Nucleotídeos
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Ácidos Nucléicos Prof Dr Eduardo Brum Schwengber Tópicos Abordados em Aula • • • • • Nucleosídeos Nucleotídeos Polinucleotídeos Ácido desoxirribonucléico (ADN ou DNA) Ácido Ribonucléico (ARN ou RNA) Roteiro para o Estudo dos Ácidos Nucléicos 1. Conceito 2. Estrutura 2.1. Bases nitrogenadas púricas e pirimídicas a) origem: anéis púricos e pirimídicos b) bases maiores e menores c) tautomerismo 2.2. Aldopentoses 2.3. Ribonucleosídeos e desoxirribonucleosídeos 2.4. Ribonucleotídeos e desoxirribonucleotídeos Nos seres vivos, existem dois tipos básicos de ácidos nucléicos: o ácido desoxirribonucléico, representado pela sigla DNA ou ADN, e o ácido ribonucléico, representado pela sigla RNA ou ARN. Os ácidos nucléicos são grandes moléculas constituídas por unidades menores denominadas nucleotídeos. Nucleosídeos São compostos formados por uma Base Nitrogenada + Aldopentose Nucleotídeos São formados por um nucleosídeo + 1, 2 ou 3 ácidos fosfóricos. Constituintes: Nucleotídeos: formados por três diferentes tipos de moléculas: • um açúcar (pentose): desoxirribose no DNA e ribose no RNA. • um grupo fosfato. • uma base nitrogenada. Nucleotídeo de DNA Nucleotídeo de RNA OBS.: A molécula sem o grupo fosfato é chamada nucleosídeo. As pentoses Pentoses • Ribose em RNA • 2’-deoxi-ribose em DNA Bases Nitrogenadas Púricas e Pirimídicas Bases Nitrogenadas: Compostos heterocíclicos de carbono e nitrogênio: • Pirimidinas (bases pirimídicas): anel heterocíclico único: citosina (C) e timina (T) no DNA; citosina (C) e uracila (U) no RNA. • Purinas (bases púricas): dois anéis heterocíclicos: guanina (G) e adenina (A): presentes tanto no DNA quanto no RNA. Anéis heterocíclicos púrico e pirimídico Bases pirimídicas maiores: estrutura da timina, citosina e uracila 5-metil-2,4-dioxipirimidina 2-oxo-4-aminopiriminida 2,4-dioxipirimidina T C U Bases pirimídicas menores: estrutura da 5-metil-citosina CH3 5-metil-citosina Bases púricas maiores: estrutura da adenina e guanina 6-aminopurina 2-amino-6-oxipurina A G Bases púricas menores: estrutura da hipoxantina e xantina Cafeína (café) Teofilina (chá) Teobromina (cacau) Purinas de origem vegetal com importância farmacológica Tautomerismo dos grupos funcionais oxi e amino das purinas e pirimidinas amino imino oxi (cetônica ou lactam) hidroxi (enólica ou lactim) Aldopentoses O C1 da aldopentose liga-se ao N1 da pirimidina e ao N9 da purina, por ligação glicosídica Ligação Glicosídica: • Ligação covalente estabelecida entre o carbono 1’ da pentose e o N1 das pirimidinas ou o N9 das purinas. • Pentose + base nitrogenada = nucleosídeo. Figura representativa de nucleosídeos de DNA Ácidos Nucleicos Numeração: • Pentose = Carbonos – 1’ a 5’ • Base nitrogenada – pirimidinas = 1 a 6 purinas = 1 a 9 • Ligação pentose – pirimidina – C 1’ N-1 pentose – purina – C 1’- N-9 • Fosfato 5’: mono-, di-, tri- = fósforo a b g a = ligação éster (baixa energia) b g = ligação fosfoanidro (alta energia) Ribo- e Desoxirribonucleosídeos Nomenclatura dos nucleosídios • BASE PÚRICA – SUFIXO OSINA • BASE PIRIMÍDICA – SUFIXO IDINA Base Aldopentose Nucleosídio Adenina Ribose Adenosina Adenina Desoxiribose Guanina Ribose Desoxiadenosina ou dAdenosina Guanosina Guanina Desoxiribose Desoxiguanosina ou dGuanosina Citosina Ribose Citidina Citosina Desoxiribose Timina Desoxiribose Uracila Ribose Desoxicitidina ou dCitidina Timidina Uridina Nucleosídeos mais comuns Nucleosídios da Adenina Adenosina Desoxiadenosina Nucleotídeos São formados por um nucleosídeo + 1, 2 ou 3 ácidos fosfóricos. Nomenclatura e Estrutura dos Nucleotídeos Ribo- e Desoxirribonucleotídeos Nucleosídeo + Ácido Fosfórico Adenosina + Ácido Fosfórico dAdenosina + Ácido Fosfórico Guanosina + Ácido Fosfórico dGuanosina + Ácido Fosfórico Citidina + Ácido Fosfórico dCitidina + Ácido Fosfórico Uridina + Ácido Fosfórico Timidina + Ácido Fosfórico = Nucleotídeo Abreviatura Ácido Adenílico ou Adenosina monofosfato Ácido dAdenílico ou dAdenosina monofosfato Ácido Guanílico ou Guanosina monofosfato Ácido dGuanílico ou dGuanosina monofosfato Ácido cCitidílico ou Citidina monofosfato Ácido dCitidílico ou dCitidina monofosfato Ácido Uridílico ou Uridina monofosfato Ácido Timidílico ou Timidina monofosfato AMP dAMP GMP dGMP CMP dCMP UMP TMP Estrutura dos nucleotídeos mono-, di- e trifosfatados. Os desoxirribonucleotídeos correspondentes são abreviados dNMP, dNDP e dNTP. N = A, G, C, U ou T. Ligação em C5 DNA E RNA • Ácido fosfórico - Une os nucleotídios entre si associando as pentoses dos dois nucleotídios consecutivos. - A união se dá entre o carbono 3’ de um nucleosídio e o carbono 5’ do nucleosídio seguinte. Estrutura dos ribonucleotídeos 5´-monofosfatados (NMP) ou A ou U ou G ou C Formam o RNA Estrutura dos desoxirribonucleotídeos-5´-monofosfatados (dNMP) ou dA ou A ou dG ou G Formam o DNA ou dT ou T , ou dC ou C Posição do fosfato Posição 5´ Posição 3´ Adenosina-3´- monofosfato 2-Desoxiadenosina-5´-monofosfato Polinucleotídeos 5´-terminal Os polinucleotídeos são polímeros de ribo- ou desoxiribonucleotídeos Estrutura dos Polinucleotídeos Os nucleotídeos se unem através de uma ligação 3´ 5´fosfodiéster, entre -OH de C3 da ribose de um nucleotídeo e -PO4do nucleotídeo adjacente 3´-terminal 5´-terminal O DNA é formado por AMP, CMP, GMP e TMP Ligação fofodiester 3´-terminal O RNA é constituído por CMP, AMP, GMP e UMP Ligação fosfodiéster 3´-terminal 5´-terminal Pontes de H entre as bases nitrogenadas Complementaridade de bases RNA=polímero de fita única DNA=molécula em dupla fita RESUMO: Como são compostos os ácidos nucléicos? Quais são os tipos? Quais as principais diferenças entre eles?
