Carboidratos e Lipídeos - Laboratório de Biologia

08/08/2016
Biologia IV – Aula 1
Bioquímica
Carla Silva Martins
01 de agosto de 2016
Introdução

HISTÓRICO: Séc XIX → estudo das conversões
químicas em plantas e animais

DEFINIÇÃO (Carl Neuberg, 1903) : estuda a química dos
seres vivos

Tópicos de estudo:




Estrutura e função das (macro)moléculas;
Enzimas;
Bioenergética;
Metabolismo.
1
08/08/2016
Macromoléculas





Água
Carboidratos
Aminoácidos (proteínas/enzimas)
Lipídeos
Ácidos nucléicos (Biologia Molecular)
Biologia IV – Aula 1
Água
Carla Silva Martins
01 de agosto de 2016
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08/08/2016
Estrutura da água

Ligação covalente: compartilhamento de elétrons da
última camada

Molécula polar
Propriedades da água

Pontes de hidrogênio

Energia de dissociação de ligação


Covalente: 470kJ/mol (descargas elétricas)
Não-covalente: 23kJ/mol (energia fornecida do Universo para o
sistema)
3
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Interações em sistemas aquosos

Interações com íons ou moléculas polares

Interações com moléculas apolares
Biologia IV – Aula 1
Carboidratos (sacarídeos)
Carla Silva Martins
01 de agosto de 2016
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08/08/2016
Introdução

DEFINIÇÃO: hidratos de carbono *(CH2O)n
*Exceções: carboidratos com grupamento sulfato, amina, amida,
fosfato...

NOMENCLATURA:


Poliidroxialdeídos
gliceraldeído
Poliidroxicetonas
diidroxicetona
Tipos de carboidratos
monossacarídeos
FRUTOSE
polissacarídeos
AMIDO
polissacarídeos
GLICOGÊNIO
dissacarídeos
SACAROSE
polissacarídeos
CELULOSE
5
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Principais funções

Reserva energética – amido e glicogênio

Fornecimento de energia – glicose

Sustentação, revestimento e proteção – celulose, quitina e
mucopolissacarídeos

Formação dos cimentos celulares – ácido hialurônico

Anticoagulantes - heparina
Regras de nomeação

Início: ‘aldo’ ou ‘ceto’

Quantidade de carbonos

Final: ‘ose’
1
aldoexose
2
3
4
5
6
glicose
6
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Isomeria óptica
Epímeros
Ciclização de carboidratos
< 1%
~33%
~66%
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Principais monossacarídeos
Carboidratos redutores – reativo de Benedict

Alguns carboidratos são capazes de reduzir íons férrico ou
cúprico, convertendo o grupamento da carbonila em
carboxila.
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Ligação glicosídica

Mecanismo
Polissacarídeos


Homopolissacarídeos X Heteropolissacarídeos
Não ramificados X Ramificados
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Função armazenamento

AMIDO: é um polímero de glicose que pode ocorrer em
duas formas


AMILOSE → cadeia longa não ramificada (α1-4)
AMILOPECTINA → cadeia longa ramificada (α1-4/α1-6)
Função armazenamento

GLICOGÊNIO: é um polímero de glicose semelhante a
amilopectina, porém possui um número maior de pontos
de ramificações
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Função estrutural

CELULOSE: é um homopolissacarídeo de glicoses unidas
através de ligação β1-4
Função estrutural

QUITINA: é um homopolissacarídeo linear composto por
resíduos de N-acetilglicosamina unidos através de ligação
β1-4.
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Função estrutural

PEPTIDOGLICANO: é um heteropolissacarídeo da
parede bacteriana composto de 2 carboidratos distintos
combinados com aminoácidos.
Glicosaminoglicanos – matriz extracelular
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Glicosaminoglicanos

São polissacarídeos compostos por unidades repetitivas de
dissacarídeos, de modo que um deles geralmente será Nacetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina.

