Quimica_Organica_-_2a_Serie_-_Ensino_Medio_

PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 01
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01- Utilizando os valores médios de energia de ligação (variação de energia quando 1,0 mol de ligações é quebrado no
estado gasoso a 25ºC e 1 atm) em kJ/mol (H-H: 436; O=O: 496; e O-H: 463) e a entalpia de vaporização de H2O a
25ºC igual a 44 kJ/mol, a entalpia de formação da água no estado líquido, em kJ/mol, é:
(A) + 286.
(C) + 198.
(E) – 286.
(B) + 242.
(D) – 242.
02- O fósforo branco e o fósforo vermelho são alótropos do elemento fósforo. O arranjo estrutural dessas moléculas é
tetraédrico, com átomos de P em cada vértice. A energia de dissociação do fósforo branco, P4, é 1 260 kJ/mol. O valor
médio previsto para a energia de ligação P-P no fósforo branco é, em kJ/mol,
(A) 210.
(C) 315.
(E) 630.
(B) 252.
(D) 420.
03- A respeito dos processos:
I. C(gr) + 2H2(g)→ CH4(g)
ΔH = - x cal
II. C(g) + 4H(g) → CH4(g)
ΔH = - x’ cal
• É CORRETO afirmar que:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
x = x’ porque as massas de CH4(g) formadas são iguais.
x < x’ porque a entalpia do H2(g) é menor que a do H(g) e a do C(gr) é menor que a do C(g).
x < x’ porque o número de mols dos reagentes em I é menor que em II.
x > x’ porque no processo I os reagentes não estão no mesmo estado físico.
x = x’ porque nos dois processos os reagentes e os resultantes pertencem às mesmas.
04- Dadas as energias de ligação (estado gasoso) abaixo
H - H, ΔH = + 104 Kcal/mol
H - F, ΔH = + 135 Kcal/mol
F – F, ΔH = + 37 Kcal/mol
• O calor (ΔH) da reação H2(g) + F2(g) → 2HF(g), em Kcal/mol, será igual a:
(A) - 276.
(C) -129.
(E) 129.
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(B) -195.
(D) - 276.
05- Considere o diagrama termoquímico a seguir:
kcal
NO2(g)
+22
0,0
O2(g)
H2(g)
-58
H2O(v)
-68
H2O(l)
N2(g)
• Com base nesse diagrama são feitas as seguintes afirmações:
I.
A equação termoquímica que representa a reação endotérmica é: 1/2N2(g) + O2(g) → NO2(g) ΔH = +22Kcal.
II.
A variação de entalpia na formação de água líquida a partir da queima de 10 g de H2(g) é –340 kcal.
III.
Uma equação termoquímica que representa a reação exotérmica é: H2(g) + 1/2O2(g) → H2O (vapor) ΔH = -58
kcal.
IV.
A variação de entalpia na formação de NO2(g) a partir de 84 g de N2(g) é 132 kcal.
• Assinale a alternativa CORRETA:
(A) Apenas I e II estão corretas.
(C) Apenas I e IV estão corretas.
(E) Estão todas incorretas.
(B) Apenas II e IV estão corretas.
(D) Estão todas corretas.
06- Entre as formas alotrópicas de um mesmo elemento, há aquela mais estável e, portanto, menos energética, e também a
menos estável, ou mais energética. O gráfico, de escala arbitrária, representa as entalpias (ΔH) do diamante e grafite
sólidos, e do CO2 e O2 gasosos.
a) Sabendo-se que os valores de ΔH1 e ΔH2 são iguais a –393 e –395 kJ, respectivamente, calcule a entalpia (ΔH) da
reação: C(grafite) → C(diamante). Indique se a reação é exotérmica ou endotérmica.
R.: ____________________________________________________________________________________________
b) Considerando-se a massa molar do C = 12 g/mol, calcule a quantidade de energia, em kJ, necessária para
transformar 240 g de C(grafite) em C(diamante).
