Química Solucionada 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400.5166 / 9.8126.0630 Título: Hidrocarbonetos Data: / / 2017 QS 2 Exercícios de fixação 01 - (UFPEL RS) O naftaleno (naftalina) é um composto orgânico que pode ser obtido a partir do petróleo ou do carvão; ele é empregado para combater traças. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. Com relação a essa molécula, podemos afirmar que a) o naftaleno tem cadeia carbônica saturada que facilmente se liquefaz à temperatura e a pressões ambientes. b) o naftaleno é um hidrocarboneto líquido muito solúvel em água em temperatura e pressões ambientes. c) o naftaleno é um hidrocarboneto com cadeia carbônica aromática com núcleos condensados e sua fórmula molecular é C10H8. d) todos os carbonos do naftaleno apresentam 3 hibridação sp com números de oxidação -1. e) a união de dois radicais fenila através de seus elétrons livres permitem formar uma molécula de naftaleno. f) I.R. 02 - (PUC RJ) Considere as afirmativas a seguir sobre metilpentano. I. Possui cadeia carbônica normal. II. Possui fórmula molecular C6H14. III. É um hidrocarboneto insaturado. IV. Possui três átomos de carbono primários. É correto o que se afirma somente em: a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV o 2- 03 - (PUC MG) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas: I. II. III. IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado. 3 2 Apresenta 6 carbonos sp e 4 carbonos sp . Possui fórmula molecular C15H28. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno. V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio. São VERDADEIRAS: a) I, III e IV, apenas. b) II, III e IV, apenas. www.quimicasolucionada.com.br c) d) I, II, III e IV. I, III, IV e V. 04 - (UFU MG) Soneto Químico De filhos do carbono nós fazemos de ti "compostos", ó gloriosa arte, reagiremos total, parte a parte, em ciclanos, em alcinos ou alcadienos. Desbravamos-te as formas anômeras, descobrimos veredas inúmeras, desde todos mistérios da alquimia onde ainda era tida como magia. Esculpida em mercúrio, chumbo e ferro. Em teu avanço para o tempo moderno tivestes sim uma explosão "polvorosa". Conhecer-te será sempre uma sina, empiricamente maravilhosa, então aplaudamos-te de pé, ó QUÍMICA. Disponível em: <http://www.quimica.ufc.br/?q=node/126>. Acesso: 20 abr. 2013. A fórmula geral dos compostos orgânicos apresentados no poema é, respectivamente, a) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n-2 b) CnH2n+2; CnH2n-2; CnH2n c) CnH2n; CnH2n-2; CnH2n+2 d) CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2 05 - (PUC Camp SP) O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir. A fórmula molecular desse composto é a) C36H78 b) C36H80 c) C40H78 d) C40H80 e) C40H82 06 - (PUC RS) Analise o texto e a fórmula apresentados a seguir. De acordo com a notícia apresentada na Revista Ciência Hoje (n. 294, v. 49, p. 18, 2012), Graham Richards, da Universidade de Oxford (Reino Unido), sugeriu aos colegas químicos uma forma de divulgar essa disciplina nos Jogos Olímpicos de 2012, em Londres. Propôs uma molécula cujo formato é semelhante ao símbolo das Olimpíadas, com cinco anéis entrelaçados, representando a união dos continentes. A ideia foi aprovada e concretizou-se por meio dos químicos Anis Mistry e David Fox, da Universidade de Warwick (Reino Unido). Assim, o olympicene ou olimpiceno (em português), que [email protected] 1 Química Solucionada é um pó que muda de cor com a incidência de luz, tem a seguinte estrutura: A respeito do olimpiceno, é correto afirmar que a) é um composto aromático de fórmula C19H11. b) produz, por combustão completa, 19 mols de CO2 e 6 mols de H2O por mol do composto. c) é altamente solúvel em água devido à baixa polaridade de suas moléculas. d) tem propriedades similares às da acetona e às do álcool etílico, que pertencem à mesma função química que esse composto. e) não é uma substância orgânica, por ser um composto sintetizado em laboratório, e não um composto natural. 07 - (UECE) Foi desenvolvido pela Universidade de New Hampshire (EUA) um tipo de asfalto capaz de absorver até 80% da água da chuva e, assim, evitar ou amenizar as enchentes em grandes cidades. A água atravessa o asfalto, alcança o solo e escoa para os lençóis freáticos, sem se acumular. O pavimento é feito de betume, mesmo derivado do petróleo que compõe o asfalto comum, contudo, por ser menos denso, torna o asfalto permeável. Betumes são misturas de hidrocarbonetos de peso molecular elevado que podem pertencer a três grupos: alifáticos, naftênicos e aromáticos. No que concerne ao betume e seus grupos, assinale a opção correta. a) Alifáticos são hidrocarbonetos com átomos de carbono em cadeias exclusivamente abertas e saturadas. b) Naftênicos são cicloalcanos de fórmula geral CnH2n. c) Aromáticos mononucleares com ramificações acíclicas e insaturadas são compostos de fórmula geral CnH2n – 6 (n 8). d) O betume pertence ao grupo das olefinas, de cadeia exclusivamente fechada e saturada. 