, QUIMICA Ácido butanóico .., ~. Fonte: v/v/ v/.3dchel11.com PROPOSTAS ALTERNATIVAS PARA O ENSINO DE NOMENCLATURA DOS TERCEIROS ANOS DO ENSINO MÉDIO ODIR JOSÉ ZUCCHI PDE - 2009 APRESENTAÇÃO Uma tendência atual, no ensino da Química, tem sido a de enfatizar aos estudantes os aspectos sociais, num amplo sentido, associados ao desenvolvimento e aplicações desta Ciência, e aqui se inclui obviamente a Química Orgânica. Independentemente de qualquer crítica que se possa fazer a esta tendência, não tem havido uma boa compreensão da mesma, e quando há, nem sempre a prática corresponde à proposta, somadas a dificuldades dos alunos em entender experimentos e regras a serem aplicadas para o entendimento do conteúdo de química. O problema é que no terceiro ano são atribuídas somente duas horas aulas para a disciplina de química orgânica que abrange uma quantidade grande de conteúdos, isomeria e reações dos grupos funcionais. O conteúdo de nomenclatura envolve todos os grupos funcionais, alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cilcanos, ciclenos, aromáticos, funções oxigenadas, nitrogenadas, tio álcoois. O professor gasta uma carga horária grande, pois além das regras de nomenclatura, deve ensinar os alunos a reconhecer os grupos funcionais, não restando muita carga horária para os outros conteúdos que são extremamente importantes. Uma idéia dominante na proposta deste projeto é o uso de jogos como um instrumento de descoberta, que permita desenvolver no aluno e no professor a capacidade de buscar soluções para uma aprendizagem mais significativa. Diante disso a necessidade de se experimentar na sala de aula e ao mesmo tempo contextualizar, propondo a construção de um banner, que tem por objetivo permitir um maior contato do aluno com o conteúdo e facilitar assim a sua aprendizagem. A utilização em sala de aula dessa ferramenta, antes de ser apenas um material didático, tem como finalidade o favorecimento para o entendimento das nomenclaturas oficiais e usuais da química orgânica, bem como fundamentar a sua história. A utilização dos jogos provoca o estímulo cognitivo, auxiliando na compreensão e aprendizagem, facilitando a construção do conhecimento e fixação dos conteúdos. Por conseguinte, está unidade temática foi elaborada com a contribuição de muitas ideias, colhidas nos livros, pesquisas bibliográficas, experiências do cotidiano. Elaborar uma unidade temática como esta, exige além de muito amor, tempo disponível, planejamento, trabalho e atenção. Sumário Carbono História da Química Orgânica Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Banner d as f unçoes - organlcas A. ... . 5 6 8 ............................................. 28 Regras do Jogo 1 31 Regras do Jogo 2 39 Regras do jogo 3 47 Sugestões de Práticas Exercícios 54 59 Referências 60 16:53 o Carbono Propriedades do átomo Professor: Odir j. Zucchi I Conceitos . EstruturaAtômica: As 3 principaispartículasintegrantesdo átomo são: Prótons (dotadosde carga elétricapositiva) p Nêutrons(não possuemcargaelétrica) n .. . A Elétrons (dotadosdecargaelétricanegativa)e massa do átomo está localizada praticamente no núcleo (formado de prótons e nêutrons) que é circundado pela eletrosfera, formada por elétrons. 1 16:53 Conceitos ! . Número Atômico (Z) e Número de Massa (A) . o número atômico (Z) é definido pelo número de prótons do elemento químico. Z=p . Se o átomo estiver neutro, ou seja, não possuir carga elétrica: Z=p=e . O número de massa é a soma de prótons com nêutrons: A=p+n . ElementoQuímico Conjunto de átomos que possui o mesmo número atômico, ou seja, o mesmo número de prótons. I Carbono . . . . . Elemento não metálico pertencente ao IV grupo da Tabela Periódica. Z=6 Configuração eletrônica: 1s22s22p2 PF = 3550°C PE = 4289°C. 2 16:53 Carbono I . . . São quatro os elétrons de