O outro carboidrato componente dos glicosaminoglicanos
geralmente é o ácido D-glicorônico ou L-idurônico.
Hialuronato

Glicosaminoglicano composto por ácido glicurônico e Nacetilglicosamina, alternando ligações do tipo β1-4 e β1-3
e possui aproximadamente 50 mil unidades de
carboidratos ligados entre si
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Condroitina sulfato

Glicosaminoglicano composto por ácido glicurônico e Nacetilgalactosamina sulfatada (C4), alternando ligações do
tipo β1-4 e β1-3 e possui aproximadamente 20-60
unidades de carboidratos ligados entre si
Queratina sulfato

Glicosaminoglicano composto por galactose e Nacetilglicosamina sulfatada (C6), alternando ligações β1-4
e β1-3 e possui aproximadamente 25 unidades de
carboidratos ligados entre si
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Heparina

Glicosaminoglicano
composto
por
ácido
idurônico/glicurônico e N-acetilglicosamina sulfatada,
com ligações do tipo α1-4 e possui aproximadamente 1590 unidades de carboidratos ligados entre si
Glicoconjugados

PROTEOGLICANOS: são proteínas de membrana ou
destinadas à secreção que possuem uma ou mais cadeias
de glicosaminoglicanos ligado a elas; estão presentes tanto
na matriz extracelular como na superfície celular.
Funções:
adesão celular
modulação da sinalização
lubrificação entre as células
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Glicoconjugados

GLICOPROTEÍNAS: são proteínas que estão ligadas
covalentemente a carboidratos menores que os
glicosaminoglicanos; podem ser mais variados que os
glicosaminoglicanos.
Glicoconjugados

GLICOLIPÍDEOS:
são
carboidratos
ligados
covalentemente a longas cadeias de hidrocarbonetos que
geralmente compõem a membrana plasmática.
LIPOLISSACARÍDEO (LPS)
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Biologia IV – Aula 1
Bioquímica – Lipídeos
Carla Silva Martins
01 de agosto de 2016
Introdução

DEFINIÇÃO: os lipídeos biológicos são compostos que
possuem a característica de elevada apolaridade.
MOLÉCULA
ANFIPÁTICA

Grupos estruturalmente distintos:



ÁCIDOS GRAXOS
VITAMINAS (K, A, E e D)
DERIVADOS DE NÚCLEO ESTERÓIDE
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Introdução

Funções primordiais

Reserva energética

Composição estrutural

Sinalização e pigmentação celular
Solubilidade
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Ácidos Graxos

Estutura química

Basicamente, são ácidos carboxilícos de hidrocarbonetos
variando de 4 a 36 átomos de carbono
saturados
polar
apolar
insaturados
insaturações
Ácidos Graxos

As duplas ligações dos ácidos graxos podem assumir duas
conformações geométricas: cis e trans
Propriedades físico-quimicas

Dependendo da quantidade de insaturações e número de
carbonos, os ácidos graxos apresentam, respectivamente,
ponto de fusão e solubilidades diferentes.
↑ cadeia de carbonos, ↓ solubilidade
↑ insaturações, ↓ ponto de fusão
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Alimentos ‘gordurosos’

Saturados:


Monoinsaturados


Carnes e laticinios
Óleos de oliva, canola e amendoim; abacate e sementes de
gergelim
Poliinsaturados:

Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de peixe e
em oleaginosas (castanhas, amêndoa)
Nomenclatura

Esqueleto carbônico (numeral):


nº ‘C’ : nº ═ (ΔC═ )
Nome sistemático:


ácido/nº ’C’/anóico (saturados)
ácido/configuração(,) - C═ -, nº ’C’/enóico (insaturados)
12:0
Ácido n-dodecanóico
Ácido láurico
16:1(Δ9)
Ácido cis-9-hexadecenóico
Ácido palmitoléico
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Triacilgliceróis

São tri-ésteres de ácidos graxos unidos a uma molécula de
glicerol
Composição


SIMPLES: 3 ácidos graxos iguais
MISTOS: 2 ou 3 ácidos graxos distintos
Nomenclatura

radical-1, radical-2, radical-3 (glicerol)
C1 = ácido graxo saturado
1-palmitoil, 2-oleil, 3-α-linoleilglicerol
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Funções biológicas

Estocagem de energia

Isolante térmico
Carboidratos X Lipídeos

Átomos de carbono estão mais reduzidos: 1g tracilglicerol
libera mais que o dobro de energia que 1g carboidrato

