domínio de outros, pois
o conhecimento do básico é imprescindível para compreender o complexo. Portanto, se necessário,
faça uma revisão de conteúdos anteriores.
Critérios de correção
Os seguintes aspectos serão considerados na correção desse material:
1. Organização, legibilidade e qualidades gerais do material entregue.
2. Clareza e resolução completa (e correta) dos exercícios propostos em cada uma das partes.
Exercícios complementares de revisão:
1ª parte: Nomenclatura orgânica
2ª parte: Propriedades físicas
3ª parte: Isomeria plana e espacial
4ª parte: Reações orgânicas
Nome
Nº
Série
3a
Disciplina
Professor
Química 2
Natureza
Regina
Ap de revisão
Código / Tipo
Ap /I
Trimestre / Ano
o
Ensino
Turma
Médio
NOTA
Data
2 / 2016
Tema
Valor da avaliação
Química Orgânica
2,5
Atenção alunos,
# Os exercícios poderão ser feitos na apostila ou no caderno.
# Algumas questões demandarão uma resposta justificada.
# A atividade de férias será vistada na primeira semana de aula.
Parte 1
1. O produto resultante da hidratação do 1-penteno corresponde ao:
a) pentan-2-ona
b) pentan-1-ol
c) Metóxi-butano
d) pentan-2-ol
e) pentanal
2. O acetileno é matéria-prima para síntese de vários outros compostos. Partindo de um mol de acetileno,
observe as reações a seguir.
Nas reações apresentadas, os produtos A e B são, respectivamente:
a) CH3CH3 e HO-CH=CH-OH.
b) CH3CH3 e CH2=CH-OH.
c) CH2=CH2 e HO-CH=CH-OH.
d) CH2=CH2 e CH3CHO.
e) CH2=CH2 e CH3COOH.
3. (Pucpr 2004) Na reação entre o ácido clorídrico e o 3-metil-pent-2-eno, o produto que predominantemente irá
se formar será o:
a) 1-cloro-3-metil-pentano.
b) 3-cloro-3-metil-pentano.
c) 2-cloro-3-metil-pentano.
d) 4-cloro-3-metil-pentano.
e) 1-cloro-3-metil-2-penteno.
4. (Ufg 2006) "Na adição de haleto de hidrogênio a um alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de
carbono mais hidrogenado."
V. V. Markownikow, 1869
Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico ao 2-metil-oct-2-eno, o produto formado será:
5. Na reação de adição de Br2 ao propino, obtém-se :
a) 1,1,3-tribromopropano
b) 1,1-dibromopropeno
c) 1,1,2,2-tetrabromopropano
d) 3,3-dibromopropeno
e) 1-bromopropino
6. (Fuvest) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do benzeno. Nesse esquema, A,
B, e X correspondem, respectivamente, a:
a) HNO2, H2 e redução.
b) HNO3, H2 e redução.
c) HNO3, H2 e oxidação.
d) NO2, H2O e hidrólise.
e) HNO2, H2O e hidrólise.
7. (Cesgranrio) Observe as reações de adição dadas aos seguintes alcenos:
Assinale a opção que contém APENAS a(s) reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov:
a) II.
b) V.
c) I e III.
d) II e IV.
e) IV e V.
8. A adição de 1 mol de HCl a um mol de propeno apresenta o seguinte produto :
a) 1-dicloro-propano
b) 2,2-dicloro-propano
c) 1,2-dicloro-propano
d) 1-cloro-propeno
e) 2-cloro-propano
9. A adição de 1 mol de água a 1 mol de etino, catalisada por ácido sulfúrico e sal mercúrio, fornece:
a) 2-hidróxi-propeno
b) aldeído acético
c) acetona
d) 1-hidróxi-propeno
e) dihidróxi-propano
Parte 2
1. Analise as afirmações abaixo e diga se são verdadeiros (V) ou falsos(F).
( ) Ozonólise do pent-2-eno só produz aldeídos.
( ) Oxidação branda de um alceno pode produzir aldeído ou cetona.
( ) Um alceno produz por oxidação enérgica um ácido e uma cetona. Este hidrocarboneto pode ser
2-metil pent-2-eno.