valência do Carbono, representados como no esquema acima. Os elétrons da camada de valência de um átomo ou de um íon simples são representados por pontos colocados ao redor do símbolo do elemento. Cada ponto representa um elétron. x x C x x [ Carbono . O número atômico (Z) do C = 6. Então seu núcleo contém 6 prótons e 6 nêutrons (peso atômico ou massa atômica=12), e em torno dele estão 6 elétrons em seus orbitais. Dois elétrons completam a primeira camada, ficando outros 4 na camada de valência. Uma vez que quando formamos ligações entre átomos, nos preocupamos principalmente com os elétrons de valência, ao lado representado. 3 16:53 Carbono [ . [ A letra C representa o núcleo e a primeira camada de elétrons, e os pontos representam os elétrons de valência. Uma vez que 4 outros elétrons são necessários para que o carbono complete o octeto da sua camada de valência, dizemos que o carbono tem valência 4 ou, é tetravalente(Kekulé, 1858). TE1RAVALÊNOA . Significa que o Carbono pode compartilhar quatro elétrons com outros átomos, de modo a completar o octeto, e assim se estabilizar 4 16:53 Carbono I . I Devido sua posição central na tabela periódica o Carbono não é nem fortemente eletronegativo (que atrai elétrons) nem fortemente eletropositivo (que repele elétrons). Logo, forma ligações com outros átomos por compartilhamento de pares de elétrons ao invés de por doação ou ganho de elétrons, que chamamos de Ligação Covalente ou Ligação Molecular. CARBONO . Em química ainda temos a 1) Ligação lônica ou Eletrovalente e baseia-se na transferência de elétrons. Ocorre entre um metal e um não metal ou entre um metal e um hidrogênio. 2) Ligação Metálica onde os metais podem se unir entre si ou a outros elementos formando misturas sólidas chamadas ligas metálicas. . CARBONO=LigaçãoCovalenteou Ligação Molecular : baseia-se no compartilhamento de elétrons. Ocorre Entre não metais ou entre um não metal e o hidrogênio. A ligação covalente dativa se estabelece quando o par eletrônico vem apenas de um dos átomos participantes. 5 16:53 História da Química Orgânica I . . . . . [ Primeira reação orgânica: Descoberta do fogo. China antiga: materiais naturais para o tratamento de doenças. Antigos Egípcios: Compostos orgânicos (como o índigo) para tingir tecidos. Bíblia: Fermentação das uvas para produzir álcool etílico 1743-1794: Lavoisier: relaciona respiração e combustão com o consumo de oxigênio e emissão de gás carbônico. História da Química Orgânica . . 1779-1848: Berzelius: aplicou o termo "orgânico" para substâncias isoladas de organismos vivos. 1780: Vitalismo Compostos orgânicos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma "força vital" era necessária para a síntese de um composto orgânico. 6 16:53 História da Química Orgânica [ . . I Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais. Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um orgânico pelo homem. História da Química Orgânica . . . . 1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. Exemplos: Wõhler em 1828: Síntese da Uréia. Wohler/Berzelius: Dois materiais claramente diferentes tem a mesma composição. Criaram o termo isomerismo. 7 16:53 ! História da Química Orgânica . . . . Outras síntese importantes: Kolbe em 1845: síntese do ácido acético Berthelot entre 1856-1863: acetileno 1858-1861: Teoria Estrutural por Kekulé, Couper e Butlerov. Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Regras para nomear compostos orgânicos Professor: Odir J. zucchi 8 16:53 Nomenclatura de Hidrocarbonetos I Estrutura dos Nomes o nome é formado por três partes: Prefixo: Dá a quantidade de carbonos Parte Intermediária: O tipo de Ligação Sufixo: A função Orgânica a que pertence. I Nomenclatura de Carbonos . . . Número de Carbonos Nome 1 MET 7 HEPT 2 ET 8 OCT .3 . 4 . 5 . 