QuimicaOrganica3a SerieEnsino Medio

PROFESSOR: EQUIPE DE QUÍMICA
BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA – 3ª SÉRIE - ENSINO MÉDIO
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CAPÍTULO III – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS
I) FUNÇÃO ORGÂNICA:
É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, propriedades
funcionais).
O grupamento dos compostos orgânicos com propriedades semelhantes, ocorre em consequência de
características estruturais comuns.
Cada função é caracterizada por um grupo funcional.
II) NOMENCLATURAS:
2.1) Nomenclatura Usual: nomes relacionados a sua fonte de obtenção.
Exemplo: ácido láctico – obtido a partir do leite.
2.2) Nomenclatura Oficial – IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada.
¾
Prefixo – Indica o número de átomos de Carbonos na cadeia.
¾
Intermediário – Indica o tipo de ligação que ocorre entre os Carbonos.
¾
Sufixo – Indica a função a que pertence o composto orgânico.
PREFIXO
1C – MET
2C – ET
3C – PROP
4C – BUT
5C – PENT
6C – HEX
7C – HEPT
8C – OCT
9C – NON
10C – DEC
INTERMEDIÁRIO
AN – ligações simples C – C
EN – 1 ligação dupla C = C
IN – 1 ligação tripla C ≡ C
DIEN – 2 ligações duplas
DIIN – 2 ligações triplas
SUFIXO
O – Hidrocarbonetos
OL – Álcool e Enol
ONA – Cetona
AL – Aldeído
ÓICO – Ácido carboxílico
Observações:
¾
¾
¾
¾
¾
Escolha da cadeia principal: caso ocorra, deve conter o grupo funcional e a insaturação.
Deve possuir o maior número de átomos de carbonos e formar os radicais mais simples.
Ordem de prioridade de numeração: Grupo funcional > Insaturação > Ramificação.
Devemos buscar sempre os menores números, seguinte a ordem de prioridade.
Os números são separados por vírgulas e entre os nomes e no e nome separá-los por hífens.
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EXEMPLOS: Cadeias Normais
a) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 → 2 – Penteno ou Penteno – 2
b) CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 → 1, 4 – Hexadieno ou Hexadieno – 1,4 ou Hex – 1,4 – adieno
OH
OH
⎮
⎮
c) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 → 2,4 – Hexanodiol ou Hexanodiol – 2,4
OH
⎮
d) CH3–CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 → 4 – Heptenol – 2 ou Hepten – 4 ol – 2 ou Hept – 4 – en – 2 – ol.
III) FUNÇÕES E SUAS NOMENCLATURAS:
3.1) HIDROCARBONETOS:
3.1.1) Cadeias alifáticas:
a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos parafínicos (Parafinas): possui somente ligações simples (sp3).
Exemplo: CH3 – CH2 – CH3 → Propano → Fórmula molecular (FM) = C3H8
Fórmula Geral (FG): CnH2n + 2
Terminação: ANO
2
b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos: possui uma ligação dupla (sp ).
Exemplo: CH2 = CH – CH2 – CH3 →
1 – Buteno (F.M = C4H8)
F.G = CnH2n
Terminação: ENO
c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilênicos: possui uma ligação tripla (sp).
Exemplo: HC ≡ C– CH2 – CH3 →
1 – Butino (F.M = C4H6)
F.G = CnH2n - 2
Terminação: INO
2
d) ALCADIENOS ou dienos: possui duas ligações duplas (sp/sp ).
Exemplo: H3C – CH = C = CH2 →
1,2 – butadieno (F.M = C4H6)
F.G = CnH2n – 2
Terminação: DIENO
Observações:
1ª) Dienos:
acumulado → Ex: CH3–CH=C=CH2, conjugado → Ex: CH2=CH-CH=CH-CH3,
isolado → Ex: CH2=CH-CH2-CH=CH2.
2ª) Alcinos verdadeiros: pelo menos 1 carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio (HC ≡ C– CH2 – CH3) e
Alcinos falsos: nenhum carbono da tripla ligação faz ligação com o hidrogênio
(CH3–C ≡ C– CH2 – CH3).
