2 - Educacional

Questões Resolvidas de ReaÇões Orgânicas
(com respostas e resoluções no final)
1. (Ufg 2014) O ácido tereftálico é um composto orgânico formado de átomos de C, H e O. Ele é utilizado
como precursor na síntese do polímero polietileno tereftalato (PET), matéria-prima para a produção de
garrafas plásticas. Esse ácido, também chamado de p-dicarboxilbenzeno (1), é produzido pela oxidação
catalítica do p-dimetilbenzeno (2) com o oxigênio.
A partir das nomenclaturas,
a) desenhe as fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2);
b) represente a fórmula estrutural plana do monômero de adição formado pela reação de esterificação do
ácido tereftálico com 1,2-etanodiol.
2. (Ita 2014) Apresente as equações que representam as reações químicas de nitração do tolueno, na
presença de ácido sulfúrico, levando a seus isômeros. Indique o percentual de ocorrência de cada isômero
e seus respectivos estados físicos, nas condições-padrão.
3. (Ufg 2014) Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro procedimento
foi realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo como produto 132 g de gás
carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema abaixo:
Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico submeteu a
amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard,cada uma isoladamente, e obteve como
produto da redução um álcool secundário e como produto da reação de Grignard um álcool terciário. Ao
submeter a amostra B às mesmas reações, obteve como produto da redução de B um álcool primário e
como produto da reação de Grignard um álcool secundário, conforme esquema abaixo:
Mediante o exposto,
a) determine a fórmula molecular de A e B;
b) determine a fórmula estrutural plana de A e B.
4. (Fuvest 2014) Ésteres podem reagir com álcoois ou com aminas, como exemplificado a seguir:
a) Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e
metilamina (CH3NH2).
Considere o seguinte esquema de reação:
O composto intermediário
se transforma no produto final
, por meio de uma reação intramolecular
que resulta na formação de um novo ciclo na estrutura molecular do produto
.
b) Escreva, nos espaços indicados, as fórmulas estruturais dos compostos
e
.
5. (Uema 2014) Trecho da música “É o Amor”: “[...]
É o amor
Que mexe com minha cabeça E
me deixa assim
Que faz eu pensar em você e esquecer de mim [...]”
Fonte: Disponível em: <www.multishow.globo.com/musica>. Acesso em: 29 out. 2013.
Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. A paixão induz a liberação de substâncias que agem no
cérebro, produzindo a sensação de satisfação e de prazer. Recém-apaixonados apresentam, dentre outras
substâncias químicas, altos níveis de 3,4-dihidróxi-feniletilamina, conhecida como dopamina (considerada
a substância química do prazer). Este composto é classificado no grupo das aminas que tem reações
químicas específicas e características àquelas inseridas no seu grupo funcional.
Com base nas informações acima e na estrutura da dopamina, demonstre, por meio da equação química
que representa a reação da dopamina com água, o caráter básico dessa amina. Justifique sua resposta.
6. (Unesp 2013) A taurina é uma substância química que se popularizou como ingrediente de bebidas do
tipo “energéticos”. Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
Na literatura médica e científica, a taurina é frequentemente apresentada como um aminoácido.
Entretanto, tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga aos aminoácidos. Explique por que
a taurina não pode ser rigorosamente classificada como um aminoácido e, sabendo que, em soluções
aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se como um sal interno, devido aos grupos ionizados
(zwitterion), escreva a equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7.
7. (Ime 2013) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera como produto
principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na presença de peróxidos,
leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-Markovnikov). Proponha um mecanismo
adequado para cada uma destas reações e explique a diferença observada com base nesses mecanismos.
8. (Unicamp 2013) O glutamato monossódico (hidrogenoglutamato de sódio) utilizado para reforçar o
aroma e o sabor de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do ácido glutâmico, um dos vinte
aminoácidos essenciais. O nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode
ser descrito simplificadamente como “uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono
com duas extremidades de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos
grupos carboxílicos”.
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula estrutural do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com uma base, é possível preparar o
hidrogenoglutamato de sódio. Escreva a equação química dessa reação de preparação do
hidrogenoglutamato de sódio a partir do ácido glutâmico.
