(Técnico Químico de Petróleo) - Bloco 1
Propaganda
Aula 00 Química p/ PETROBRAS (Técnico Químico de Petróleo) - Bloco 1 Professor: Wagner Bertolini 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 AULA 00: Apresentação do curso SUMÁRIO PÁGINA 1. Saudação e Apresentação do professor 01 2. Breve apresentação do curso 02 3. Cronograma das Aulas 04 4. Estudo das Funções Orgânicas 05 5. Questões Propostas 1. Saudação e apresentação do professor 90 Olá meus novos amigos(as), É com grande satisfação que apresento a vocês este curso de QUÍMICA, projetado especialmente para atender às necessidades daqueles que se preparam para o concurso de Técnico(a) Químico de Petróleo Júnior, BLOCO 1, da PETROBRÁS, que será realizado pela CESGRANRIO. Permitam-me fazer uma breve apresentação de minha trajetória acadêmica e profissional: -graduado pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas pela USP-RP, em 1990; - Mestre em síntese de complexos bioinorgânicos de Rutênio, com liberação de óxido nítrico, pela Faculdade de Ciências Farmacêuticas USP-RP; - Doutor em farmacotécnica, estudando o efeito de promotores de absorção cutânea visando a terapia fotodinâmica para o câncer de pele, Faculdade de Ciências Farmacêuticas pela USP-RP; 00000000000 - Especialista em espectrometria de massas, pela Faculdade de Química, USP-RP; - professor de Química em ensino Médio e pré-vestibulares (Anglo, Objetivo, COC) desde 1992. - professor de Química (Orgânica, Geral, Analítica, Físico-Química e Inorgânica) em cursos de graduação; - Professor de Química Farmacêutica, em curso de graduação em Farmácia; - Professor de Pós-Graduação em Biotecnologia (controle de produtos e processos biotecnológicos); Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 1 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 - Analista Químico em indústria farmacêutica, AKZO do Brasil, em São PauloSP. - Consultor de pesquisa entre empresa-Universidade, em Ribeirão Preto, onde resido atualmente. 2. Breve apresentação do curso Seguem abaixo comentários acerca do conteúdo e da metodologia do nosso curso: O conteúdo programático exigido no concurso é composto de tópicos básicos da Química Geral (como o estudo de funções químicas inorgânicas); Cinética Química e Equilíbrios; além de apresentar tópicos relacionados à Físico-Química, como soluções aquosas e Termoquímica (de grande importância em se tratando de empresa de matriz energética) e de Química Orgânica (petróleo é a maior fonte natural de compostos orgânicos: entenda-se hidrocarbonetos, basicamente) e seus principais polímeros. A proposta do curso é facilitar o seu trabalho e reunir toda a teoria e inúmeros exercícios, no que tange aos assuntos do Edital, em um só material. Nosso curso será completo (teoria detalhada e mais de 400 questões) e com dezenas de questões resolvidas. Ao mesmo tempo, não exigirá conhecimentos prévios. Portanto, se você está iniciando seus estudos em QUÍMICA fique tranquilo, pois, nosso curso atenderá aos seus anseios perfeitamente Se você já estudou os temas, e apenas quer revisá-los, o curso também será bastante útil, pela quantidade de exercícios que teremos e pelo rigor no tratamento 00000000000 da matéria, o que lhe permitirá uma excelente revisão do conteúdo. Em relação aos exercícios, como o próprio título do curso sugere, serão no mínimo 500 questões gabaritadas e/ou resolvidas, com um mínimo de 50 questões por aula. A Aula Demonstrativa a apresentar a didática e a metodologia do professor. Em suma: este curso trará toda matéria completa durante o seu transcorrer. As aulas do curso terão entre 40 (quarenta) e 100 (cem) páginas, aproximadamente. O número de questões em cada aula será variável, pois alguns Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 2 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 assuntos são rotineiramente exigidos nos concursos e outros aparecem com menor frequência. Pretendo gravar vídeo-aulas no início de outubro e disponibilizá-las gratuitamente. Você encontrará vários comentários sobre o que é importante ou o que não cai nas provas. Não se assuste. É só para direcionar seu tempo sobre os tópicos que realmente são importantes e não perder tempo com “fagulhas”. Serão disponibilizadas muitas questões da CESGRANRIO, dos concursos mais recentes para este cargo e semelhantes, para que você se familiarize com o estilo das perguntas. Isto é muito importante, pois, permite a você uma maior segurança e tranquilidade no momento da prova. Bem, acompanhemos o conteúdo apresentado no edital. Segue relação dos tópicos: TÉCNICO(A) QUÍMICO DE PETRÓLEO JÚNIOR Conhecimentos básicos de Química: Bloco 1: (Prof. Wagner Bertolini): - Química orgânica: estudo das principais funções e suas reações. Petróleo; Ácidos, bases, sais e óxidos; Cálculos estequiométricos; Soluções aquosas; gases; Transformações químicas (cinética e equilíbrio); Gravimétrica e volumetria (ponto final de titulação). Cromatografia: Cromatografia: princípios fundamentais. PRESTE SEMPRE MUITA ATENÇÃO QUANDO APARECER A CORUJINHA. AO LADO APARECE UMA DELAS. Estas corujinhas serão empregadas para chamar a sua 00000000000 atenção para vários aspectos dentro do nosso curso. OLHO NELAS!!!!! Esperamos contribuir muito para que você consiga alcançar seu objetivo (e por sinal o objetivo de milhares de brasileiros) que á a aprovação em um concurso público. Principalmente em se tratando de uma empresa da reputação da Petrobrás, uma empresa de projeção mundial. Portanto, mãos à obra e muita atenção, dedicação e sucesso!!!! Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 3 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 3. CRONOGRAMA DO CURSO AULA CONTEÚDO DATA Aula 00 Funções orgânicas: Identificação e nomenclatura. 13 setembro Aula 01 Petróleo. Reações orgânicas: adição, oxidação, esterificação e polimerização. 25 setembro Aula 02 Funções químicas (ácidos, bases, sais e óxidos). 05 outubro Aula 03 Estequiometria. 20 outubro Aula 04 Preparo de soluções. Estudos de gases. 05 novembro Aula 05 Cinética e equilíbrio químico. 10 novembro Aula 06 Gravimétrica e volumetria (ponto final de titulação). 20 novembro Cromatografia: princípios fundamentais. Observação importante: Este curso é protegido por direitos autorais (copyright), nos termos da Lei 9.610/98, que altera, atualiza e consolida a legislação sobre direitos autorais e dá outras providências. Grupos de rateio e pirataria são clandestinos, violam a lei e prejudicam os professores que elaboram os cursos. Valorize o trabalho de nossa equipe adquirindo os cursos honestamente através do site Estratégia Concursos ;-) 00000000000 Conte comigo para sanar suas dúvidas. Sempre busco atende-lo de uma forma bem tempestiva. Sempre que você tiver alguma dúvida, ao recorrer ao fórum indique a aula, página e numero da questão, se for o caso. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 4 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 4. ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Caros alunos: Nesta aula trataremos de Química Orgânica. Na verdade veremos uma pequena parcela da Química Orgânica. Veremos as principais características dos compostos orgânicos, algumas de suas propriedades e empregos. Este assunto é muito simples, longo, cheio de detalhes. Portanto, exige uma precisão quanto aos termos e classificações que serão abordadas. Como são estruturas muitas vezes parecidas um pequeno “detalhe” faz a diferença. Veremos a nomenclatura oficial e usual, bem como as principais aplicações dos compostos. A) INTRODUÇÃO À QUIMICA ORGÂNICA A Química Orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicina, indústrias farmacêuticas, etc. Esta parte não tem nenhuma importância em provas ou concursos. Apenas curiosidade histórica para entender desde quando e quais os fundamentos iniciais para a “separação” da Química em diferentes blocos. Por isto, vou mencionar o que realmente interessa e que raramente aparece em provas. 1807: Berzelius – Vitalismo (Teoria da Força Vital) Segundo Berzelius orgânicos seriam os compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de um 00000000000 composto orgânico. Portanto, seriam compostos produzidos, sintetizados dentro de organismos vivos (reino animal e vegetal). Já o oposto ocorria com os compostos inorgânicos: originados de fontes inanimadas, como minerais. Uma pedra, por exemplo. Então, em 1808 Berzelius definiu a Química Orgânica como sendo a parte da Química que estuda os compostos orgânicos. E esta teoria prevaleceu por vários anos. 1828: Wöhler em 1828 sintetizou a uréia a partir do cianato de amônio. Mas veja, agora, como este cara arrebenta a teoria da força vital de Berzelius. Ele sintetizou Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 5 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 um composto organico, segundo a teoria de Berzelius (uréia. Pois, a uréia está presente na urina. E urina é produzida dentro de um organismo) a partir de compostos inorgânicos (segundo Berzelius), dentro de um tubo de vidro. Então, a teoria de Berzelius estava equivocada, pois, tubo de vidro tem vida? É do reino animal ou vegetal? Claro que não. Logo, a teoria da força vital estava aniquilada. Esta reação é importante, pois, a partir dela vários outros cientistas buscaram sintetizar compostos diferentes em tubos de vidro (vidraria reacional, etc). Por que importante? Por que a partir disto houve um grande aumento do número de compostos conhecidos. Virou uma “febre” o camarada tentar sintetizar sua substanciazinha. Então, a sintese da uréia é um marco para a história da Quimica e, em especial, da Orgânica. Com curiosidade nesta reação surge o conceito de isomeria: Wöhler e Berzelius: dois materiais claramente diferentes têm a mesma composição. Criaram o termo isomerismo. O que é isomeria? Veremos adinate. Mas, para dar uma ideia veja a formação da palavra: iso (iguais) meria (partes). Portanto, são compostos diferentes que têm a mesma formula molecular. 00000000000 Bem, vamos adiante. Depois da onça morta todo mundo bate fotos ao lado dela. Sabe o que isto quer dizer? Todos buscaram detonar a teoria de Berzelius e colocar as maguinhas de fora. Veja: 1862: Berthelot sintetizou o acetileno e em1866 obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno, que confirma a derrubada da Teoria da Força Vital. Como o carbono passou a ser a figurinha carimbada do álbum da copa, muitos cientistas passaram a estudar este elemento químico. E muitas informações foram obtidas. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 6 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Até que um camarada propôs algumas característica para o elemento carbono. Foi Kekulé. 1858: Teoria Estrutural proposta por Kekulé. (OBS: a parte histórica acima praticamente não cai em prova. Dos postulados também não vejo aparecer nada em concursos). 1. POSTULADOS DE KEKULÉ 1º) Tetravalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono é sempre tetracovalente, realizando SEMPRE 4 ligações. Estas ligações podem ser representadas por pares eletrônicos ou traços. 2º) As quatro valências do carbono são iguais: Esse postulado explica o motivo da existencia de apenas um composto de nome clorometano (H 3CCl), pois, qualquer que seja a valência que o carbono troque com o cloro, ou qualquer que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto. Qualquer uma dessas estruturas, independente da posição do cloro, receberá o nome de clorometano. 3º) Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem se unir formando cadeias carbônicas. Aqui considero a mais marcante propriedade do carbono. Imagine que a cadeia carbônica seja o esqueleto do composto. E tudo que está ligado a ele pode ser modificado, gerando diferentes compostos. Já 00000000000 imaginou uma centopéia calçando diferentes sapatos? Quantas combinações de sapatos ou calçados poderíamos ter com uma centopéia? É mais ou menos a ideia do que pode ocorrer com o carbono, em dada estrutura química. Podemos ter cadeias abertas ou fechadas: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 7 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Podemos ter diferentes de tipos entre os carbonos em uma sequência idêntica. Mas isto gera muitos compostos diferentes. Por isto, temos uns 14 milhões de compostos orgânicos (dados aproximados) e uns 200 mil compostos inorgânicos (já que os demais elementos não apresentam a propriedade de encadeamento tão acentuada como no caso do carbono). Veja abaixo: 4º) Ligações entre átomos de carbono: Os átomos de carbono podem se ligar por uma, duas ou até três valências. Vamos fazer dois testes? 1. Complete com os átomos de hidrogênio que estão faltando na estrutura abaixo: C–C–C–C=C O que voce deve fazer? Contar as ligações que cada carbono já faz na cadeia 00000000000 carbônica e completar com hidrogênio(s) até chegar a quatro ligações. Portanto, ficaríamos com a seguinte situação: CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2. 2. Complete com as ligações que estão faltando: a) b) H2C CH CH CH2 H2C CH CH2 CH2 CH CH CH3 Neste caso voce deve completar da mesma forma que no exemplo anterior, porém, desta vez contando as ligações dos carbonos com os hidrogênios e Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 8 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 colocar as que faltarem. RECOMENDO começar por uma das extremidades para evitar erros. Obteremos a seguinte estrutura: a) H2C = CH – CH = CH2 b) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Resumindo todo este papo, podemos considerar que a QUÍMICA ORGÂNICA É A PARTE DA QUÍMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS DO CARBONO. Mas, Wagner, tudo o que tem carbono é orgânico? Não. Existem compostos que contém carbono e não são orgânicos. Mas, é obrigatório que todos os compostos orgânicos apresentem carbono em sua estrutura. Os principais exemplos de inorganicos carbonados são: grafite (C (graf)), diamante (C(diam)), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO 2), ácido cianídrico (HCN) e seus derivados (NaCN, Ca(CN) 2, etc.), ácido carbônico (H2CO3) e seus derivados (Na2CO3, CaCO3, etc.). Por que estes compostos NÃO são considerados orgânicos? Porque as características destes se assemelham mais com os compostos inorgânicos. MUITAS COMPARAÇÕES SÃO FEITAS SOBRE OS TIPOS DE COMPOSTOS. ESTAS DIFERENÇAS ESTÃO MUITO RELACIONADAS AO TIPO DE LIGAÇÃO QUIMICA E TAMANHO DA CADEIA (e, consequentemente, massa molar). 