OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS E AS FUNÇÕES
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OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS E AS FUNÇÕES NITROGENADAS – ÉTER, ÉSTER, AMINA E AMIDA Figura 1: Compostos orgânicos Fonte – Africa Studio/Shutterstock.com CONTEÚDOS • Éster • Éter • Amina • Amida AMPLIANDO SEUS CONHECIMENTOS Além dos álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, outras substâncias orgânicas também apresentam em suas estruturas, o átomo de oxigênio, além de carbono e hidrogênio. Éster As substâncias classificadas como ésteres são produtos da reação de condensação 1 entre um ácido carboxílico um álcool. Nesta reação, chamada de esterificação, é eliminada uma molécula de água, que se forma a partir da junção do OH do ácido 1 Reação de condensação: reação na qual duas moléculas se combinam para formar outra maior e uma molécula pequena é eliminada. carboxílico com o átomo de hidrogênio do álcool. Essa reação é acelerada por meio da adição de um ácido, geralmente, o ácido sulfúrico. Uma reação de esterificação simples é a formação do acetato de etila (CH3COOC2H5). Figura 2 – Reação de esterificação de formação do acetato de etila Fonte: Fundação Bradesco O acetato de etila é usado como removedor de esmaltes no lugar da acetona, pois acredita-se que essa substância seja menos prejudicial à saúde. Os ésteres de estrutura pequena (de baixa massa) são muito voláteis 2 e solúveis em água e muitos deles são responsáveis pelos cheiros das flores e aromas de frutas, assim, são muito utilizados na indústria de perfumes e alimentícia. Nos alimentos são adicionados para reforçar ou atribuir os sabores e aromas desejados, sendo que em alguns casos são acrescentados uma mistura de ésteres. O aroma característico do pêssego vem do formiato de etila (HCOOC2H5). Figura 3 – Formiato de etila Fonte: Fundação Bradesco O aroma artificial de morango é um dos mais difíceis de ser obtido e é formado por mais de 100 substâncias diferentes, entre eles inúmeros ésteres. Ainda sobre os ésteres que contribuem para acentuar o sabor e aroma, leia o texto “O pouco que faz a diferença”. Além de apresentar a estrutura dos compostos que são sabores aos alimentos industrializados, o texto aborda os hormônios, que também são 2 Volátil: que vaporiza com facilidade nas condições ambiente. ésteres. Esse texto está disponível no site do Ria Educa, uma associação que desenvolve materiais de apoio que auxiliam no desenvolvimento de habilidades do pensar. Outros exemplos de ésteres naturais são os óleos e as gorduras, que ao contrário dos responsáveis pelo aroma e sabor, estes são de cadeias mais longas. Veja, como exemplo, a estrutura da triestearina (C57H110O6), um dos mais complexos ésteres conhecidos. Figura 4 – Triestearina Fonte: Fundação Bradesco Essa substância é um dos principais componentes da gordura da carne de vaca e da manteiga de cacau. Figura 5 – Cacau Fonte: Erika Yokoyama/Arquivo pessoal, 2015 Éter As substâncias classificadas como éteres são as que apresentam o átomo de oxigênio ligado entre duas cadeias carbônicas. A fórmula geral do éter pode ser representada como: R O R’ Onde R e R’ são cadeias de carbono e não são necessariamente iguais. O éter mais comum e o principal deles é o éter dietílico, cujo nome oficial é etoxietano. Figura 6 – Etoxietano Fonte: Fundação Bradesco Esta substância é incolor, inflamável e líquida a temperatura ambiente, sua temperatura de ebulição é 34 °C, caracterizando-a como bastante volátil. O éter dietílico é utilizado como anestésico local, relaxa os músculos interferindo na pressão arterial, na pulsação e na respiração. Devido às suas propriedades químicas, sua venda é controlada pela Polícia Federal, pois é utilizada na produção de entorpecentes. Um éter pode ser cíclico, como o óxido de etileno, o mais simples desse tipo. Essa substância é um gás à temperatura ambiente (temperatura de ebulição = 10,7 °C) e é muito tóxica. Apesar disso, é usada como esterilizante de alimentos, equipamentos médico-hospitalares e instrumentos cirúrgicos. Figura 7 – Óxido de etileno Fonte: Fundação Bradesco Como esterilizante de alimentos, é uma boa alternativa para os casos nos quais não é possível usar a técnica de pasteurização, assim por exemplo, é muito usado para eliminar bactérias, mofo e fungos de especiarias. Amina As aminas são derivadas da amônia (NH3), na qual, um, dois ou três átomos de hidrogênio são substituídos por uma cadeia de carbono. Considerando essas possíveis substituições, há três tipos de aminas: a primária, a secundária e a terciária. Figura 8 – Estrutura das aminas Fonte: Fundação Bradesco Nas estruturas, R, R’ e R” são cadeias de carbono, que