6 PROP BUT PENT HEX 9 NON 10 DEC 9 16:53 I Nomenclatura d~Hidrocarbonetos . . . . . Número de Ligações Simples Dupla Tripla Duas Duplas Nome an en In dien GRUPOS FUNOONAIS . . . . . . . . Grupo Funcional Hidrocarboneto Álcool Cetona Aldeído Fenol Amina Amida Nome O OL Ona ai Hidróxi INA IDA 10 16:53 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos I . 1. Ligações Simples - ALCANO Nome . . . . . . [ FórmulaMolecular- F. Condensada Metano - CH4 - CH4 - Etano - C2H6 - CH3-CH3 Propano - C3H8 - CH3-CH2-CH3 Butano - C4H1O- CH3-CH2-CH2-CH3 Pentano C5H12 Hexano - C6H14 - CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos . . . . . Metano - CH4 -+ CH4 Etano - C2H6 -+ CH3 - CH3 Propano- C3Ha-+ CH3 - CH2 - CH3 Butano - C4H1o-+ CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano - C5H12-+ CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 . Hexano - C6H14-+ CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - . CH3 Heptano - C7H16-+ CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2- CH3 11 16:53 I Nomenclatura dos Hidrocarbonetos . Obs: . Fórmula Geral: CnH2n+2 molécula de heptano, por exemplo: CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3 pode também ser representada por: CH3- (CH2)s- CH3 omenclatura dos Hidrocarbonetos . 1.1 Alcanos cíclicos - CICLANOS ou CICLOALCANOS . O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo. . CicloPropano- C3H6 ~ D 12 16:53 Nomenclatura dos Alcenos [ . . 2. Ligações duplas - ALCENOS Nome - Fórmula Molecular~ Fórmula Estrutural Condensada . I Eteno - C2H4-+ CH2 = CH2 . . Propeno- C3H6 -+ CH2= CH - CH3 . . -+ CH2= CH - CH2- CH3 -+ CH3- CH = CH - CH3 Buteno - C4Ha Nomenclatura dos Alcenos . . . . Penteno - CSH10 -+ CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 -+ CH3- CH = CH - CH2- CH3 Hexeno - C6H12 . CH2 = CH - CH2- CH2- CH2- CH3 . CH3- CH = CH - CH2- CH2- CH3 . CH3- CH2- CH = CH - CH2- CH3 13 16:53 . 2.1. Alcenos cíclicos - CICLENOS ou CICLOALCENOS . Nome - FórmulaMolecular Fórmula --+ Estrutural . [ O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo. Nomenclatura dos Gclos Alcenos . CicloPropeno . CicloButeno - C4H6 --+ - C3H5 --+ 16 [] . CicloPenteno - C5H, --> (J 14 j' 16:53 Hidrocarbonetos lnsaturados I . 2.2 Posição da Dupla Ligação ALCENOS . Buteno - C4Hs - existem duas fórmulas possíveis: ~ ~ CH2 = CH - CH2- CH3 /nome: 1 - buteno CH3 - CH2- CH = CH2 /nome: 1 - buteno -+ CH3 - CH = CH - CH3 /nome: 2 - buteno [ Nomenclatura Hidrocarbonetos lnsaturados . Os números na designação 1-buteno e 2buteno indicam a posição da ligação dupla (entre dois átomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 átomos de carbono na cadeia principal. 15 16:53 Hidrocarbonetos lnsaturados I . I É ainda importante realçar que a fórmula CH3 - CH2 - CH = CH2 representa também o 1buteno, uma vez que neste caso a numeração mais baixa significa que a contagem deve ter início no carbono mais à direita porque este encontra-se mais próximo da dupla liqação. Estes dois compostos (1-buteno e 2-buteno) têm ambos a mesma fórmula química, C4Hs,masapresentam conformação espacial diferente, chamada de isômeros, que veremos mais adiante. Hidrocarbonetos lnsaturados . . . 2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS No seu nome, deve constar a indicação do número de duplas liqações existentes, e quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o prefixo relativo ao número de átomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam-se os termos di, tri, tetra, etc, consoante o número de ligações duplas existentes. Exemplo: CH2 = CH - CH = CH - CH3 1,3-pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 16 16:53 Hidrocarbonetos dclicos [ . Exemplo: o 1,3 - cíclopentadíeno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 I Hidrocarbonetos Aromáticos . 