1 a Lista - ICEB-UFOP

1ªLista de Exercícios – QUI-147 e 153 2014
Universidade Federal de Ouro Preto
Instituto de Ciências Exatas e Biológicas
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica Ambiental (QUI-153)
Professor Leandro Vinícius Alves Gurgel
1ª Lista de Exercícios
1) Escrever as estruturas de Lewis para cada um dos seguintes compostos:
(a) HF
(c) CH3F
(e) H2SO3
(g) H3PO4
(b) F2
(d) HNO2
(f) BH4-
(h) H2CO3
(i) HCN
2) Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos ânions e atribuir a carga formal
negativa ao átomo apropriado.
(a) NO2-
(c) CN-
(e) HCO3-
(b) NH2-
(d) HSO4-
(f) HC2-
3) Atribuir a carga formal apropriada para o átomo em negrito em cada uma das
estruturas a seguir:
4) (a) Considere um átomo de carbono em seu estado fundamental. Tal átomo ofereceria
um modelo satisfatório para o carbono do metano? Em caso negativo, porque não?
(Dica: considere se o estado fundamental do átomo de carbono pode ou não ser
tetravalente, e pense nos ângulos de ligação que iriam resultar, se fosse combinado com
os átomos de hidrogênio)
(b) O que poderíamos dizer sobre um átomo de carbono no estado excitado:
1
1ªLista de Exercícios – QUI-147 e 153 2014
Tal átomo ofereceria um modelo satisfatório para o carbono do metano? Em caso
negativo, porque não?
5) Considere o esquema abaixo representando as moléculas do etano e do eteno:
(a) Qual é o tipo de hibridização dos átomos de carbono?
(b) Quantos orbitais híbridos (OH) e orbitais atômicos puros (AO) cada átomo de
carbono tem?
(c) Destaque os orbitais OH e AO no esquema.
(d) Disponha os elétrons nos orbitais moleculares (OH) e atômicos puros (OH) para
formar as ligações utilizando os elétrons de valência.
(e) Mostre na figura a(s) ligação(ões) σ e a(s) ligação(ões) π entre os átomos.
6) Usar a teoria de repulsão do par eletrônico da camada de valência (RPECV) para
prever a geometria de cada uma das seguintes moléculas e íons (escrever a estrutura de
Lewis para cada uma das moléculas ou íons):
(a) BH4-
(c) NH4+
(e) BH3
(g) SiF4
(b) BeF2
(d) H2S
(f) CF4
(h) :CCl3-
O que os ângulos de ligação sugerem para a hibridização de cada átomo central?
2
1ªLista de Exercícios – QUI-147 e 153 2014
7) Preveja os ângulos de ligação entre todos os átomos para as moléculas:
(a) F2C=CF2
(b) CH3C≡CCH3
(c) HC≡N
8) (a) Escreva duas estruturas de ressonância para o íon formato (HCO2-). (b) Explique
o que estas estruturas predizem para o comprimento das ligações carbono-oxigênio do
íon formato, e (c) para a carga elétrica no átomo de oxigênio.
9) Escreva as estruturas contribuintes de ressonância para cada uma das moléculas ou
íons abaixo:
10) Escreva + e - para os átomos apropriados e desenhe o vetor de momento dipolo
para as moléculas:
(a) HF
(b) IBr
(c) CH2O
(d) NH3
(e) H2O
(f) CHCl3
11) O trifluoreto de boro (BF3) não possui momento dipolo (μ = 0). Explique como esta
observação confirma a geometria desta molécula prevista pela RPECV.
12) Os compostos de cada par abaixo possuem as mesmas (ou similares) massas
molares. Qual composto em cada par você esperaria que tivesse o maior ponto de
ebulição? Explique suas respostas.
3
1ªLista de Exercícios – QUI-147 e 153 2014
13) Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição.
Explique sua resposta em termos de forças intermoleculares de cada composto.
14) Escreva as equações mostrando a reação ácido-base de Lewis que acontece quando:
(a) Metanol (CH3OH) reage com BF3
(b) Amônia (NH3) reage com AlCl3
(c) Éter dimetílico (CH3OCH3) reage com BF3
15) Prediza qual dos compostos nos pares é ácido mais forte. Justifique a sua escolha.
16) Escreva as equações ácido-base para a reação que ocorre quando cada um dos
seguintes compostos ou soluções são misturados. Em cada caso indique o ácido mais
forte e a base mais forte, e o ácido mais fraco e a base mais fraca, pelo uso dos valores
de pKa apropriados (Tabela fornecida nas aulas).
(a) NaH é adicionado a CH3OH
(b) NaNH2 é adicionado a HC≡CH
(c) (CH3)3CONa é adicionado a H2O
4
1ªLista de Exercícios – QUI-147 e 153 2014
(d) NaOH é adicionado a (CH3)3COH
(e) NaH é adicionado a CH3CH2OH
(f) HCl é adicionado a (CH3)3COH
(g) Solução aquosa de HNO3 é misturada a solução aquosa de H2SO4
17) (a) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez e explique sua
resposta: CH3CH2NH2, CH3CH2OH e CH3CH2CH3 (b) Organize as bases conjugadas
dos ácidos dados na parte (a) em ordem crescente de basicidade, e explique sua resposta.
18) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez e justifique a sua
resposta:
(a) CH3CH=CH2, CH3CH2CH3, CH3C≡CH
(b) CH3CH2CH2OH, CH3CH2CO2H, CH3CHClCO2H
19) (a) Além do grupo 2,2-dimetilpropila (ou neopentila), existem sete outros grupos de
cinco carbonos. Escreva suas estruturas e dê seus nomes sistemáticos. (b) Escreva e dê
os nomes IUPAC para os nove isômeros constitucionais com a fórmula C7H16 (Dica:
fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2).
20) Escreva a estrutura do composto biciclo[2.2.0]hexano.
5