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3.1.2) Cadeias Alicíclicas:
a) CICLOALCANOS, ciclanos ou cicloparafinas: possui somente ligações simples (sp3).
→ Ciclobutano →
(FM) = C4H8
Exemplo:
F.G = Cn H2n
Nome: prefixo CICLO + terminação ANO
2
b) CICLOALCENOS, ciclenos ou ciclolefinas: possui uma ligação dupla (sp ) .
→ Ciclobuteno →
(FM ) = C4H6
Exemplo:
F.G = Cn H2n – 2
Nome: prefixo CICLO+ terminação ENO
Observação: A insaturação receberá sempre as numerações 1, 2, logo não há necessidade de numerar a dupla. A
seguir procurar o sentido (horário ou anti-horário, para encontrar os menores números para as ramificações.
3.1.3) Cadeias Aromáticas:
Exemplos:
Observações:
¾Fórmulas moleculares:
Benzeno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
¾
¾
¾
→ C6H6
→ C10H8
→ C14H10
→ C14H10
Posições no anel benzênico: orto (1,2), meta (1,3) e para (1,4).
Posições no anel naftalênico: α (acima e abaixo) e β (laterais).
Não existe fórmula geral e regra de nomenclatura para os compostos aromáticos.
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3.1.4) Nomes usuais de alguns hidrocarbonetos importantes:
CH4
Biogás; principal composto do gás
natural; gasolixo
H2C = CH2
Etileno (eteno)
H2C = CH − CH = CH2
Eritreno
(butadieno – 1,3)
H – C ≡ C− H
Acetileno (etino) → usado em soldas
(maçaricos)
CH2 = C – CH = CH2
⏐
CH3
Isopreno (2 – metil-butadieno – 1,3)
→ produção de borracha natural
(látex)
H2C = C = CH2
Aleno (propadieno)
CH3 − CH – CH3
⏐
CH3
Isobutano (metil – propano)
CH3
CH3
CH3
Tolueno (metil – benzeno)
Xilenos (orto, meta e para – dimetil –
benzeno)
para – xileno ou para –
dimetil - benzeno
01- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes compostos orgânicos de cadeia normal:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 __________________________________________________________________________
b) CH3 – CH = CH – CH3 ___________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C– CH2– CH3 _______________________________________________________________
d) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH=CH–CH3 _______________________________________________________________
e) CH2=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH3 __________________________________________________________________
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f)
________________________________________________________________________________
g)
_________________________________________________________________________________
3.2) Função: ÁLCOOL (R – OH):
Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado.
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
¾
Classificação de alcoóis:
a) Quanto à posição da hidroxila:
Álcool primário: OH ligado a carbono primário.
Álcool secundário: OH ligado a carbono secundário.
Álcool terciário: OH ligado a carbono terciário.
b) Quanto ao número de hidroxilas:
Monol ou monoálcool: somente uma hidroxila.
Diol ou diálcool: duas hidroxilas.
Triol ou triálcool: três hidroxilas.
Poliol ou poliálcool: a partir de 4 hidroxilas.
¾
Fórmula Geral: CnH2n + 2O ou CnH2n+1OH
¾
Nomenclatura oficial (IUPAC): hidrocarboneto + terminação OL
¾
Nomenclatura usual 1: álcool + nome do radical + ico
¾
Nomenclatura usual 2: nome dos radicais + carbinol (C – OH)
¾
Obs.: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
OH
⎮
Exemplo: H3C − CH−CH2 −CH3 Butanol –2 ou Álcool s – butílico ou metil – etil –carbinol.
02- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes alcoóis:
a) CH3–OH
____________________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 –OH _______________________________________________________________________________
c) CH3 –CH2–CH2 −OH ____________________________________________________________________________
d) CH3 – CH – OH
⎮
CH3
______________________________________________________________________________
e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _______________________________________________________________________
f)
OH ________________________________________________________________________________
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g)
HO
OH ________________________________________________________________________
OH
⎮
h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 ________________________________________________________________
− CH2−OH __________________________________________________________________________
i)
03- Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois:
a) CH3–OH _____________________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 –OH ________________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 − OH ___________________________________________________________________________
d) CH3 – CH – OH ________________________________________________________________________________
⎮
CH3
e)
−CH2−OH _____________________________________________________________________________
3.3) Função: ENOL (R – OH):
Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado (ligação dupla).
