Apresentação do PowerPoint

25/09/2012
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCENOS
ALCANOS
H3C
São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C
CH
CH3
H2C
CH3
C
CH2
H2C
CH
H2C
CH3
C
C
CH2
H2C
CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CH3
H2C
CH3
H3C
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH2
H2C
H2C
HC
CH3
ALCADIENOS
ALCINOS
HC Ξ C
CH3
CH3
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC
CH
AROMÁTICOS
Nomenclatura OFICIAL para compostos orgânicos
Ligação
entre
carbonos
ALCANOS
AN
simples
ALIFÁTICA
ALCENOS
EN
dupla
CADEIA ABERTA
ALCINOS
IN
tripla
ALCADIENOS
ADIEN
Duas
duplas
N0 de Carbonos + Tipo de ligação + Função orgânica
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
MET
6
HEX
2
ET
7
HEPT
3
PROP
8
OCT
4
BUT
9
NON
5
PENT
10
DEC
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO
CADEIA FECHADA
CICLENOS ou CICLOALCENOS
Nº DE ÁTOMOS
TIPO DE LIGAÇÃO
INTERMEDIÁRIO
apenas ligações simples
AN
uma ligação dupla
EN
uma ligação tripla
IN
duas ligações duplas
ADIEN
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
1
PREFIXO
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
H3C – C
CH
PROP IN O
H2C = CH2
ETEN O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
PENT ANO
1
25/09/2012
4
Nº DE ÁTOMOS
1
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
3
2
1
H3C – CH2 – CH = CH2
PREFIXO
1
Nº DE ÁTOMOS
1
BUT
1 – EN
O
but – 1 – eno
2
3
4
H3C – CH = CH – CH3
BUT
2 – EN
O
but – 2 – eno
Quando existir mais uma
A numeração dos carbonos da
possibilidade de localização da
cadeia deve ser iniciada
insaturação, deveremos indicar
da extremidade mais próxima da
o número do carbono
insaturação
em que a mesma se localiza
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
CH2
CICLO PROP AN O
H2C
CH2
HC
CH
H2C
CH2
CICLOBUT EN O
PREFIXO
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
1
2
3
4
5
6
H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
HEX
1, 4 – DIEN
1, 4 - hexadieno
O
Hexa - 1, 4 dieno
2
1
4
3
5
PENT
2 – EN
2 - penteno
O
pent - 2 eno
Os hidrocarbonetos são compostos
que só TEM
Carbono e hidrogênio na cadeia mais
NINGUÉM
Se é simples vai um AN
Se é dupla vai um EN
Tripla vai um IN
Duas duplas ADIEN
Nomenclatura eu vou FORMAR
E pelo numero de carbonos COMEÇAR
Depois o tipo de LIGAÇÃO
E no FINAL um Ó fica LEGAL
03) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
8
7
6
5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Segundo a IUPAC
BENZENO
NAFTALENO
ANTRACENO
2 - OCT EN O
OCT - 2 ENO
FENANTRENO
2
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Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
A nomenclatura dos radicais
GRUPO SUBSTITUINTE
segue a seguinte regra:
(RADICAL)
H3C
METIL
ou METILA
Carbono que apresente uma valência
H3C
(ligação) livre.
CH2
ET IL
ou ETILA
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H3C – CH – CH2 – CH3
H3C – CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 –
iso propil
n – propil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
butil
butil
H3C – CH – CH2 –
CH3
H3C – C – CH3
butil
butil
CH3
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
iso – Quando o radical for simétrico e
houver 2 grupos – CH3 nas
extremidades do radical;
H3C – CH – CH2 – CH3
sec butil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
n – butil
Sec – Quando a valência do radical
estiver em carbono secundário;
H3C – CH – CH2 –
Terc– Quando a valência do radical
estiver em carbono terciário;
CH3
iso butil
H3C – C – CH3
terc butil
CH3
3
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Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...
CH2
CH3
CH3
 ... maior número de INSATURAÇÕES.
–
 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.
–
fenil
benzil
o - toluil
m - toluil
 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.
CH3
CH3
–
H3C
CH2
CH
CH2
CH3
C
CH2 CH3
b - naftil
a - naftil
p - toluil
CH3
H3C
CH2
C
CH3
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
CH
CH2
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
CH2
CH3
CH
CH2
8 átomos de carbono
CH2
CH3
CH3
H3C
H3C
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
7 átomos de carbono
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
H3C
6
CH2
extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
2
CH2
C
CH3
4
CH
CH2
CH2
5
CH
CH2
6
3
CH
CH2
CH3
2
CH2
1
CH3
3 – metil
4 – etil
 Determinar a cadeia principal.
 Numerar os carbonos da cadeia principal.
 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia
3
1
4
CH
CH3
(insaturação > radicais)
H3C
5
CH2
CH3
CH2
7
principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.
CH3
8
 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
cadeia principal.
4 – etil – 3 – metil heptano
4
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02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
3 – metil
4
2 – etil
1
CH2
3
1 - octeno
5 – metil
7
está indicado em:
3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
a) 2 – secbutil – pentano.
CH2 – CH2 – CH3
6
1
CH
– CH
C
– CH
3 3
CH2CH3 CH3
CH – CH3
|
5
2
H3HC3C
–C
–C
CH2 – CH3
H3C – CH2
5
CH
CH33 H
CH
2 –2CH
CH3
2
4
|
– C – CH – CH2
3
||
|
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
8
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1
2
3
4
5
6
7
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
5 – metil
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
7
CH3 CH2 CH3
CH2
CH3
6
CH3
3 – metil
2
4
1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
5
CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3
heptano
3
CH3
2 – metil
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
CH2
a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
4 – propil
CH3
b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano.
e) tridecano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10
9
8
7
6
5
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil
3
2
1
5 – metil CH CH – CH – CH
3
2
2
3
CH3
decano
metil – ciclo – pentano
4, 5 – dimetil, 4 – etil - decano
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
CH3
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
metil – benzeno (tolueno)
5
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Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3
1
4
CH3
CH2 – CH3
1
5
CH2 – CH3
CH2 – CH3
2
6
2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano
3
5
4
1
6
2
5
3
4
1 – etil – 3 – metil – benzeno
CH3
CH3
Prefixos ORTO, META e PARA
Substituintes no NAFTALENO
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes
Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas
 ORTO indica posições 1, 2.
αeβ
(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
 META indica posições 1, 3.
CH3
 PARA indica posições 1, 4.
CH2 – CH3
CH2 – CH3
CH3
2
6
1
2
6
CH3
3
5
3
4
CH3
α
6
2
5
3
α - metil – naftaleno
β
β
β
α
4
5
α
β
1
1
α
CH3
4
meta – etil – metil – benzeno
β - metil – naftaleno
CH3
para – etil – metil –
benzeno
orto – dimetil – benzeno
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
Indica a posição dos substituintes por números fixos
(qualquer número de grupos no naftaleno)
2
1 - metil – naftaleno
3
6
5
b) 6.
c) 5.
C
H
C
H
C
C
H
C
H
e) 1.
1
7
CH
CH33
a) 7.
d) 3.
CH3
8
do metilbenzeno?
C
H
4
CH3
CH3
2, 5 - dimetil – naftaleno
6
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02) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH
CH 2
Uma outra denominação válida para este composto é:
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
7