00000000000 Vejamos: COMPARAÇÃO ENTRE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS (isto é muito importante saber bem…) PROPRIEDADES ORGÂNICOS Estado Físico à temperatura Ambiente INORGÂNICOS Sólido, Líquido e Gás. Sólido Combustão são combustiveis Não queimam PF e PE (P= 1 atm) Baixos Altos Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 9 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Insolúveis em água Solúveis (maioria) Solubilidade em solventes orgânicos (maioria) Condutividade Elétrica Reações água (maioria) Solúveis Não em Insolúveis em solventes orgânicos (maioria) Conduzem. Conduzem quando Exceção: ácidos em fundidos ou dissolvidos em solução aquosa água Lentas Rápidas OUTRAS PROPRIEDADES DO CARBONO NOX VARIÁVEL: o número de oxidação do carbono (NOX) varia de -4 a +4. Ex.: CH4 NOX do C = -4; CH3Cl NOX do C = -2; CH2Cl2 NOX do C = 0; CHCl3 NOX do C = +2, CCl4 NOX do C = -4, etc. (Onde: NOX do H = +1, NOX do Cl = -1 e ∑ NOX dos elementos na molécula = 0) (pouco importante no momento. Mas em redox será interessante e em reações de oxidação também). Representação de moléculas orgânicas. Fórmulas estruturais - de Lewis, de traços, condensadas, por linhas e tridimensionais. Os compostos orgânicos podem ser representados de diversas formas, como por meio de uma fórmula estrutural plana, de uma fórmula estrutural simplificada ou condensada ou de uma fórmula de traços. No entanto, a representação mais simples é por meio da fórmula molecular. A fórmula molecular indica o número de átomos de cada elemento químico em uma 00000000000 molécula de uma dada substância. Desse modo, vejamos como determinar a fórmula molecular dos compostos orgânicos, baseando-nos nas outras fórmulas citadas anteriormente. Fórmula Estrutural Plana: essa fórmula mostra a disposição dos átomos dentro da molécula. Por exemplo: abaixo temos a fórmula estrutural plana de um dos hidrocarbonetos presentes na gasolina. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 10 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Veja que, nessa fórmula, todos os átomos e todas as ligações existentes entre eles são mostrados. E é uma fórmula que ocupa muito espaço para escrevê-la no papel. Então, costumamos representar por uma forma mais compactada. Esta forma recebe o nome de fórmula estrutural plana simplificada ou condensada: nesse tipo de fórmula, a quantidade de hidrogênios é abreviada. Por exemplo, veja a molécula acima, representada na forma condensada: Fórmula de traços: essa fórmula simplifica ainda mais a forma de representar os compostos orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH 2 e CH3. Um exemplo é a molécula abaixo. Veja como ela fica: 00000000000 Vamos contar a quantidade de carbonos primeiro, lembrando que, nessa fórmula, cada ligação entre carbonos é representada pelo traço. Assim, as pontas, bem como os dois pontos da inflexão, correspondem a átomos de carbono. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 11 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 ou Observe que os átomos de hidrogênio não são mostrados. Voce deveria contar as ligações dos carbonos e completar com os hidrogênios faltantes. Por meio de fórmulas tridimensionais (3D), em que se mostra a localização espacial de cada átomo do composto em questão. 1.1. CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO -QUANTO AO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO LIGADOS ENTRE SI CARBONO PRIMÁRIO: Liga-se diretamente, no máximo, a 1 átomo de carbono. Pode não estar ligado a nenhum átomo de carbono. CARBONO SECUNDÁRIO: Liga-se diretamente a apenas 2 átomos de carbono. CARBONO TERCIÁRIO: Liga-se diretamente a apenas 3 átomos de carbono. CARBONO QUATERNÁRIO: Liga-se diretamente a 4 átomos de carbono. Exemplo: 00000000000 Veja que no exemplo abaixo TODOS os átomos de carbono são primários: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 12 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 -QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES QUÍMICAS SATURADO: Carbono com 4 ligações simples. INSATURADO: Carbono com pelo menos 1 ligação dupla ou tripla. 1.2. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS - QUANDO VOCÊ CLASSIFICA OS ÁTOMOS DE CARBONO VOCÊ OS CLASSIFICA INDIVIDUALMENTE, ANALISANDO APENAS QUANTOS CARBONOS ELE TEM COMO VIZINHO, NÃO DEPENDENDO DO TIPO DE 00000000000 LIGAÇÃO. - QUANDO VOCÊ CLASSIFICA CADEIA CARBÔNICA VOCÊ ANALISA TUDO O QUE ESTIVER ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO (O QUE NÃO ESTIVER ENTRE CARBONOS NEM INTERESSA PARA A CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA). a) CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA a) QUANTO À NATUREZA - HOMOGÊNEA: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono. Cuidado: pode existir átomos diferentes de carbonos, porém, estes não devem estar Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 13 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 entre dois carbonos, mas nas extremidades da cadeia. Veja os exemplos abaixo. O oxigênio e o nitrogênio NÃO são heteroátomos. Estão nas extremidades e não entre carbonos. - HETEROGÊNEA: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono. O heteroátomo deve ser ao menos, bivalente. Observe que o nitrogênio e o oxigênio (dentro da moldura) estão ligados a dois carbonos. Os halogênios NUNCA serão heteroátmos porque são monovalentes, assim como o hidrogênio. b) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO - NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas extremidades. Estas mesmas cadeias podem ser representadas de outras formas: 00000000000 - RAMIFICADA: apresenta, no mínimo, três extremidades. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 14 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 c) QUANTO À SATURAÇÃO - SATURADA: os átomos de carbono se unem através de ligações simples. Veja que o exemplo abaixo não traz uma cadeia insaturada. Apesar da estrutura apresentar insaturação. Por que? Porque a dupla ligação não está entre átomos de carbono: - INSATURADA: existe pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla) entre átomos de carbono. 00000000000 Por isto eu recomendo a você sempre fazer uma “moldura” unindo todos os átmos de carbono da estrutura. O que estiver fora desta moldura não pertence Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 15 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 à cadeia carbônica (pertence ao composto, mas não faz parte da cadeia carbônica). 2) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA A- ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA Cadeias carbônicas fechadas que não apresentam o núcleo benzênico. -QUANTO À NATUREZA HOMOCÍCLICA: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono. HETEROCÍCLICA: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono que formam o ciclo. 00000000000 -QUANTO À SATURAÇÃO SATURADA: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples. INSATURADA: existe pelo menos uma insaturação (ligação dupla) entre os átomos de carbono do ciclo. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 16 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 -QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS MONOCÍCLICA: Um único ciclo na estrutura: POLICÍCLICA: Dois ou mais ciclos (que podem estar fundidos ou isolados) na estrutura: B- AROMÁTICA Cadeias carbônicas fechadas que possuem, em sua estrutura, pelo menos um núcleo benzênico. 00000000000 -QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS MONONUCLEAR: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 17 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 POLINUCLEAR: RESUMINDO: 00000000000 Exercício Resolvido (UFJF – TÉCNICO DE LABORATÓRIO – IFSULDEMINAS/2013). A fluoxetina, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é o princípio ativo de fármacos antidepressivos. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 18 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Com relação a esse composto, é CORRETO afirmar que ele apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbono primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. RESOLUÇÃO: A fluoxetina apresenta dupla ligação entre carbonos (portanto, é de cadeia insaturada), cadeia aromática, heterogênea, ramificações (mista). Sua fórmula molecular é C15H16ONF Resposta: “C”. ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Estudar as funções orgânicas pode ser entendido como estudar compostos que apresentam grupamentos (chamados de grupos funcionais) iguais. Estes grupamentos irão conferir propriedades particulares a um grupo de compostos em questão. 00000000000 A função orgânica mais importante para o estudo da quimica orgânica é a função hidrocarboneto (existem autores que dizem que esta função não tem grupo funcional. Eu digo que a ausência de um grupo funcional específico é que a identifica, pois, só pode conter os elementos carbono e hidrogênio como elementos químicos formadores. Logo, se houver qualquer outro elemento químico presente na estrutura o composto NÃO é um hidrocarboneto). Vamos ao estudo das funções. Praticamente tudo o que estudarmos e aprendermos para os hidrocarbonetos servirá de base para as Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 19 de 111 00000000000 - DEMO demais funções. Por isto é de Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 grande importância aprender bem hidrocarbonetos e suas principais características e regras de nomenclatura. A) HIDROCARBONETOS O petróleo é a principal fonte natural de hidrocarbonetos. 1. INTRODUÇÃO Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono (C) e hidrogênio (H). Dependendo do tipo de ligação existente entre os carbonos, os hidrocarbonetos são divididos em várias classes. Mas todos os compostos são hidrocarbonetos. Para a nomenclatura dos compostos orgânicos seguiremos alguns passos básicos e comuns à maioria dos compostos. Veja a seguir: Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: Geralmente o nome dos hidrocarbonetos apresentam ao menos 3 partes básicas: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO Cada qual indicando alguma característica da estrutura do composto. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal. 1C = met 6C = hex 11C = undec 2C = et 7C = hept 12C = dodec 3C = prop 8C = oct 13C = tridec 4C = but 9C = non 15C = pentadec 5C = pent 10C = dec 20C = eicos 00000000000 Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an duas duplas = dien uma dupla = em três duplas = trien uma tripla = in duas triplas = diin Sufixo: indica a função química do composto orgânico: hidrocarboneto= o Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 20 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 álcool= ol aldeído= al cetona= ona ácido carboxílico= óico amina= amina éter= óxi etc.... Para que você entenda a divisão presente nos hidrocarbonetos, devido às características destes grupos, observe a figura abaixo: a) ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e saturada, ou seja, com todas as ligações simples. O termo parafinas vem do latim: parum=pequena + affinis=afinidade, o que significa compostos pouco reativos. 00000000000 NOMENCLATURA Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 21 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Exemplos: Vamos contar o número de átomos de carbono: somente UM. Prefixo: MET (1 átomo de carbono) Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: MET+AN+O = METANO (apelidos: biogás, gás dos pântanos). (Nos demais casos não colocarei em cores diferentes. Destaquei neste caso para você observar as três porções básicas). Prefixo: ET (2 átomos de carbono) Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: ET+AN+O = ETANO 00000000000 Prefixo: PENT (5 átomos de carbono) Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: PENT+AN+O = PENTANO Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 22 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Vamos fazer uma comparação das fórmulas dos alcanos mais simples? Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo que corresponde a repetições de (CH2), chamado de grupo metileno. Por isso constituem uma série de compostos denominados de homólogos. Homólogos porque pertencem à mesma subfunção ou grupo. Nos exemplos citados acima observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio: NOME FÓRMULA Nº DE Nº MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS METANO CH4 1 4 ETANO C2H6 2 6 PROPANO C3H8 3 BUTANO C4H10 4 10 PENTANO C5H12 5 12 SE LIGA DE 00000000000 8 ! Qual a relação entre estes valores? Esta regra geral é muito importante porque permite a você calcular rapidamente as fórmulas moleculares dos compostos sem precisar fazer a estrutura e contar os átomos. Vou demonstrar um exemplo nos exercícios ao final da aula. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 23 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono acrescido de duas unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n + 2. Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcanos é CnH2n + 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcano, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio. Exemplo: determine a fórmula molecular de um alcano com 25 átomos de carbono. Dados: Fórmula Geral dos Alcanos: CnH2n + 2 Número de átomos de carbono: n = 25 Resolução: para n = 25, teremos o número de átomos de hidrogênio dado pela relação 2n + 2, neste caso ficamos com: 2n + 2 = 2.(25) + 2 = 50 + 2 = 52 Com isso a fórmula molecular do alcano ficou: C 25H52 Então, o número máximo de átomos de hidrogênios (para dado numero de carbonos) que poderá existir em um hidrocarboneto será nos alcanos. Como as ligações entre carbonos aumentam nos grupos que estudaremos a seguir o número de hidrogênios diminuirá. RESUMINHO DOS COMPOSTOS MAIS FREQUENTES EM PROVAS O metano é o principal componente do gás natural, utilizado em fogões a gás. O propano é o principal componente do gás engarrafado (GLP) usado para aquecimento doméstico e na cozinha. O butano é usado em isqueiros descartáveis. Os alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por molécula são encontrados na 00000000000 gasolina. b) ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada, ou seja, que apresenta uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim: oleum=óleo + affinis=afinidade, o que significa compostos com aspecto oleoso. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 24 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Etileno: responsável pelo amadurecimento das frutas e produção de plásticos. NOMENCLATURA Exemplos: Prefixo: ET (2 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: ET+EN+O = ETENO (etileno = nomenclatura usual e MUITO usada. Vale a pena você fazer um resumo dos nomes usuais mais importantes. Este é um deles). 00000000000 Prefixo: PROP (3 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: PROP+EN+O = PROPENO Observe que a dupla ligação não poderia estar em outro lugar a não ser entre o primeiro e o segundo carbono. Por isto, não é necessário localizar a dupla ligação. Porém, no caso abaixo existem duas possibilidades de localização da dupla ligação e, portanto, necessidade de localizá-la. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 25 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Existe uma regra para nomenclatura que diz que devemos localizar a insaturação (ou insaturações, quando existirem) empregando o menor número possível para a posição da insaturação. Para isto, você pode numerar a cadeia carbônica no sentido de ida e no de volta. Após isto, verificar em qual sentido de numeração se obtém o menor número para a dupla. Escolha este sentido e descarte o de maior número. Alceno com 4 átomos de carbono: Vejamos as possibilidades abaixo: H2C = CH – CH2 – CH3 (como os átomos de hidrogênio não intereferem no nome vou descartá-los. Teremos a seguinte cadeia carbônica: C=C–C–C Agora, vou usar a numeração em ambos os sentidos: 1 2 3 4 C=C–C–C 4 3 2 1 Observe que neste caso teremos duas possibilidades numéricas: 1 ou 3. A regra recomenda que se use o menor número. Logo, o composto H2C = CH – CH2 – CH3 é denominado 1-buteno ou buteno-1 ou but-1-eno. Vejamos, agora uma outra situação, com um composto muito parecido: H3C – CH = CH – CH3 (como os átomos de hidrogênio não interferem no nome vou descartá-los. Teremos a seguinte cadeia carbônica: C – C =C – C Agora, vou usar a numeração em ambos os sentidos: 1 2 3 4 C – C =C – C 4 3 2 00000000000 1 Observe que neste caso teremos uma única possibilidade numérica: 2. Portanto, pode-se numerar em qualquer sentido. Logo, o composto H3C – CH = CH – CH3 é denominado 2-buteno ou buteno-2 ou but-2-eno. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 26 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Prefixo: BUT (4 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) localização da insaturação: entre carbono 1 e 2 Nome: 1-BUT+EN+O = 1-BUTENO = BUT-1-ENO. Prefixo: BUT (4 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Localização da insaturação: entre carbono 2 e 3 Nome: 2-BUT+EN+O = 2-BUTENO = BUT-2-ENO. Nos dois exemplos acima descritos, note que o buteno pode apresentar dois diferentes compostos com a ligação dupla em diferentes posições. Estes compostos são denominados de isômeros (que estudaremos futuramente). A nomenclatura moderna (ainda não “pegou” recomenda que se faça o nome deste composto assim: But-1-eno ou But-2-eno. Mas, esta nomenclatura raramente aparece nos concursos). Este procedimento será empregado sempre que se tiver a obrigatoriedade de localizar insaturações nas moléculas. 00000000000 Vamos ver possibilidades para uma cadeia com 6 átomos de carbono e uma dupla ligação? Cuidado com as diferentes maneiras de se “escrever” o composto. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH2 1-hexeno (hexeno-1 ou hex-1-eno) CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 2-hexeno (hexeno-2 ou hex-2-eno) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 3-hexeno (hexeno-3 ou hex-3-eno) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2-hexeno (hexeno-2 ou hex-2-eno) H2C= CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-hexeno (hexeno-1 ou hex-1-eno) Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 27 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Veja que fui mudando a dupla de lugar na cadeia, mas só obtivemos 3 diferentes compostos. Portanto, cuidado para fazer a numeração corretamente. É apenas uma questão de treino. Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio: FÓRMULA Nº MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS ETENO C2H4 2 4 PROPENO C3H6 3 6 1-BUTENO C4H8 4 8 1-PENTENO C5H10 5 10 1-HEXENO C6H12 6 12 NOME DE Nº DE Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n. Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcenos é CnH2n. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alceno, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio. c) ALCINOS OU ALQUINOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta ou alifática e insaturada por uma tripla 00000000000 ligação. Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos que pode alcançar a temperatura de 2800° C. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 28 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 NOMENCLATURA Basicamente se repetem os conceitos usados para alcenos. Com a devida correção do intermediário. Exemplos: Prefixo: ET (2 átomos de carbono) Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: ET+IN+O = ETINO (acetileno = nomenclatura usual e muito usada) Prefixo: PROP (3 átomos de carbono) Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: PRO+IN+O = PROPINO 00000000000 Prefixo: BUT (4 átomos de carbono) Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Localização da insaturação: entre carbono 1 e 2 Nome: 1-BUT+IN+O = 1-BUTINO = BUT-1-INO. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 29 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Prefixo: BUT (4 átomos de carbono) Intermediário: IN (ligação tripla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Localização da insaturação: entre carbono 2 e 3 Nome: 2-BUT+IN+O = 2-BUTINO = BUT-2-INO. Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio: NOME FÓRMULA Nº DE Nº DE MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS PROPINO C3H4 3 4 1-BUTINO C4H6 4 6 1-PENTINO C5H8 5 8 1-HEXINO C6H10 6 10 Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n - 2. Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcinos é CnH2n - 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcino, desde que 00000000000 tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio. Observação Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 30 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Note que os compostos acima diferem entre si por um grupo (H 2), por isso constituem uma série de compostos denominados de isólogos. Porque apresentam o mesmo numero de carbonos (iso) e diferem no numero de hidrogênios, aos pares. d) ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada por duas ligações duplas. Butadieno: constituinte de borrachas sintéticas. NOMENCLATURA Exemplos: Prefixo: PROP (3 átomos de carbono) Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: PROP+DIEN+O = PROPADIENO 00000000000 Agora usaremos a mesma ideia para localizar as duas duplas. Com uma consideração: como temos duas duplas devemos numerar a cadeia e escolher o sentido de numeração que dê a menor soma para as duas posições onde as duplas forem encontradas na molécula. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 31 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Prefixo: BUTA (4 átomos de carbono) Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Localização das insaturações: entre carbono 1 e 2 e entre 2 e 3 Nome: 1,2-BUTA+DIEN+O = 1,2-BUTADIENO (buta-1,2-dieno). Prefixo: BUT (4 átomos de carbono) Intermediário: DIEN (2 ligações duplas entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Localização das insaturações: entre carbono 1 e 2 e entre 3 e 4 Nome: 1,3-BUT+DIEN+O = 1,3-BUTADIENO (buta-1,3-dieno) Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio: 00000000000 FÓRMULA Nº MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS PROPADIENO C3H4 3 4 1,2-BUTADIENO C4H6 4 6 1,3-PENTADIENO C5H8 5 8 1,5-HEXADIENO C6H10 6 10 NOME Prof. Wagner Luiz DE Nº DE www.estrategiaconcursos.com.br Página 32 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n - 2. Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos alcadienos é CnH2n - 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer alcadieno, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio. É semelhante à fórmula geral dos alcinos. CUIDADO: esta classificação que colocarei abaixo não é frequente em provas, mas é importante que você tenha visto tais situações para não ser surpreendido: Os alcadienos são classificados em função da posição das duas duplas ligações em: Alcadienos de duplas acumuladas ou condensadas, quando elas são consecutivas: H2C = C = CH2 Propadieno Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas estão separadas por uma ligação simples: H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno 00000000000 Alcadienos de duplas isoladas, quando elas estão separadas por mais de uma ligação simples: H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 1,5-heptadieno e) CICLOALCANOS, CICLOPARAFINAS OU CICLANOS Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 33 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica saturada. Para diferenciálos dos alcanos (cadeia aberta) usaremos o prefixo CICLO antes do nome. Não é esta a única diferença. Como os carbonos se ligam para fechar o ciclo estes compostos terão SEMPRE dois hidrogênios a menos que os alcanos correspondentes. As estruturas dos cicloalcanos algumas vezes são desenhadas como polígonos simples nos quais cada vértice do polígono representa um grupo CH 2. Por exemplo: Cicloehano ciclopentano ciclobutano ciclopropano Ciclopropano: anestésico potente. NOMENCLATURA 00000000000 Exemplos: Prefixo: PROP (3 átomos de carbono) Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: CICLO PROP+AN+O = CICLOPROPANO Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 34 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Prefixo: BUT (4 átomos de carbono) Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: CICLO BUT+AN+O = CICLOBUTANO Prefixo: PENT (5 átomos de carbono) Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: CICLO PENT+AN+O = CICLOPENTANO Prefixo: HEX (6 átomos de carbono) 00000000000 Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: CICLO HEX+AN+O = CICLOHEXANO Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio: NOME Prof. Wagner Luiz FÓRMULA Nº DE Nº DE MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS www.estrategiaconcursos.com.br Página 35 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 CICLOPROPANO C3H6 3 6 CICLOBUTANO 4 8 CICLOPENTANO C5H10 5 10 CICLOHEXANO 6 12 C4H8 C6H12 Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n. Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos cicloalcanos é CnH2n. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer cicloalcano, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio. É semelhante à fórmula geral dos alcenos. f) CICLOALCENOS, CICLOALQUENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos de cadeia fechada do tipo alicíclica insaturada por uma ligação dupla. 00000000000 MCP (metil ciclopropeno): conservante de flores, pois, inibe a ação do etileno, facilitando o transporte e comercialização. NOMENCLATURA Exemplos: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 36 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Prefixo: PROP (3 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: CICLO PROP+EN+O = CICLOPROPENO Prefixo: BUT (4 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: CICLO BUT+EN+O = CICLOBUTENO Prefixo: PENT (5 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Nome: CICLO PENT+EN+O = CICLOPENTENO 00000000000 Prefixo: HEX (6 átomos de carbono) Intermediário: EN (ligação dupla entre carbonos) Sufixo: O (função: hidrocarboneto) Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 37 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Nome: CICLO HEX+EN+O = CICLOHEXENO Observe na tabela abaixo a relação do número de átomos de carbono em relação ao número de átomos de hidrogênio: FÓRMULA Nº MOLECULAR CARBONOS HIDROGÊNIOS CICLOPROPENO C3H4 3 4 CICLOBUTENO C4H6 4 6 CICLOPENTENO C5H8 5 8 CICLOHEXENO C6H10 6 10 NOME DE Nº DE Observe que o número de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, ou seja, para n carbonos, o número de hidrogênios será 2n - 2. Desta forma, deduzimos que a fórmula geral dos cicloalcenos é CnH2n - 2. Esta fórmula é utilizada para determinar a fórmula molecular de qualquer cicloalceno, desde que tenhamos conhecimento do número de átomos de carbono ou hidrogênio. É semelhante à fórmula geral dos alcinos. g) AROMÁTICOS (MUITA ATENÇÃO COM ESTES CAMARADINHAS) São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua estrutura. 1. NOMENCLATURA Não possuem fórmula geral e sua nomenclatura não segue as regras utilizadas nos 00000000000 outros hidrocarbonetos. Fumaça do cigarro: rica em compostos aromáticos cancerígenos tais como benzeno, benzopireno,antraceno, fenatreno, tolueno entre outros. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 38 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Veja alguns exemplos: 2. Estrutura e estabilidade do benzeno O mais comum dos compostos aromáticos é o benzeno. Sua estrutura, descrita abaixo com as possíveis representações, é um anel com seis átomos de carbono e três duplas ligações conjugadas. Essa estrutura é plana, pois só existem carbonos sp2 (geometria trigonal plana), e o ângulo de ligação entre eles é de 120 o. Além disso, as ligações entre os carbonos no anel aromático têm o mesmo tamanho, sendo intermediárias entre uma ligação simples e uma ligação dupla. A representação do anel aromático com um círculo no meio indica a ocorrência do fenômeno da ressonância, isto é, os elétrons são deslocalizados. No anel isto ocorre provavelmente pela ação das ligações sigma, que, por estarem muito comprimidas, 00000000000 forçam as ligações pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel, permitindo uma maior distensão destas ligações. Por ser um anel de duplas conjugadas, as nuvens pi no benzeno assumem um aspecto contínuo. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 39 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Essa estrutura foi proposta em 1865 pelo químico alemão Friedrich August Kekulé e até hoje é aceita pelos químicos de todo o mundo. Chegou-se a essa estrutura a partir de vários experimentos, dentre os quais se obteve três isômeros de um mesmo produto, quando se substituiu dois dos hidrogênios do anel benzênico. A estrutura de Kekulé, portanto, explica satisfatoriamente os fatos verificados. Veja abaixo os isômeros obtidos na substituição de dois hidrogênios por dois átomos de bromo: Os calores de hidrogenação e combustão do benzeno são mais baixos do que seria de esperar. Calor de hidrogenação é a quantidade de calor que se liberta quando se hidrogena um mol de um composto insaturado. Na maioria dos casos observa-se o 00000000000 valor de 28-30 kcal/mol para cada ligação dupla do composto. Veja abaixo os calores de hidrogenação de alguns compostos: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 40 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Perceba que a ruptura da dupla ligação no ciclohexeno forneceu 28,6 kcal/mol. No ciclohexadieno o valor obtido foi bem próximo do esperado, ou seja, 2 x -28,6. Deveríamos supor então que, no benzeno, seria liberado uma quantidade de calor equivalente a três duplas ligações, ou seja, 85,8 kcal/mol. Mas não é o que se verifica na prática. O benzeno fornece 49,8 kcal/mol, isto é, um valor muito menor. Esse fato nos indica que o benzeno deve possuir menos energia interna, sendo, por isso, mais estável. Os compostos insaturados geralmente sofrem reações de adição, nas quais a dupla ligação se rompe e duas ligações sigma são formadas. Já o benzeno e outros anéis aromáticos dão preferência às reações de substituição eletrofílica, nas quais dois ligantes são substituídos por outros e a o sistema aromático de duplas ligações permanece intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno. 3. Propriedades físicas Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas características dos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fusão dos aromáticos relativamente mais elevados que os equivalentes alicíclicos, devido ao fato de as moléculas aromáticas serem planas, o que permite uma melhor interação intermolecular. Em um dialquil-benzeno, os isômeros apresentam pontos de fusão diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos de fusão dos derivados crescem na seguinte ordem: orto < meta < para. Esse fato constitui um caso particular do efeito da simetria molecular sobre as forças cristalinas. Quanto mais elevada for a simetria de um composto, tanto melhor será a ordenação segundo uma rede cristalina e por isso tanto mais alto será o ponto de fusão e mais baixa 00000000000 será a solubilidade. 4. Métodos de obtenção O alcatrão da hulha é a melhor fonte natural de compostos aromáticos. A hulha é uma variedade do carvão mineral, e pode ser destilada em retortas especiais, produzindo três frações: A.1. Hidrocarbonetos ramificados O que são hidrocarbonetos ramificados? Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 41 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 São compostos que apresentam carbono terciário em sua cadeia. Ocorre a presença de um radical ligado à cadeia carbônica principal. Mas o que é um radical? Como são formados? Quais seus nomes? Como se faz o nome destes compostos? Calma, meu caro aluno. Iremos ver cada uma destas dúvidas a partir de agora. RADICAIS Considere uma molécula genérica do tipo XY, onde os átomos estão ligados entre si por uma ligação covalente, isto é, por um compartilhamento de elétrons, ligação mais comum nos compostos orgânicos. Se fornecermos uma determinada quantidade de energia à ligação covalente, esta poderá ser quebrada (cisão) de duas formas diferentes: 1º) CISÃO HOMOLÍTICA (HOMÓLISE) Neste caso a quebra da ligação faz com que cada átomo fique com um dos elétrons do par eletrônico que estava sendo compartilhado. Note que na cisão homolítica os átomos ficam com elétrons livres, isto é, não 00000000000 compartilhados, originando espécies químicas muito reativas denominadas de radicais livres, que podem ser representados por um traço (X- ou Y-). 2º) CISÃO HETEROLÍTICA OU HETERÓLISE Neste caso a quebra da ligação faz com que um dos átomos fique com o par eletrônico que estava sendo compartilhado. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 42 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Observe que na cisão heterolítica o átomo X perdeu elétrons transformando-se no íon cátion e o átomo Y ganhou um elétron transformando-se no íon ânion. RADICAIS ORGÂNICOS Os radicais orgânicos são obtidos através de uma cisão homolítica da ligação entre carbono e hidrogênio. A nomenclatura dos radicais orgânicos é caracterizada pelo sufixo IL (no início do nome) ou ILA (ao final do nome), precedidos do prefixo que indica a quantidade de átomo de carbono. Os radicais provenientes dos alcanos são denominados de alquilas e os provenientes dos aromáticos são denominados de arila. Exemplos: (os mais importantes: de 1 a 3 carbonos. Os demais aparecem de vez em quando. Então, não se assuste muito com os outros). Vejam que eles derivam de um alcano, ou mesmo, de outros hidrocarbonetos. 00000000000 Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 43 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Daqui pra frente, quanto mais você souber é LUCRO ! 00000000000 MUITO CUIDADO COM OS DOIS ABAIXO. O radical do benzeno é Fenil e do metilbenzeno é benzil (não vá confundir benzeno originando benzil. O fenil é um radical importante. Então, guarde bem a carinha dele: o anel aromático) Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 44 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS a) HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS. REGRAS DE NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC. Teremos algumas novas regras a serem adicionadas ao seu conhecimento já adquirido no estudo dos hidrocarbonetos não ramificados. É de grande importância seguir à risca tais regras. 00000000000 1º) Determinar a cadeia principal. Esta é a principal coisa a ser feita. Se você errar a escolha da cadeia irá errar o nome do composto, mesmo acertando os demais passos. Portanto, muita atenção a esta etapa. O que é a cadeia principal? Para os compostos saturados temos o seguinte conceito: Cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono, que não estão necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas sequências de Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 45 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 átomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior número de ramificações. Vejamos a estrutura abaixo. E tentaremos encontrar a cadeia principal: Escrevi desta forma pra que você ache difícil fazer a escolha. Depois veremos casos mais didáticos. Para tentar facilitar sua escolha darei uma dica importante que ajudará a acelerar sua escolha: marque na estrutura os carbonos ramificados. E a partir deles voce escolherá o “ramo” que levará à maior cadeia. Faremos um contorno sobre a cadeia principal. Vejamos como fazer isto: Agora vamos fazer uma análise rápida: - no carbono assinalado em vermelho à esquerda, se você “subir” ou “descer” terá a mesma quantidade de carbonos: UM. Portanto, tanto faz subir ou descer; - no carbono assinalado em vermelho à direita, se voce “subir” terá UM carbono e se 00000000000 “descer” terá DOIS carbonos. Portanto, deveremos ter a maior sequencia. Logo, deveremos “descer” para obter a maior sequencia carbônica. Desta análise resultará a seguinte cadeia principal: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 46 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Os carbonos que ficaram fora desta sequencia serão constituintes dos radicais. Basta seguir as regras e determinar o nome oficial. Veremos abaixo vários exemplos. Mas é muito importante que você treine muito pra ter grande facilidade. Você verá que é bem simples, apesar de se obter nomes enormes e horrendos. Vamos escolher novamente a cadeia principal? Essa eu vou tentar dificultar ainda mais: Pois bem. Escolha sua cadeia antes de ver o resultado que passarei…tempo ! Pronto. Já escolheu? Voce chegou a esta cadeia abaixo? Ela apresenta 10 átomos de carbono e os radicais metil, isopropil e secbutil. Se você escolheu a cadeia acima voce ERROU. Por que? Porque devemos escolher a maior sequencia carbônica ininterrupta. Voce alegará que esta é a maior 00000000000 sequencia. Porem, a regra diz que em caso de empate, deve-se optar pela sequencia mais ramificada possível. Então, veja esta situação: Ela apresenta 10 átomos de carbono (igual à outra), porém, apresenta 3 radicais metil, um radical etil e um radical propil. Maior número de radicais. E observe que os Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 47 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 radicais resultantes desta escolha além de mais numerosos são estruturalmente mais simples. Vejamos o exemplo abaixo: 1º passo: escolhi a cadeia principal. Neste caso foi a reta (em vermelho). 2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes às ramificações e nomeá-los. 00000000000 3º) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL. A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações os menores números possíveis. Soma das posições segundo a numeração abaixo: 3 + 4 + 5 = 12. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 48 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Observe que se você numerar no sentido contrário a soma das posições dos radicais será maior: 4 + 5 + 6 = 15. 4º) INDICAR A POSIÇÃO DOS RADICAIS Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc, para indicar a quantidade. Os nomes dos radicais são separados por hífen. Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser escritos de duas maneiras: Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais; Pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC). 5º) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE À 00000000000 CADEIA PRINCIPAL. Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos acima: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 49 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Cadeia principal: octano (8 átomos de carbono e todas as ligaçoes simples). Radicais: metil, n-propil, etil Posições (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5 Nome do composto por ordem de complexidade: 3-metil-5-etil-4-n-propil-octano Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-etil-3-metil-4-n-propil-octano. b) HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS Quanto às regras de nomenclatura, a única diferença em relação aos alcanos é que as insaturações devem, obrigatoriamente, fazer parte da cadeia principal e receber os menores valores possíveis. 00000000000 ALCENOS A cadeia principal deve conter a dupla ligação dupla e apresentar o maior número de átomos de carbono possível. Exemplo: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 50 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 A numeração da cadeia leva em conta apenas a posição da dupla (menor número possível). Devemos buscar a maior sequencia carbônica possível. Não importa a posição dos radicais se os números para a dupla forem diferentes. Cadeia principal: 1-hepteno (7 átomos de carbono e uma ligação dupla) Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil) Posições (menores valores): iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6 Nome do composto por ordem de complexidade: 5,6-dimetil-4-etil-3-isopropil-1-hepteno Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1-hepteno 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-hept-1-eno ALCINOS A cadeia principal deve conter a tripla ligação tripla e apresentar o maior número de 00000000000 átomos de carbono possível. Mesmo caso dos alcenos acima. Exemplo: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 51 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Cadeia principal: 2-octino (8 átomos de carbono e uma ligação tripla) Radicais: metil e terc-butil. Posições: metil = 4, terc-butil = 5 Nome do composto por ordem de complexidade: 4-metil-5-terc-butil-2-octino Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-terc-butil-4-metil-2-octino 5-terc-butil-4-metil-oct-2-ino ALCADIENOS A cadeia principal deve conter as duas duplas ligações característica dos alcadienos e apresentar o maior número de átomos de carbono possível. Fique atento para numerar a cadeia corretamente analisando a soma das posições das DUPLAS. Exemplo: 00000000000 Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 átomos de carbono) Radicais: etil e n-propil. Posições: etil = 2, n-propil = 4 Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 52 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Nome do composto por ordem de complexidade: 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 2-etil-4-n-propil-1,4-hexadieno 2-etil-4-n-propil-hexa-1,4-dieno HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Nos hidrocarbonetos cíclicos é considerada cadeia principal aquela que apresenta o ciclo ou anel. CICLOALCANOS A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas para os cicloalcanos. a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posição e o nome da cadeia. b) Com mais de um radical: a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética. 00000000000 CICLOALCENOS Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 53 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre por um dos carbonos da dupla ligação, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2. O sentido da numeração é determinado pela regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética. AROMÁTICOS Os aromáticos são considerados como derivados do benzeno. Nos aromáticos de um único anel benzênico, havendo apenas um radical, não é preciso numeração. Havendo dois ou mais radicais no benzeno, a numeração deve seguir o sentido dos menores números. Exemplos: Quando existirem dois radicais no benzeno, só haverá três posições possíveis: 1 e 2 (prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para). 00000000000 Quando uma molécula de naftaleno possui um radical, este pode ocupar duas posições diferentes: alfa e beta. (cai pouco nas provas) Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 54 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 QUESTÃO COMENTADA TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO JÚNIOR - CESGRANRIO 2012. O número de átomos de hidrogênio presentes no hidrocarboneto 3,5-dimetil-5-etil-3octeno é igual a: (A) 23 (B) 24 (C) 25 (D) 26 (E) 27 UMA DICA MUITO IMPORTANTE: em um hidrocarboneto o número de hidrogênios não pode ser ímpar. Só com esta observação você eliminaria 3 alternativas (A, C e E). Se você não soubesse mais nada, teria 50% de chances de acertar, chutando. Mas, não é este o objetivo deste curso. Isto seria uma última opção. 00000000000 Lembra-se do comentário que fiz sobre as fórmulas gerais dos grupos de hidrocarbonetos? Vamos fazer uma questão sem ter que fazer a fórmula estrutural (e perder muitos minutos durante a prova). Veja o nome do composto: 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno O que significa dimetil? Significa ter no composto 2 carbonos (duas vezes met) O que significa etil? Significa ter no composto 2 carbonos. O significa oct? Significa ter na cadeia principal 8 carbonos. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 55 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 O significa o intermediário “ENO”? Significa que o composto tem uma dupla ligação ente os carbonos. Portanto, é um alceno. E se você memorizou em alcenos o número de hidrogênios corresponde ao dobro do número de carbonos. Portanto, temos 2 + 2 + 8 = 12 carbonos. Logo, teremos 24 átomos de hidrogênio. Esta é a formula: C12H24. Alternativa B. Então, meu caro amigo. Estas dicas você não encontra em materiais didáticos convencionais. Mas encontra aqui. Estas e outras dicas, no transcorrer do curso. Variações nas temperaturas de fusão e de ebulição de hidrocarbonetos: aumento da cadeia carbônica, presença de ramificações. Relação do ponto de ebulição e massa molecular Fórmula Fórmula estrutural Nome molecular Ponto ebulição CH4 CH4 Metano -161 C2H6 CH3CH3 Etano -89 C3H8 CH3CH2CH3 Propano -44 C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano -0,5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano 36 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Hexano 68 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptano 98 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octano 125 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonano 151 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decano 174 00000000000 C10H22 - PF e PE. Na comparação entre moléculas apolares, os pontos de fusão e ebulição aumentam com a massa molecular. Se duas moléculas apolares têm a mesma massa molecular, quanto mais ramificada a cadeia menores as temperaturas de fusão e de ebulição. As variações dessas propriedades físicas podem ser explicadas através das forças intermoleculares. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 56 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Fatores que influenciam no Ponto de Ebulição Massa molar Maior massa Maior temperatura de ebulição Para moléculas de mesma força intermolecular Superfície de contato Maior a cadeia carbônica Maior superfície Maior número de interações ao longo da cadeia Maior temperatura de ebulição Ramificações Maior número de ramificações Menor superfície Menor número de interações ao longo da cadeia Menor temperatura de ebulição Para moléculas de mesma interação intermolecular e massas molares próximas. Para finalizar o estudo de hidrocarbonetos vou passar um esquema prático para determinar geometria, hibridização, ângulo de ligação, etc. para compostos orgânicos. Sou professor de química há 23 anos e creio que este assunto é muito pouco interessante para o aluno, porque ele tem que imaginar planos espaciais e muitas 00000000000 vezes não entende a matéria. Como você já estudou o assunto em algum momento da vida deve lembrar se era chato ou interessante. Mas, vou resolver sem perder muito tempo com um assunto que pode se facilmente aprendido com um esquema. Vamos relembrar alguns pontos importantes: Quantas ligações deve fazer o átomo de carbono? Como estas eram classificadas segundo os orbitais atômicos empregados na ligação? Veja abaixo, sem mais teorias: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 57 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 - entre 2 carbonos só ocorre UMA ligação simples. Caso tenham mais ligações (chamada de ligação sigma, ), as demais serão chamadas de pi, . Veja o esquema abaixo: Exemplo: Para saber o tipo de hibridização do carbono (s 1p3; s1p2 ou s1p1. Acho que você nunca viu escrito assim), basta contar quantas ligações sigmas existem ao redor do carbono que você está analisando e a soma dos números tem que se igualar à soma dos números da hibridização: s1px. Veja que 1 + x deve ser igual ao numero de ligações simples. Vou dar um exemplo. Depois, você treina para os demais casos. 