R.: ____________________________________________________________________________________________
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07- Na sauna a vapor, o calor liberado na condensação do vapor de água é, em parte, responsável pelo aquecimento que
pode ser sentido na superfície de nossa pele. Isso se deve ao fato de que a mudança de estado físico de uma
substância altera o seu conteúdo energético (entalpia). Sobre este assunto, e com base no gráfico abaixo, assinale o
que for CORRETO.
01. Quando 1 mol de H2O(vapor) se transforma em 1 mol de H2O(líquido) através da condensação, o processo libera
44 kJ para o meio ambiente.
02. Na reação de formação de 1 mol de H2O(vapor) ocorre a absorção de 241,8 kJ a cada 0,5 mol de oxigênio
consumido.
04. A reação de formação da água é exotérmica, porque a entalpia dos produtos é menor que a dos reagentes.
08. Variações de temperatura, com conseqüente alteração no estado físico, repercutem no grau de agitação das
moléculas de água, ou seja, no seu conteúdo de energia (entalpia).
16. A reação de formação representada pela equação 1H2 (g) + 1/2 O2(g) → H2O(líquido) tem ΔH = – 68,5 kJ/mol.
Total: ___________
08- Com base nas informações e no diagrama a seguir, relacionados com a combustão completa do propano, a qual resulta
em dióxido de carbono e água, assinale o que for correto.
Entalpias de formação:
ΔH(CO2(g)) = −394 kJ mol−1
ΔH(H2O(líq)) = −286 kJ mol−1
01. ΔH1 é igual a −680 kJ
02. A combustão de um mol propano produz um mol de gás carbônico e um mol de água.
04. A entalpia de formação do propano é igual a −126 kJ
08. A combustão do propano é um processo exotérmico.
16. ΔH2 é igual a −126 kJ
Total: ___________
09- Observe as equações que representam a formação da água:
H2(g) + ½ O2(g) → H2O(v)
H2(g) + ½ O2(g) → H2O(l)
H2(g) + ½ O2(g) → H2O(s)
ΔH = – 242,9 kJ/mol
ΔH = – 286,6 kJ/mol
ΔH = – 292,6 kJ/mol
• De acordo com essas transformações, assinale a afirmativa INCORRETA.
(A) Todas essas transformações são exotérmicas.
(B) Um mol de vapor de água contém mais energia que um mol de água líquida.
(C) A transformação H2O(l) → H2O(s) absorve 6 kJ/mol.
(D) A formação de água a partir do hidrogênio libera calor.
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10- A formação do dióxido de enxofre pode ser feita pela oxidação de duas das suas formas alotrópicas. As reações
químicas são representadas pelas equações termoquímicas:
S(rômbico) + O2(g) → SO2(g) ∆H = −70,96 kcal/mol
S(monoclínico) + O2(g) → SO2(g) ∆H = −71,03 kcal/mol
Podemos afirmar:
I.
A conversão da forma rômbica na forma monoclínica é endotérmica.
II.
A formação do SO2 é sempre endotérmica.
III.
A forma alotrópica estável do enxofre na temperatura da experiência é a monoclínica.
• Assinale a alternativa CORRETA:
(A) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
(C) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
(E) Somente a afirmativa I é verdadeira.
(B) Somente a afirmativa II é verdadeira.
(D) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
11- Julgue o item a seguir como VERDADEIRO ou FALSO:
A produção de gás hidrogênio, a partir do metano, pode ser representada pela equação a seguir. Utilizando-se as
entalpias de formação, é possível verificar que a entalpia dessa reação corresponde a 49,2 kcal mol−1.
CH4 (g) + H2O (g)
CO (g) + 3 H2 (g)
Dados:
ΔHf CH4 = −17,8 kcal mol−1
ΔHf H2O = −57,8 kcal mol−1
ΔHf CO = −26,4 kcal mol−1
R.: ____________________________________________________________________________________________
12- Leia o texto.
Infelizmente, ainda são manchetes, na imprensa, acidentes envolvendo produtos químicos que contaminam o meio
ambiente. O Departamento Municipal de Água e Esgoto de certa cidade brasileira, no mês de abril de 2003, cortou o
fornecimento de água por alguns dias, até que o problema de contaminação fosse resolvido. O motivo dessa ação foi o
tombamento de um caminhão carregado de produtos químicos em um córrego que abastece a cidade. O caminhão
transportava inadequadamente, além de outras mercadorias, 1 960 kg de ácido sulfúrico, 600 kg de ácido fluorídrico e 2
800 kg de soda cáustica.