9. (Fuvest 2013) Os chamados “compostos de Grignard” foram preparados, pela primeira vez, por Victor
Grignard no final do século XIX. Esses compostos podem ser obtidos pela reação de um haleto de alquila
ou haleto de arila com magnésio metálico, utilizando um éter como solvente, conforme representado pelas
seguintes equações químicas:
Os compostos de Grignard são muito úteis, por exemplo, para preparar alcoóis a partir de cetonas ou
aldeídos, conforme representado abaixo:
Os compostos de Grignard também reagem com aminas, alcoóis e ácidos carboxílicos, conforme
representado pelas seguintes equações químicas:
RNH2  R 'MgBr  R 'H  RNHMgBr
ROH  R 'MgBr  R 'H  ROMgBr
RCO2 H  R 'MgBr  R 'H  RCOOMgBr
Assim sendo, para preparar um composto de Grignard, é preciso escolher corretamente o haleto orgânico,
que não deve conter grupos funcionais que reajam com o composto de Grignard que se pretende preparar.
a) Dentre os cinco compostos representados abaixo, apenas dois são adequados para reagir com magnésio
e preparar compostos de Grignard. Indique esses dois compostos, justificando sua escolha.
b) Escreva a fórmula estrutural do produto orgânico da reação representada abaixo.
10. (Ime 2013) O poli(vinil-butiral) ou PVB é produzido a partir do poli(acetato de vinila) ou PVA em duas etapas.
Na primeira, ocorre a alcóolise básica do PVA com metanol, gerando um precipitado de poli(álcool vinílico) ou
PVAl. Na segunda, o PVAl dissolvido em água quente reage com butanal na presença de ácido sulfúrico, dando
origem a um precipitado de PVB, cujo mero (estrutura que se repete) não possui hidroxila livre.
Etapa 1:
Etapa 2:
H2SO4
 I   nC3 H7CHO

IInH2O
a) Escreva as fórmulas estruturais dos polímeros I e II da rota sintética abaixo.
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl
que apresenta razão
massa de PVAl
g
. Sabendo-se que 24% das
= 58
número de mols de hidroxila reativa
mol
hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, gerando-se assim, em (II), um copolímero de PVAl
e PVB, determine a fração mássica de PVB no copolímero formado.
11. (Ime 2013) Dentre os produtos da reação de hidrólise total do composto abaixo, um reage com bromo em
tetracloreto de carbono a –5°C para gerar, como produto, uma mistura de dois isômeros; outro reage com ácido
nítrico em presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico. Com base nessas informações, determine as
estruturas dos produtos de todas as reações mencionadas.
12. (Ufg 2012) Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja obter outras
substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em ciclohexano, conforme a sequência de
reações químicas representadas a seguir.
Considerando-se o exposto,
a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas;
b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C;
c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de hidratação.
13. (Fuvest 2012) Peptídeos são formados por sequências de aminoácidos, como exemplificado para o peptídeo
a seguir:
Para identificar os dois primeiros aminoácidos desse peptídeo e também a sequência de tais aminoácidos,
foram efetuadas duas reações químicas. Na primeira reação, formaram-se uma hidantoína e um novo
peptídeo com um aminoácido a menos. Esse novo peptídeo foi submetido a uma segunda reação, análoga
à anterior, gerando outra hidantoína e outro peptídeo:
O mesmo tipo de reação foi utilizado para determinar a sequência de aminoácidos em um outro peptídeo
de fórmula desconhecida, que é formado por apenas três aminoácidos. Para tanto, três reações foram
realizadas, formando-se três hidantoínas, na ordem indicada na página de resposta.
Preencha a tabela da página de resposta, escrevendo
a) as fórmulas dos três aminoácidos que correspondem às três respectivas hidantoínas formadas;
b) a fórmula estrutural do peptídeo desconhecido formado pelos três aminoácidos do item a).
14. (Uerj 2012) O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila). Observe a
estrutura química do poli(acetato de vinila):
Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool
vinílico).
Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em água. Em seguida,
justifique sua resposta.