podem ou não ser iguais. O cheiro característico do peixe se deve as aminas de cadeias curtas, que se formam pela degradação de proteínas, principalmente a trimetilamina. Figura 9 – Trimetilamina Fonte: Fundação Bradesco Duas aminas muito parecidas, a putrescina e a cadeverina são substâncias presentes em carne podre, assim, é possível imaginar o mau cheiro, muito desagradável. Observem que ambas são diaminas, ou seja, apresentam dois grupos amina. Figura 10 – Putrescina (1,4 butanodiamina) Fonte: Fundação Bradesco Figura 11 – Cadaverina (1,5 pentanodiamina) Fonte: Fundação Bradesco A anilina (fenilamina) é uma substância que apresenta o grupo NH2 ligado ao anel benzênico. É um líquido pouco solúvel em água, mas dissolve-se bem em vários solventes orgânicos, apresenta cheiro característico de peixe podre, assim como a maioria das aminas, conforme mencionado anteriormente. É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para Figura 12 – Fenilamina (anilina) Fonte: Fundação Bradesco inúmeros corantes, daí o uso errôneo do termo anilina como sinônimo de corante. Amidas As amidas são compostos que apresentam o grupo carbonila (C = O) ligado ao átomo de nitrogênio. Figura 13 – Grupo amida Fonte: Fundação Bradesco A principal amida é a ureia, componente orgânico natural presente na urina humana. Figura 14 – Ureia Fonte: Fundação Bradesco Ao ser excretada pela urina pode se decompor (em meio ácido), originando o dióxido de carbono e amônia. Figura 15 – Reação de decomposição da ureia Fonte: Fundação Bradesco A ureia foi a primeira substância orgânica sintetizada em laboratório, e industrialmente é usada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e suplemento alimentar para o gado. Uma amida muito importante da indústria têxtil é o náilon, um fio sintético (polímero 3) com propriedades mecânicas excelentes e que substitui perfeitamente a seda. É utilizado na fabricação de meias femininas, roupas para banho, linhas de pesca, cordas, cerdas de escovas etc. Existem vários tipos de náilons e a diferença entre eles é o número de átomos de carbono no monômero 4. 3 4 Polímero: macromolécula formada pela repetição de partes menores. Monômero: parte do polímero que se repete formando a macromolécula. Figura 16 – Tipos de náilon Fonte: Fundação Bradesco O náilon é produto da reação entre um ácido carboxílico e uma amina primária ou secundária. Figura 17 – Reação simplificada da síntese de amida Fonte: Fundação Bradesco Observe que na reação entre o ácido carboxílico e a amina, forma-se a amida e água, produto da reação entre o grupo OH do ácido carboxílico com o H da amina. Os compostos orgânicos nitrogenados não se restringem a aminas e amidas, existem também as nitrilas ( CN) e os nitrocompostos (R NO2). Seria possível dedicar vários temas somente para o estudo dos compostos orgânicos, afinal, naturais ou sintéticos, eles são essenciais. Muitos deles são utilizados como matéria-prima para a síntese de outras substâncias. Seus usos são inúmeros, como solventes domésticos e industriais, na indústria alimentícia, de aromas, de tintas, têxtil, farmacêutica, etc. ATIVIDADES 1. (PUC - PR) Uma série de compostos químicos apresentam propriedades químicas semelhantes e grupos funcionais característicos pertencentes a uma determinada função. Assim, os grupos funcionais, COOH, NH2, COH e CO pertencem, respectivamente, às seguintes funções a) ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído. b) ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona. c) cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina. d) ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído. e) aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico. 2. (UFRN) Em pacientes com suspeita de dengue, não é recomendada a utilização de antitérmicos e analgésicos à base de ácido acetilsalicílico (aspirina), por causar aumento do risco de hemorragia. Um medicamento substituto é o paracetamol, um composto polifuncional, cuja fórmula é Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos funcionais a) álcool e amida. b) fenol, amina e cetona. c) álcool, amina e cetona. d) fenol e amida. 3. (UFRJ) Observe as estruturas a seguir Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são a) amida, fenol, amina e éster. b) álcool, amida, amina e éter. c) álcool, amina, haleto e éster. d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. e) éster, amina, amida e álcool. 4. (UFPI) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural e apresenta as seguintes funções a) éster, cetona, amina e éter. b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico. c) éster, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amina, fenol e cetona. e) éter, amida, éster e amina. 