A tabela a seguir fornece alguns dados a respeito dos produtos químicos transportados.
• Supondo que nesse acidente os ácidos sulfúrico e fluorídrico reagiram somente com a soda cáustica, a massa de
soda cáustica restante, após a reação, foi:
(A) 1 800 kg.
(C) 1 200 kg.
(E) 0 kg.
(B) 1 400 kg.
(D) 800 kg.
13- Desejando determinar a concentração de uma solução de NaOH, usou-se uma titulação com H2SO4, 0,1M. Para a
neutralização de 25ml da base, foram necessários 27,5mL solução ácida a concentração de NaOH, em mol/l,
encontrada foi:
(A) 0,09.
(C) 0,11.
(E) 0,19.
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(B) 0,10.
(D) 0,15.
14- Sabe-se que 196,0 g de H2SO4 reagem com 320,0 g de NaOH de acordo com a reação, não balanceada: H2SO4 +
NaOH → Na2SO4 + H2O, Pede-se:
a) a massa, em g, de Na2SO4, produzida;
R.: ____________________________________________________________________________________________
b) ao final da reação, qual a massa, em g, do reagente em excesso.
R.: ____________________________________________________________________________________________
GABARITO:
01- (E)
02- (A)
03- (B)
04- (C)
05- (D)
06- a) + 2kJ, endotérmica
b) +40kJ
07- 13
08- 28
09- (C)
10- (E)
11- Verdadeiro
12- (B)
13- (C)
14- a) 284,0 g
b) 160,0 g NaOH
FM/1011/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2010 - PARTE 1.DOC
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PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 01
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• Reconhecimento de Funções Orgânicas
01- Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu
aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as funções orgânicas identificadas são:
(A) anidrido e amina.
(C) éster e amina.
(E) éster e amida
(B) éter e amida.
(D) éter e amina.
02- Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho".
Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador
brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas
excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão a seguir representadas:
• Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
(A) amida e fenol.
(C) amida e álcool.
(B) amina e fenol.
(D) amina e álcool.
03- Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas.
"Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o
uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como
anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
• Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais:
(A) amina e álcool.
(C) amida e éster.
(E) ácido e amida.
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(B) amina e éster.
(D) cetona e fenol.
04- O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.
• Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:
(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
(C) amida, cetona, éter, álcool, amina.
(E) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
05- O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada
conforme se representa a seguir.
• Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte
função orgânica:
(A) éter.
(C) amina.
(B) éster.
(D) cetona.
06- "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo
Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio
ativo – substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio – deverá ser informado nas embalagens em
tamanho não inferior à metade do nome comercial."
(Revista "Época", fevereiro de 1999.)
O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol,
cuja fórmula está apresentada anteriormente.
• Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
(A) álcool e cetona.
(C) fenol e amida.
(E) cetona e amina.
(B) amina e fenol.
(D) éster e álcool.
07- As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem
propriedades físicas e químicas características.
• Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:
(A) éter, cetona e alqueno.
(C) alquino, éster e álcool.
(E) alqueno, álcool e éster.
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(B) alquino, ácido e álcool.
(D) alqueno, álcool e ácido.
08- Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele,
glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que
permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à
produzida pelo dono de um cão.
• Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:
(A) RCHO.
(C) RCH2OH.
(B) RCOOH.
(D) RCOOCH3.
09- Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte
função orgânica:
(A) nitrocompostos.
(C) ésteres.
(B) amidas.
(D) aminas.
10- Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de
glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos
carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos – conseqüência
natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)
• Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
11- "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore,
abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o
do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert
Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância
responsável pela cor vermelha do pau-brasil."
Fonte: www.sbq.org.br
• Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?
(A) éter, álcool tetrahidroxilado e amida.
(C) álcool, fenol e amina.
(E) fenol, éter e éster.