15. (Ita 2012) Apresente os respectivos produtos (A, B, C, D e E) das reações químicas representadas pelas
seguintes equações:
16. (Ita 2012) Explique como diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma secundária por
meio da reação com o ácido nitroso. Justifique a sua resposta utilizando equações químicas para
representar as reações envolvidas.
17. (Ufmg 2012) Na última etapa da síntese referida no item 5 desta questão, o Intermediário I é convertido
em NO-aspirina (NO-AAS) como representado por este esquema racional:
Nessa reação, ao se utilizar o nitrato de prata, AgNO3, como reagente, ocorre a formação de um
precipitado colorido. Escreva a fórmula desse precipitado.
18. (Uftm 2012) Leia o trecho da notícia publicada no portal da BBC BRASIL.com, em 03.05.2005.
A vitamina C pode contrabalançar alguns dos efeitos danosos que o fumo durante a gravidez pode ter sobre
fetos, de acordo com cientistas da Universidade de Saúde e Ciência do Oregon, nos Estados Unidos.
A notícia foi polêmica, mas o que os médicos afirmam de fato é que essas pessoas terão uma vida mais
saudável se abandonarem o hábito de fumar.
A absorção da nicotina pelo organismo é maior quando a mesma encontra-se na forma não ionizada. A
ionização de alguns compostos orgânicos pode ser explicada em termos de reação ácido-base, ou seja, a
ionização de um composto orgânico de caráter ácido ocorre preferencialmente em um meio básico, e viceversa.
As estruturas da vitamina C e da nicotina são apresentadas nas figuras 1 e 2, respectivamente.
a) Determine a fórmula mínima e escreva a equação balanceada da reação de combustão completa da
vitamina C.
b) Por qual parte do organismo a nicotina é mais absorvida, pelo estômago (meio ácido) ou pelo intestino
(meio básico)? Justifique.
19. (Ufmg 2012) Analise as três transformações químicas – A, B e C – sofridas pela debrisoquina, até a sua
conversão no metabólito I:
Indique a(s) transformação(ões) que envolve(m) oxidação ou redução da molécula do composto.
20. (Ufjf 2012) Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os
tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.
Reações
Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A–
B – 1-propanol
1
C–
2
Oxidação em meio ácido
E – propeno
3
4
D–
Hidrogenação catalítica
F–
Respostas e ResoluÇões
Questão 1:
a) Fórmulas estruturais planas dos compostos (1) e (2):
HO
O
C
CH3
C
CH
C
HC
CH
HC
CH
HC
HC
CH
C
C
C
O
CH3
OH
(2) p-dimetilbenzeno
(1) p-dicarboxilbenzeno
b) Reação de esterificação do ácido tereftálico com 1,2-etanodiol e monômero formado:
O
CH CH
C
HO
C
C
CH CH
OH
C
+
O
H2C
O
CH2
H 2O + C
HO
OH OH
O CH2
CH CH
C
C
CH CH
C
CH2
OH
O
Monômero
Questão 2:
As porcentagens são obtidas experimentalmente a partir da análise da cinética química de cada reação,
logo se supõe que o candidato decorou os valores.
O radical metil presente no tolueno ou metil-benzeno é orto-para-dirigente, então os isômeros mais
abundantes são o orto-nitrotolueno e o para-nitrotolueno:
Observações teóricas:
orto-nitrotolueno (PF = -9,3 oC; líquido a 25 oC) paranitrotolueno (PF = 51,7 oC; sólido a 25 oC) metanitrotolueno (PF = 16,1 oC; líquido a 25 oC)
CH3
H
C
HC
C
HC
CH3
CH
+ HO
C
NO2
H2SO4
H
OH
+
HC
CH
HC
CH
NO2
C
CH
(líquido - aproximadamente 58 %)
CH3
CH3
C
HC
C
CH
HC
CH
C
H
+ HO
HC
H2SO4
NO2
H
OH
CH
+
CH
HC
C
NO2
(sólido - aproximadamente 38 %)
As forças atrativas do tipo dipolo são mais intensas no para-nitrotolueno, logo o candidato poderia deduzir
que o estado de agregação seria sólido, porém sem o conhecimento das temperaturas de fusão esta
conclusão não seria confiável.