( ) Dimetil but-2-eno dá o mesmo produto por ozonólise e oxidação enérgica.
( ) A combustão completa de todo hidrocarboneto fornece CO2 e H2O.
2. Os produtos orgânicos da oxidação enérgica de um dado alceno são: butanona e ácido acético.
a) Escreva a equação química da oxidação enérgica, indicando as condições de ocorrência.
b) O referido alceno pode sofrer uma reação de adição com água, originando um produto orgânico.
Escreva a reação química mencionada.
c) O produto orgânico formado anteriormente reage com o etanol a uma temperatura de 140°C.
Escreva a reação química mencionada.
3. O principal uso do etil-benzeno é na produção do monômero estireno (vinil-benzeno). Além disso,
pode ser utilizado nas indústrias química, petroquímica e farmacêutica, em diferentes aplicações
como solvente na fabricação de tintas e vernizes e como precursor de diversos outros produtos. O
etil-benzeno pode ser obtido a partir de uma sequência de reações em uma determinada ordem.
Partindo-se do etanol e tendo o benzeno e o ácido clorídrico a sua disposição, descreva a seqüência
das três reações necessárias para se obter o etil-benzeno.
4. O Butan-2-ol ou sec-butanol é um líquido incolor e inflamável, solúvel em água e totalmente
miscível com solventes orgânicos polares tais como ésteres e outros alcoóis. É produzido em larga
escala, primariamente como um percursor do solvente industrial MEK (etil-metil-cetona) ou
simplesmente butanona.
a) Equacione a reação de desidratação intramolecular do butan-2-ol, indicando a temperatura em
que a reação ocorre.
b) O produto orgânico formado no item anterior reage com o cloreto de hidrogênio. Equacione essa
reação.
c) Equacione a reação de Friedel-Crafts que ocorre com o produto orgânico formado no item b com
o benzeno, deixando claro as condições de ocorrência.
d) Qual o nome oficial do produto orgânico formado no item c?
5. A presença de um peróxido orgânico altera o produto formado em algumas reações em que há a
participação do ácido bromídrico.
a) Equacione a reação entre o metil-but-2-eno e o brometo de hidrogênio na presença de um
peróxido orgânico.
b) Equacione a reação entre o composto orgânico formado no item anterior com o KOH aquoso.
c) O produto orgânico formado no item anterior sofre uma oxidação. Escreva a reação química
dessa oxidação.
d) Dê o nome, segundo a IUPAC, do produto orgânico formado no item anterior.
6. Os hidrocarbonetos alifáticos e insaturados podem sofrer reações de oxidação branda ou
enérgica, dependendo das condições do meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença de
um agente oxidante, geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, e
leva à formação de um diol. Já a oxidação enérgica ocorre em presença de uma solução
concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos e/ou
cetonas.
Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma reação de oxidação enérgica
para duas amostras de diferentes hidrocarbonetos insaturados, de cadeia aberta, A e B, e obteve os
seguintes resultados:
Reagente
Produtos
Hidrocarboneto A
2 moℓ de ácido acético
Hidrocarboneto B 1 moℓ de acetona e 1 moℓ de ácido propanóico
Analise as informações acima e responda:
a) Equacione a reação química de oxidação enérgica do hidrocarboneto A.
b) Qual o nome, segundo a IUPAC, do hidrocarboneto A.
c) Equacione a reação química de oxidação branda do hidrocarboneto B.
d) Qual o nome, segundo a IUPAC, do hidrocarboneto B.
e) O hidrocarboneto B reage com o brometo de hidrogênio em presença de peróxido. Escreva a
reação química mencionada.
f) Dê a nomenclatura oficial do produto orgânico obtido no item anterior.
g) Que tipo de isômeria o composto A apresenta?
7. A fórmula de um hidrocarboneto monoinsaturado é C6H10.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros da fórmula dada que sejam de cadeia aberta e não
ramificada.
b) A hidratação de um dos compostos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém
isoméricas. Escreva as duas reações químicas completas mencionadas mostrando a formação das
duas cetonas.
c) Dê o nome oficial das duas cetonas obtidas no ítem anterior.
d) Escolha uma das cetonas do ítem b e escreva a reação química de hidrogenação, deixando claro
as condições de ocorrência.
e) O produto orgânico obtido no item anterior reage com o ácido fórmico formando um composto
orgânico cuja função é comumente utilizada como aromatizante. Escreva a reação química
mencionada.