2.4 AROMÁTICOS . Caso especial com dois aromáticos que não seguem a nomenclatura pois possuem "nomes próprios". São dois exemplos: 17 16:53 I Hidrocarbonetos Aromáticos H C~ c --::::::::c H HC I II HC C H ~ c H Benzeno HC~H II HC I :::CH ~ c :::---H Tolueno [ Hidrocarbonetos -Alcmos . 3. Ligações . . . . triplas - ALCINOS Nome - Fórmula Química -+ Fórmula Estrutural Condensada Etino - C2H2 -+ CH :: CH Propino - C3H4-+ CH :: C - CH3 Butino - C4H6 . -+ CH :: C - CH2- CH3 . -+ CH3- C :: C- CH3 18 16:53 Hidroearbonetos- Aleinos ! . . . Pentino - CsHa -+ CH :: C - CH2- CH2- CH3 -+ CH3- C :: C - CH2- CH3 . Hexino - C6H10 . -+ CH :: C - CH2- CH2- CH2- CH3 . -+ CH3- C:: C - CH2- CH2- CH3 . -+ CH3- CH2- C:: I C - CH2- CH3 Hidroearbonetos -Radicais . Um fragmento molecular com o os 8 átomos incompletos gerado pela quebra de uma ligação covalente. Alguns importantes radicais para a nomenclatura de hidrocarbonetos: . - CH3~ . - CH2 - metil; - CH2- CH3~ etil CH2- CH3~ propil(n-propil - CH - CH3-+ iso-propil; - CH2- CH2- CH2- CH3-+ butil (n-butil); CH3 CH3 19 16:53 Radicais - Hidrocarbonetos I - CH2- CH - CH3-t iso-butil; t-b CH3 [ . - CH = CH2 ~ . H3C - C - CH3-t terc-butil (terciobutil ou CH3 vinil - CH - CH2- CH3~ sec-butil (s-butil); Radicais - Especiais . Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos: 20 16:53 Radicais - Hidrocarbonetos I . n significa "normal" - CH2 - CH2 - CH3 -> n-propil . sec significa "secundário" H3C - CH - CH2 - CH3 -> sec-butil [ Radicais - Especiais CH3 I .tere (tereio) significa "terciário" Terc-butil CH3CI CH3 21 16:53 Radicais Orgânicos ! . . CH3 iso significa "igual" Isso-Butil I - CH2-CH I CH3 I Nomenclatura IUP AC . . A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; 11.Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. 22 16:53 I Nomenclatura . [ Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. Regrasde Nomenclatura . 1. Determinar a cadeia principal . Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) . Apresenta maior número de carbonos . A cadeia mais ramificada . A cadeia de radicais menos complexos 23 16:53 Reg;êtSde Nomenclatura [ 2. Numerar a cadeia . As ligações recebem menor número possível . As ramificações recebem o menor número possível [ Regras de Nomenclatura 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização da ligação dupla ou tripla 24 16:53 Hidrocarboneto - Ramificado I c~ H2 H C' 3 H2 I /~, /C, --"C""""H2 /C ~C/ H2 c""'" H2 /CH3 4 I - metiloctano Hidrocarbonetos-Ramificados 3 - metilnoneno2 CH3 H3C ~ C H I~ H, C H", - C H", C H... ~ c ~ C H.,. - C H3 ->No carbono de número 3 há um radical meti!. -> Acadeia carbônica principaltem 9 carbonos: non -> Há uma ligação dupla: eno que encontra-se no carbono de número 2. 25 16:53 ! Regras dos Hidrocarbonetos pentino - 2 H""", H.3 c~c~- L: H:3 -> A cadeia carbônica principal tem 5 carbonos: pent -> Há uma ligação tripla: ino que encontra-se no carbono de número 2. 2,3,3- Trimetil Pentano CH3 I CH3 - CH - C - CH2 - CH3 I I CH3 CH3 -> No carbono 2 há radical meti! e no carbono 3 há dois radicais meti!: 2,3,3-> Como são três radicais meti! na cadeia, nomeamos: trimetil -> A cadeia carbônica principal tem 5 carbonos: pent -> Só há ligações simples entre os carbonos: ano 26 16:53 Nomenclatura- Ramificados I 3,5-dimetil Heptano CH3 - CH - CH2- CH - CH3 I I CH2 CH2 CH3 CH3 I I -> No carbono 3 há radical metil e no carbono 5 também há um radical meti!: 3,5-> Como são dois radicais meti! na cadeia, nomeamos: dímetí/ -> A cadeia carbônica principal tem 7 carbonos: hept -> Só há ligações simples entre os carbonos: ano [ Hidrocarbonetos Ramificados 2,3-dimeti! butano . CH3 - CH -CH - CH3 . . . . . . . . . . I I CH3 CH3 -> No carbono 2 há radical meti! e no carbono 3 também há um radical metil: 2,3 -> Como são dois radicais meti! na cadeia, nomeamos: dimetil -> A cadeia carbônica