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exercicios reações orgânicas carmo 2008.doc
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01 – (UFPA 95) A substancia 2, 4, 6- trinitrotolueno, conhecida como TNT, um explosivo amplamente
utilizado comercialmente, pode ser obtida a partir do tolueno com o ácido nítrico.
Com base nas informações;
a) Escreva a equação balanceada desta reação.
Calcula a massa de ácido nítrico necessária para reagir estequiometricamente com 46g de tolueno,
considerando o rendimento da reação como 100%.
02 – (UFPA 96) O isopropanol, muito utilizado comercialmente para limpeza de cabeças magnéticas, foi
submetido a reação segundo o esquema;
a)
b)
c)
Dê a nomenclatura segundo a IUPAC, para X e Y.
Diferencie as forças intermoleculares presentes em X com relação às presentes em Y.
Compare a acidez entre y e o isopropanol.
03 – (UFPA 96) Um halogeneto de alquila, com fórmula molecular C4H9Br e que apresenta isomeria
óptica, foi submetido a reação em presença de KOH.
a) Escreva a reação completa.
b) Identifique os isômeros geométricos obtidos e escreva suas fórmulas estruturais.
c) Explique porque o halogeneto de partida, apresenta isomeria ótica.
04 – (UFPA 97) Um hidrocarboneto X, acíclico, insaturado etênico e de peso molecular 56, sofre oxidação
energética pelo di cromato de potássio em meio ácido, dando, como único produto, Y. Em seguida pedese o esquema e as nomenclaturas IUPAC de X, Y e Z.
05 – (UFPA 98) Matéria – prima importante na indústria química, as olefinas podem ser transformadas
quimicamente em várias outras substâncias. Abaixo, apresentam-se, alguns desses casos:
06 – (UFPA 99) A substancia A, importante matéria-prima nas indústrias de corantes e perfumes, reage
com o reagente de Grignard CH3CH2MgBr produzindo a substancia B, que, por sua vez, reage com H2O,
produzindo a substancia C.
Escreva a fórmula estrutural de C, identifique o tipo de reação química que ocorre na transformação
de A para B, reconheça o tipo de reagente que o reagente de Grignard e cite uma propriedade
eletrônica de A que lhe confere o caráter de substancia aromática.
07 – (UFPA 2000) Considere o esquema de reação discriminado abaixo:
Baseado na análise do esquema, escreva as fórmulas estruturais das substâncias orgânicas A e B,
responda quantos isômeros ópticos apresenta a substância reagente e identifique o tipo de reação
química que ocorre na formação da substância B.
08 – (UFPA 01) O linalol, encontrado no óleo de alfazema, e o citronelal, encontrado no óleo de eucalipto,
são substâncias utilizadas na indústria de perfumaria e, embora apresentem a mesma fórmula molecular
(C10H18O), são, no entanto, substâncias orgânicas com propriedades químicas diferentes.
Objetivando reunir algumas características dessas substâncias, transcreva para o seu formulário de
respostas os dados que completam corretamente os campos indicados pelas letras A, B, C, D, E e F,
no quadro abaixo:
LINALOL
CITRONELAL
Número de Carbonos
Primários na estrutura
A
Função Orgânica a qual
pertence
B
Classificação da cadeia
carbônica quanto ao
critério normal ou
ramificada
C
Classificação da cadeia
carbônica quanto ao
critério saturada ou
insaturada
Classificação da cadeia
carbônica quanto ao
critério homogênea ou
heterogênea
Nomenclatura IUPAC
da substância
resultante da reação
de hidrogenação das
duas ligações duplas
D
E
F
09 – (UFPA 02) Da destilação seca da madeira, obtém-se o ácido “pirolenhoso” que apresenta em sua
composição, entre outras substâncias, as representações abaixo:
Em relação as substâncias:
a) identifique aquelas que formam ligações hidrogênio (pontes de hidrogênio) intermolecular.
b) Escreva a nomenclatura segundo a IUPAC da susbtância C.
c) Partindo de substâncias constituintes do ácido pirolenhoso, escreva uma equação química
representativa da reação de obtenção de substância C.
d) Identifique a qual função química pertence a substância D.
10 – (UFPA 03) Foi apreendido um carregamento ilegal de produtos químicos escondidos no porão d e
um barco que navegava no rio Pará. O processo de identificação desse material foi feito com a
colaboração de pesquisadores do departamento de química da universidade federal do Pará –UFPA. A
identificação da substancia codificada como (I), constituiu na realização dos experimentos (a) e (b)
esquematizados abaixo:
No experimento (a) obteve-se como produtos os alcenos (II), (III) e (IV) em diferentes proporções,
sendo o produto principal (obtido em quantidade maior) o isômero de configuração E. No experimento
(b), conforme a seqüência de reações descritas, obteve-se como um dos produtos o cloreto de prata
que precipitou no meio reacional.
Tomando como base essas informações,
a) Escreva a fórmula estrutural da substancia (I).
b) Qual dos alcenos (II), (III) ou (IV) foi obtido em maior quantidade?
c) Qual o tipo de reação química representada no esquema (a)?
d) Identifique, por meio de suas fórmulas químicas, os sais inorgânicos A e B.
