Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

UNIVERSIDADE CASTELO BRANCO
CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS
TRABALHO DE QUÍMICA – A2
Funções Orgânicas
PROF. CELESTE
TURMA REEADCB0211072
GRUPO:
- FERNANDO PEROTTA R. P. LIMA – MATRÍCULA 2007040362
- GILCINEI GOMES DOS SANTOS – MATRÍCULA 2007020359
- MÁRCIO BATISTA COSTA – MATRÍCULA 2007010301
RIO DE JANEIRO 2008
SUMÁRIO
FUNÇÕES ORGÂNICAS
INTRODUÇÃO
HIDROCARBONETO
ÁLCOOL
ÉTER
FENOL
ALDEÍDO
CETONA
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÉSTER
AMINA
AMIDA
NITRILA
NITROCOMPOSTO
HALETO ORGÂNICO
ANIDRIDO
SAL ORGÂNICO
COMPOSTOS DE GRIGNARD
ÁCIDOS SULFÔNICOS
TIOL OU TIOÁLCOOL
TIOÉTER
TABELAS
BIBLIOGRAFIA
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6
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2
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
1. INTRODUÇÃO
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes
(propriedades funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas
dos compostos pertencentes a uma determinada função química.
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em
Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura
e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como
por exemplo a nomenclatura usual.
2. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e
hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais
funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os
alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os
hidrocarbonetos aromáticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = et
7C = hept
12C = dodec
3C = prop
8C = oct
13C = tridec
4C = but
9C = non
15C = pentadec
5C = pent
10C = dec
20C = eicos
3
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
três duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
Sufixo: indica a função química do composto orgânico:
hidrocarboneto= no
álcool= ol
aldeído= al
cetona= ona
ácido carboxílico= óico
amina= amina
éter= óxi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano,
hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de
um átomo de hidrogênio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou
grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela
IUPAC:
1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma
cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números
possíveis (regra dos menores números).
3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos
pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a
cadeia principal.
4
4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.
5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.
Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se
os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação
dos nomes em ordem alfabética.
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta
(acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do
alcano por eno .
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da
dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a
posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes
do nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores
números.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do
alcano por ino.
1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.
2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As
outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).
5
D. ALCADIENOS
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral:
CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.
II. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.
III. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma
que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.
IV. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as
ramificações fiquem com os menores números possíveis;
E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n"
deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais
simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos
menores números;
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é CnH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação
dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de
maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
G. HIDROCARBONETO AROMÁTICO
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São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de
anéis aromáticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno;
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a
partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se
respeitar a regra dos menores números;
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a
nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser
indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou
simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente
por "p".
IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
3. ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel aromático ou anel benzênico.
Oficial (IUPAC)
I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL;
II. A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;
III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser
numerada;
IV. A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma;
Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada:
hidróxi;
Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do
OH + OL
Obs.: diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação: TRIOL) etc.
Usual:
I. álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais álcoois são considerados como
seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).
7
4. ÉTER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Oficial (IUPAC):
(grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Usual:
éter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO
5. FENOL (Ar-OH)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRÓXI;
Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menosres
números;
Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido;
Usual:
O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus
derivados;
6. ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL;
A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;
Usual:
Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos:
metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético ou acetaldeído); etanodial
(aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.
7. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA;
A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);
8
Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da
carbonila + ONA;
Usual:
(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA
8. ÁCIDO CARBOXÍLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO;
ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO;
Usual:
A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas
propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácido propanóico
(ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.
9. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o
nome do grupamento ligado ao oxigênio;
Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc.
Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo
assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;
Usual:
Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.
10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')
Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (a ordem crescente
de complexidade não é recomendada pela IUPAC);
Obs.: Em moléculas complexas o grupamento característico das aminas pode ser considerado uma
ramificação chamada de AMINO;
9
11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou ArCONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')
São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA;
Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, não sendo
assim necessário raciocinar com o ácido carboxílico correspondente; (raciocínio semelhante foi
proposto para os ésteres).
12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)
Oficial (IUPAC):
Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILA,
(hidrocarboneto correspondente + NITRILA);
Usual:
Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);
13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto
(NITRO + hidrocarboneto correspondente)
14. HALETO ORGÂNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de
um ou mais hidrogênios por halogênios(F, Cl, Br, I).
Oficial (IUPAC):
Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;
O nome do halogênio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento
qualquer;
10
Obs.: Se na cadeia existir apenas halogênios como ramificações, a numeração da cadeia se inicia
pela extremidade mais próxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia
principal a numeração se inicia pela extremidade onde seja possível se obter os menores números
possíveis.
Usual:
Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico
ligado ao halogênio;
(nome do haleto) de (nome do grupo);
15. ANIDRIDO; São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Obs.: Os anidridos são considerados como derivados dos ácidos carboxílicos;
Nos anidridos com cadeias carbônicas iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente,
precedido da palavra ANIDRIDO;
Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do menor ácido
existente;
16. SAL ORGÂNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o
nome do metal ligado ao oxigênio;
Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto correspondente,
semelhante ao que já foi proposto para outras funções anteriores;
Usual:
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Está baseada na nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato; etanoato =
acetato; propanoato = propionato;
17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio;
18. ÁCIDOS SULFÔNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)
Oficial (IUPAC):
ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO
19. TIOL ou TIOÁLCOOL (R-SH) O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre;
A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por
TIOL;
Usual:
O grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
20. TIOÉTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.:

O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre;
A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por
TIO.