principal tem 4 carbonos: but -> Só há ligaçõessimples entreos carbonos: ano 27 PRODUÇÃO DO CADERNO TEMÁTICO QUÍMICA ORGÂNICA - PROFESSOR ODIR RESUMO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS N° de C Prefixo 1 2 3 4 5 6 Met Et Prol> But Pent Hex Função Alcano terminação ano Alceno terminação eno N° de C 7 8 9 10 11 12 Prefixo Hept Oct Non Dec Undec Dodec CH4 Sp C =C Sp C=C sp C =C=C I sp- sp sp Hibridização do Carbono Exemplos Grupo Funcional LigaçãoSimples Cadeiaaberta R-H H3C-CH3 Ligação dupla H2C-CH2 Oficial e Usual Etano Uso ou características Combustível, componentes de Biogás de Fabricação Plásticos de polietileno, amadurecimento Eteno de ITutaS. Alemo Terminação Ligação tripla HC=CH Etino ou Acetileno Soldas elétricas Fabricação de plásticos como PVC ePVA D Ciclo butano Obtenção de mo Ciclano ou LigaçãoSimples Ciclo Alcano Cadeia Fechada Cicleno ou Ciclo Alceno Aromáticos LigaçãoDupla Cadeia Fechada Mononucleares Anel Aromático Aromáticos Polinucleares Haleto de Halogênio Alquila radical carbono Haleto de Halogênio e Arila Alcool anel aromático R -OH O O CO H3C-CI F O CH3-CH2-OH alcanossimples CicloButeno Perfumes, armas Benzeno Obtençãodo Nylon,roupas, calçados, solventes. Naftaleno ou Incetecida Solventes N aftalina Obtenção de novos produtos Cloro Metano Anestésico OF. Obtenção de Cloretode Metíla ácidos Cianídricos, Nitrilas Flúor Benzeno ou Fluoreto de Feníla Etanol OF. Clorofórmio Freons DDT Combustível, 28 simples Enol Fenol Hidroxila ligada a dupla Hidroxila ligada ao anel aromático H2C=CH-OH OH O R-O-R CH3- O - CH3 Aldeído Grupo aldoxíla HCOH CHO Cetona R-CO-R H3C-CO-CH3 Ácido Carboxilico Carboxila -C=O CH3 - C = O Éster Amina Amina Amina I OH OH Derivados de ácidos Carboxílcos CHOOR Primária R-NH2 Secundária R-NH-R Terciária R-N-R I bebidas alcoólicas Etenol Tautomeria de álcoois e enóis Hidróxi Fungicida, bactericida Benzeno ou Fenol Éter I AlcoolEtílico EtilCarbinol CHOO CH3- C = O I MetóxiMetano Metanal ou Anestésico local Conservante aldeído fórmico Propanona ou Dimetil cetona Acido Solvente, esmaltes Componente Etanóicoou do vinagre Acético (vinagre) Etanoato de Metíla 0- CH3 Essência da maçã Flavorizantes CH3-NH2 Metil Amina CH3-NH-CH3 Dimetil Amina Aminoácidos Antitérmicos Proteínas Trimetil Amina Analgésicos CH3-N - CH3 I Cheiro de peixe CH3 R O O Amida Etano Amida Matéria prima para produção de plásticos, uréia. NH2 CH3-C=N Etano Nitrila Fabricação de H3C-{ H3C-{ NH2 Nitrila R-C=N Isonitrila R-N=C CH3-N=C Isocianeto de metíla Nitro Composto Acido R-N02 CH3-N02 Nitro Metano R-S03H CH3-S03H Acido metil fibrasdo tipo lã sulfônico Sulfônico Incolores, tóxicos cheiro desagradável Propelente, explosivos Matéria-prima para produção de detergentes Composto de Grignard R-Mg- X CH3 - Mg - CI Cloreto de etil magnésio Cheiro Tio álcool ou Tiol Tio Éter R-SH CH3-SH Metano Tiol Semelhante aos Álcoois R- S - R CH3-S-CH3 Dimetil Tio Cheiro do alho extremamente desagradável 29 Compostos R-Metal eter Sódio Metíla CH3-Na Organolépticos Haleto de Acila COX H3C-COCI Subgrupo característica exemplo Alcanos ou parafinas Cadeia Aberta H3C-CH2-CH2-CH3 Ligações simples (C4HI0) Cloreto de Ácidos Cloreto de Etanoíla da cebola Síntese orgânica de outros produtos, como os hidrocarbonetos Produção de ácidos Carboxílicose amidas Fórmula geral CnH2n+2 Alcenos, alquenos Cadeia Aberta ou olefinas 1 ligação dupla H3C-CH=CH-CH3 (C4H8) CnH2n Alcinos ou alquinos Cadeia aberta I ligação tripla H3C-C=C-CH3 (C4H6) CnH2n-2 Alcadienos ou dienos Cadeia aberta H2C=CH-CH=CH2 2 ligações duplas (C4H6) CnH2n-2 Ciclanos Cadeia fechada Ligações simples (C4H8) CnH2n Ciclenos Cadeia fechada 1 ligação dupla Contém anel aromático (C4H6) CnH2n-2 Aromáticos (C6H6) Sufixo Indica que o composto é um o Hidrocarboneto 01 Álcool ai Aldeído ona Cetona oico Ácido carboxílico 30