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
¾
Fórmula Geral: CnH2nO ou
¾
Nomenclatura oficial (IUPAC): hidrocarboneto + terminação OL
¾
Obs.: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
CnH 2n-1OH
OH
⎮
Exemplo: H3C − C = CH − CH3 → 2 – Butenol – 2
04- Dê a nomenclatura dos seguintes enóis:
OH
⎮
a) H2C = C H ___________________________________________________________________
OH
⎮
b) CH3 – C = CH2 ___________________________________________________________________
OH
c)
___________________________________________________________________
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OH
⎮
d) HC = CH – CH2 – CH3 ___________________________________________________________________
3.4) Função: ALDEÍDO (R – CHO)
Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia.
O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.
¾
Fórmula Geral: CnH2n O
¾
Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + terminação AL
¾
Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
¾
Nomenclaturas Especiais:
a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído (CH2O)
b) aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O)
c) aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O)
d) aldeído butírico (C4H8O)
e) aldeído valérico (C5H10O)
f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO)
Exemplo: H3C−CH2−CH2−CH2−CH2–CHO
→ hexanal.
05- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos:
a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _______________________________________________________________________
O
⎟⎟
b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________
O
O
⎟⎟
⎟⎟
c) H – C – CH2 – C – H ___________________________________________________________________________
O
⎟⎟
d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ___________________________________________________________________
e)
−CHO _______________________________________________________________________________
3.5) Função: CETONA (R – CO – R):
Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia.
O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.
¾
Fórmula Geral: CnH2nO
¾
Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ONA
¾
Nomenclatura usual: nomes dos radicais + cetona
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¾
Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3 → 2 – pentanona ou pentan-2- ona.
06- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3 _______________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________
O
⎟⎟
c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 ________________________________________________________________
O O
⎟⎟ ⎟⎟
d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________
e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 _________________________________________________________________
f)
O _______________________________________________________________________________
07- Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas:
a) CH3 – CO – CH3 ____________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 – CO – CH3 __________________________________________________________________________
3.6) Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO
(R – COOH)
Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).
¾
Fórmula Geral:
¾
Nomenclatura oficial: Ácido + hidrocarboneto + ÓICO
¾
Obs.: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional > insaturação > radical.
CnH2nO2
Exemplo: CH3 – CH2 – COOH → ácido propanóico
¾
Nomenclaturas Especiais:
Ácidos Monocarboxílicos:
Ácido fórmico (CH2O2)
Ácido acético (C2H4O2)
Ácido propriônico (C3H6O2)
Ácido butírico (C4H8O2)
Ácido valérico (C5H10 O2
Ácido benzóico (C6H5 COOH)
Ácidos Dicarboxílicos:
Ácido Oxálico (C2H2O4)
Ácido Malônico (C3H4O4)
Ácido Succínico (C4H6O4)
Ácido Glutárico (C5H8O4)
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¾
NOTA: As funções: aldeído, amida, éster, haleto de ácido, anidrido, sal de ácido carboxílico são consideradas
como derivadas dos ácidos carboxílicos.
¾
Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2, 3 e 4 por α, β e γ.
γ β α
C – C – C – COOH
⎟ ⎟ ⎟
R3 R2 R1
Exemplo1: CH3 – CH – COOH → ácido 2 – amino – propanóico ou ácido α - aminopropanóico.
⎟
NH2
08- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos carboxílicos:
O
⎟⎟
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH __________________________________________________________________
b) H C ≡ C – CH2 – COOH _________________________________________________________________________
c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 _________________________________________________________________
d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ________________________________________________________________
e) HOOC – CH = CH – COOH ______________________________________________________________________
f)
−COOH _______________________________________________________________________________
3.7) Função: ANIDRIDO
(R – CO – O – CO – R)
Os anidridos caracterizam-se pelo grupo − CO – O – CO – .