5. (UERJ) A análise qualitativa de uma substância orgânica desconhecida revelou a presença de carbono, oxigênio e hidrogênio. Podemos afirmar que essa substância não pertence a função a) éster b) fenol c) hidrocarboneto d) ácido carboxílico 6. (MACKENZIE) Os compostos A, B e C, pertencem, respectivamente, às funções orgânicas a) aldeído, cetona e éster. b) ácido carboxílico, cetona e aldeído. c) álcool, aldeído e éter. d) aldeído, cetona e álcool. e) álcool, aldeído e ácido carboxílico. 7. (PUCRS) Sobre um composto que pode ser utilizado na indústria de alimentos como flavorizante e cuja fórmula estrutural é são feitas as afirmativas seguintes I. é um alceno. II. pertence à função aldeído. III. tem fórmula molecular C7H6O. IV. tem 6 carbonos secundários. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. 8. (ENEM) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis melífera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônios que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem perigo, expelem um feromônios de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios. As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente. a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. 9. (UEPA – Adaptado) O composto , possui a) 3 átomos de carbono primários, 2 secundários e 1 terciário. b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário. c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) cadeia alifática (não aromática), ramificada, saturada e heterogênea. e) o grupo funcional (− O −), que caracteriza um álcool. 10. (CESGRANRIO) O aroma natural de baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao composto de nome vanilina, cuja fórmula estrutural está reproduzida a seguir. Em relação à molécula de vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são a) álcool, éter e éster. b) álcool, ácido e fenol. c) aldeído, álcool e éter. d) aldeído, éster e fenol. e) aldeído, éter e fenol. 11. (UDESC) A testosterona é um hormônio sexual masculino responsável, entre outras coisas, pelas alterações sofridas pelos rapazes na puberdade. Já a progesterona é um hormônio sexual feminino, indispensável à gravidez. Abaixo são representadas as respectivas estruturas: Assinale a alternativa que indica corretamente as funções orgânicas presentes nas duas substâncias. a) Na testosterona, temos a função fenol e cetona, e, na progesterona, a função cetona. b) Na testosterona, temos a função ácido e cetona, e na progesterona, a função aldeído. c) Na testosterona, temos a função álcool e cetona, e, na progesterona, a função aldeído. d) Na testosterona, temos a função fenol e cetona, e, na progesterona, a função ácido. e) Na testosterona, temos a função álcool e cetona, e, na progesterona, a função cetona. 12. (UECE) A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que, quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina, dando início ao delírio da paixão. Com relação a esse composto, pode-se afirmar, corretamente, que a) sua cadeia carbônica é heterogênea. b) o anel benzênico possui carbono terciário. c) é uma amina terciária. d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas. 13. (PUCPR) A anilina é a matéria-prima para a fabricação de vários corantes largamente empregados no tingimento de tecidos, fabricação de xampus, alimentos industrializados etc. A anilina é um composto aromático que apresenta o grupo X ligado ao anel benzênico. X deve ser o a) CH3. d) NO2. b) OH. e) SO3H. c) NH2. 14. Sabendo que a fórmula do éster benzoato de metila é C8H8O e que esta substância apresenta um anel benzênico, escreva a sua fórmula estrutural. 15. Considere o ácido acético e dois de seus derivados, a acetamida e o acetato de metila. Analise as estruturas a seguir e identifique os grupos funcionais presentes em cada composto. LEITURA COMPLEMENTAR Como amenizar ou acabar, de vez, com a dor de cabeça? O ácido acetilsalicílico (AAS) é o analgésico mais produzido e consumido mundialmente. Figura 18 – Ácido acetilsalicílico Fonte: Reiko Isuyama & Associados Na verdade o ácido acetilsalicílico não é a substância que tira a sua dor de cabeça, o que resolve mesmo é o ácido salicílico. Porém, devido as suas propriedades ácidas, essa substância é muito agressiva às mucosas do sistema digestório, inclusive a boca. Por isso, o ácido salicílico é convertido em ácido acetilsalicílico, que não é danosa e irritante. Essa transformação é possível, reagindo o ácido salicílico com o ácido acético (CH3COOH). Figura 19 – Reação de conversão do ácido salicílico em ácido acetilsalicílico Fonte: Fonte – Reiko Isuyama & Associados Ao ingerir um comprimido de AAS, o ácido reage com a água e ocorre a reação inversa formando o ácido