A formação do isômero meta-nitrotolueno é representada por:
CH3
CH3
C
C
HC
CH
HC
H2SO4
+ HO
C
NO2
CHH
H
OH
HC
CH
HC
C
+
CH
NO2
(líquido - aproximadamente 4 %)
Questão 3:
a) Teremos:
A  __ O2  __ CO2  __ H2O
132 g
54 g
n
CO
132

2
44
54
nH O 
3
3
18
2
 4O  3CO  3H O
A
2
2
2
C3 H6 O
B  __ O2  __ CO2  __ H2O
132 g
54 g
n
132  3
44
54
nH O 
3
2
18
B  4O  3CO  3H O
CO

2
2
2
2
C3 H6 O
b) Teremos:
Re dução
A 
álcool secundário (oxigênio em carbono secundário)
Re agente de Grignard
A  álcool terciário
C3 H6O  Re dução
álcool secundário
CETONA
C3 H6O
Re agente de Grignard
 álcool terciário
CETONA
H3C
C
O
CH3
Re dução
B

B
álcool primário (oxigênio em carbono primário)
álcool sec undário
Re dução
Re age nte de G rign ard
CHO
3
álcool primário

6
ALDEIDO
CHO
Re agente de Grignard
álcool sec undário

3
6
ALDEIDO
O
H3C
CH2
C
H
Questão 4:
a) Reação entre acetato de etila (CH3CO2CH2CH3) e metilamina (CH3NH2) e seus produtos:
O
H
C
O
CH3
CH2
acetato de etila
O
+
H
CH3
N
+H
H O CH2 CH3
etanol
H
metilamina
C
N
CH3
H
N-metil-metanamida
b) Fórmula de A e C:
CH
CH
CH2
HC
C
CH2 N
CH2
CH CH
O
CH2
OH + H3C
C
H2C
CH2
CH2
A
CH2 O
C
O
CH2 CH3
NH2
H3C CH2 OH
+
CH CH
O
CH2
HC
C CH2
N
CH2
CH CH
CH2
B
O
C
H2C
CH2
O CH2 CH3
C
N H
CH2
H
H3C
CH2 OH
+
CH CH
CH2
HC
C CH2 CH2
CH CH
N
C
H2C
C
O
CH2
CH2
O
CH2
C
N
H
Questão 5:
A partir do conceito de Lewis, vem:
H
H
C
HO
H
C
C
C
CH2
C
C
CH2 N
C
HO
H
+
H
OH
HO
C
C
H
H
C
C
H
+
H
CH2
CH2 N
C
HO
H + OH
H
H
Questão 6:
Um aminoácido possui o grupo amino e o grupo carboxila. Percebe-se pela análise da fórmula da taurina
que esta molécula possui o grupo amino e o grupo (ácido) sulfônico.
Por isso, rigorosamente não pode ser classificada como um aminoácido.
Equação que representa essa dissociação em água com pH igual a 7:
O
O
S
HO
NH
O
O
-
S
NH
2
3
O
Questão 7:
Markovnikov:
O HBr sofre cisão heterolítica.
H
+
H
Br
+ Br-
(eletrófilo)
+
H3C
CH
CH2
+ H+
H3C
CH2 CH3
carbocátion
Br
+
H3C
CH2 CH3
carbocátion
-
+ Br
H3C
C
H
+
CH3
2-bromopropano
Anti- Markovnikov (também conhecida como reação de Karasch):
O peróxido sofre cisão homolítica.