(B) fenol, álcool terciário e éter.
(D) fenol, éter e anidrido.
12- O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural:
• Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas:
(A) 1- álcool; 2-amida; 3-éster.
(C) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
(E) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
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(B) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
(D) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
13- O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de
Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade
de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
(A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
(C) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
(E) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
(B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
(D) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
14- Observe as estruturas a seguir:
• Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são:
(A) amida, fenol, amina e éster.
(C) álcool, amina, haleto, éster.
(E) éster, amina, amida e álcool.
(B) álcool, amida, amina e éter.
(D) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
15- Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja
estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da
progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.
• Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais:
(A) amida, cetona, fenol.
(C) amina, alcino, fenol.
(E) amina, nitrila, álcool.
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(B) amida, alcino, alceno.
(D) amina, cetona, álcool.
16- Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the American Medical Association"
relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de
mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois
tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo
funcional correspondente à função:
(A) ácido carboxílico.
(C) aldeído.
(E) álcool.
(B) cetona.
(D) éster.
17- Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas.
• Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá juntar três peças do
jogo na seguinte sequência:
(A) 1, 5 e 3.
(C) 1, 5 e 6.
(E) 1, 4 e 6.
(B) 4, 2 e 6.
(D) 4, 2 e 3.
18- A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um
hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do
reagente orgânico consumido.
CxHy + O2 → CO2 + H2O
A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas
condições normais de temperatura e pressão.
• Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
(A) Alcino.
(C) alcano .
(B) ciclano.
(D) alcadieno.
19- O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se
que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é
geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação:
CH3 – COOH +
HO – CH2
↔ CH3–COO
+ H2O
• Tendo em vista a reação acima, assinale a opção correta.
(A) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico.
(B) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática.
(C) O ácido acético é monoprótico.
(D) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca.
(E) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica.
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20- A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada
como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo
alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.
• Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:
(A) éter e amida.
(C) fenol e éter.
(E) cetona e amina.
(B) álcool e amina.
(D) fenol e amida.
21- Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.
Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de
heteroátomos por y.
• O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química:
(A) éter.
(C) amina.
(B) éster.
(D) amida.
22- Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas.
• O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela
seguinte estrutura:
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23- As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de
moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam radicais
alquila.
• As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas são:
(A) I e V.
(C) III e VIII.
(B) II e VII.
(D) IV e VI.
24- Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos
formados em seu processo de fabricação.
• Observe estas fórmulas químicas:
• Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função
química definida pela fórmula de número:
(A) I.
(C) III.
(B) II.
(D) IV.
25- O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e
acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
• Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:
(A) álcool, éter e éster.
(C) álcool, cetona e éter.
(E) cetona, éster e fenol.
(B) álcool, éster e fenol.
(D) cetona, éter e fenol.
26- Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:
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As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e a vitamina K,
a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção vitamina representada pela
estrutura de número:
(A) I.
(C) III.
(B) II.
(D) IV.
27- Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não
podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos
essenciais.
• Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina,
mostrada na figura anterior.
(A) Álcool e amida.
(C) Ácido orgânico e amida.
(E) Amina primária e aldeído.
(B) Éter e éster.
(D) Ácido orgânico e amina primária.
28- A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
• Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de
átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
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29- As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:
• O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:
(A) éter.
(C) cetona.
(B) álcool.
(D) aldeído.
30- A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.
• A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada
uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens,
obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo
seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para
comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta carbono
assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente:
(A) anfetamina, amida e cetona.
(C) anfetamina, amina e cetona.
(E) cafeína, amina e cetona.
(B) anfetamina, amida e amina.
(D) cafeína, amina e amida.
31- O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis
de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem
óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os
triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um
triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva,
há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo,
sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
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• Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a:
(A) - C18H35
(C) - C17H33
(E) - C17H35
(B) - C18H36
(D) - C17H34
32- Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de
uso humano e animal, cuja estrutura é:
Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído.
• Assinale a alternativa CORRETA.
(A) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
(B) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
(C) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(D) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
(E) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
33- A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização
e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos
casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no
usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
• Assinale a opção CORRETA.