00000000000 - Nos carbonos 1 e 2: temos 3 ligações sigma. Portanto, os números em vermelho devem dar 3: logo, ambos terão hibridização s 1p2. - Nos carbonos 3 e 4: temos 4 ligações sigma (contar as duas com os hidrogênios, que estão “escondidas”). Portanto, os números em vermelho devem dar 4: logo, ambos terão hibridização s1p3. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 58 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 A tabela abaixo traz um resumo com importantes informações que devem ser bem analisadas porque ajudarão a entender vários aspectos da química orgânica. Tipo de Ligações ligação Hibridização estabelecidas entre C Geometria Ângulo Exemplo do entre as carbono ligações 4 sp3 tetraedro 109º28’ 1 lig. dupla 3e1 sp2 trigonal 120º H2C = O 1 lig.tripla 2e2 sp linear 180º H–CN 2 2e2 sp linear 180º O=C=O 4 CH4 lig.simples lig. duplas QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS: 01. (PETROBRÁS - TÉCNICO DE OPERAÇÃO JÚNIOR- CESGRANRIO/2012). Alcano é um tipo de hidrocarboneto que apresenta cadeia aberta e saturada, além de possuir apenas ligações simples. Qual a fórmula molecular de um alcano com 12 átomos de carbono? (A) C12H8 (B) C12H36 (C) C12H26 (D) C12H24 (E) C12H12 00000000000 RESOLUÇÃO: A fórmula geral de alcanos é CnH2n + 2 Substituindo n=12, teremos 2.12 + 2 = 26 Logo, a fórmula será C12H26 Resposta: “C”. 02. (PM JOÃO MONLEVADE - TÉCNICO QUÍMICO – CONSULPLAN/2011). O metanol (H3COH), incolor, altamente polar e tóxico, pode ser usado como matéria-prima para outras várias substâncias, como combustíveis de carros Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 59 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 de corrida. Quais os tipos de ligação covalente aparecem nos átomos de carbono desse álcool? A) 4 ligações , hibridização sp3 B) 3 ligações e 1 ligação , hibridização sp3 C) 5 ligações , hibridização sp3 e sp2 D) 4 ligações e ligação , com hibridização sp2 E) 5 ligações , hibridização sp3 RESOLUÇÃO: No metanol todas as 4 ligações são simples e como o carbono só faz ligações simples a hibridização é sp3. Resposta: “A”. 03. (MINISTÉRIO DA AGRICULTURA – QUÍMICO – CONSULPLAN/2014). Quantos carbonos estão com seus orbitais hibridizados no tipo sp 3 no composto apresentado? A) 1. B) 2. C) 3. D) 4. RESOLUÇÃO: A hibridização sp3 para o carbono é característica para quatro ligações simples, ou seja: carbono saturado. No caso, os dois carbonos das 00000000000 extremidades. Resposta: “B”. B. OUTRAS COMPOSTOS DE DIFERENTES FUNÇÕES ORGÂNICAS B.1. FUNÇÕES OXIGENADAS São várias as funções oxigenadas. Temos grupos funcionais com um átomo de oxigênio ou mais, com cadeia heterogênea ou não, com insaturação no Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 60 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 composto ou não. Por isto, vamos estudar as funções que apresentem certas semelhanças. Vejamos: Funções oxigenadas A substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila (OH) pode gerar três funções distintas: álcool, enol e fenol. ÁLCOOL Álcoois são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de hidrogênio de carbono saturado por –OH, a hidroxila. É obrigatório que o carbono em que se localiza a hidroxila seja saturado. Exemplos Classificação dos álcoois Podem-se classificar os álcoois de acordo com o número de hidroxilas por moléculas: 00000000000 número de OH 1 OH 2 OH muitos OH Classificação monoálcool Diálcool poliálcool Exemplo Os monoálcoois podem ainda ser classificados em função do tipo de carbono em que a hidroxila está ligada: OH ligado a Prof. Wagner Luiz C primário C secundário C terciário www.estrategiaconcursos.com.br Página 61 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Classificação álcool Primário álcool Secundário Exemplo H3C - OH álcool terciário Nomenclatura IUPAC A nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos, com a diferença que agora o sufixo é OL para indicar o grupo funcional –OH e a posição da hidroxila deve ser indicada, sempre que necessário (geralmente a partir de 3 carbonos). Quando houver alguma ramificação ou insaturação as posições destas também devem ser indicadas, mas a numeração da cadeia deve ser feita de forma a se obter o menor número para a hidroxila. A hidroxila também deve estar sempre na cadeia principal. Metanol É um líquido incolor, altamente polar, de perigoso manuseio por atacar irreversivelmente o nervo óptico, causando cegueira. É usado como combustível – inclusive de aviões e de carros da Fórmula Indy–, anticongelante, solvente e desidratante do gás natural. É conhecido por álcool da madeira (espírito da madeira), sendo esta sua fonte natural histórica. Não se usa mais produzir metanol a partir da madeira. 00000000000 Etanol É um líquido incolor, volátil, é inflamável e possui toxidez moderada. É usado como solvente, combustível, em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica e cosmética. Forma-se na fermentação alcoólica de açúcares, sendo obtido através da destilação fracionada (espírito do vinho). Para os álcoois de cadeias carbônicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a posição da hidroxila, numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 62 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 UMA DICA: não teremos duas hidroxilas em um mesmo átomo de carbono. Caso isto ocorra o composto será instável e sofrerá desidratação, gerando aldeído ou cetona. Portanto, não coloque duas hidroxilas no mesmo carbono. Exemplo Observações Para a numeração das cadeias carbônicas dos álcoois deve-se iniciar pela extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos, na ordem: Prioridade: Grupo Funcional > Insaturação > Radical Exemplo: Nomenclatura Usual Iniciamos com a palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila com a terminação ico. Exemplos 00000000000 O que é importante saber sobre os álcoois? - A ligação O – H é polar, logo os álcoois são muitos mais solúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares como a água. - O grupo funcional OH pode participar também na ligação de hidrogênio. Como resultado, os pontos de ebulição dos álcoois são muito mais que dos seus alcanos correspondentes. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 63 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 - Muitos álcoois poli hidroxílicos (aqueles que contém mais de um grupo OH) são conhecidos. -O 1,2-etanodiol (etilenoglicol, HOCH2CH2OH) é o principal ingrediente dos anticongelantes dos veículos automotivos. - a glicerina ou glicerol (1,2,3-propanotriol, HOCH2CH(OH)CH2OH) é um líquido viscoso que se dissolve rapidamente em água e é muito usado como amaciante (pois retém a umidade, devido ao fato de fazer várias interações por pontes de hidrogênio com a água)de pele em preparações cosméticas. É usada também em alimentos, para mantê-los úmidos. FENOL São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo benzênico. Exemplos Nomenclatura IUPAC É utilizado o prefixo hidróxi, seguido da terminação benzeno. Caso existam ramificações no núcleo benzênico, a numeração inicia-se na hidroxila e segue o sentido dos menores números. 00000000000 Exemplos Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 64 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Fenóis apresentam propriedades físico-químicas como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade fortemente influenciadas pela presença do grupamento hidroxila, capaz de formar ligações de hidrogênio. Assim, como esperado, fenóis possuem ponto de fusão e de ebulição, bem como solubilidade em água, maiores que os hidrocarbonetos aromáticos correspondentes: Nome Estrutura Fenol Ponto de Fusão (oC) Ponto de Ebulição (oC) Solubilidade em água 40-42 182 8,3 Benzeno 5,5 80 0,017 o-Cresol 32-34 191 2,5 00000000000 Tolueno -93 111 0,053 a-Naftol 95-96 278-280 0,087 Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 65 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 b-Naftol 122-123 285-286 0,074 Naftaleno 80-82 218 0,003 Classificação dos fenóis Os fenóis podem ser classificados de acordo com o número de hidroxilas em três diferentes tipos: - monofenóis: compostos que possuem apenas uma hidroxila na molécula; - difenóis: apresentam duas hidroxilas na estrutura molecular; - trifenóis: três hidroxilas na molécula. Propriedades Gerais dos fenóis - Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água. - A solubilidade dos fenóis em soluções alcalinas é muito grande, já na água é menor e em alguns casos chega a ser insolúvel. - Na natureza os fenóis são retirados do alcatrão da hulha (tipo de carvão). - Usados para fabricar resinas, explosivos e corantes, entre outras aplicações. - A propriedade antisséptica de fenóis é explicada pela ação bactericida. Aliás, essa é uma importante característica dos fenóis que causou uma revolução no ano 00000000000 de 1870. O fenol foi usado como antisséptico naquele ano e permitiu salvar muitos pacientes com infecção pós-operatória, com isso se tornou o primeiro antisséptico a entrar no mercado. - Os fenóis apresentam caráter ácido, tanto que também é conhecido pela denominação de ácido fênico. Podemos afirmar que são mais ácidos que os álcoois (estes não são ácidos). Essa característica é em razão do caráter da hidroxila presente nos fenóis sofrer certa ionização em meio aquoso (isto não ocorre com os álcoois, apesar destes terem hidroxila assim como os fenóis. A diferença se dá devido ao anel aromático). Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 66 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Entretanto, fenóis são ácidos mais fracos que ácidos carboxílicos (que estudaremos adiante): Estrutura Nome Fenol pKa 9,89 Ácido benzóico 4,19 OBS: quanto menor o pKa maior a acidez. Observação Este composto não é fenol e sim um álcool, pois o grupo – OH encontra-se ligado a carbono fora do anel benzênico. O composto é denominado fenilmetanol ou álcool 00000000000 benzílico. ENOL (ENOL => EN= dupla; OL= hidroxila) ENÓIS são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de átomo de H , de carbono de dupla ligação, excetuando-se as do núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (- OH). Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução, em equilíbrio dinâmico com aldeído ou cetona. Na nomenclatura oficial, a terminação é ol. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 67 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Exemplos: Cuidado: não confunda o composto abaixo como sendo um ENOL ÉTERES São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos. São, usualmente, produzidos pela desidratação intermolecular de moléculas de álcool. Seu grupo funcional é um átomo de oxigênio ente carbonos (oxi-ponte). Têm fórmula geral R – O – R ou R – O – Ar ou Ar – O – Ar, podendo os radicais serem ou não iguais entre si. Se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais, teremos éteres simétricos; caso contrário, éteres assimétricos (isto não tem nenhuma importância neste 00000000000 momento, mas, ajudará a entender a nomenclatura e a síntese destes éteres). Exemplos Nomenclatura IUPAC O menor grupo é acompanhado da terminação óxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo maior. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 68 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Exemplo Nomenclatura Usual A palavra éter é seguida do radical menor, radical maior acompanhado da terminação ílico. Caso o éter seja simétrico pode-se colocar apenas o nome do único grupo, sem necessitar usar prefixo di. Exemplos H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 No caso acima o éter é assimétrico (grupos diferentes ligados ao oxigênio). Então, devemos começar o nome de acordo com o menor grupo carbônico (não importa em qual lado está o maior grupo). Ficaria: et + óxi + propano: etóxipropano. 00000000000 Vamos estudar compostos que apresentam um átomo de oxigênio por grupo funcional, porém, este se liga de forma INSATURADA ao carbono. Este grupamento é chamado de carbonila (e os compostos são carbonílicos). As duas funções são os aldeídos (carbonila em carbono primário: nos aldeídos está ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio, denominado aldoxila) e as cetonas (carbonila em carbono secundário: nas cetonas está ligado a dois átomos de carbono). O carbono da carbonila é do tipo sp2. C Prof. Wagner Luiz O www.estrategiaconcursos.com.br Página 69 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Grupo carbonila Aldeídos Os aldeídos entram na composição de perfumes, são responsáveis pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas e até podem ser utilizados na conservação de peças anatômicas. São compostos que apresentam o grupo funcional: Exemplos: Nomenclatura IUPAC - A terminação do nome oficial é AL. - A cadeia principal deve ser a mais longa possível que apresentar o grupo funcional. - Para cadeias ramificadas ou insaturadas, devemos numerar pela extremidade que contenha o grupo funcional. Este será sempre posição 1. E não precisa ser mencionado no nome. Exemplos 00000000000 Nomenclatura usual Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 70 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Os aldeídos recebem o nome dos ácidos carboxílicos que eles dão origem. ALGUMAS CONSIDERAÇÕES GERAIS - Podem ter um ou mais grupos funcionais. Assim, os classificamos em monoaldeídos ou polialdeídos, dependendo do número de radicais aldoxila na molécula. - Metanol e etanal são aldeídos são gasosos e apresentam cheiros desagradáveis. - A partir do propanal os aldeídos são líquidos. - Apenas os de massas molares bem elevadas são sólidos. - Os aldeídos de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água e são nela solúveis (devido polaridade do grupo aldoxila). - Pode ter aldeído com cadeia cíclica desde que o carbono do grupo aldoxila não faça parte do ciclo. - MUITO CUIDADO COM A REPRESENTAÇÃO SIMPLIFICADA: RCHO. - A desidrogenação dos álcoois é uma das formas utilizadas para se obter aldeído. Principais aldeídos 00000000000 - O metanal é usado como desinfetante, na conservação de peças anatômicas e de cadáveres, além de ser utilizado na preparação de baquelita e medicamentos. O formol é uma solução que contém 40% de metanal. - O propenal, também denominado acroleína, é um composto malcheiroso, que pode ser sentido quando gordura é queimada. Ocorre a desidratação da glicerina produzindo este aldeído. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 71 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Cetonas São compostos que apresentam o grupo carbonila entre dois grupos orgânicos. Exemplos Nomenclatura IUPAC - A terminação é ONA. A cadeia principal é a mais longa que possui a carbonila e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. Exemplos Nomenclatura Usual Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados à palavra carbonila, seguido da terminação cetona. 00000000000 Exemplos CONSIDERAÇÕES GERAIS - AS MESMAS RELATIVAS A ALDEÍDOS. - Pode haver cetona cíclica. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 72 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Principais cetonas ACETONA (O QUE INTERESSA SABER) - A Acetona é muito empregada como solvente orgânico. - É usada no preparo da pasta de cocaína. - A venda é restrita a pequenos volumes ao cidadão comum (segundo a Lei). - É volátil (evapora rapidamente. Os traficantes que manipulam a cocaína usam lâmpadas incandescentes para que ela volatilize mais rapidamente). - Cães farejadores a identificam com grande facilidade. A seguir estudaremos as funções oxigenadas que contenham dois átomos de oxigênio por cada grupo funcional. Estes átomos estão ligados a UM MESMO ÁTOMO DE CARBONO. Se o grupamento estiver na extremidade da cadeia será um ácido carboxílico. Senão, será um éster (não confundir com éter). Ácidos carboxílicos (R– COOH) São compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila + 00000000000 hidroxila). Exemplos H C O O O OH Ácido fórmico Prof. Wagner Luiz CH3 C OH Ácido acético C 6H 5 C OH Ácido benzóico www.estrategiaconcursos.com.br Página 73 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Nomenclatura IUPAC Inicia-se com a palavra ácido e a terminação utilizada é óico. A cadeia principal é a mais longa e que possua a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a partir do carbono da carboxila (e não precisa mencionar a posição 1). Exemplos Nomenclatura Usual O nome usual para os ácidos é associado à sua origem ou a suas propriedades. Os nomes comuns de muitos ácidos carboxílicos são baseados em suas origens históricas ou ao seu odor exalado por quem os produz. Exemplo 1: Ácido fórmico. Este ácido fórmico é encontrado em certas espécies de formiga (daí o nome), pinheiros e em certos frutos, como também, no suor e na urina, porém, em dosagem mínima. Tem aplicação nas indústrias de couro, lã e algodão. Exemplo 2 00000000000 Ácido acético. O ácido acético ou ácido glacial é um líquido muito tóxico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim acetum). A 16,7 °C forma cristais com o aspecto de gelo (de onde vem o nome glacial). É usado na preparação de perfumes, seda artificial e vinagre. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 74 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Exemplo 3: - O ácido benzóico é usado como antisséptico; por aumentar o fluxo urinário, é também usado como diurético. - O ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) é usado como antipirético – reduz a febre – e como analgésico – alivia a dor. Veja o motivo dos nomes usuais não seguirem regras: Nome oficial Nome comercial Origem do nome Ácido metanóico Ácido fórmico Existe nas formigas Ácido etanóico Ácido acético Formado no azedamento do vinho Ácido propanóico Ácido própiônico gordura Ácido butanóico Ácido butírico Encontrado na manteiga Ácido pentanóico Ácido valérico Encontrado na planta valeriana Ácido hexanóico Ácido capróico Produzidos por cabras e bodes Ácido octanóico Ácido caprílico Produzidos por cabras e bodes Ácido decanóico Ácido cáprico 00000000000 Produzidos por cabras e bodes Observação – Podem ser usadas também as letras gregas ao invés dos números; o primeiro carbono após a carboxila recebe a letra . Exemplo Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 75 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 CONSIDERAÇÕES GERAIS - Os monoácidos alifáticos saturados contendo até 9 átomos de C são líquidos e solúveis em água. - Com 10 ou mais átomos de C são sólidos, insolúveis em água e semelhantes a ceras e graxas (daí o nome de ácidos graxos). São constituintes de óleos e gorduras animais e vegetais. - São ácidos fracos e são comumente usados em produtos de consumo. - Importantes na fabricação de polímeros utilizados para fazer fibras, filmes e tintas. Como os alcoóis, os ácidos carboxílicos estão fortemente associados por causa das ligações de hidrogênio. A maioria dos ácidos carboxílicos existe como dímero cíclico mantido junto por duas ligações de hidrogênio. H O R O C C O H R O Dímero de ácido carboxílico Essa forte ligação de hidrogênio tem um efeito notável sobre o ponto de ebulição, tornando os ácidos carboxílicos com maior ponto de ebulição que os 00000000000 correspondentes alcoóis. Alguns ácidos carboxílicos e seus pontos de ebulição. Ácido Fórmula Ponto de Ebulição Fórmico HCO2H 101 Acético CH3CO2H 118 Propanóico CH3CH2CH2CO2H 141 Benzóico C6H5CO2H 249 Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 76 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Os ácidos carboxílicos podem gerais diferentes compostos denominados derivados de ácidos carboxílicos. São os derivados abaixo: O O O C C C R R Cl C R R O Anidrido de ácido Cloreto de acila O O O C C C R O N H2 R N HR R R' O Éster N RR' Amida Outro derivado de imensa importância é a formação de sal, ao reagir com base (geralmente forte): O O + N aO H C R OH H 2O + C - O Na R H 2O + Ácido carboxílico Sal de ácido carboxílico (insolúvel em água) (solúvel em água) Ésteres São compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Apresentam fórmula geral: em que R e R’ são radicais alquil, alquenil, arila, etc., iguais ou diferentes. 00000000000 Os ésteres possuem aroma bastante agradável. São usados como essência de frutas e aromatizantes nas indústrias alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gordura. - Os ésteres são compostos de forma que o átomo de H de um grupo carboxílico seja substituído por um grupo hidrocarboneto. Podem ser obtidos, quando for o caso, pela reação entre ácido carboxílico e álcool por um processo chamado esterificação. ácido carboxílico + álcool éster + água Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 77 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Nomenclatura IUPAC Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o nome em duas partes: Começamos pela parte originaria do ácido carboxílico (ou seja, a parte que apresenta a carbonila). metanoato de metila (formiato de metila) (veja que cada cadeia tem apenas um átomo de carbono. Então, mesmo que você errasse você acabaria acertando o nome). etanoato de metila (acetato de metila) (aqui já daria problema. Para isto te dou uma dica: sempre se oriente pelo oxigênio entre os carbonos. Ele “divide” a cadeia em 00000000000 duas partes. Feito isto, procure qual parte tem a ligação C = O. Esta parte veio do ácido e terá origem OATO. A outra parte, a outra cadeia veio do álcool e terá o nome de radical). Outros exemplos: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 78 de 111 00000000000 - DEMO propanoato de fenila Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 metanoato de etila acetato de etila, como (usado como essência de maçã, (usado essência artificial de pêssego e framboesa) rum e groselha) Aplicações dos Ésteres Os ésteres são encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e fármacos que temos em casa. CONSIDERAÇÕES GERAIS - Ésteres de cadeias carbônicas pequenas são líquidos e pouco solúveis em água, enquanto os de maiores massas molares são sólidos e insolúveis. - Diferentemente dos ácidos, dos quais são derivados, os ésteres geralmente possuem odor muito agradável. - Conforme anteriormente mencionado eles são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. Aminas Podem ser consideradas como sendo derivadas da amônia, NH 3, pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos). Dessa forma, surge a classificação de amina primária, secundária e terciária. Classificação geral: 00000000000 OBS: - Se somente grupos alquila estiverem ligados ao nitrogênio, as aminas serão denominadas alifáticas. Se pelo menos um grupo aril estiver diretamente ligado ao nitrogênio, a amina será denominada aromática. - Existem compostos em que o nitrogênio está ligado a quatro grupos (alquil, aril ou hidrogênio) neste caso, o nitrogênio é carregado positivamente, sendo o composto Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 79 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 denominado sal de amônio quaternário. Porém, sem muita importância para as provas de concursos. R R N + R R Sal de amônio quaternário Nomenclatura IUPAC São citados os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabética, seguidos da terminação amina. As aminas aromáticas nas quais o nitrogênio se liga diretamente ao anel benzênico Ar–NH2 são, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromática mais simples: a fenilamina (Anilina) fenilamina (anilina) é um líquido incolor, usado na síntese de corantes e de medicamentos (sulfas). 00000000000 Outro exemplo: Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH 2 como sendo uma ramificação, chamada de amino. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 80 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 CONSIDERAÇÕES GERAIS - As aminas são substâncias moderadamente polares (devido à diferença de eletronegatividade entre o Nitrogênio em relação ao carbono e ao hidrogênio; bem como em função de sua geometria piramidal) - Têm ponto de ebulição que são maiores que os alcanos, mas geralmente menores do que alcoóis de peso molecular comparável. - Moléculas de aminas primárias e secundárias podem formar ligações de hidrogênio entre si e à água. - Moléculas de aminas terciárias não podem formar ligações de hidrogênio entre si (portanto, tendem a ter menor ponto de ebulição que aminas de massas molares próximas), mas podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água ou de outro solvente hidroxilado. - As aminas mais simples são gasosas. Aminas com até 12 átomos de C são 00000000000 líquidas e as demais, sólidas. - As aminas com poucos átomos de carbonos são solúveis em água. - As aminas apresentam cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre. - A amina responsável pelo odor de peixe podre é a trimetilamina. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 81 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 R' R' R N H H N H N R H R N O H H N R R' R' R R' R '' Aminas terciárias Aminas primárias ou secundárias MUITO IMPORTANTE: Por que as aminas apresentam caráter básico? - O nitrogênio das aminas apresenta hibridização sp 3, de modo que os grupos a ele ligado ocupam três vértices de um tetraedro. Porém, nas aminas o quarto vértice é ocupado pelo par de elétrons não-ligante. Portanto uma amina possui uma estrutura do tipo piramidal (triangular) e os sais de amônio, geometria tetraédrica (o quarto grupo no caso dos sais de amônio ocupa outro vértice do tetraedro). - Após mexer com peixe, recomenda-se lavar as mãos com limão ou vinagre, que por conterem ácidos, reagem com a amina, que tem caráter básico, formando um sal inodoro. Amidas Podem ser consideradas como derivadas do NH 3 pela substituição de um, dois ou três hidrogênios pelos radicais acila: 00000000000 Nomenclatura IUPAC Prefixo + saturação + amida Exemplo Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 82 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 - Serão muito importantes nos assuntos relacionados à produção de proteínas. - Apenas a metanamida é liquida, as demais são sólidas. As de menor conteúdo carbonico são solúveis em água. NITRILAS DICA (chamo, brincando, de NiTRIPLA, para fixar que neste caso o nitrogênio faz tripla ligação com o Carbono) Gás cianídrico utilizado em câmaras de execuções nos EUA e também foi utilizado no campo de extermínio Auschwitz-Birkenau. Apresentam o grupo funcional: R–C N ou R – CN (desta forma se “omite a tripla e traz mais dificuldades 00000000000 para o aluno, no início de seus estudos). É obrigatório que R seja um grupamento carbônico. Nomenclatura IUPAC É dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminação nitrila. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 83 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Nomenclatura Usual Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical ligado ao grupo cianeto (– C N). A nitrila mais importante é o propenonitrila, empregada na obtenção de borracha sintética e de outros plásticos: Outros exemplos 00000000000 NITROCOMPOSTOS Nitrocompostos entram na composição de explosivos como TNT (trinitrotolueno) Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 84 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 pela Podem ser considerados como derivados do ácido nítrico substituição do OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem fórmula geral ou . O grupo funcional é o grupo Nitro ou –NO2 Nomenclatura Oficial IUPAC Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro composto. Exemplos: H3C – NO2 nitrometano 2-nitro-pentano 00000000000 2,4,6-trinitro-fenol 2,4,6-trinitrotolueno (ácido pícrico) (TNT) Outros exemplos Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 85 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 HALETOS ORGÂNICOS (DERIVADOS HALOGENADOS) (R – X) - São compostos orgânicos que apresentam halogênios (F, Cl, Br e I). Considerados derivados de hidrocarbonetos em que átomo de hidrogênio é substituído por átomo de halogênio (família 7A). - Esses compostos têm sido usados como propelentes em aerossóis em sistemas de refrigeração, e são genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). - Entre os compostos halogenados mais importantes destacamos os haletos orgânicos e os haletos de acila. Haletos orgânicos São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por igual número de átomos de halogênio. Se na molécula houver apenas um halogênio, o composto é classificado como monohaleto; se existirem vários, polihaleto. Na nomenclatura oficial, cita-se o nome e a posição do halogênio na molécula do hidrocarboneto; no caso de monohaletos, a nomenclatura usual utiliza-se da palavra haleto mais o nome do radical alquila ou arila. Ex: H3C – Cl H3C – CH – CH3 00000000000 Br clorometano (cloreto de metila) 2-bromopropano (brometo de isopropila) H2C = CH Cl cloroeteno (cloreto de vinila) OBS: existem outras funções (muitas outras). Porém, estas são as mais relevantes para as questões de concursos. 