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PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA – 2ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO - PARTE 1
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Hidrocarbonetos
01- Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?
(A) 4.
(C) 6.
(E) 8.
(B) 5.
(D) 7.
02- Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é:
(A) ele é insolúvel em água.
(C) ele sofre reação de combustão.
(E) suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
(B) ele é um hidrocarboneto aromático.
(D) Suas moléculas são insaturadas.
03- Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral C nH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
 São CORRETAS as afirmações:
(A) I e III, apenas.
(C) II e III, apenas.
(E) I, II e IV, apenas.
(B) I, III e IV, apenas.
(D) III e IV, apenas.
04- Na estrutura do 1,3-pentadieno, o número de carbonos insaturados é:
(A) 1.
(C) 3.
(E) 5.
(B) 2.
(D) 4.
05- Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
(A) C6H14.
(C) C6H10.
(E) C6H6.
(B) C6H12.
(D) C6H8.
06- Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de carbonos, respectivamente:
(A) 5, 5, 4.
(C) 5, 6, 4.
(E) 6, 6, 5.
(B) 6, 6, 4.
(D) 6, 4, 5.
07- Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar que:
Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
(A) o número de carbonos em sua estrutura é igual a dez.
(B) é um alcano.
(C) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual a 22.
(D) deve ter fórmula molecular C4H10.
(E) apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura.
08- Relativamente ao composto de fórmula H2C = CH – CH = CH2 é INCORRETO afirmar que:
(A) é um hidrocarboneto.
(C) é um alceno.
(E) tem a mesma fórmula do ciclobuteno.
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(B) possui dois carbonos secundários em sua estrutura.
(D) sua fórmula molecular é C4H6.
09- Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C-CH2-CH2-CH3, considere as afirmações:
I. é um alcano.
II. apresenta somente carbonos primários em sua estrutura.
III. apresenta cadeia normal.
IV. tem fórmula molecular C4H10.
 São corretas somente:
(A) I e II.
(C) II, III e IV.
(E) I e IV.
(B) I e III.
(D) I, III e IV.
10- A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas, tais como
benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno
condensados.
 O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular:
(A) C14H8.
(C) C14H12.
(E) C18H14.
(B) C14H10.
(D) C18H12.
11- Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada ao lado, é INCORRETO afirmar
que:
(A) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.
(B) apresenta duas ligações covalentes pi.
(C) apresenta um carbono quaternário.
(D) sua fórmula molecular é C10H16.
(E) apresenta três carbonos terciários.
12- A destilação de hulha produz uma série de compostos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol.
Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12,1 e 16 g/mol,
concluímos que esse hidrocarboneto é:
(A) hexeno.
(C) pentano.
(E) hexano.
(B) benzeno.
(D) ciclopentano.
13- O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do
fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas.
Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a
seguinte fórmula estrutural:
 Sua fórmula molecular é:
(A) C22H14.
(B) C20H20.
(C) C22H18.
(D) C20H14.
(E) C20H12.
14- Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8
Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (dado R =
0,082L.atm°K-1mol-1), conclui-se que se trata do gás:
Dados: Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1
(A) etano.
(C) propano.
(E) eteno.
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(B) metano.
(D) propeno.
15- O composto ao lado apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:
(A) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
(B) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
(C) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
(D) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
(E) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.
16- De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é:
(A) 4-metil-1,3-butadieno.
(B) 2-metileno-1,3-butadieno.
(C) 4-vinil-1-penteno.
(D) 2-metil-1,3-butadieno.
(E) 2-metil-1,3-pentadieno.
17- Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:
(A) H3C .
(B) H3C — CH2 — CH2 — CH2 .
(C)
(D)
CH3

CH3 — CH .
CH3

H3C — C — CH3

(E) H3C — CH2 .
18- Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
 Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia
hidrocarbônica principal.
(A) propil e isobutil.
(B) metil e isobutil.
(C) terc-pentil e terc-butil.
(D) propil e terc-pentil.
(E) metil e propil.
19- A essência de morango tem fórmula:
 Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são:
(A) etil e butil.
(C) metil e sec-butil.
(E) metil e terc-butil.
(B) metil e isobutil.
(D) etil e isobutil.
20- Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado de 2,2,4 - trimetilpentano, que:
(A) apresenta dois carbonos secundários em sua estrutura.
(B) é isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano.
(C) por combustão total, forma unicamente gás carbônico.
(D) é um hidrocarboneto alquênico.
(E) possui cadeia carbônica alifática, saturada e normal.
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21- Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir:
 O composto:
(A) é um alqueno;
(C) apresenta 2 radicais propila;
(E) apresenta 2 radicais etila.
(B) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
(D) apresenta 3 radicais etila;
22- Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica:
(A) cíclica saturada.
(C) cíclica ramificada.
(E) aberta ramificada.
(B) acíclica heterogênea.
(D) aberta insaturada.
23- A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao:
(A) butano.
(C) pentano.
(E) metil butano.
(B) metil propano.
(D) dimetil propano.
24- A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é:
(A) C6H14.
(C) C6H10.
(E) C4H8.
(B) C6H12.
(D) C4H10.
25- A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa
que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura
do isooctano:
 De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
(A) iso - propil - pentano.
(B) n - propil - pentano.
(C) 2,4,4 - trimetil - pentano.
(D) 2,2,4 - trimetil - pentano.
(E) trimetil - isopentano.
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GABARITO
01- (C)
02- (A)
03- (A)
04- (D)
05- (B)
06- (A)
07- (D)
08- (C)
09- (D)
10- (B)
11- (C)
12- (B)
13- (E)
14- (C)
15- (C)
16- (D)
17- (A)
18- (A)
19- (B)
20- (B)
21- (E)
22- (E)
23- (A)
24- (A)
25- (D)
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