(A) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
(B) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
(C) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
(D) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
(E) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.
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34- A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz
ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível
de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de
cozinha.
• Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:
catalisador
metanol
biodiesel
glicerol
triglicerídio
R = cadeia carbônica longa
Considere as alternativas e assinale a correta.
I.
II.
III.
IV.
V.
O triglicerídio da reação é um de triéster.
Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1.
Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de
carbono com hibridização sp2.
O glicerol é um poliálcool.
Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico.
(A) I, II e III, apenas.
(C) I, IV e V, apenas.
(E) III, IV e V, apenas.
(B) I, III e IV, apenas.
(D) II, IV e V, apenas.
35- Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a
ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que
o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
• Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número
de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente:
(A) amida e 1.
(C) amina e 3.
(E) cetona e 2.
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(B) amina e 2.
(D) cetona e 1.
GABARITO:
01- (C)
02- (B)
03- (B)
04- (C)
05- (B)
06- (C)
07- (E)
08- (B)
09- (D)
10- (C)
11- (B)
12- (E)
13- (C)
14- (A)
15- (D)
16- (B)
17- (B)
18- (B)
19- (C)
20- (B)
21- (A)
22- (C)
23- (A)
24- (D)
25- (D)
26- (A)
27- (D)
28- (D)
29- (D)
30- (B)
31- (C)
32- (B)
33- (A)
34- (B)
35- (D)
FM/1011/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2010 - PARTE 2.DOC
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PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 03
=============================================================================================
• Funções Orgânicas e Suas Nomenclaturas
01- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________
b) CH3 – CH = CH – CH3 ___________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C– CH2– CH3 _______________________________________________________________
d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3 _______________________________________________________________
e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 __________________________________________________________________
f)
________________________________________________________________________________
g)
_________________________________________________________________________________
02- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes alcoóis:
a) CH3–OH
____________________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 –OH _______________________________________________________________________________
c) CH3 –CH2–CH2 −OH ____________________________________________________________________________
d) CH3 – CH – OH
⎮
CH3
______________________________________________________________________________
e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _______________________________________________________________________
f)
OH ________________________________________________________________________________
g)
HO
OH ________________________________________________________________________
OH
⎮
h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 ________________________________________________________________
i)
− CH2−OH __________________________________________________________________________
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03- Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH _____________________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 –OH ________________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 − OH ___________________________________________________________________________
d) CH3 – CH – OH ________________________________________________________________________________
⎮
CH3
e)
−CH2−OH _____________________________________________________________________________
04- Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:
OH
⎮
a) H2C = C H ___________________________________________________________________
OH
⎮
b) CH3 – C = CH2 ___________________________________________________________________
OH
c)
___________________________________________________________________
OH
⎮
d) HC = CH – CH2 – CH3 ___________________________________________________________________
05- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos:
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _______________________________________________________________________
O
⎟⎟
b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________
O
O
⎟⎟
⎟⎟
c) H – C – CH2 – C – H ___________________________________________________________________________
O
⎟⎟
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ___________________________________________________________________
e)
−CHO _______________________________________________________________________________
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06- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3 _______________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________
O
⎟⎟
c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 ________________________________________________________________
O O
⎟⎟ ⎟⎟
d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 _________________________________________________________________
f)
O _______________________________________________________________________________
07- Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3 ____________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________
08- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos:
O
⎟⎟
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH __________________________________________________________________
b) H C ≡ C – CH2 – COOH _________________________________________________________________________
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 _________________________________________________________________
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ________________________________________________________________
e) HOOC – CH = CH – COOH ______________________________________________________________________
f)
−COOH _______________________________________________________________________________
09- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:
a) H – CO – O – CO – CH3 _________________________________________________________________________
b) H3C – CO – O – CO – CH3 _______________________________________________________________________
c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 _______________________________________________________________
