PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 01 ============================================================================================= 01- Utilizando os valores médios de energia de ligação (variação de energia quando 1,0 mol de ligações é quebrado no estado gasoso a 25ºC e 1 atm) em kJ/mol (H-H: 436; O=O: 496; e O-H: 463) e a entalpia de vaporização de H2O a 25ºC igual a 44 kJ/mol, a entalpia de formação da água no estado líquido, em kJ/mol, é: (A) + 286. (C) + 198. (E) – 286. (B) + 242. (D) – 242. 02- O fósforo branco e o fósforo vermelho são alótropos do elemento fósforo. O arranjo estrutural dessas moléculas é tetraédrico, com átomos de P em cada vértice. A energia de dissociação do fósforo branco, P4, é 1 260 kJ/mol. O valor médio previsto para a energia de ligação P-P no fósforo branco é, em kJ/mol, (A) 210. (C) 315. (E) 630. (B) 252. (D) 420. 03- A respeito dos processos: I. C(gr) + 2H2(g)→ CH4(g) ΔH = - x cal II. C(g) + 4H(g) → CH4(g) ΔH = - x’ cal • É CORRETO afirmar que: (A) (B) (C) (D) (E) x = x’ porque as massas de CH4(g) formadas são iguais. x < x’ porque a entalpia do H2(g) é menor que a do H(g) e a do C(gr) é menor que a do C(g). x < x’ porque o número de mols dos reagentes em I é menor que em II. x > x’ porque no processo I os reagentes não estão no mesmo estado físico. x = x’ porque nos dois processos os reagentes e os resultantes pertencem às mesmas. 04- Dadas as energias de ligação (estado gasoso) abaixo H - H, ΔH = + 104 Kcal/mol H - F, ΔH = + 135 Kcal/mol F – F, ΔH = + 37 Kcal/mol • O calor (ΔH) da reação H2(g) + F2(g) → 2HF(g), em Kcal/mol, será igual a: (A) - 276. (C) -129. (E) 129. Página 1 de 5 - 10/11/2010 - 12:14 (B) -195. (D) - 276. 05- Considere o diagrama termoquímico a seguir: kcal NO2(g) +22 0,0 O2(g) H2(g) -58 H2O(v) -68 H2O(l) N2(g) • Com base nesse diagrama são feitas as seguintes afirmações: I. A equação termoquímica que representa a reação endotérmica é: 1/2N2(g) + O2(g) → NO2(g) ΔH = +22Kcal. II. A variação de entalpia na formação de água líquida a partir da queima de 10 g de H2(g) é –340 kcal. III. Uma equação termoquímica que representa a reação exotérmica é: H2(g) + 1/2O2(g) → H2O (vapor) ΔH = -58 kcal. IV. A variação de entalpia na formação de NO2(g) a partir de 84 g de N2(g) é 132 kcal. • Assinale a alternativa CORRETA: (A) Apenas I e II estão corretas. (C) Apenas I e IV estão corretas. (E) Estão todas incorretas. (B) Apenas II e IV estão corretas. (D) Estão todas corretas. 06- Entre as formas alotrópicas de um mesmo elemento, há aquela mais estável e, portanto, menos energética, e também a menos estável, ou mais energética. O gráfico, de escala arbitrária, representa as entalpias (ΔH) do diamante e grafite sólidos, e do CO2 e O2 gasosos. a) Sabendo-se que os valores de ΔH1 e ΔH2 são iguais a –393 e –395 kJ, respectivamente, calcule a entalpia (ΔH) da reação: C(grafite) → C(diamante). Indique se a reação é exotérmica ou endotérmica. R.: ____________________________________________________________________________________________ b) Considerando-se a massa molar do C = 12 g/mol, calcule a quantidade de energia, em kJ, necessária para transformar 240 g de C(grafite) em C(diamante). R.: ____________________________________________________________________________________________ Página 2 de 5 - 10/11/2010 - 12:14 07- Na sauna a vapor, o calor liberado na condensação do vapor de água é, em parte, responsável pelo aquecimento que pode ser sentido na superfície de nossa pele. Isso se deve ao fato de que a mudança de estado físico de uma substância altera o seu conteúdo energético (entalpia). Sobre este assunto, e com base no gráfico abaixo, assinale o que for CORRETO. 01. Quando 1 mol de H2O(vapor) se transforma em 1 mol de H2O(líquido) através da condensação, o processo libera 44 kJ para o meio ambiente. 02. Na reação de formação de 1 mol de H2O(vapor) ocorre a absorção de 241,8 kJ a cada 0,5 mol de oxigênio consumido. 04. A reação de formação da água é exotérmica, porque a entalpia dos produtos é menor que a dos reagentes. 08. Variações de temperatura, com conseqüente alteração no estado físico, repercutem no grau de agitação das moléculas de água, ou seja, no seu conteúdo de energia (entalpia). 16. A reação de formação representada pela equação 1H2 (g) + 1/2 O2(g) → H2O(líquido) tem ΔH = – 68,5 kJ/mol. Total: ___________ 08- Com base nas informações e no diagrama a seguir, relacionados com a combustão completa do propano, a qual resulta em dióxido de carbono e água, assinale o que for correto. Entalpias de formação: ΔH(CO2(g)) = −394 kJ mol−1 ΔH(H2O(líq)) = −286 kJ mol−1 01. ΔH1 é igual a −680 kJ 02. A combustão de um mol propano produz um mol de gás carbônico e um mol de água. 04. A entalpia de formação do propano é igual a −126 kJ 08. A combustão do propano é um processo exotérmico. 