GABARITO Química E – Semiextensivo – V. 1 Exercícios 01)D 06)C H O Bromo está ligado ao carbono 2. Nome: 2-bromo propano O C O 02)C OH éter C C OH Halogênios: elementos da família VIIA – F, C, Br, I, At. a)Errada. O segundo composto não tem halogênio; b)Errada. Os compostos possuem oxigênio e, portanto, não são hidrocarbonetos; c)Certa. são hidrocarbonetos halogenados; d)Errada. O primeiro composto possui nitrogênio, não sendo hidrocarboneto; e)Errada. O segundo composto possui oxigênio, não sendo hidrocarboneto. C haleto orgânico 07)E C O C C O C haleto orgânico éter O CH3 03)B O O H C C C... 08)A Cl H I. Certa. Grupo carbonila (C = O) entre dois carbonos; II. Errada. Possui o grupo aldoxila (COH) sendo um aldeído; III.Certa. Grupo carbonila (C = O) entre dois carbonos; IV.Certa. Grupo carbonila (C = O) entre dois carbonos; V.Errada. Possui o grupo aldoxila (COH) sendo um aldeído; VI.Errada. Possui o grupo aldoxila (COH) sendo um aldeído. Cl Diclorometano (cloreto de metileno) Fórmula molecular: CH2C2 04)a) Bromo-metano b)Cloro-etano c)dicloro-diflúor-metano d)2-bromo-propano e)Bromo-benzeno f)Cloro-benzeno 09)B I. grupo carbonila (C = O) entre dois carbonos – cetona; II. grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado – álcool; III.grupo hidroxila (OH) ligada no anel aromático – fenol. 10)C 05)B 5 H3 C 4 CH 3 CH2 2 CH CH3 C metil cloro CH3 metil 1 CH3 4 H3 C CH 5 metil Grupo carbonila: . . . C cetona 2-cloro-4-metilpentano CH2 3 CH 2 C 1 CH3 O 6 CH3 3,4-dimetil-hexan-2-ona Química E 1 GABARITO 11)A O 5 H3 C 4 CH 3 CH2 2 C 1 a)CH3 1 CH3 CH2 C CH2 CH2 2 3 4 5 CH3 6 3-hexanona (hexan-3-ona) H3 C O O metil 4-metil-pentan-2-ona b) CH3 CH2 5 1 5 2 4 função cetona composto cíclico 3 c) ciclopentanona O 6 ciclo but an ona 5 1 2 4 CH3 1 O O composto é cíclico, com 4 carbonos no ciclo, e contém a função cetona, identificada pela presença da carbonila (C = O). quatro carbonos C 2 3 2-pentanona (pentan-2-ona) 12)B CH2 4 ligações simples entre carbonos 3 d)ciclohexanona O 13)07 01. Certa. O carbono da carbonila faz uma dupla-ligação – insaturado; 02.Certa. A carbonila (C = O) pode estar em cadeia cíclica. Ex.: O O e) CH3 C CH2 C CH3 1 2 3 4 5 2,4 pentanodiona (pentan-2,4-diona) 15)A O H 04.Certa. Pode conter na cadeia carbônica anel aromático. O Ex.: função aldeído (grupo aldoxila, formila ou metanoíla) C H metanal 16)D O 08.Errada. O heteroátomo na cadeia caracteriza outra função, como por exemplo éter ou éster; 16.Errada. Em geral nas cetonas há carbonos primários e secundários. Podem possuir carbonos terciários, mas não sempre. 14)a) 3-hexanona b)2-pentatona c)ciclopentanona d)ciclohexanona e)2,4 pentanodiona Grupo CHO: grupo aldoxila, formila ou metanoíla (caracteriza a função aldeído) C H 17)D metil CH3 H3 C 4 O CH2 CH C 3 2 1 aldoxila – caracteriza aldeído H 2-metilbutanal 2 Química E GABARITO 18)D 23)C I. Errada. Carbonila (C = O) entre dois carbonos – caracteriza cetona; II. Errada. Oxigênio como heteroátomo (entre dois carbonos) – caracteriza éter; III.Errada. Grupo carboxila (COOH) – caracteriza ácido carboxílico; IV.Certa. Grupo aldoxila (CHO) – caracteriza aldeído. HO CH2 HO C OH álcool O H HO aldeído fenol 24)A 19)C O Grupo CHO: grupo aldoxila, formila ou metanoíla (caracteriza a função aldeído) C H C CH2 C OH C O HO 21)31 O C CH2 HO 20)31 01. Certa. Dois carbonos (et), ligações simples entre os carbonos (an), dois grupos aldoxila (dial) = etanodial. 