¾
Fórmula Geral: CnH2n -2 O3
¾
Nomenclatura oficial: Anidrido + nome oficial do ácido carboxílico
¾
Nomenclatura usual: Anidrido + nome usual do ácido carboxílico
¾
Obs.: Ainda utiliza-se a ordem de complexidade para nomear os anidridos.
Exemplo: H3C – CO – O – CO – CH2 – CH3
Anidrido – etanóico – propanóico ou Anidrido – acético – propiônico.
09- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:
a) H – CO – O – CO – CH3 _________________________________________________________________________
b) H3C – CO – O – CO – CH3 _______________________________________________________________________
c) H3C–CH2–CH2–CO–O–CO–CH2–CH3 _______________________________________________________________
d) C6H5 – CO – O – CO – C6H5 ______________________________________________________________________
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3.8) Função: SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
(R – COOMetal)
Os sais de ácidos carboxílicos possuem o grupamento R – COOMetal.
¾
Fórmula Geral: CnH2n –1 O2Metal
¾
Nomenclatura oficial: Nome do hidrocarboneto + ato + nome do metal
¾
Nomenclatura usual: ver usual de ácido carboxílico → nome usual do ácido – ICO + ATO + nome do metal.
O
⎟⎟
Exemplo: CH3 – CH2 – C – ONa → Propanoato de sódio ou Propionato de sódio
10- Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes sais de ácidos carboxílicos:
a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 – CH2 – COONa _______________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2–COOK _______________________________________________________________
d) (CH3 – CH2 – CH2 – CH2– COO) 2 Ca _______________________________________________________________
e) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________
11- Dê a nomenclatura usual dos seguintes sais de ácidos carboxílicos
a) CH3 – COOLi __________________________________________________________________________________
b) (H–COO) 2 Ca _________________________________________________________________________________
c) C6H5 – COOAg ________________________________________________________________________________
3.9) Função: ÉTER (R – O – R):
Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo.
¾
Fórmula Geral: CnH2n + 2 O
¾
Nomenclatura oficial: Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior)
¾
Nomenclatura usual: Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico
Exemplo: H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 → Etóxi – propano ou Éter- etil-propílico.
12- Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo:
a) H3C – O – CH2 – CH3
__________________________________________________________________________
b) H3C – O – CH3 _______________________________________________________________________________
c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _____________________________________________________________________
d) C6H5 – O – CH3 _______________________________________________________________________________
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3.10) Função: ÉSTER (R – COO – R):
É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).
¾
Fórmula Geral: CnH2n O2
¾
Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)
¾
Nomenclatura usual: ver usual de ácido carboxílico → nome do ácido – ICO + ATO + radical
O
⎟⎟
H3C – CH2 – C − O – CH2 – CH3 → Propanoato de etila ou Propionato de etila
Exemplo:
13- Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________
b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 ________________________________________________________________________
d) C6H5– COO – CH2 – CH3 ________________________________________________________________________
e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3 _______________________________________________________________
⎟
CH3
14- Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo:
a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 ______________________________________________________________________
b) CH3 – COO – CH3 ______________________________________________________________________________
c) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________________________________________________
3.11) Função: FENOL (Ar – OH):
Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático.
¾
Nomenclatura IUPAC: Hidroxi + radical + nome do aromático
¾
Nomenclatura Usual: Radical + Fenol
Exemplo:
OH
CH2−CH2−CH3
→ 1,2- hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol.
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15- Dê as nomenclaturas, Iupac e Usual, para os fenóis abaixo:
OH
⎟
a)
b)
_________________________________________________________________________________
OH ____________________________________________________________________________________
⎟
⎥
CH3
c) HO
⎟
CH2 −CH3 __________________________________________________________________________________
⎟
CH2 −CH2−CH3
d) HO ___________________________________________________________________________________________
⎟
e) HO CH3 ______________________________________________________________________________________
⎟ ⎟
3.12) Função: HALETO DE ACILA
(HALETO DE ÁCIDO) (R - COX):
Os compostos são denominados derivados halogenados.