d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 ______________________________________________________________________
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10- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:
a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa _______________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK _______________________________________________________________
d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca _______________________________________________________________
e) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________
11- Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos
a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________
b) (H–COO) 2 Ca _________________________________________________________________________________
c) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________
12- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:
a) H3C – O – CH2 – CH3
__________________________________________________________________________
b) H3C – O – CH3 _______________________________________________________________________________
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _____________________________________________________________________
d) C6H5 – O – CH3 _______________________________________________________________________________
13- Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________
b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 ________________________________________________________________________
d) C6H5– COO – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 _______________________________________________________________
⎟
CH3
14- Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________
b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________
c) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________________________________________________
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15- Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo:
OH
⎟
a)
b)
_________________________________________________________________________________
OH ____________________________________________________________________________________
⎟
⎥
CH3
c) HO
⎟
CH2 −CH3 __________________________________________________________________________________
⎟
CH2 −CH2−CH3
d) HO ___________________________________________________________________________________________
⎟
e) HO CH3 ______________________________________________________________________________________
⎟ ⎟
16- Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:
a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________
b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________
c) C6H5 − NH2 ____________________________________________________________________________________
d) CH3 − NH − CH2 − CH3 ___________________________________________________________________________
e) CH3 – N – CH2 − CH2 − CH2 − CH3 _________________________________________________________________
⎥
CH2 − CH2 − CH3
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17- Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo:
a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________
b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 _________________________________________________________________________
18- Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:
a) H −CO−NH2 ___________________________________________________________________________________
b) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________
c) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________
d) CH3 − CH2 − CH2 − CO −NH2 ______________________________________________________________________
19- Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo:
a) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________
b) C6H5 − CO −NH2 _______________________________________________________________________________
GABARITO
01- a) butano
b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou but – 2 – eno
c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou hept – 3 – ino
d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno
e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno
f) ciclopentano ou ciclo – pentano
g) cicloexano ou ciclo – hexano
02- a) metanol
b) etanol
c) 1 – propanol ou propanol -1
d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol.
e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol
f) ciclobutanol ou ciclo – butanol
g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol
h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol
i) fenil – metanol
03- a) álcool metílico ou carbinol
b) álcool etílico ou metil − carbinol
c) álcool propílico ou etil − carbinol
d) álcool isopropílico ou dimetil − carbinol
04- a) etenol
b) 1 – propenol – 2
c) 1-ciclohexenol
d) 1 – butenol – 1
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05- a) pentanal
b) butanal
c) propanodial
d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al
e) fenil – metanal
06- a) propanona
b) butanona
c) hexanona – 2
d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona
e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2
f) ciclobutanona
07- a) dimentil – cetona ou acetona
b) etil – metil – cetona.
08- a) ácido pentanóico
b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico
c) ácido hexanóico
d) ácido pentanodióico
e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico.
f) ácido fenil – metanóico
09- a) anidrido metanóico – etanóico
anidrido fórmico – acético
b) anidrido etanóico
anidrido acético
c) anidrido propanóico – butanóico
anidrido propiônico – butírico
d) anidrido fenil – metanóico
anidrido benzóico
10- a) etanoato de lítio
b) butanoato de sódio
c) hexanoato de potássio
d) pentanoato de cálcio
e) fenil – metanoato de prata
11- a) acetato de lítio
b) formiato de cálcio
c) benzoato de prata
12- a) metóxi – etano
éter – metil – etílico
b) metóxi – metano
éter – dimetílico ou metílico
c) etóxi – etano
éter – dietílico ou etílico
d) metóxi – benzeno
éter – metil – fenílico
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13- a) metanoato de propila
b) etanoato de metila
c) propanoato de fenila
d) fenil-metanoato de etila
e) butanoato de isopropila
14- a) formiato de propila
b) acetato de metila
c) benzoato de etila
15- a) hidroxi-benzeno
fenol
b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol.
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.
d) β – hidroxi – naftaleno
β – naftol
e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno
β – metil – naftol
16- a) etil-amina ou etilamina
b) n – propilamina
c) fenilamina
d) etil-metilamina
e) butil – metil – propilamina
17- a) amino - etano
b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano
18- a) metanoamida
b) etanoamida
c) propanoamida
d) butanoamida
19- a) acetamida
b) benzamida
FM/1011/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2010 - PARTE 3.DOC
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