02.Certa. Também pode ser chamado de dietanal (dois grupos aldoxila); 04.Certa. Entre carbonos só existem ligações simples; 08.Certa. Os carbonos da função fazem ligação dupla com o oxigênio, sendo então insaturados; 16.Certa. Cada carbono está ligado a somente um carbono – primários. álcool OH O ácido carboxílico 25)53 O H3C O H3 C C CH OH OH NH2 ácido carboxílico álcool CH amina C H aldeído 26)E O CH3 CH3 O C I. H3C H etanal – aldeído acético C C CH3 cetona 01. Certa. Classificação correta; 02.Certa. Um faz ligações simples e o outro faz uma ligação dupla (insaturado); 04.Certa. Dois carbonos – et, ligação simples entre eles – an, aldeído: al; 08.Certa. Elementos comuns na química orgânica: C, H, O; OH II. H3C CH3 fenol 16.Certa. Apenas um grupo aldoxila: O III. H3C 22)E CH2 OH O CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C 6 5 4 3 2 1 C ácido carboxílico H hexanal Química E 3 GABARITO 30)B 27)C a)Errada. Hidrocarboneto não aromático, cloreto de ácido, éter; b)Errada. Hidrocarboneto aromático, ácido, aldeído; c)Certa. O O C , , CH3 CH2 C CH2 CH3 ; ; OH d)Errada. Hidrocarboneto não aromático, éster, cetona; e)Errada. Hidrocarboneto aromático, ácido, aldeído. O CH C 3 2 1 ácido carboxílico OH ácido 2-prop en oico posição da dupla função ácido carboxílico três carbonos ligação dupla entre carbonos 31)C 28)A cetona O O O O HO F OH HN CH2 N C CH2 CH2 CH2 CH2 C 1 2 3 4 5 6 OH ácido carboxílico ácido hexan-dioico (duas carboxilas) N ácido carboxílico 32)A 29)15 O I. H3C CH2 butanal C CH2 7 6 5 8 H3 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H C ácido butanoico CH2 C OH ácido carboxílico CH2 CH2 CH3 butano hidrocarboneto Observações: 04.Certa. Ácido butanoico aparece na manteiga rançosa, daí o nome usual ácido butírico (butter – "manteiga") 16.Errada. A cadeia IV não é ramificada, e sim normal. Também não é insaturada e nem heterogênea. 4 C OH O IV.H C 3 OH O butanona CH3 CH3 CH2 O 33)62 cetona III.H3C 2 ácido nonanoico O CH2 3 (CH2)7 áldeído II. H3C 4 1 9 ácido etanoico (acético) 01. Errada. Nomenclatura incorreta; 02.Certa. Nome oficial; 04.Certa. Apenas um grupo carboxila (COOH); 08.Certa. 16.Certa. Em estruturas de ácidos orgânicos o hidrogênio O que ioniza é o do grupo carboxila: C OH grupo carboxíla 32.Certa. Classificação correta. Química E GABARITO 34)D 39)A CH3 CH2 6 β α CH CH2 CH2 4 5 3 2 O O γ C C C 6 OH OH CH3 ONa hidróxido de sódio ácido benzoico ácido-4-metilexanoico (ácido γ -metilexanoico) + NaOH O –H2O benzoato de sódio 35)A 40)86 ácido carboxílico O C 01. Errada. São 2 carbonos saturados e 1 insaturado; 02.Certa. Entre os carbonos (dentro da cadeia) só há ligação simples; 04.Certa. Os três carbonos ligam-se a apenas mais um carbono (primário); 08.Errada. O nome correto é etanoato de metila; 16.Certa. Nome correto; 32.Errada. Possui apenas 1 heteroátomo (entre dois carbonos); O O O OH C C CH3 cetona 36)B Das funções apresentadas, todas possuem carbono insaturado e oxigênio. Todavia, apenas os sais orgânicos possuem metal e, consequentemente, ligação iônica. 