Apresentam o grupo funcional:
R – COX , onde X = halogênio (7 A).
¾
Fórmula Geral: CnH2n –1 OX
¾
Nomenclatura IUPAC: Haleto de + nome do hidrocarboneto + ila
¾
Nomenclatura Usual: Haleto de + nome usual do ácido – ico + ila
O
⎟⎟
Exemplo: CH3 – CH2 – C – Cl → Cloreto de propanoíla ou Cloreto de propionila.
16- Dê a nomenclatura IUPAC para os haletos de acila abaixo:
a) CH3 – COCl ___________________________________________________________________________________
b) H – COBr _____________________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – COCl ______________________________________________________________________________
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17- Dê a nomenclatura usual para os haletos de acila abaixo:
a) CH3 – COCl ___________________________________________________________________________________
b) C6H5 – COF ___________________________________________________________________________________
3.13) Função: HALETO ORGÂNICO
(R - X)
Os compostos são denominados derivados halogenados. A função pode ser identificada conforme o radical (R), como
haletos de alquila e arila. Se R for um radical alquila (alcano), o chamamos de haleto de alquila, por exemplo o cloro –
metano ou cloreto de metila,CH3 – Cl e, sendo R um radical arila (aromático), o chamamos de haleto de arila, como por
exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila, C6H5 – Cl.
São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X).
¾
Fórmula Geral: CnH2n +1 X
¾
Nomenclatura IUPAC: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
¾
Nomenclatura Usual: haleto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – Cl → 1 – cloro – propano ou cloreto de propila
18- Dê as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo:
a) CH3 − F ______________________________________________________________________________________
b) CH3 – CH2 – Cl _________________________________________________________________________________
c) CH3 – CH2 – CH2 – Br ___________________________________________________________________________
d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3 __________________________________________________________________________
3.14) Função: AMINAS (R – NH2):
São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH3 por radicais orgânicos.
¾
Classificação:
Amina Primária → R – NH2
Ex: CH3 – NH2 → metilamina
Amina Secundária → R – NH – R
Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3 → etil – metilamina
Amina Terciária → R – N – R
R
Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3 → etil - dimetilamina
¾
Fórmula Geral: CnH2n +3 N
¾
Nomenclatura oficial: nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.
¾
Nomenclatura usual: amino + nome do hidrocarboneto
Exemplo : CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − NH2 → Butilamina ou 1 – amino – butano.
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19- Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo:
a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________
b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________
c) C6H5 − NH2 ____________________________________________________________________________________
d) CH3 − NH − CH2 − CH3 ___________________________________________________________________________
e) CH3 – N – CH2 − CH2 − CH2 − CH3 _________________________________________________________________
⎥
CH2 − CH2 − CH3
20- Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo:
a) CH3 − CH2 − NH2 _______________________________________________________________________________
b) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 _________________________________________________________________________
3.15) Função: AMIDAS (R – CONH2):
São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH3, por radicais acila (R – CO –).
¾
Classificação:
Amida Primária → R – CONH2
Ex: CH3 – CONH2 → etanoamina
Amida Secundária → R – CONH – R
Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3 → N – etil – etanoamina
Amina Terciária → R – CON – R
R
Ex: CH3– CON – (CH3)2 → N – dimetil – etanoamida
¾
Fórmula Geral: CnH2n +1 ON
¾
Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + amida
¾
Nomenclatura usual: nome usual do ácido carboxílico - ICO + amida
O
⎟⎟
Exemplo: CH3 − CH2 − C − NH2 → Propanoamida ou Propionamida
21- Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:
a) H −CO−NH2 ___________________________________________________________________________________
b) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________
c) CH3 − CH2 − CH2 − NH2 __________________________________________________________________________
d) CH3 − CH2 − CH2 − CO −NH2 ______________________________________________________________________
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22- Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo:
a) CH3 − CONH2 _________________________________________________________________________________
b) C6H5 − CO −NH2 _______________________________________________________________________________
3.16) Função: NITRILAS ( R – C ≡ N):
¾
Fórmula Geral: CnH2n -1 N
¾
Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + nitrila
¾
Nomenclatura usual: cianeto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − CN → Butanonitrila ou Cianeto de propila.