8. O mel é um produto de origem animal de alto valor nutritivo e com propriedades medicinais (ex.
antioxidativa e asséptica), geralmente relacionadas à presença de compostos fenólicos e à enzima
glicose oxidase, a qual catalisa a oxidação da glicose, com concomitante produção de peróxido de
hidrogênio, um forte agente oxidante que ataca o envoltório de microrganismos. Para a produção de
mel, as abelhas usam como matéria-prima, principalmente, o néctar cuja origem advém do fluido
circulante de plantas vasculares. O aroma é um dos atributos sensoriais mais apreciados pelos
consumidores de mel. O perfil de compostos voláteis representativos desse aroma serviria como
método complementar para atestar a autenticidade do mel. A presença de aldeídos ramificados (ex.
isobutanal, 2-metil-butanal), produzidos durante a reação de "Strecker", e de compostos
heterocíclicos contendo oxigênio (ex. 2-metil-furano, furfural), oriundos da caramelização de
açúcares, são exemplos de artefatos produzidos durante o processamento pós-colheita e
armazenamento em temperaturas inadequadas.
Carlos Alberto Bastos De Maria; Ricardo Felipe Alves Moreira
Departamento de Ciências Fisiológicas, Instituto Biomédico, Universidade do Rio de Janeiro
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422003000100016
Em relação ao composto 2-metil-butanal, citado no texto, responda:
a) Escreva a reação química de redução catalítica do referido aldeído.
b) Escreva o nome oficial do produto orgânico formado no ítem anterior.
c) Escreva a reação de desidratação intramolecular do produto orgânico formado no ítem “a”.
d) Escreva a reação do ácido clorídrico com o produto orgânico obtido no item anterior.
9. O acetato de etila é um éster simples, que possui alta aplicação industrial. É um ótimo solvente e
relativamente pouco volátil. É facilmente produzido industrialmente ou em laboratórios acadêmicos,
a partir da reação de ácido acético com etanol, em presença de ácido sulfúrico. Também é utilizado
como um dos componentes de formulação de essências artificiais de maçã, pera, framboesa,
pêssego e groselha, entre outras. No passado, já foi utilizado como um antiespasmódico (contra
convulsões). Atualmente, as mulheres utilizam o acetato de etila em substituição à acetona para
remoção de esmaltes em suas unhas. Partindo apenas do eteno, proponha uma sequência de
reações para a obtenção das matérias-primas para a fabricação do éster a que o texto se refere.
Escreva, também, a reação de esterificação com as matérias-primas obtidas.
OBS: No total, são três reações.
10. Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo, está
representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B).
De acordo com estas informações, faça o que se pede:
a) Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia do composto (A).
b) Escreva a equação química de oxidação enérgica do composto A.
c) Escreva a reação química de hidrólise do composto (A), trocando a dupla ligação por uma tripla
ligação.
11. Sabe-se que o composto A é um álcool com quatro átomos de carbono em que a hidroxila está
ligada ao carbono terciário. Esse álcool sofreu desidratação gerando o composto (B), que, por sua
vez, sofreu adição de ácido bromídrico, gerando o composto C. Em seguida, obteve-se um
monoalquil aromático (D) por meio de uma reação de Friedel Crafts do composto C com benzeno.
a) Escreva a reação de obtenção do composto B.
b) Escreva a reação de obtenção do composto C.
c) Escreva o nome usual do composto C.
d) Escreva a reação de obtenção do composto D.
e) Escreva o nome, segundo a IUPAC, do composto D.
12. Escreva a reação química de oxidação total, em meio neutro e frio, do but-2-ino.
13. A e B são dois compostos orgânicos de mesmo peso molecular que, por oxidação com
permanganato de potássio em meio ácido, geram como produtos, respectivamente, butanona e o
ácido butanóico.
a) Qual o tipo de isomeria existente entre os compostos A e B?
b) Escreva a reação de desidratação, a 170°C, do composto A.
c) Qual o nome oficial do produto orgânico resultante da reação do composto orgânico obtido no
item anterior, com o gás cloro?
d) Escreva a reação de desidratação intermolecular entre o composto A e B.
e) Qual o nome, segundo a IUPAC, do composto orgânico obtido no item anterior?