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630 É correto apenas o que se afirma em: a) I. b) II. c) I e III. d) II e IV. e) III e IV. 09 - (UDESC SC) Analise o composto representado na figura abaixo: CH 3 H 3C C CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 Sobre o composto, é incorreto afirmar que: a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 2 b) apresenta dois carbonos com hibridização sp . c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 3 e) apresenta seis carbonos com hibridização sp . 10 - (ACAFE SC) Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula CnH2n-2. A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente com 2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é: a) eteno, propeno, buteno e penteno. b) etano, propano, butano e pentano. c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino d) metano, etano, propano e butano. 11 - (UFCG PB) Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. O índice faz relação da equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4- trimetilpentano) de fórmula molecular C8H18. Considerando os três compostos de mesma fórmula molecular que o isoctano, quais são os radicais que podem ser identificados? CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH 3 08 - (PUC RJ) Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas a seguir: CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH3 tolueno naftaleno a) b) c) d) e) CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 Os radicais metila, etila e séc-butila. Os radicais metila, etila e propila. Os radicais metila, etila e isobutila. Os radicais metila e etila. Os radicais metila, etila e isopropila. 12 - (UEG GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o fenantreno I. II. III. IV. 1,2-difenil-etano O tolueno é um hidrocarboneto aromático mononuclear. O naftaleno possui 6 ligacões pi (). A fórmula molecular do fenantreno é C14H10. O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto aromático que possui 22 átomos de hidrogênio. www.quimicasolucionada.com.br [email protected] 2 Química Solucionada a) 3-etil-2-metiloctano. b) 6-etil-7-metiloctano. c) 3-isopropiloctano. d) 2-metil-3-etiloctano. TEXTO: 1 - Comum à questão: 13 A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que 6 é de aproximadamente 25 × 10 toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir. (i) H 3C (ii) CH3 + H3C a CH 3 CH3 H 3C 9.9999.0111 / 9.8750.0050 / 9.9400. / 9.8126.0630 O composto A apresenta 7 ligações simples entre os carbonos. II. O composto A apresenta 6 ligações simples e 1 ligação dupla entre os carbonos. III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação dupla entre os carbonos. IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos. V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos. É correto o que se afirma em a) I, II, III e V b) II, III e IV c) I, II e IV d) III e IV e) I, II, IV e V I. TEXTO: 3 - Comum à questão: 15 Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros problemas, houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir. + H3C b c (iii) 13 - (UFPA) A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente, a) ciclohexano, fenol e naftaleno. b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. TEXTO: 2 - Comum à questão: 14 Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações. 14 - (UFPB) Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação abaixo: C14H 30 C8 H18 C3H 6 (A) C2 H 2 (B) C 2H 2 (C) Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as afirmativas: www.quimicasolucionada.com.br 15 - (FATEC SP) Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas estruturais: a) H3C – CH3 ; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 –CH3; HC = CH; H3C –CH2 –CH2 – CH2 – CH3 b) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; HC CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. c) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3. d) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2– CH3. e) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 . GABARITO: 1) Gab: C; 2) Gab: E; 3) Gab: A; 4) Gab: A; 5) Gab: E; 6) Gab: B 7) Gab: B; 8) Gab: C; 9) Gab: A; 10) Gab: C; 11) Gab: D 12) Gab: A; 13) Gab: E; 14) Gab: D; 15) Gab: A. [email protected] 3