Carregar gordura como combustível alivia o peso extra da
agua que hidrata os polissacarídeos
Lipídeos estruturais de membrana

O lipídeos de membrana tem por função principal
delimitar a estrutura das células, e participam da
seletividade de moléculas que entram e saem da célula e
também nos processos de sinalização
3 tipos gerais (mamíferos):
Glicerofosfolipídeos
Esfingolipídeos
Esteróis
+2 tipos:
Galactolipídeos e sulfolipídeos
Lipídeos tetraéter
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08/08/2016
Glicerofosfolipídeos

São lipídeos compostos por uma molécula de glicerol
unida por uma ligação éster a 2 ácidos graxos e 1
grupamento fosfato
fosfolipases
0 neutro
+ positivo
- negativo
X = H → ácido fosfático
X = etanolamina → fosfatidiletanolamina
X = colina → fosfatidilcolina
X = serina → fosfatidilserina
X = glicerol → fosfatidilglicerol
X = inositol 4,5 bifosfato → fosfatidilinositol 4,5 bifosfato
X = fosfatidilglicerol → cardiolipina
Plasmalogênios - glicerofosfolipídeo

São moléculas de glicerol unidas por ligações éter a uma
ou duas cadeias alquil-éter e uma fosfocolina.
23
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Esfingolipídeos

São moléculas compostas por uma molécula de
esfingosina unidos por uma ligação éster com um ácido
graxo e outro radical, sendo carboidratos ou fosfocolina.
0 neutro
+ positivo
- negativo
CERAMIDA
Radical = fosfocolina → esfingomielina
Radical = 1 ou + carboidratos → glicoesfingolipídeos
Radical = oligossacarídeos polares → gangliosídeos
Esteróis

São lipídeos constituídos por 4 anéis de carbonos
fortemente unidos e com uma hidroxila em C3.
R2
NÚCLEO
ESTERÓIDE
(apolar)

Funções biológicas:



↑ Rigidez da membrana (colesterol);
Sinalização hormonal (hormônios esteróides);
Emulsificação de lipideos (ácidos biliares).
24
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Derivados químicos - esteróides
Fosfatidilinositol – glicerofosfolipídeo sinalizador

Inositol 1,4,5
trifosfato

Diacilglicerol
liberação Ca2+
intracelular →
regulação protéica
mediada pelo Ca2+
Fosfolipase C

Diacilglicerol

Inositol 1,4,5 trifosfato
ativação da proteína
quinase C →
regulação protéica por
fosforilação
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Eicosanóides – lipídeo sinalizador

São ácidos graxos de 20 carbonos e seus derivados, que
desempenham diversas funções hormonais parácrina
(mediadas de uma célula para a vizinha).
Ácido araquidônico
Fosfolipase A2
Derivados eicosanóides
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Vitaminas lipossolúveis

Vitaminas são compostos químicos obtidos da dieta que
são responsáveis por atuar como coenzimas em processos
metabólicos e precursores para a síntese hormonal
RETINOL
FILOQUINONA
TOCOFEROL
COLECALCIFEROL
Vitaminas lipossolúveis
RETINOL
participação na expressão
gênica epitelial (retina e
função da rodopsina)
FILOQUINONA
participação na ativação
de protrombina
COLECALCIFEROL
Regula a absorção do
cálcio nos rins e ossos
TOCOFEROL
Função antioxidante e
protetora da membrana
celular
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Pigmentos naturais

Cantaxantina

Zeaxantina
Biologia IV – Aula 1
Bioquímica - Revisão
Carla Silva Martins
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Agora é com vocês...

Principais funções dos carboidratos??
 Reserva energética
 Fornecimento de energia
 Sustentação, revestimento e proteção
 Formação dos cimentos celulares
 Anticoagulantes
Agora é com vocês...
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Agora é com vocês...
Agora é com vocês

Principais funções dos lipídeos?




Reserva energética
Composição estrutural
Sinalização e pigmentação
Exemplos



Triacilglicerol
Glicerofosfolipideo, esfingolipídeo e esterois
Fosfatidilinositol, eicosanoides, cantaxantina e zeaxantina
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