14. Têm-se três hidrocarbonetos isoméricos: A, B e C, com 6 átomos de carbono e 12 átomos de
hidrogênio na molécula. O hidrocarboneto A, tratado com O3, seguido de hidrólise, fornece 2
moléculas simétricas de aldeído. O hidrocarboneto B, nas mesmas condições, fornece duas
moléculas simétricas de cetona. O hidrocarboneto C, nas mesmas condições, fornece uma molécula
de aldeído e uma de cetona que são isômeros entre si.
a) Qual é o nome oficial dos hidrocarbonetos representados pelas letras A, B e C?
b) Equacione a reação de oxidação enérgica, indicando as condições de ocorrência, do
hidrocarboneto representado pela letra C.
c) Equacione a reação química do hidrocarboneto representado pela letra A com água.
d) O produto orgânico obtido no item anterior pode sofrer uma reação de oxidação. Escreva a reação
química mencionada.
e) Escreva o nome oficial do produto orgânico formado no item anterior.
15. O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A (gripe suína) durante a pandemia em
2009 foi o fármaco antiviral fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome Tamiflu®. A figura
representa a estrutura química do oseltamivir.
Uma das rotas de síntese do oseltamivir utiliza como reagente de partida o ácido siquímico. A
primeira etapa dessa síntese é representada na equação:
a) Na estrutura do oseltamivir, circule e identifique as funções orgânicas.
b) Apresente a estrutura do composto orgânico produzido na reação do ácido siquímico com o
etanol.
16. Texto I
O metano pode ser convertido em monóxido de carbono e hidrogênio. Essa mistura pode ser
transformada, facilmente, em metanol. O metanol pode reagir com oxigênio, produzindo dióxido de
carbono e água.
Texto II
Ao realizarmos exercícios, nosso organismo utiliza a glicose como fonte de energia. No
metabolismo da glicose é produzido ácido pirúvico, que é queimado aerobicamente (na presença de
O2), produzindo dióxido de carbono e água.
a) Escreva a reação química de combustão completa do ácido pirúvico descrita no texto 2.
b) O texto 1 faz referência ao gás metano e ao metanol. Comparando esses dois
compostos, qual apresenta maior ponto de fusão. Justifique sua resposta.
c) O metanol ao reagir com o ácido acético forma um composto orgânico muito utilizado como
solvente em colas e esmaltes de unhas. Escreva a reação química completa dessa reação.
d) Dê o nome oficial, segundo a IUPAC, do composto orgânico formado na reação do ítem “c”.
e) O texto 2 se refere à glicose, um composto muito solúvel em água. Que tipo de isomeria está
presente na molécula de glicose?
f) Quais as funções orgânicas presentes no ácido pirúvico?
g) O ácido acético pode ser obtido a partir da oxidação de um determinado álcool. Escreva a reação
química completa dessa reação.