R
O
O
R
R
O
+
H Br
H3 C
2R
O
R O H+
CH CH2 +
Br
H2C CH CH3
Br
Br
H2 C
Br
CH CH3
+H
radical livre
H2 C
Br
CH2
CH3 + Br
Br
radical livre
1-bromopropano
Questão 8:
a) Teremos uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono com duas extremidades
de grupos carboxílicos e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos grupos carboxílicos:
H
H
H
C
C
C
H
H
NH2
O
C
HO
O
C
OH
b) Teremos:
O
C
HO
H
H
H
C
C
C
H
H
NH2
O
C
O
+ NaOH
C
OH
HO
H
H
H
C
C
C
H
H
NH2
O
C
+ H 2O
ONa
Questão 9:
a) De acordo com o enunciado, para formar composto de Grignard o reagente tem que apresentar o bromo
ligado diretamente a carbono saturado e não pode apresentar grupos funcionais que reajam com o
composto formado, ou seja, carboxila, carbinol e amino. Neste caso os compostos I e IV se encaixam.
b) Teremos:
H
H3C
MgBr
OH
C
O
Éter
+
H3C C
H
Etanal
Álcool secundário
Produto orgânico
Observação teórica:
OMgBr
H3C
MgBr
H
C
O
Éter
+
H3C
C
H
Etanal
OMgBr
H3C
H
H3C
H
OH
C
C
+
HOH
+
MgOHBr
Questão 10:
a) Teremos:
Etapa 1:
+
CH
CH2
O
Base
CH2
xCH3OH
x
OH
(I)
C
H3C
+
CH
H3CO
C
H3C
x
O
O
Etapa 2:
CH2
H2SO4
CH2
CH
OH x
+
nC3H7CHO
CH2
CH
CH
O
O
+ nH2O
n
(I)
C
CH
3 7
H
b) Num processo de bancada, similar ao descrito anteriormente, utilizam-se 174 g de um PVAl
que apresenta razão
massa de PVAl
g
= 58
:
número de mols de hidroxila reativa
mol
174 g
= 58 g
número de mols de hidroxila reativa
mol
número de mols de hidroxila reativa =
174
 3 mol
58
24 % das hidroxilas reativas deste PVAl permanecerão inertes, então 76 % reagirão:
número de mols de hidroxila reativa = 3 mol  0,76 = 2,28 mol
número de mols de hidroxila não reativa = 3 mol  0,24 = 0,72 mol
CH2
H2SO4
CH2
CH CH2
CH
OH
OH n
2,28 mol de hidroxilas reativas
+ nC3H7CHO
CH2
CH
CH
O
O
+ nH2O
n
1,14n mol
1,14n mol
C
C3H7
H
1,14n mol
1,14n mol
Então:
CH2
H2SO4
CH2
CH
OH
CH2
CH
OH
+ nC3H7CHO
n
CH2
CH
+ nH2O
CH
n
1,14n x 72 = 82,08n g
O
2,28 mol de hidroxilas reativas
1,14n x 18 = 20,52n g
O
C
C3 H7
H
1,14n x 142 = 161,88n g
1,14n x 88 g = 100,32n g
CH2
CH
CH2
CH
OH
OH n
0,72 mol de hidroxilas não reativas
0,36n x 88 g = 31,68n g
massa do copolímero formado  massa de PVB formada  massa de PVAI não reativa
Razão 
Razão 
massa de PVB formada
massa do copolímero formado
161,88

 0,8363  83,63%
161,88n g
(161,88ng  31,68n)g
193,56
Questão 11:
Teremos a seguinte hidrólise:
O
O
NO2
C
H
O
N
O
C
O
O2N
H
O
NO2
O
C
OH
Hidrólise
total
(I)
HO C
O
O
OH
+
O2N
H
N
+
(II)
(III)
Reação com bromo em tetracloreto de carbono a –5°C:
H
H
H
N
H
N
+
CCl4
Br2
-5 oC
Br
Br
cis-3,4-dibromociclopentilamina
H
H
H
N
H
N
CCl4
+
Br
2 -5 oC
Br Br trans-3,4dibromociclopentilamina
Observação: temos isômeros cis e trans e dois carbonos assimétricos (quirais) que formam dois isômeros
opticamente ativos.