23- Dê as nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:
a) CH3 − CN ____________________________________________________________________________________
b) CH3 − CH2 − CN ______________________________________________________________________________
3.17) Função: ISONITRILAS (R–N= C):
¾
Fórmula Geral: CnH2n -1 N
¾
Nomenclatura oficial: nome do hidrocarboneto + isonitrila
¾
Nomenclatura usual: isocianeto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − NC → Propanoisonitrila ou Isocianeto de propila
24- Dê as nomenclaturas (IUPAC e USUAL) das isonitrilas abaixo:
a) CH3 − NC _____________________________________________________________________________________
b) CH3 − CH2 − NC ________________________________________________________________________________
3.18) Função: NITROCOMPOSTOS
(R – NO2)
¾
Fórmula Geral: CnH2n +1 NO2
¾
Nomenclatura oficial: Nitro + nome do hidrocarboneto
Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → 1 - nitropropano
25- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:
a) CH3 – CH2 – NO2 ______________________________________________________________________________
b) CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3 ________________________________________________________________________
⎥
NO2
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26- Construa a fórmula estrutural dos compostos para abaixo:
a) o – dinitro- benzeno
b) 2 – metil – 1,3,5 – trinitro – benzeno
(TNT: trinitro – tolueno)
3.19) Função: DERIVADOS DE GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS
( R – MgX ) ( X = halogênio)
¾
Fórmula Geral: CnH2n +1 MgX
¾
Nomenclatura oficial: Nome do halogênio + eto + nome do radical + magnésio
Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − MgCl → Cloreto de propil-magnésio
27- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:
a) CH3 – MgCl ___________________________________________________________________________________
b) C2H5 – MgI ___________________________________________________________________________________
c) CH3 – CH(CH3) – MgBr __________________________________________________________________________
3.20) Função: ÁCIDOS SULFÔNICOS
(R – SO3 H)
¾
Fórmula Geral: CnH2n +1 SO3 H
¾
Nomenclatura oficial:
Ácido + nome do hidrocarboneto + sulfônico
Exemplo: CH3 − CH2 − CH2 − SO3 H →
Ácido – propano - sulfônico
28- Dê a nomenclatura oficial dos compostos para abaixo:
a) CH3 – SO3 H ___________________________________________________________________________________
b) C6H5 – SO3H __________________________________________________________________________________
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GABARITO
3.1) HIDROCARBONETOS
01a) butano
b) 2 – buteno ou buteno – 2 ou but – 2 – eno
c) 3 – heptino ou heptino – 3 ou hept – 3 – ino
d) 2,6 – octadieno ou octadieno – 2,6 ou oct – 2,6 – dieno
e) 1,4 – heptadieno ou heptadieno – 1,4 ou hept – 1,4 – dieno
f) ciclopentano ou ciclo – pentano
g) cicloexano ou ciclo – hexano
3.2) ÁLCOOL
02a) metanol
b) etanol
c) 1 – propanol ou propanol -1
d) 2 – propanol ou propanol – 2 ou isopropanol.
e) butanol – 2 ou 2 – butanol ou butan – 2 – ol
f) ciclobutanol ou ciclo – butanol
g) cicloexanodiol –1,3 ou ciclo – hexanodiol – 1,3 ou cicloexano – 1,3 – diol
h) 4 – hexenol – 2 ou hexen – 4 – ol – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ol
i) fenil – metanol
03a) álcool metílico ou carbinol
b) álcool etílico ou metil − carbinol
c) álcool propílico ou etil − carbinol
d) álcool isopropílico ou dimetil − carbinol
3.3) ENOL
04a) etenol
b) 1 – propenol – 2
c) 1-ciclohexenol
d) 1 – butenol – 1
3.4) ALDEÍDO
05a) pentanal
b) butanal
c) propanodial
d) 4 – pentenal ou pent – 4 – enal ou penten – 4 – al
e) fenil – metanal
3.5) CETONA
06a) propanona
b) butanona
c) hexanona – 2
d) pentanodiona – 2,3 ou pentano – 2,3 – diona
e) 4 – hexenona – 2 ou hex – 4 – en – 2 – ona ou hexen – 4 – ona –2
f) ciclobutanona
07a) dimentil – cetona ou acetona
b) etil – metil – cetona.