17. Escreva a reação química:
a) Ácido nítrico + propano
b) Benzeno + Brometo de etila
Respostas da parte 1
1. D
2. D
3. B
4. B
5. C
6. B
7. D
8. E
9. B
Respostas da parte 2
1. V – F – V – V – V
2. a) 3-metil-pent-3-eno + [O] → Butanona + ácido etanóico
b) 3-metil-pent-3-eno + H2O → 3-metil-pentan-3-ol
c) 3-metil-pentan-3-ol → H2O +
3. Etanol → eteno + H2O ( 170°C/H+)
Eteno + cloreto de hidrogênio → cloro-etano
Benzeno + cloro etano → etil-benzeno + HCl (AlCl3)
4. a) Butan-2-ol → But-2-eno + água (170°C/H+)
b) But-2-eno + ácido clorídrico → 2-cloro-butano
c) benzeno + 2-cloro-butano → HCl + sec-butil-benzeno (AlCl3)
d) Sec-butil-benzeno ou 2-fenil-butano
5. a) 2- metil-but-2-eno + HBr → 2-bromo-3-metil-butano (peróxido)
b) 2-bromo-3-metil-butano + KOH(aquoso) → 3-metil-butan-2-ol + brometo de
potássio
c) 3-metil-butan-2-ol + [O] → metil-butanona + agua
d) 3-metil-butanona
6. a) But-2-eno + [O] → 2 CH3 – COOH (Δ, H+, conc)
b) But-2-eno
c) 2- metil-pent-2-eno + [O] →2-metil-pentano-2,3-diol (frio, dil, neutro)
d) 2-metil-pent-2-eno
e) 2- metil-pent-2-eno + HBr → 3- bromo-2-metil-pentano (peróxido)
f) 3- bromo-2-metil-pentano
g) Isomeria geométrica
7. a) CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 - C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 - CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3
b) CH3 - C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 + H2O → CH3 – C(OH) = CH – CH2 – CH2 – CH3 ↔ CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
ou
CH3 - C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 + H2O → CH3 – CH = C(OH) – CH2 – CH2 – CH3 ↔ CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH3
c) Hexan-2-ona e hexan-3-ona
d) Hexan-2-ona + H2 → Hexan-2-ol (Pt/Δ) ou Hexan-3-ona + H2 → Hexan-3-ol (Pt/Δ)
e) Hexan-2-ol + HCOOH → H2O + HCOOCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
8. a) 2-metil-butanal + H2 → 2- metil-butan-1-ol (Pt/Δ)
b) 2- metil-butan-1-ol
c) 2- metil-butan-1-ol → 2-metil-but-1-eno (170°C/H+)
d) 2-metil-but-1-eno + cloreto de hidrogânio → 2-cloro-2-metil-butano
9. a) eteno + água → etanol
Etanol + [O] → água + etanal → ácido etanoico (ácido acético)
Ácido etanóico + etanol → água + etanoato de etila (acetato de etila)
10. a) 3-metil-but-1-eno ou 2-metil-but-1-eno
b) pent-1-eno + [O] → CO2 + H2O + ácido butanoico (Δ, H+, conc)
c) pent-1-ino + água → pent-1-en-2-ol ↔ pentan-2-ona
11. a) Álcool terc-butílico → metil-propeno + água (170°C/H+)
b) Metil-propeno + HBr → 2-bromo-2-metil-propano
c) Brometo de terc-butila
d) Benzeno + brometo de terc-butila → HBr + 2-fenil-metil-propano (AlBr3)
12. But-2-ino + [O] → Butanodiona + 2 H2O (frio/neutro/diluído)
13. a) Isomeria de posição
b) Butan-2-ol → but-2-eno + H2O (170°C/H+)
c) But-2-eno + Cl2 → 2,3-dicloro-butano
d) Butan-1-ol + butan-2-ol → butóxi-sec-butano (140°C/H+) + H2O
e) Butóxi-sec-butano
14. a) A – Hex-3-eno
B – 2,3-dimetil-but-2-eno
C – 2-metil-pent-2-eno
b) 2-metil-pent-2-eno + [O] → ácido propanoico + propanona (acetona) (Δ, H+, conc)
c) hex-3-eno + água → hexan-3-ol
d) hexan-3-ol + [O] → hexan-3-ona + água
e) Hexan-3-ona
15. a) Amida, amina, éter e éster
b) Etanoato de (estrutura do ácido siquímico)
16. a) C3H4O3 + 5/2 O2 → 3 CO2 + 2 H2O
b) Metanol pois apresenta ponte de hidrogênio, uma interação forte que necessita de grandes
quantidades de calor para poder ser quebrada, aumentando o valor do ponto de ebulição.
c) metanol + ácido etanoico → etanoato de metila + água
d) etanoato de metila
e) Isomeria óptica
f) Cetona e ácido carboxílico
g) etanol + [O] → água + etanal → ácido etanoico (ácido acético)
17. a) propano + ácido nítrico → 2-nitro-propano + água (H2SO4)
b) Benzeno + bromo-etano → etil-benzeno + brometo de hidrogênio (AlBr3)