Reação com ácido nítrico (nitração) na presença de ácido sulfúrico, produzindo ácido pícrico:
NO2
NO2
OH
OH
H2SO4
+
HO
O2N
+
NO2
ácido nítrico
O2N
2,4-dinitrofenol
H2O
NO2
2,4,6-trinitrofenol
Questão 12:
a) Fórmulas estruturais de todas as substâncias representadas:
b) Entre B e C existe isomeria de posição, pois as posições das insaturações são diferentes.
c) Teremos:
+
HOH
OH
D
hidróxi-cicloexano
ou ciclohexanol
Questão 13:
a) As moléculas das hidantoínas produzidas nas reações podem ser utilizadas na descoberta dos
aminoácidos que as compõe. Por exemplo:
A partir da tabela da página de resposta obtemos os aminoácidos.
b) A condensação dos três aminoácidos obtidos na tabela anterior, na ordem dada, gerando o peptídeo
desconhecido pode ser representada por:
O
H
C
H
C
C
C
OH + H
N
CH2
OH
H
C
NH2
H
O
H N
OH +
CH2
C
HO
O
H
H3C
2H2O
O
+
O
C
H
N
H3C
H
N
C
NH2
C
C
C
C
CH2
HO
HO
CH2
OH
H
H
Questão 14:
Equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool vinílico):
O
H+
O
+
+ n HOH
O
n
OH
n
OH
n
O polímero que apresenta maior polaridade em água e consequentemente maior solubilidade é o poli(álcool
vinílico), pois apresenta grande número de grupos hidroxila que podem fazer ligações ou pontes de
hidrogênio com a água.
OH n
Questão 15:
A substituição do hidrogênio na presença de calor ou luz ocorre na cadeia lateral do etil-benzeno:
Cl
CH2 CH3
+
Cl
CH
FeCl3
CH2 CH2
CH3
+
2Cl2 calor 2HCl +
A
B
A nitração do fenol na presença de ácido sulfúrico ocorre com orto e para dirigência, para a formação de
um único produto, teremos:
OH
OH
NO2
O2N
H2SO4
+
+ 3 H O NO2
3H2O
NO2
C
A oxidação do tolueno produz ácido benzoico:
O
OH
C
CH3
[O]
KMnO4
D
A nitração do ácido benzoico ocorre com meta dirigência, para a formação de um único produto na nitração,
teremos:
O
OH
O
OH
C
C
H2SO4
+
HO
+
NO2
H 2O
NO2
E
ou com excesso de ácido nítrico:
O
O
OH
OH
C
C
H2SO4
+
+ 2 H O NO2
O2N
2H2O
NO2
E
Questão 16:
Podemos diferenciar experimentalmente uma amina primária de uma secundária por meio da reação com
o ácido nitroso, pois na reação das aminas primárias com ácido nitroso ocorre a liberação de gás nitrogênio
e na reação das aminas secundárias com ácido nitroso ocorre a formação de nitrosamina, uma substância
de cor amarela:
R
NH2
+ HNO2
R
OH
+ H2O + N2(g)
R
R
NH
+ HNO2
R
N
N
O
+ H2 O
R
Nitrosamina
Questão 17:
O precipitado será o AgBr (brometo de prata).
Questão 18:
a) A fórmula mínima da vitamina C é C6H8O6 .
Equação da reação de combustão completa da vitamina C:
C6H8O 6 (s)  5O 2 (g)  6CO2 (g)  4H2O( )
b) Como a nicotina apresenta a função amina e tem caráter básico, pode gerar o seguinte equilíbrio:
H
CH
HC
CH
N
CH
2
H
CH2
C
C
HC
CH2
N
CH3
+ HOH
CH
HC
CH2
C
C
N
CH
2
+
CH2
H
HC
CH
+ OH
-
CH3
N
Num meio básico o equilíbrio será deslocado para a esquerda, com isso a absorção da nicotina será
favorecida.
Conclusão: A absorção da nicotina é maior no intestino, pois o meio é básico.
Questão 19:
Teremos:
Questão 20:
Teremos:
Reações
Tipos das Reações
Nomes dos Compostos
A – Propanoato de propila
1
Saponificação ou Hidrólise
básica
B – 1-propanol
C – Propanoato de potássio
D – Ácido propanoico
2
Oxidação em meio ácido
3
Desidratação
E – propeno
4
Hidrogenação catalítica
F – propano