6. QUESTÕES COMENTADAS Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 86 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Questão 01) Considere os compostos: ciclo-hexanotiol, 2-mercapto-etanol e 1,2etanoditiol. A característica comum aos três compostos relacionados anteriormente é: A) Os três são álcoois cíclicos. B) Os três são álcoois alicíclicos. C) Os três são altamente cancerígenos. D) Os três têm átomos de enxofre substituindo o oxigênio em ligações como carbono e hidrogênio nos álcoois correspondentes. E) Os três têm átomos de enxofre substituindo o carbono em ligações como oxigênio e hidrogênio nos compostos correspondentes. GAB D RESOLUÇÃO: os compostos que possuem o elemento oxigênio em sua estrutura podem apresentar uma substituição deste por átomos de enxofre. Caso isto ocorra, o nome do composto apresentará sufixo tiol. COMENTÁRIO DO PROFESSOR: Por que se faz esta troca? Qual finalidade? Bem caro amigo, em química medicinal farmacêutica esta troca é muito relevante, pois, permite modificar (pouco ou muito) várias propriedades físico-químicas do composto inicial. E isto modifica aspectos tais como: polaridade, solubilidade, absorção cutânea (em alguns tipos de fármacos), permeação por barreiras celulares, velocidade de metabolismo, potência do fármaco, etc. O nome desta troca na química farmacêutica é “bioisosterismo”. Repare que o oxigênio e o enxofre estão na mesma família da tabela periódica. Portanto, não teríamos modificações nos números de elétrons nas camadas eletrônicas. 00000000000 Questão 02) “A cafeína é um dos alcaloides mais utilizados pelas pessoas. Está presente nas sementes do café, nas folhas de alguns tipos de ervas usadas na preparação de chás, no cacau e na fruta do guaraná.”(cafeína, texto 8, Química, Ensino Médio). Assinale as funções presentes na cafeína: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 87 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 A) Cetona e amina. B) Cetona e fenol. C) Amina e amida. D) Cetona e amida. E) Amida e fenol. GAB C RESOLUÇÃO: Basta identificar as funções. Uma dica para diferenciar amida e amina que dou é que amiDa (tem D de dupla, no caso dupla com oxigênio no carbono imediatamente vizinho do Nitrogênio). A amida aparece duas vezes . Questão 03) Os compostos isobutanol, 3-metilbutanal e propionato de alila são, respectivamente: A) Um álcool, um aldeído e um éster B) Um álcool, um aldeído e um éter. 00000000000 C) Uma cetona, um éster e um ácido carboxílico. D) Um éster, um éter e uma cetona. E) Um aromático, uma cetona e um éster. GAB A Somente pelos sufixos (terminações dos nomes seria possível de responder). Questão muito fácil, de resposta imediata. Isobutanol: terminação ol de álcool 3-metilbutanal: terminação AL, de aldeído Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 88 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 propionato de alila: terminação ato pode ser sal (se o nome tiver depois um metal, exemplo, propionato de sódio); pode ser um éster (se depois do sufixo oato tiver o nome de um radical carbônico), como no caso em questão (metila, etila, butila, alila) OBS: a terminação ol também estar presente nas funções fenol e enol, quando se emprega os nomes oficiais. Porém, no caso de fenol deve-se observar a necessidade de ter uma cadeia aromática (referente ao benzeno). No caso do enol deve-se observar que a terminação ol é precedida da indicação de dupla ligação entre carbonos (en + ol = enOL). Questão 04) Sabe-se que a massa molar da água é de 18g/mol, bem mais próxima do metano (16g/mol). O metano, no entanto, é um gás à temperatura ambiente, enquanto a água é líquida. Sua temperatura de ebulição (– 161ºC) é muito inferior à água (100º). Poderíamos argumentar que a água é formada por moléculas polares, enquanto o metano, por moléculas apolares. Como se explica esse fato? A) Força de Van der Waals B) Ligação dipolo-dipolo. C) Ligação covalente. D) Ligação iônica. E) Ponte de hidrogênio. GAB E RESOLUÇÂO: A molécula de água é polar e apresenta H ligado diretamente ao Oxigênio, caracterizando um dos tipos de ligação por pontes de Hidrogênio (que ocorre 00000000000 quando o H estiver ligado diretamente a F ou O ou N). Devido ao fato destes átimos terem alta eletronegatividade e baixo raio atômico isto confere a estas ligações uma alta polaridade. E a polaridade reflete, entre outras propriedades, no ponto de ebulição. No caso dos hidrocarbonetos (no caso o metano) a diferença de eletronegatividade entre o Carbono e o Hidrogênio é muito pequena. Isto geralmente acarreta em moléculas com apolaridade molecular. As interações entre estas moléculas seriam do tipo Força de Van der Waals. Portanto, creio que dependendo da interpretação do candidato ele também poderia marcar a alternativa A, se relacionasse ao metano a comparação do Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 89 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 enunciado. Esta questão, a meu ver, poderia ser anulada. 5. QUESTÕES RESOLVIDAS 01. (PM SOROCABA - PROFESSOR DE QUIMICA – VUNESP/2012). (MODIFICADA). O leite de coco contém triptofano (I), uma substância precursora da síntese da serotonina no cérebro. A serotonina é o hormônio que regula o sono e a sensação de bem-estar no organismo humano. A fórmula estrutural do triptofano revela que essa substância (A) possui grupos funcionais característicos de amidas e ácidos orgânicos. (B) possui anel benzênico, mas não tem estabilidade por ressonância. (C) é oticamente ativa, pois apresenta centro de assimetria molecular. (D) é base forte devido à presença de dois átomos de nitrogênio. (E) tem seis átomos de hidrogênio ligados a carbono insaturado. RESOLUÇÃO: O triptofano apresenta os grupos funcionais amina e ácido carboxílico. Apresenta ressonância em seu anel aromático, tem caráter anfotérico, tem 5 átomos de hidrogênio ligados a carbono insaturados (nos anéis) e tem um centro quiral 00000000000 (assimetria), com um carbono com 4 ligantes diferentes (o carbono que apresenta o grupo -NH2). Resposta: “C”. 02. (PETROBRÁS - TÉCNICO DE OPERAÇÕES JUNIOR - CESGRANRIO/2013). O gás liquefeito de petróleo, conhecido como GLP, é constituído basicamente de C3 H8 e C4H10, respectivamente com as seguintes fórmulas estruturais planas: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 90 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Esses dois compostos (A) são exemplos de alcenos. (B) são exemplos de alcinos. (C) apresentam as ligações entre os átomos de natureza iônica. (D) apresentam ligações covalentes entre os seus átomos. (E) apresentam carbonos quaternários. RESOLUÇÃO: Observa-se que todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. Portanto, trata-se de alcanos. E entre estes elementos são formadas ligações covalentes. Resposta: “D”. 03. (PETROBRÁS - TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO JÚNIOR CESGRANRIO/2011). As substâncias representadas a seguir são todas hidrocarbonetos. Sobre essas substâncias, é IMPROCEDENTE a informação de que (A) pentano possui fórmula molecular C5H12. (B) ciclopenteno é um hidrocarboneto aromático. (C) butano possui cadeia carbônica linear. 00000000000 (D) 2,2,4-trimetilpentano possui cadeia carbônica ramificada. (E) propino é um hidrocarboneto insaturado. RESOLUÇÃO: A substância ciclopenteno é um hidrocarboneto de cadeia fechada, insaturado. Porém, não é aromático. Observe que nem existem 6 átomos ou repetição de duplas ligações (que caracterizam a cadeia aromática). Resposta: “B”. 04. (PETROBRÁS - TÉCNICO(A) QUÍMICO(A) DE PETRÓLEO JÚNIOR- Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 91 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 CESGRANRIO/2012). O número de átomos de hidrogênio presentes no hidrocarboneto 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno é igual a: (A) 23 (B) 24 (C) 25 (D) 26 (E) 27 RESOLUÇÃO: Esta questão é bem simples de resolver. Basta que você observe os prefixos que indicam número de carbonos no nome. Veja: 3,5-dimetil-5-etil-3-octeno. Duas vezes metil (2C), uma vez etil (2C) e oct (8C). Logo, teremos 12C. Sabendo que se trata de um alceno (terminação eno no nome) e que o número de hidrogênios é o dobro do número de carbonos, chegamos ao valor 24. Não é necessário fazer a estrutura (e perder tempo na prova). Resposta: “B”. 05. (SABESP - ESET - QUÍMICO - VUNESP/2013). Pesquisa realizada em dosagem de contaminantes em esgoto doméstico revelou a presença de hormônios e antibióticos decorrentes de urina e fezes de indivíduos que fazem uso dessa medicação. O levofloxacin é um exemplo de substância usada como antibiótico e sua estrutura molecular é 00000000000 Na molécula de levofloxacin, são encontrados grupos funcionais característicos de: (A) éster, álcool e amina. (B) éster, cetona e amida. (C) éter, cetona e amina. (D) éter, cetona e amida. (E) éter, álcool e amina. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 92 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 RESOLUÇÃO: Os grupos funcionais presentes são: Ácido carboxílico, cetona, amina, haleto, éter. Logo, a resposta correta é a alternativa C Resposta: “C”. 06. (SABESP - ESET - QUÍMICO - VUNESP/2013). Um composto isolado do leite de vaca apresenta, na sua composição, apenas carbono, oxigênio e hidrogênio. A análise por combustão de um milimol desse composto gerou quatro milimols de CO2 e quatro milimols de H2O. Os resultados da análise instrumental de CHN mostram que o teor percentual de hidrogênio em massa nesse composto corresponde a ¼ do valor do teor percentual em massa de oxigênio. A fórmula mínima desse composto é: (A) CHO. (B) CH2O. (C) C2HO. (D) C2H2O. (E) C2H4O. RESOLUÇÃO: Vamos analisar a reação de combustão CxHyOz + O2 CO2 + 1 mol H2O xmol 1mmol y/2 mol 4 mmol 4 mmol Portanto, podemos concluir que x=4 e Y= 8 00000000000 A fórmula seria C4H8Oz. Falta determinar o valor de z. Se o percentual de H é de ¼ do valor do teor percentual em massa de oxigênio calcularemos a massa do Oxigênio fazendo a proporção: 8H ------ 8unidades de massa ------ ¼ da massa do O r unidades de massa---1 r = 32. Logo, z = n.16= 32 = n.16 n=z=2 Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 93 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 A formula molecular é C4H8O2 e a fórmula mínima é C2H4O Resposta: “E”. 07. (UFJF – TÉCNICO DE LABORATÓRIO – IFSULDEMINAS/2013). A fluoxetina, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é o princípio ativo de fármacos antidepressivos. Com relação a esse composto, é CORRETO afirmar que ele apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbono primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. RESOLUÇÃO: A fluoxetina apresenta dupla ligação entre carbonos (portanto, é de cadeia insaturada), cadeia aromática, heterogênea, ramificações (mista). Sua fórmula molecular é C15H16ONF Resposta: “C”. 00000000000 08. (CELESC - TÉCNICO QUÍMICO – FEPESE/2012 ). Entre as diversas funções orgânicas oxigenadas, podemos citar: 1. álcoois 2. fenóis 3. éteres 4. aldeídos 5. cetonas 6. ácidos carboxílicos São exemplos de cada uma destas funções, respectivamente: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 94 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 a) 1. metanol ; 2. orto-cresol ; 3. metoxi-metano ; 4. etanal ; 5. propanona ; 6. ácido butanoico b) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. butanona c) 1. acetato de etila ; 2. orto-cresol ; 3. carbonato de sódio ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. butanol d) 1. fenol ; 2. benzeno ; 3. etoxi-etano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. butanona e) 1. metanal ; 2. benzeno ; 3. metoxi-metano ; 4. etanol ; 5. ácido acético ; 6. ciclohexano RESOLUÇÃO: Álcoois terminam em ol; fenol aqui está representado por cresol (nome comercial); éter tem nomenclatura com infixo óxi; aldeídos terminam em al; cetonas terminam em ona. Ácidos terminam em óico. Logo, este conjunto de informações aparece na alternativa A. Resposta: “A”. 09. (CELESC - TÉCNICO QUÍMICO – FEPESE/2012). Considere os compostos abaixo I C4H10 2. CH3CH2OH 3. C2H5-O-C2H5 4. CH3COOH As funções orgânicas desses composto são, respectivamente: 00000000000 a) 1. amina primária ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. ácido carboxílico b) 1. ácido carboxílico ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. álcool c) 1. amina primária ; 2. amida ; 3. fenol ; 4. ácido carboxílico d) 1. hidrocarboneto ; 2. álcool ; 3. éter ; 4. ácido carboxílico e) 1. éter ; 2. éster ; 3. ácido carboxílico ; 4. Fenol RESOLUÇÃO: As funções apresentadas são, respectivamente: hidrocarboneto (já daria para acertar a questão); álcool, éter e ácido carboxílico Resposta: “D”. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 95 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 10. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). Considere que as estruturas 1 e 2 abaixo representam anestésicos locais com diferentes funções químicas em suas estruturas. Conforme essas representações, o composto 1 contém a função química éster, e o composto 2 a função química amida. RESOLUÇÃO: O enunciado inverteu as funções. Talvez objetivando induzir ao erro o candidato menos atento. Temos amida e éster. Resposta: “ERRADO”. 11. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). Considerando que a figura abaixo representa a molécula de vanilina, tradicionalmente conhecida como aroma de baunilha, é correto afirmar que a nomenclatura IUPAC para esse composto é 4-hidróxi-3-metoxi-benzaldeído. 00000000000 RESOLUÇÃO: O nome do composto está correto. A função que tem prioridade entre as presentes no composto é o aldeído. Portanto, neste local teremos o carbono 1. Depois, basta numerar e nominar os demais substituintes. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 96 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Resposta: “CERTO”. 12. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). A reação entre um ácido carboxílico e um álcool, na presença de catalisador, formará um éter. RESOLUÇÃO: A reação entre ácido carboxílico e álcool produz éster e água. É denominada de esterificação. Talvez pela semelhança entre os nomes a banca pode ter pretendido induzir o candidato ao erro. Resposta: “ERRADO”. 13. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). A nomenclatura química para a acetona é propanona. RESOLUÇÃO: Correto. Uma cetona com 3 carbonos é a propanona, que comercialmente é chamada de acetona. Usada, entre outras, como solvente. Resposta: “CERTO”. 14. (UNIPAMPA - TÉCNICO DE LABORATÓRIO– CESPE/2013). O composto químico H3COC2H5 é uma cetona. RESOLUÇÃO: Uma cetona apresenta uma dupla ligação entre o carbono e o oxigênio. Logo, o número de hidrogênios deve ser o dobro do número de carbonos. Se temos 3 carbonos devemos ter 6 hidrogênios. E isto não se verifica. Observe que usando o conhecimento da fórmula geral nem seria necessário perder tempo para montar a 00000000000 estrutura. Resposta: “ERRADO”. 15. (PCSP - PERITO CRIMINAL– VUNESP/2014). A vitamina A, também chamada de retinol, é encontrada em alimentos de origem animal e vegetal. Sua estrutura está representada a seguir: Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 97 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 A função orgânica presente na estrutura do retinol é (A) álcool. (B) amina. (C) cetona. (D) ácido carboxílico. (E) aldeído. RESOLUÇÃO: A função deste composto é álcool, que se caracteriza por apesentar o grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado. Resposta: “A”. 16. (SEE/RJ - PROFESSOR I DE QUIMICA – CEPERJ/2013). A rotenona é uma substância natural utilizada como piscicida e inseticida. Essa substância é isolada das raízes de algumas plantas e pode ser representada pela fórmula abaixo: 00000000000 As funções orgânicas presentes na estrutura da rotenona são: A) álcool e éster B) éter e cetona C) éter e aldeído D) éster e aldeído E) álcool e cetona RESOLUÇÃO: As funções orgânicas presentes na rotenona são éter e cetona. Resposta: “B”. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 98 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 17. (MARANHÃO - PERITO CRIMINAL– FGV/2012). Os trabalhos revolucionários sobre o grafeno valeram o prêmio Nobel de Física de 2010 aos cientistas Konstantin Novoselov e Andre Geim, e sua extraordinária estrutura oferece aos cientistas um vasto campo de aplicações, que vão desde a criação de baterias de carregamento ultrarrápido até processadores centenas de vezes mais velozes do que os que conhecemos hoje. O grafeno consiste em uma folha planar de átomos de carbono densamente compactados em uma grade de duas dimensões, com espessura de apenas um átomo, reunidos em uma estrutura cristalina hexagonal. (Em http://en.wikipedia.org/wiki/Graphene, acessado em 23/11/2012) A partir do texto, é correto afirmar que os átomos de carbono no grafeno (A) apresentam uma hibridação sp3 que permite a formação da estrutura cristalina hexagonal. (B) formam uma estrutura cristalina hexagonal com hibridação sp2 (C) formam uma superestrutura linear contínua compactada com hibridação sp. (D) formam uma rede cristalina que combina as hibridações planares sp e sp2 entrelaçadas entre si. (E) apresentam-se como uma estrutura monomolecular ultra pura onde não há hibridismo dos átomos de carbono. RESOLUÇÃO: Os grafenos são anéis hexagonais de carbono com hibridização sp², formando uma estrutura bidimensional. Essas "folhas", quando unidas, formam o grafite 00000000000 Resposta: “B”. 18. (PETROBRÁS - TÉCNICO DE OPERAÇÃO JÚNIOR- CESGRANRIO/2012). Alcano é um tipo de hidrocarboneto que apresenta cadeia aberta e saturada, além de possuir apenas ligações simples. Qual a fórmula molecular de um alcano com 12 átomos de carbono? Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 99 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 (A) C12H8 (B) C12H36 (C) C12H26 (D) C12H24 (E) C12H12 RESOLUÇÃO: A fórmula geral de alcanos é CnH2n + 2 Substituindo n=12, teremos 2.12 + 2 = 26 Logo, a fórmula será C12H26 Resposta: “C”. 19. (PM JOÃO MONLEVADE - TÉCNICO QUÍMICO – CONSULPLAN/2011). O metanol (H3COH), incolor, altamente polar e tóxico, pode ser usado como matéria-prima para outras várias substâncias, como combustíveis de carros de corrida. Quais os tipos de ligação covalente aparecem nos átomos de carbono desse álcool? A) 4 ligações , hibridização sp3 B) 3 ligações e 1 ligação , hibridização sp3 C) 5 ligações , hibridização sp3 e sp2 D) 4 ligações e ligação , com hibridização sp2 E) 5 ligações , hibridização sp3 RESOLUÇÃO: No metanol todas as 4 ligações são simples e como o carbono só faz ligações simples a hibridização é sp3. 00000000000 Resposta: “A”. 20. (MINISTÉRIO DA AGRICULTURA – QUÍMICO – CONSULPLAN/2014). Quantos carbonos estão com seus orbitais hibridizados no tipo sp 3 no composto apresentado? A) 1. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 100 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 B) 2. C) 3. D) 4. RESOLUÇÃO: A hibridização sp3 para o carbono é característica para quatro ligações simples, ou seja: carbono saturado. No caso, os dois carbonos das extremidades. Resposta: “B”. 21. (MINISTÉRIO DA AGRICULTURA – QUÍMICO – CONSULPLAN/2014). Uma esterificação de Fisher acontece entre quais tipos de compostos orgânicos? A) Éster e álcool. B) Aldeído e fenol. C) Cetona e álcool. D) Álcool e ácido carboxílico RESOLUÇÃO: Questão básica. Reação que frequentemente cai nos vestibulares e concursos. É importante gravar algumas reações e seu esquema geral. Esta reação é a reação reversível entre álcool com um ácido carboxílico na formação de éster e água. Esta reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de frutas (que são ésteres), entre outros usos destes. 00000000000 Resposta: “D”. 22. (SEE/SP - QUIMICA - PEB II – FGV/2013). O D-pineno tem sido utilizado, na indústria química, para sintetizar compostos que são matérias primas para a fabricação de perfumes e polímeros. Um desses compostos pode ser obtido com cerca de 90% por meio da reação representada a seguir. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 101 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 O hidrocarboneto produzido na reação é denominado (A) 3,7,7-trimetil-hepta-1,6-dieno (B) 1,1,5-trimetil-hexa-1,6-dieno (C) 3,7-dimetil-octa-2,7-dieno (D) 3-metil-nona-1,6-dieno (E) 3,7-dimetil-octa-1,6-dieno RESOLUÇÃO: O hidrocarboneto do produto é um alcadieno. De acordo com a regra de nomenclatura as duas duplas devem fazer parte da cadeia principal. A numeração deve iniciar, neste caso, pela dupla mais próxima da extremidade. Logo, teremos dois radicais metil, nas posições 3 e 7. As duplas estarão nos carbonos 1 e 6. Resultando em 3,7-dimetil-octa-1,6-dieno Resposta: “E”. 23. (UFRJ - TÉCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). O propoxifeno (Darvon®) é um analgésico de uso controlado (opiáceo e tem efeito semelhante ao do ópio). Sobre a substância representada abaixo, afirma-se que ela possui os principais grupos funcionais 00000000000 (A) aromático, éster, amina terciária. (B) aromático, éter, amina aromática. (C) alqueno, éster, amina secundária. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 102 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 (D) alqueno, éter, amina primária. (E) aromático, éter, amina secundária. RESOLUÇÃO: As funções orgânicas seriam, conforme destacado abaixo na estrutura, amina terciária e éster. Resposta: “ANULADA”. 24. (SEE/SP - QUIMICA - PEB II – FGV/2013). A vitamina B5, encontrada em diversos alimentos, é importante para a saúde humana, pois ajuda a controlar a capacidade de Resposta: do corpo ao stress, além de atuar na produção dos hormônios nas glândulas suprarrenais, na formação de anticorpos e no metabolismo das proteínas, gorduras e açúcares. 00000000000 A estrutura química da vitamina B5, representada na figura, apresenta grupos funcionais que identificam as funções (A) álcool, amida e ácido carboxílico. (B) cetona, amina e ácido carboxílico. (C) amida, cetona e aldeído. (D) álcool, amina e aldeído. (E) álcool, amida e cetona. RESOLUÇÃO: Observamos que a estrutura apresenta grupos OH (hidroxila) em carbonos Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 103 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 saturados, configurando a função álcool. Em um mesmo carbono temos a presença do grupo amida (carbonila + Nitrogênio), no “meio” da molécula. E na extremidade direita da apresentação do composto temos a função ácido carboxílico. Resposta: “A”. 25. (UFRJ - TÉCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). A reação de transesterificação de triacilglicerídeos, que é aplicada à produção de biodiesel, tem como subproduto a glicerina. Dada a estrutura dessa substância, escolha entre as opções abaixo aquela que se refere à nomenclatura da glicerina: (A) 1,2,3-propenona. (B) 1,2,3-propenal. (C) 1,2,3-propanotriol. (D) 1,2-dimetilpropanol. (E) 1,3-propanotriol. RESOLUÇÃO: Observa-se que o grupo funcional presente na glicerina é OH ligado a carbono saturado. E isto é um álcool. Como temos três grupos OH, em diferentes átomos de carbono. Teremos um triol. Portanto, o nome oficial deste composto é 1,2,3propanotriol Resposta: “C”. 00000000000 26. (UFRJ - TÉCNICO EM QUIMICA - UFRJ/2012). O petróleo é um líquido viscoso, insolúvel em água e menos denso do que a água. Sua coloração varia entre o tom amarelado ao negro, sendo encontrado em jazidas no subsolo da crosta terrestre. É uma mistura complexa de compostos orgânicos, com predominância quase absoluta de hidrocarbonetos. Observando-se a estrutura de um hidrocarboneto ramificado, escolha a opção que fornece a nomenclatura correta para este composto. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 104 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 (A) 2-etil-3,5-dimetileptano. (B) 2-isobutil-4-metilexano. (C) 3,4,6-trimetiloctano. (D) 3,5,6-trimetiloctano. (E) 2-etil-4,5-dimetileptano RESOLUÇÃO: A cadeia carbônica é saturada e apresenta 8 átomos de carbono. Portanto, será chamada de octano (elimina-se 3 alternativas). Observa-se que temos 3 radicais iguais, denominados metil. Então, teremos trimetil-octano. A regra diz que devemos usar a menor soma para indicar as posições dos radicais. Logo, teremos: 3,4,6. Nome oficial: 3,4,6-trimetiloctano. Resposta: “C”. 27. (INEA - QUÍMICO - FGV/2013). O tolueno pode ser classificado como moderadamente tóxico por inalação ou ingestão; a exposição a elevados níveis desse composto pode evoluir para o coma. A oxidação metabólica do tolueno pode produzir compostos excretados pelo organismo, entre eles o representado a seguir. 00000000000 As funções orgânicas presentes no composto são, respectivamente, (A) o ácido carboxílico e a amida. (B) o aldeído, a amida e o éster. (C) o ácido carboxílico e a amina. (D) a cetona, a amina e o álcool. (E) a cetona, o éster, o aldeído e o álcool. RESOLUÇÃO: As funções orgânicas presentes são, da esquerda para a direita: amida e ácido carboxílico. Acho curioso colocar o termo “respectivamente” se ele não informa uma Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 105 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 orientação ou ordem. Resposta: “A”. 28. (SUDENE - QUÍMICO - FGV/2013). O S metolacloro é representado pela fórmula: Este é o ingrediente ativo de um herbicida de uso geral, aplicado no controle de ervas daninhas. Existem evidências da contaminação de águas subterrâneas e superficiais por esse herbicida e também de bioacumulação em peixes. Na estrutura do S metolacloro estão presentes as funções orgânicas: (A) amina e cetona. (B) amina e éster. (C) amida e éter. (D) amida e éster. (E) cetona e éter. RESOLUÇÃO: As funções orgânicas presentes são, conforme figura: 00000000000 amida, éter e haleto. Destas funções presentes as alternativas trazem apenas duas. Resposta: “C”. 29. (UFMT - DOCENTE QUÍMICA- IFMT/2012). A varfarina ou warfarina é um fármaco do grupo dos anticoagulantes, usado na prevenção das tromboses arterial ou venosa. Reduz a capacidade de coagulação do sangue, evitando a formação de trombos. É usada também em altas doses como veneno para Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 106 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 roedores. Sua fórmula estrutural está representada na figura abaixo. A função orgânica que NÃO está presente na estrutura da molécula da varfarina é: [A] Éster [B] Fenol [C] Enol [D] Cetona RESOLUÇÃO: As funções orgânicas presentes na estrutura são: enol, éster e cetona. Logo, não temos a função fenol. Resposta: “B”. 30. (COLÉGIO MILITAR DE FORTALEZA - PROFESSOR DE QUÍMICA DO CMF CMF/2013). Pode-se considerar um importante ganho para a medicina, a possibilidade de utilização do Paracetamol como antitérmico e analgésico, uma vez que ele não causa tantos efeitos colaterais como, por exemplo, a Dipirona Sódica. De acordo com suas estruturas pode-se afirmar que 00000000000 A) tanto o Paracetamol quanto a Dipirona Sódica possuem carbono quiral. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 107 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 B) no Paracetamol há a presença das funções amida e fenol. C) as moléculas de Dipirona Sódica e Paracetamol são apolares. D) na Dipirona Sódica há a presença das funções amina e tiol. E) somente na Dipirona Sódica há a presença de carbono com hibridização sp3. RESOLUÇÃO: O carbono com hibridização sp3 é aquele que faz 4 ligações simples. Observamos este carbono em ambos os compostos. Se estes 4 ligantes forem diferentes este carbono é quiral. Observamos um carbono quiral apenas na dipirona (onde tem grupo CH3 no ciclo não-aromático). Temos a função amida e fenol no paracetamol e amida, amina e tiol na dipirona. Resposta: “B”. 31. (UFMG - TÉCNICO DE LABORATÓRIO – UFMG/2013). Considere as fórmulas moleculares estendidas das substâncias I a V apresentadas a seguir, substâncias que mostram diferentes grupos funcionais orgânicos: Para essas substâncias, pode-se afirmar que: A) II é um ácido carboxílico, IV é um aldeído, V é um álcool. B) III é uma amina, IV é um éster, V é um aldeído. 00000000000 C) I é um éter, III é uma amida, IV é uma cetona. D) I é uma cetona, III é uma amida e IV é um éter. RESOLUÇÃO: Vejamos as funções: I- cetona (tem grupo C=O) II- contem carboxila (veja que tem dois oxigênios no carbono da “ponta”) III- Amida (carbonila e nitrogênio em um único carbono) IV- éter (difere do primeiro composto porque os carbonos vizinhos estão com CH2, logo, isto reflete a ligação simples entre carbono e oxigênio) Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 108 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 V- Álcool Resposta: “D”. 32. (IF/RJ – ENGENHEIRO QUÍMICO – IF/RJ/2012) Forneça a ordem crescente de pontos de ebulição das substâncias indicadas nas fórmulas abaixo: I- CH3 – CH3 II. CH3 – CH2– CH2 – OH III. CH3 – CH2– CH3 (A) (I) < (II) > (III) (B) (I) > (II) < (III) (C) (I) > (II) > (III) (D) (I) < (II) = (III) RESOLUÇÃO: Os compostos organicos acima mencionados são das funções hidrocarboneto (I e III) e álcool (II). Os álcoois são compostos polares e que apresentam pontes de hidrogênio que aumentam sensivelmente o ponto de ebulição quando comparados a hidrocarbonetos com cadeias semelhantes. Logo, II tem maior ponto de ebulição. Entre os hidrocarbonetos, que são apolares (e com baixo ponto de ebulição) o tamanho da cadeia e, consequentemente, a massa molar influenciam no ponto de ebulição. Quanto maior a cadeia e a massa molecular, maior será o ponto de ebulição. Logo, III terá ponto de ebuição maior que I. Portanto, a ordem crescente de ponto de ebulição será: I<III<II. De uma forma menos convencional temos esta ordem na alternativa A. Resposta: “A”. 00000000000 33. (PMSP - PEB-II/PROFESSOR II DE QUÍMICA– VUNESP/2012). Considere a estrutura a seguir. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 109 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 A vitamina D apresenta I. um grupo fenólico; II. cadeia insaturada; III. a função álcool; IV. solubilidade em água comparável à do etanol. Está correto o que se afirma apenas em (A) I e II. (B) II e III. (C) III e IV. (D) I, II e III. (E) II, III e IV. RESOLUÇÃO: A vitamina D não apresenta grupo fenol, pois, nem tem cadeia aromática. Apresenta a função álcool e tem cadeia insaturada por duplas entre carbonos. Tem cadeia carbônica muito maior que a do etanol e, por isso, sua solubilidade é diminuída, apesar dos grupos hidroxila. 00000000000 Resposta: “B”. O assunto Petróleo será ministrado na próxima aula. Então meu caro concursando. Espero que você acredite e confie em meu trabalho. Muitas dicas de como fazer as questões em menos tempo; o que é mais importante estudar; o que caiu nas últimas provas e muitos exercícios para você treinar. E, em caso de dúvida em algum assunto ou questão, estou sempre à sua disposição e respondo sempre rapidamente a elas. Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 110 de 111 00000000000 - DEMO Técnico Químico de Petróleo Jr Teoria e exercícios Prof. WAGNER LUIZ – Aula 00 Aguardo você para as próximas aulas. Sempre a seu dispor. Prof. Wagner Bertolini 00000000000 Prof. Wagner Luiz www.estrategiaconcursos.com.br Página 111 de 111 00000000000 - DEMO