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3.6) ÁCIDO CARBOXÍLICO
08a) ácido pentanóico
b) ácido 3 – butinóico ou ácido but – 3 – inóico ou ácido butin – 3 – óico
c) ácido hexanóico
d) ácido pentanodióico
e) ácido butenodióico ou ácido 2 – butenodióico ou ácido buten – 2 – dióico.
f) ácido fenil – metanóico
3.7) ANIDRIDO
09a) anidrido metanóico – etanóico
anidrido fórmico – acético
b) anidrido etanóico
anidrido acético
c) anidrido propanóico – butanóico
anidrido propiônico – butírico
d) anidrido fenil – metanóico
anidrido benzóico
3.8) SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
10a) etanoato de lítio
b) butanoato de sódio
c) hexanoato de potássio
d) pentanoato de cálcio
e) fenil – metanoato de prata
11a) acetato de lítio
b) formiato de cálcio
c) benzoato de prata
3.9) Função: ÉTER
12a) metóxi – etano
éter – metil – etílico
b) metóxi – metano
éter – dimetílico ou metílico
c) etóxi – etano
éter – dietílico ou etílico
d) metóxi – benzeno
éter – metil – fenílico
3.10) Função: ÉSTER
13a) metanoato de propila
b) etanoato de metila
c) propanoato de fenila
d) fenil-metanoato de etila
e) butanoato de isopropila
14a) formiato de propila
b) acetato de metila
c) benzoato de etila
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3.11) FENOL
15a) hidroxi-benzeno
fenol
b) 1,3 – hidroxi – metil – benzeno ou 3 – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – hidroxi – benzeno ou m – metil – fenol.
c) 2 – metil – 3 – propil – hidroxi – benzeno ou 2 – metil – 3 – propil – fenol.
d) β – hidroxi – naftaleno
β – naftol
e) β, β – metil – hidroxi – naftaleno
β – metil – naftol
3.12) HALETO DE ACILA
16a) cloreto de etanoíla
b) brometo de metanoíla
c) cloreto de propanoíla
17a) cloreto de acetila
b) fluoreto de benzoíla
3.13) HALETO ORGÂNICO
18- a) flúor - metano
fluoreto de metila
b) cloro – etano
cloreto de etila
c) 1 – bromo – propano ou n – bromo – propano
brometo de n – propila
d) 2 – iodo – butano
iodeto de s – butila
3.14) AMINAS
19a) etil-amina ou etilamina
b) n – propilamina
c) fenilamina
d) etil-metilamina
e) butil – metil – propilamina
20a) amino - etano
b) n – amino – propano ou 1 – amino – propano
3.15) AMIDAS
21a) metanoamida
b) etanoamida
c) propanoamida
d) butanoamida
22a) acetamida
b) benzamida
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3.16) NITRILAS
23a) etanonitrila e cianeto de metila
b) propanonitrila ou cianeto de etila
3.17) ISONITRILAS
24a) metano – isonitrila ou isocianeto de metila
b) etano – isonitrila ou isocianeto de etila
3.18) NITROCOMPOSTOS
25a) nitro - etano
b) 2 – nitro – butano
26NO2
a)
NO2
NO2
b)
H3C
NO2
NO2
3.19) DERIVADOS DE GRIGNARD ou COMPOSTOS ORGANO-METÁLICOS
27a) cloreto de metil - magnésio
b) iodeto de etil – magnésio
c) brometo de isopropil - magnésio
3.20) ÁCIDOS SULFÔNICOS
28a) ácido – metano - sulfônico
b) ácido – benzeno - sulfônico
MCS/0905/BANCO DE QUESTOES/QUIMICA ORGANICA/QUIMICA ORGANCA - 3a SERIE - ENSINO MEDIO - 1a ETAPA - 2009 - LUIZ CLAUDIO.DOC
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