salicílico que é a substância que entra na corrente sanguínea e ameniza a dor. Saiba mais sobre o ácido acetilsalicílico lendo o artigo Ai que dor de cabeça, publicado no site do grupo RIA (Reiko Isuyama & Associados), grupo que desenvolve trabalhos para a promoção da melhoria da habilidade de pensar das pessoas. O trecho discutido anteriormente foi extraído desse artigo. INDICAÇÕES Não haveria vida se não houvesse os compostos orgânicos. Pode parecer exagero, mas é isso mesmo. O DNA, é um polímero natural que carrega as informações genéticas dos seres e é responsável pela síntese de proteínas. Sua estrutura em dupla hélice é quimicamente simples, apresentando moléculas de açúcares. Figura 20 – Estrutura do DNA Fonte - Microsoft Substâncias orgânicas, naturais ou sintéticas, estão tão presentes nosso dia a dia que, muitas vezes, sua importância e usos passam despercebidos, até porque, nem podemos enxergá-las. Assista aos vídeos sugeridos que apresentam algumas curiosidades sobre alguns materiais e objetos fabricados a partir de compostos orgânicos, como as lentes de contato, os materiais impermeáveis e as bebidas alcoólicas. Estes vídeos fazem parte da série A Química das coisas, que foi produzida em comemoração ao Ano Internacional da Química. A química das lentes de contato A química dos impermeáveis A química do álcool Além disso, acesse o simulador – Álcool e alcoolismo. De forma interativa você terá informações sobre os compostos classificados como álcoois, alguns usos, consequência do uso abusivo de bebidas alcoólicas e exercícios para reforçar o conteúdo abordado. No Portal EJ@ há disponível uma oficina sobre os Compostos orgânicos e representações químicas. Para auxiliá-lo no desenvolvimento desta atividade, assista a web aula de mesmo título: Compostos orgânicos e representações químicas. Aproveite para assistir a Oficina interdisciplinar de Esportes. Na parte de química, são discutidos os fios sintéticos, mais especificamente sobre o náilon e o PET. Sobre o náilon apresentam-se algumas curiosidades e usos desse fio sintético, e sobre o PET a sua aplicação na confecção dos uniformes olímpicos da delegação brasileira e de outras nações nos jogos Rio 2016. Para complementar seus estudos, consulte o material de apoio. Aproveite para ler o texto O pouco que faz a diferença, que aborda os ésteres, o grupo de compostos químicos que estão presentes tanto em aromatizantes como nas gorduras. As indicações sugeridas neste tema tratam de diversos assuntos e a primeira vista, pode parecer que não apresentam relação. Mas isso, serve para você perceber o quanto os compostos químicos naturais ou artificias estão presentes e são importantes para a nossa vida. Pode parecer exagero, mas é para a vida mesmo, consulte as indicações e tire suas conclusões. REFERÊNCIAS AFRICA STUDIO/SHUTTERSTOCK.COM. Compostos orgânicos. Disponível em: < https://www.shutterstock.com/pic-457208740.html>. Acesso em: 28 set. 2016. 15h45min. ATIKINS Peter. Moléculas. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2000. ATKINS Peter; JONES Loretta. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre: Bookman. 2001. CANTO Eduardo Leite do. Química na abordagem do cotidiano. Vol. 3. 1ª ed. São Paulo: Saraiva. 2015. GUT Jorge Andrey W. Ai que dor de cabeça. Disponível em: < http://www.riaeduca.org/que-dor-de-cabeca>. Acesso em: 28 set. 2016. 10h40min. INEP. ENEM 2015, Prova azul, questão 59. 1ª aplicação. Brasília; MEC/INEP, 2015 ISUYAMA Reiko. Telecurso: Química. 2. Ed, Rio de Janeiro. Fundação Roberto Marinho. 2008. Pág. 12-20. SANTOS Wildson; MÓL Gerson, etc. Química cidadã. Volume 3. 1ª edição, São Paulo: Nova Geração, 2010. USBERCO João; Salvador Edgar. Conecte química. Volume 3. 2 ed. São Paulo: Saraiva, 2014. GABARITO Neste Tema, os gabaritos não apresentam comentários. Caso haja dúvidas, sugerimos a consulta aos temas Funções Orgânicas oxigenados e Funções Orgânicas nitrogenados, e retome as propriedades e estrutura dos grupos funcionais característicos das funções orgânicas. 1. Alternativa B. 2. Alternativa D. 3. Alternativa A. 4. Alternativa B. 5. Alternativa C. Como a substância apresenta átomo(s) de oxigênio não pode ser um hidrocarboneto, que é um composto que apresenta somente átomos de carbono e hidrogênio. 6. Alternativa E. 7. Alternativa C. 8. Alternativa A. Para facilitar a compreensão, o composto B foi representado com as ligações entre os átomos. 9. Alternativa D. A cadeia principal deve ser a cadeia de carbono que apresenta o maior número de átomos de carbono. 10. Alternativa E. 11. Alternativa E. 12. Alternativa A. 13. Alternativa C. 14. Considerando as informações apresentadas no enunciado, segue a estrutura do benzoato de metila. 15.