16. ΔH2 é igual a −126 kJ Total: ___________ 09- Observe as equações que representam a formação da água: H2(g) + ½ O2(g) → H2O(v) H2(g) + ½ O2(g) → H2O(l) H2(g) + ½ O2(g) → H2O(s) ΔH = – 242,9 kJ/mol ΔH = – 286,6 kJ/mol ΔH = – 292,6 kJ/mol • De acordo com essas transformações, assinale a afirmativa INCORRETA. (A) Todas essas transformações são exotérmicas. (B) Um mol de vapor de água contém mais energia que um mol de água líquida. (C) A transformação H2O(l) → H2O(s) absorve 6 kJ/mol. (D) A formação de água a partir do hidrogênio libera calor. Página 3 de 5 - 10/11/2010 - 12:14 10- A formação do dióxido de enxofre pode ser feita pela oxidação de duas das suas formas alotrópicas. As reações químicas são representadas pelas equações termoquímicas: S(rômbico) + O2(g) → SO2(g) ∆H = −70,96 kcal/mol S(monoclínico) + O2(g) → SO2(g) ∆H = −71,03 kcal/mol Podemos afirmar: I. A conversão da forma rômbica na forma monoclínica é endotérmica. II. A formação do SO2 é sempre endotérmica. III. A forma alotrópica estável do enxofre na temperatura da experiência é a monoclínica. • Assinale a alternativa CORRETA: (A) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. (C) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. (E) Somente a afirmativa I é verdadeira. (B) Somente a afirmativa II é verdadeira. (D) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 11- Julgue o item a seguir como VERDADEIRO ou FALSO: A produção de gás hidrogênio, a partir do metano, pode ser representada pela equação a seguir. Utilizando-se as entalpias de formação, é possível verificar que a entalpia dessa reação corresponde a 49,2 kcal mol−1. CH4 (g) + H2O (g) CO (g) + 3 H2 (g) Dados: ΔHf CH4 = −17,8 kcal mol−1 ΔHf H2O = −57,8 kcal mol−1 ΔHf CO = −26,4 kcal mol−1 R.: ____________________________________________________________________________________________ 12- Leia o texto. Infelizmente, ainda são manchetes, na imprensa, acidentes envolvendo produtos químicos que contaminam o meio ambiente. O Departamento Municipal de Água e Esgoto de certa cidade brasileira, no mês de abril de 2003, cortou o fornecimento de água por alguns dias, até que o problema de contaminação fosse resolvido. O motivo dessa ação foi o tombamento de um caminhão carregado de produtos químicos em um córrego que abastece a cidade. O caminhão transportava inadequadamente, além de outras mercadorias, 1 960 kg de ácido sulfúrico, 600 kg de ácido fluorídrico e 2 800 kg de soda cáustica. A tabela a seguir fornece alguns dados a respeito dos produtos químicos transportados. • Supondo que nesse acidente os ácidos sulfúrico e fluorídrico reagiram somente com a soda cáustica, a massa de soda cáustica restante, após a reação, foi: (A) 1 800 kg. (C) 1 200 kg. (E) 0 kg. (B) 1 400 kg. (D) 800 kg. 13- Desejando determinar a concentração de uma solução de NaOH, usou-se uma titulação com H2SO4, 0,1M. Para a neutralização de 25ml da base, foram necessários 27,5mL solução ácida a concentração de NaOH, em mol/l, encontrada foi: (A) 0,09. (C) 0,11. (E) 0,19. Página 4 de 5 - 10/11/2010 - 12:14 (B) 0,10. (D) 0,15. 14- Sabe-se que 196,0 g de H2SO4 reagem com 320,0 g de NaOH de acordo com a reação, não balanceada: H2SO4 + NaOH → Na2SO4 + H2O, Pede-se: a) a massa, em g, de Na2SO4, produzida; R.: ____________________________________________________________________________________________ b) ao final da reação, qual a massa, em g, do reagente em excesso. R.: ____________________________________________________________________________________________ GABARITO: 01- (E) 02- (A) 03- (B) 04- (C) 05- (D) 06- a) + 2kJ, endotérmica b) +40kJ 07- 13 08- 28 09- (C) 10- (E) 11- Verdadeiro 12- (B) 13- (C) 14- a) 284,0 g b) 160,0 g NaOH FM/1011/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2010 - PARTE 1.DOC Página 5 de 5 - 10/11/2010 - 12:14 PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 01 ============================================================================================= • Reconhecimento de Funções Orgânicas 01- Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas uvas e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as funções orgânicas identificadas são: (A) anidrido e amina. (C) éster e amina. (E) éster e amida (B) éter e amida. (D) éter e amina. 02- Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão a seguir representadas: • Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: (A) amida e fenol. (C) amida e álcool. (B) amina e fenol. (D) amina e álcool. 03- Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência. • Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais: (A) amina e álcool. (C) amida e éster. (E) ácido e amida. Página 1 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 (B) amina e éster. (D) cetona e fenol. 04- O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. • Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: (A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. (C) amida, cetona, éter, álcool, amina. (E) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. (B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. (D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. 05- O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir. • Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional característico da seguinte função orgânica: (A) éter. (C) amina. (B) éster. (D) cetona. 06- "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo – substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio – deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial." (Revista "Época", fevereiro de 1999.) O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente. • Os grupos funcionais presentes no paracetamol são: (A) álcool e cetona. (C) fenol e amida. (E) cetona e amina. (B) amina e fenol. (D) éster e álcool. 07- As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características. • Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são: (A) éter, cetona e alqueno. (C) alquino, éster e álcool. (E) alqueno, álcool e éster. Página 2 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 (B) alquino, ácido e álcool. (D) alqueno, álcool e ácido. 08- Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. • Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: (A) RCHO. (C) RCH2OH. (B) RCOOH. (D) RCOOCH3. 09- Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica: (A) nitrocompostos. (C) ésteres. (B) amidas. (D) aminas. 10- Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um número par de carbonos – conseqüência natural do modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas biológicos. (Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.) • Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula: 11- "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil." Fonte: www.sbq.org.br • Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina? (A) éter, álcool tetrahidroxilado e amida. (C) álcool, fenol e amina. (E) fenol, éter e éster. (B) fenol, álcool terciário e éter. (D) fenol, éter e anidrido. 12- O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural: • Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão corretas: (A) 1- álcool; 2-amida; 3-éster. (C) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter. (E) 1-ácido; 2-amina; 3-éster. Página 3 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 (B) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido. (D) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído. 13- O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas. Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são: (A) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido. (C) fenol, éter, éster, alqueno, álcool. (E) amina, éter, éster, alqueno, álcool. (B) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona. (D) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno. 14- Observe as estruturas a seguir: • Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico local) são: (A) amida, fenol, amina e éster. (C) álcool, amina, haleto, éster. (E) éster, amina, amida e álcool. (B) álcool, amida, amina e éter. (D) amida, fenol, amina e ácido carboxílico. 15- Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez. • Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais: (A) amida, cetona, fenol. (C) amina, alcino, fenol. (E) amina, nitrila, álcool. Página 4 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 (B) amida, alcino, alceno. (D) amina, cetona, álcool. 16- Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the American Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função: (A) ácido carboxílico. (C) aldeído. (E) álcool. (B) cetona. (D) éster. 17- Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6, representando partes de moléculas. • Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá juntar três peças do jogo na seguinte sequência: (A) 1, 5 e 3. (C) 1, 5 e 6. (E) 1, 4 e 6. (B) 4, 2 e 6. (D) 4, 2 e 3. 18- A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de combustão completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido. CxHy + O2 → CO2 + H2O A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão. • Esse hidrocarboneto pode ser classificado como: (A) Alcino. (C) alcano . (B) ciclano. (D) alcadieno. 19- O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É barato e está disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte reação: CH3 – COOH + HO – CH2 ↔ CH3–COO + H2O • Tendo em vista a reação acima, assinale a opção correta. (A) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico. (B) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática. (C) O ácido acético é monoprótico. (D) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca. (E) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica. Página 5 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 20- A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia. • Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: (A) éter e amida. (C) fenol e éter. (E) cetona e amina. (B) álcool e amina. (D) fenol e amida. 21- Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial. Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o número de heteroátomos por y. • O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química: (A) éter. (C) amina. (B) éster. (D) amida. 22- Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas correspondentes funções orgânicas. • O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é representado pela seguinte estrutura: Página 6 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 23- As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela combinação de apenas vinte tipos de moléculas. Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R1 e R2 representam radicais alquila. • As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária das proteínas são: (A) I e V. (C) III e VIII. (B) II e VII. (D) IV e VI. 24- Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação. • Observe estas fórmulas químicas: • Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número: (A) I. (C) III. (B) II. (D) IV. 25- O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona. • Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas: (A) álcool, éter e éster. (C) álcool, cetona e éter. (E) cetona, éster e fenol. (B) álcool, éster e fenol. (D) cetona, éter e fenol. 26- Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis: Página 7 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e a vitamina K, a função cetona. Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção vitamina representada pela estrutura de número: (A) I. (C) III. (B) II. (D) IV. 27- Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. • Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura anterior. (A) Álcool e amida. (C) Ácido orgânico e amida. (E) Amina primária e aldeído. (B) Éter e éster. (D) Ácido orgânico e amina primária. 28- A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios. • Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta. (A) (B) (C) (D) (E) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água. Apenas o paracetamol é uma substância aromática. A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol. Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico. O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos. Página 8 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 29- As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais. Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes: • O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica: (A) éter. (C) cetona. (B) álcool. (D) aldeído. 30- A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes. • A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente: (A) anfetamina, amida e cetona. (C) anfetamina, amina e cetona. (E) cafeína, amina e cetona. (B) anfetamina, amida e amina. (D) cafeína, amina e amida. 31- O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite. Página 9 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 • Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a: (A) - C18H35 (C) - C17H33 (E) - C17H35 (B) - C18H36 (D) - C17H34 32- Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é: Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas: 1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático. 2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura. 3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos. 4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona. 5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído. • Assinale a alternativa CORRETA. (A) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. (B) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras. (C) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. (D) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. (E) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 33- A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. • Assinale a opção CORRETA. (A) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. (B) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). (C) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. (D) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. (E) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. Página 10 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 34- A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha. • Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita: catalisador metanol biodiesel glicerol triglicerídio R = cadeia carbônica longa Considere as alternativas e assinale a correta. I. II. III. IV. V. O triglicerídio da reação é um de triéster. Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1. Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização sp2. O glicerol é um poliálcool. Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico. (A) I, II e III, apenas. (C) I, IV e V, apenas. (E) III, IV e V, apenas. (B) I, III e IV, apenas. (D) II, IV e V, apenas. 35- Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura. • Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente: (A) amida e 1. (C) amina e 3. (E) cetona e 2. Página 11 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 (B) amina e 2. (D) cetona e 1. GABARITO: 01- (C) 02- (B) 03- (B) 04- (C) 05- (B) 06- (C) 07- (E) 08- (B) 09- (D) 10- (C) 11- (B) 12- (E) 13- (C) 14- (A) 15- (D) 16- (B) 17- (B) 18- (B) 19- (C) 20- (B) 21- (A) 22- (C) 23- (A) 24- (D) 25- (D) 26- (A) 27- (D) 28- (D) 29- (D) 30- (B) 31- (C) 32- (B) 33- (A) 34- (B) 35- (D) FM/1011/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2010 - PARTE 2.DOC Página 12 de 12 - 10/11/2010 - 12:14 PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA BANCO DE QUESTÕES – QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE – ENSINO MÉDIO – 03 ============================================================================================= • Funções Orgânicas e Suas Nomenclaturas 01- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal: a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________ b) CH3 – CH = CH – CH3 ___________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C– CH2– CH3 _______________________________________________________________ d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3 _______________________________________________________________ e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 __________________________________________________________________ f) ________________________________________________________________________________ g) _________________________________________________________________________________ 02- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes alcoóis: a) CH3–OH ____________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 –OH _______________________________________________________________________________ c) CH3 –CH2–CH2 −OH ____________________________________________________________________________ d) CH3 – CH – OH ⎮ CH3 ______________________________________________________________________________ e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _______________________________________________________________________ f) OH ________________________________________________________________________________ g) HO OH ________________________________________________________________________ OH ⎮ h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 ________________________________________________________________ i) − CH2−OH __________________________________________________________________________ Página 1 de 8 - 10/11/2010 - 12:15 03- Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois: a) CH3–OH _____________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 –OH ________________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 − OH ___________________________________________________________________________ d) CH3 – CH – OH ________________________________________________________________________________ ⎮ CH3 e) −CH2−OH _____________________________________________________________________________ 04- Dê a nomenclatura dos seguintes enóis: OH ⎮ a) H2C = C H ___________________________________________________________________ OH ⎮ b) CH3 – C = CH2 ___________________________________________________________________ OH c) ___________________________________________________________________ OH ⎮ d) HC = CH – CH2 – CH3 ___________________________________________________________________ 05- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos: a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _______________________________________________________________________ O ⎟⎟ b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________ O O ⎟⎟ ⎟⎟ c) H – C – CH2 – C – H ___________________________________________________________________________ O ⎟⎟ d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ___________________________________________________________________ e) −CHO _______________________________________________________________________________ Página 2 de 8 - 10/11/2010 - 12:15 06- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 _______________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________ O ⎟⎟ c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 ________________________________________________________________ O O ⎟⎟ ⎟⎟ d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________ e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 _________________________________________________________________ f) O _______________________________________________________________________________ 07- Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 ____________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________ 08- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos: O ⎟⎟ a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH __________________________________________________________________ b) H C ≡ C – CH2 – COOH _________________________________________________________________________ c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 _________________________________________________________________ d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ________________________________________________________________ e) HOOC – CH = CH – COOH ______________________________________________________________________ f) −COOH _______________________________________________________________________________ 09- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo: a) H – CO – O – CO – CH3 _________________________________________________________________________ b) H3C – CO – O – CO – CH3 _______________________________________________________________________ c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 _______________________________________________________________ d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 ______________________________________________________________________ Página 3 de 8 - 10/11/2010 - 12:15 10- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos: a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________ b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa _______________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK _______________________________________________________________ d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca _______________________________________________________________ e) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________ 11- Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________ b) (H–COO) 2 Ca _________________________________________________________________________________ c) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________ 12- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo: a) H3C – O – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________ b) H3C – O – CH3 _______________________________________________________________________________ c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _____________________________________________________________________ d) C6H5 – O – CH3 _______________________________________________________________________________ 13- Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________ b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________ c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 ________________________________________________________________________ d) C6H5– COO – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________ e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 _______________________________________________________________ ⎟ CH3 14- Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________ b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________ c) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________________________________________________ Página 4 de 8 - 10/11/2010 - 12:15 15- Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo: OH ⎟ a) b) _________________________________________________________________________________ OH ____________________________________________________________________________________ ⎟ ⎥ CH3 c) HO ⎟ CH2 −CH3 __________________________________________________________________________________ ⎟ CH2 −CH2−CH3 d) HO ___________________________________________________________________________________________ ⎟ e) HO CH3 ______________________________________________________________________________________ ⎟ ⎟ 16- Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo: a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________ c) C6H5 − NH2 ____________________________________________________________________________________ d) CH3 − NH − CH2 − CH3 ___________________________________________________________________________ e) CH3 – N – CH2 − CH2 − CH2 − CH3 _________________________________________________________________ ⎥ CH2 − CH2 − CH3 Página 5 de 8 - 10/11/2010 - 12:15 17- Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo: a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________ b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 _________________________________________________________________________ 18- Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo: a) H −CO−NH2 ___________________________________________________________________________________ b) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________ c) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________ d) CH3 − CH2 − CH2 − CO −NH2 ______________________________________________________________________ 19- Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo: a) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________ b) C6H5 − CO −NH2 _______________________________________________________________________________ GABARITO 01- a) butano b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou but – 2 – eno c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou hept – 3 – ino d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno f) ciclopentano ou ciclo – pentano g) cicloexano ou ciclo – hexano 02- a) metanol b) etanol c) 1 – propanol ou propanol -1 d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol. e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol f) ciclobutanol ou ciclo – butanol g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol i) fenil – metanol 03- a) álcool metílico ou carbinol b) álcool etílico ou metil − carbinol c) álcool propílico ou etil − carbinol d) álcool isopropílico ou dimetil − carbinol 04- a) etenol b) 1 – propenol – 2 c) 1-ciclohexenol d) 1 – butenol – 1 Página 6 de 8 - 10/11/2010 - 12:15 05- a) pentanal b) butanal c) propanodial d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al e) fenil – metanal 06- a) propanona b) butanona c) hexanona – 2 d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2 f) ciclobutanona 07- a) dimentil – cetona ou acetona b) etil – metil – cetona. 08- a) ácido pentanóico b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico c) ácido hexanóico d) ácido pentanodióico e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico. f) ácido fenil – metanóico 09- a) anidrido metanóico – etanóico anidrido fórmico – acético b) anidrido etanóico anidrido acético c) anidrido propanóico – butanóico anidrido propiônico – butírico d) anidrido fenil – metanóico anidrido benzóico 10- a) etanoato de lítio b) butanoato de sódio c) hexanoato de potássio d) pentanoato de cálcio e) fenil – metanoato de prata 11- a) acetato de lítio b) formiato de cálcio c) benzoato de prata 12- a) metóxi – etano éter – metil – etílico b) metóxi – metano éter – dimetílico ou metílico c) etóxi – etano éter – dietílico ou etílico d) metóxi – benzeno éter – metil – fenílico Página 7 de 8 - 10/11/2010 - 12:15 13- a) metanoato de propila b) etanoato de metila c) propanoato de fenila d) fenil-metanoato de etila e) butanoato de isopropila 14- a) formiato de propila b) acetato de metila c) benzoato de etila 15- a) hidroxi-benzeno fenol b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol. c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol. d) β – hidroxi – naftaleno β – naftol e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno β – metil – naftol 16- a) etil-amina ou etilamina b) n – propilamina c) fenilamina d) etil-metilamina e) butil – metil – propilamina 17- a) amino - etano b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano 18- a) metanoamida b) etanoamida c) propanoamida d) butanoamida 19- a) acetamida b) benzamida FM/1011/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 2a SERIE - ENSINO MEDIO - 3a ETAPA - 2010 - PARTE 3.DOC Página 8 de 8 - 10/11/2010 - 12:15