11 – (UFPA 03) Os alcenos são hidrocarbonetos de grande importância industrial, pois constituem a
“ponte” entre o petróleo e um grande número de substâncias, a partir das quais são produzidos materiais
de uso corrente, como plásticos, tintas, fibras têxteis, etc. O esquema a seguir ilustra a obtenção de 3
(três) dessas substâncias, representadas por A, B e C:
Com base no esquema apresentado:
a) escreva a fórmula estrutural da substância A, sabendo que a reação de um alceno não-simétrico
com ácidos próticos (tipo HX) é uma reação de adição e segue a regra de Markovnikov
b) cite a nomenclatura IUPAC da substância B.
c) escreva a fórmula estrutural da substância C.
d) a configuração do alceno é Z ou E?
12 – (UFPA 04) Os óleos essenciais são constituídos por substâncias voláteis. Em muitos casos
possuem odor agradável e por isso são bastante empregados na indústria de perfumes. Por
exemplo, o linalol, um álcool que não apresenta isomeria geométrica, é o principal
constituinte da essência do "pau rosa". Aqui estão representadas quatro estruturas químicas
de substâncias constituintes de óleos essenciais.
Considerando o exposto acima e os conceitos de química,
a) identifique dentre as quatro estruturas químicas, a do linalol. Justifique sua escolha;
b) identifique entre as substâncias B e C a que apresenta maior ponto de ebulição. Justifique.
c) escreva a fórmula estrutural da substância formada pela reação de esterificacão da
substância C com o ácido etanóico, catalisada por ácido sulfúrico.
13 – (UFPA 05) Para identificar três substâncias isoméricas A, B e C, de fórmula molecular
C H O e mesma função orgânica, foram realizados alguns experimentos, obtendo-se os
seguintes resultados:
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1. as três substâncias sofrem reação de oxidação em meio de K Cr O /H SO ;
2. somente a substância B desvia o plano da luz polarizada;
3. a substância A apresenta maior ponto de ebulição do que a substância C.
2
2
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2
4
Considerando o exposto acima, faça o que se pede:
a) escreva as estruturas de A, B e C;
b) justifique o porquê de a substância B desviar o plano da luz polarizada e escreva a
nomenclatura IUPAC da substância obtida pela oxidação enérgica da substância C.
14 – (UFPA 06) O mate é uma bebida com ação estimulante mais prolongada que a do café,
não causando, porém, irritabilidade ou insônia. Entre os componentes voláteis do mate são
encontrados os ácidos propiônico, butírico, valérico e capróico.
Considerando as estruturas químicas representadas acima, faça o que se pede:
a) Escreva as fórmulas químicas dos reagentes que são empregados para se obter as
substâncias A e B, a partir, respectivamente, dos ácidos butírico e valérico.
b) Responda: Qual dos ácidos, propiônico ou capróico, apresenta maior solubilidade em
água? Justifique sua resposta.
15 – (UFPA 07) A vitamina C (ácido ascórbico) é de grande importância para sistemas bioquímicos,
farmacológicos, eletroquímicos e de processamento de alimentos, dentre outros. A análise química
quantitativa realizada em um comprimido comercial indicou a presença de 1,760 g desse ácido. O ácido
ascórbico é um ácido fraco, pois tem Ka1 = 5×10-5. Após algum tempo em solução aquosa, o ácido
ascórbico sofre uma reação formando o ácido deidroascórbico (Equação 1).
Analisando a Equação 1, identifique
a) o tipo de reação que está ocorrendo com o ácido ascórbico.
b) o tipo de isomeria presente no ácido ascórbico, justificando sua resposta.
16 – (UFPA 08) Uma classe de substâncias orgânicas que apresenta propriedades eletrocrômicas é
denominada de “Viologens”. A rota de síntese de uma dessas “Viologens” tem a seguinte seqüência: duas
unidades do composto (1) foram polimerizadas usando um catalisador e zinco como agente redutor para
produzir o composto (2), com rendimento de 42%. Esse foi metalado com butil-lítio a -78 °C e o diânion result
ante (não mostrado no esquema reacional) foi alquilado com 1-cloro-3-iodopropano para produzir o composto
(3) com 50% de rendimento. Sob aquecimento, o composto (3) sofreu cisão heterolítica da ligação C – Cl e
posterior ciclização formando um sal piridínico “bis-cicloalquilado” (4). O esquema abaixo ilustra a seqüência
reacional descrita:
Com base nessas informações, desenhe a fórmula estrutural do composto1-cloro-3-iodopropano e a do
composto (3).
17 – (PRISE 03) As cetonas mais simples são substâncias utilizadas como solvente na remoção
de tintas, esmaltes, vernizes, etc. Entre essas cetonas, podemos citar a butanona (C), que
pode ser sintetizada segundo os esquemas de reação representados abaixo:...
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1 rec 2 ano carmo 2008.doc (77 KB)
1 rec 2 ano carmo 2008.pdf (129 KB)
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