64.Certa. CH3 C CH3 CH2 C CH3 O OH O Exemplo: H3C C3H6O2 C O– 41)56 Na+ ligação ionica 01. Errada. Quando R é um hidrogênio a fórmula representa um ácido carboxílico; 02.Errada. Seria um éster; 04.Errada. Seria um éster com qualquer radical do tipo alquila; 08.Certa. H3C – COOH; 16.Certa. H3C – COO – CH2 – CH3; 32.Certa. H3C – COO–M+; metal 37)A a)Certa. São formadas a partir de alguma modificação na carboxila do ácido de origem; b)Errada. Apenas 1 é sal orgânico. 4 é cloreto de ácido; c)Errada. 2 é um éster; d)Errada. 2 representa um éster; e)Errada. Todas representam derivados de ácido. 38)C 42)B O 7 6 5 4 3 2 1 9 8 H2 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O O O C HO CH CH2 NH2 ácido carboxílico amina CH2 noneno C ONa 9 carbonos ligação dupla CH3 ato de metila grupo radical metil éster (1 carbono) sal orgânico Química E 5 GABARITO 43)B O 2 H3 C 1 C O etano........ato de CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 pentila C7H14O2 44)B Ester ácido carboxílico O C OH H O C O C OH + ácido carboxílico + CH3 O C HO CH3 OH O éster fenol A B ácido carboxílico C I. Certa. II. Errada. É ácido carboxílico e fenol; III.Certa. C representa o ácido etanoico (acético), que em água a 6% forma o vinagre; IV.Errada. É C7H6O3. 45)B O (3) éster - metanoato de etila: HC O CH2 CH3 (1)hidrocarboneto-benzeno: (2)éter-etoxietano: CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 O (4)cetona-propanona: CH 3 C CH3 O (5)aldeido-metanol: HC H 46)a)Ácido-2-butano sulfônico b)Ácido-1-propeno-1-sulfônico c)Ácido metano sulfônico d)Ácido-2-metil-2-butano sulfônico e)Ácido 2-tercbutil-3-hexino-1-sulfônico 1 a) CH3 2 3 4 CH CH2 CH3 ácido-2-butano sulfônico SO3H 6 Química E GABARITO 3 b) CH3 2 1 CH CH SO3H ácido-1-propeno-1-sulfônico 1 c) CH3 SO3H ácido metano sulfônico SO3H 4 d)CH 3 3 2 CH2 1 C CH3 ácido-2-metil-2-butano sulfônico CH3 metil 6 e) CH3 5 4 3 2 1 CH2 C C CH CH2 C CH3 SO3H ácido-2-tercbutil-3-hexino-1-sulfônico CH3 CH3 tercbutil 47)E a)Errada. H3C – CH2 – OH → é alcool b)Errada. H3C C CH3 é cetona O c)Errada. H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 → é éter d)Errada. é fenol OH O e)Certo. H3C C é aldeído H 48)a) Éter → H3C – O – CH3 b)Álcool → H3C – CH2 – OH c)Fenol → OH 49)C OH O R (Ar – OH) fenol R–H C C (RCOC) cloreto de ácido R–O–R R – NH2 Química E 7 GABARITO (RH) (ROR) (RNH2) hidrocarboneto éter amina 50)a)Cloreto de etanoila b)Cloreto de propanoila O 2 1 a) H3C – cloreto de etanoila C C etano O 3 b) H3C 2 1 CH2 C – cloreto de propanoila C propano 51)a)Anidrido etanoico b)Anidrido etanoico-propanoico c)Anidrido propanoico-2-metil-pentanoico O a) CH3 C O O C et – anidrido etanoico CH2 CH3 et O b) CH3 CH3 C O O C et prop O O 1 c) CH3 – anidrido etanoico-propanoico CH2 C O C prop 2 3 4 5 CH CH2 CH2 CH3 CH3 – anidrido propanoico-2-metil-pentanoico pent metil 52)D CH3 – HgC É um composto organometálico de nome cloreto de metilmercúrio. 53)a)Cloreto de etilmagnésio b)Brometo de metilmagnésio c)Cloreto de propilmagnésio CH − MgC → cloreto de etilmagnésio a)CH 3− 2 etil b)CH3 − MgBr → brometo de metilmagnésio metil c)CH3 − CH2 − CH2 − MgC → cloreto de propilmagnésio propil 8 Química E