12
RESUMO EM TABELAS:
As cadeias carbônicas podem ser exemplificadas desta forma:
C
A
D
E
I
A
ABERTA ou ACÍCLICA
ou ALIFÁTICA
Quanto à natureza: Homogênea e
Heterogênea
Quanto à disposição dos C: Normal ou
reta, Ramificada ou arborescente.
Quanto à saturação: Saturada,
Insaturada ou não-saturada
C
A
R
B
O
N
I
C
A
FECHADA ou
Alicíclica ou nãoaromática
CÍCLICA
Quanto à natureza: Homogênea ou
homocíclica, Heterogênea ou
heterocíclica
Quanto à saturação: Saturada,
Insaturada ou não-saturada.
Quanto ao número de ciclos: Monocíclica
ou mononuclear, Policíclica ou
polinuclear (condensada ou nãocondensada)
Aromática
Quanto ao número de ciclos: Monocíclica
ou mononuclear, Policíclica ou
polinuclear (condensada ou nãocondensada)
Quanto aos Hidrocarbonetos
Hidrocarboneto é qualquer composto que contenham exclusivamente em suas moléculas átomos
de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia
carbônica. A tabela abaixo exemplifica esta classificação e nomenclatura.
CLASSE
TIPO DE CADEIA CARBONICA
Exemplo
ALCANO ou PARAFINA
alifática saturada
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
ALCENO ou ALQUENO
alifática insaturada
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno
ou OLEFINA
etênica com uma ligação dupla
H2C=CH-CH2-CH3
1-buteno
ALCADIENO ou
alifática insaturada
H2C=C=CH-CH3
1,2-butadieno
13
DIOLEFINA
etênica com duas ligações
duplas
H2C=CHCH=CH2
1,3-butadieno
ALCINO ou
alifática insaturada
H3C-C
C-CH3
2-butino
ALQUINO
etênica
H-C
C-CH2-CH3
1-butino
ALCENINO ou ALQUENINO
CICLOALCANO ou CICLANO
ou CICLOPARAFINA
alifática insaturada etenínica
com uma dupla e uma tripla
lagação
alicíclica saturada
H3C=CH-C
C-H
butenino
H2C - CH2
||
H2C - CH2
ciclobutano
ARENO ou
HIDROCARBONETO
AROMÁTICO
cadeia aromática
benzeno
14
RADICAIS MAIS IMPORTANTES
H3 C -
H3C - CH2 -
H3C - CH2 - CH2 -
Metil
Etil
n-propil
|
CH3 - CH - CH3
isopropil
CH3-CH2-CH2-CH2 n-butil
..........|
CH3-CH2-CH-CH3
CH3 - CH - CH2 |
CH3
secbutil
isobutil
|
CH3 - C - CH3
|
CH3
terciobutil
b-naftil
benzil
fenil
-naftil
H2 C |
metileno
orto-toluil
meta-toluil
H2C - CH2
|.......|
CH3 - CH ...... .|
etileno
etilideno
paratoluil
.. .....|
CH3 - C ...... .|
etilidino
15
Função Orgânica
Fórmula Geral
ÁLCOOL
R-OH
FENOL
(OH ligado a C
saturado)
R-OH
Nomenclatura
IUPAC
(Nome do Radical) +
ol
Exemplos
CH3 - CH2-CH2-OH
1-propanol
hidroxi + (Nome do
Radical)
OH
ETER
R1-O-R2
ALDEÍDO
...O
...||
R-C
...|
...C
(Nome Radical 1) +
oxi + (Nome Radical
2)
(Nome do Radical - a
letra o) + al
hidroxibenzeno
CH3-O-CH2-CH3
metoxietano
...............O
...............||
CH3-CH2-C
..............|
...............C
propanal
CETONA
....O
...||
R-C
...|
....R1
(Nome dos Radicais a letra o) + ona
.......O
.......||
CH3-C
.......|
........C
propanona
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
...O
...||
R-C
...|
....OH
ácido + (Nome do
Radical) + óico
..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
.............. OH
ácido propanóico
ÉSTER
.....O
.....||
R1-C
.....|
...........O-R2
(Nome do Radical 1
menos ácido e óico)
+ ato + (Nome do
Radical 2)
..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
......................O-CH3
propanoato de metila
AMINA
(primária)
.....H
.....|
R1-N
.....|
.....H
(Nome do Radical) +
amina
.....................H
.....................|
CH3-CH2-CH2-N
......................|
......................H
Metiletilamina
16
(secundária)
......R2
.....|
R1-N
.....|
.....H
...............CH3
..............|
CH3-CH2-N
..............|
..............H
(Nome do Radical 1 e
Radical 2) + amina
metiletilamina
(terciária)
......R2
.....|
R1-N
.....|
......R3
(Nome do Radical 1,
Radical 2 e Radical 3)
+ amina
..............................CH2CH3
.....................|
CH3-CH2-CH2-N
.....................|
........................CH3
metiletilpropilamina
AMIDA
....O
....||
R-C
...|
....OH
NITRILO
HALETO ORGÂNICO
R-C
N
R-X
(Nome do Radical) +
amida
..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
.................NH2
propanoamida
CH3-CH2-C N
(Nome do Radical) +
nitrilo
(Nome do Radical) +
haleto
(onde X é: F, Cl, Br,
I)
propanonitrilo
CH3-CH2-CH2-Cl
1-cloro-propano
BIBLIOGRAFIA
RICARDO FELTRE, Fundamentos da Química – Volume Único – 4º edição 2005.
Alex Química “em” http://www.alexquimica.com.br
Mundo Educação “em” http://mundoeducacao.uol.com.br
Física Net “em” http://www.fisica.net
Mundo Químico “em” http://www.mundodoquimico.hpg.ig.com.br
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