Funções Orgânicas Referenciais – IUPAC

Funções Orgânicas Referenciais – IUPAC
Função Orgânica
Grupo Funcional
Exemplo
Não possui – apresenta
apenas H e C
CH4
Hidrocarbonetos
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 -OH
Álcool
Apresenta –OH (Sempre
em carbono saturado – com
ligação simples)
Nome
METANO
BUTANOL
Apresenta
Aldeído
Cetona
Ácidos Carboxílicos
-C=O
‫׀‬
H
(Sempre em carbono de
ponta, primário)
Apresenta
O
‫׀׀‬
-C–
(Sempre em carbono
intermediário)
Apresenta
-C=O
‫׀‬
OH+
(Sempre em carbono de
ponta, primário)
CH3 – CH2 – CH2 - C = O
‫׀‬
H
O
‫׀׀‬
CH3 – C – CH3
CH3 – C - C = O
‫׀‬
OH+
PROPANAL
PROPANONA
ÁCIDO
PROPANÓICO
Compostos Orgânicos e seus Isômeros
Dois compostos orgânicos podem apresentar mesma fórmula molecular, no entanto sua organização é diferente, e isso lhe
atribui características diferentes, esses são isômeros.
Esse é o caso, por exemplo, do C3H6
Propeno H2C = CH – CH3
Ciclo Propano CH2
CH2 --- CH2
Isômeros de Posição
São aqueles que o acidente pode ocorrer em diversas posições dento de uma mesma cadeia carbônica
H3C – CH = CH – CH2 – CH3 OU H3C = CH – CH2 – CH2 – CH3
Dando nomes:
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + SUFIXO
Prefixo (indica número de
C)
1 - Met
2 – Et
3 – Prop
4 – But
5 – Pent
6 – Hex
7 – Hept
8 – Octa
9 – Non
10 – Dec
11 - Undec
Intermediário (tipo de ligação entre C)
Alcanos: - AN (apenas simples)
Alquenos: - EN (1 dupla)
Anquinos: - IN (1 tripla)
- DIEN (2 duplas)
- ENIN (1 dupla e 1 tripla)
Sufixo (a função orgânica da qual
pertence)
- O (HIDROCARBONETOS)
- OL (ALCOOL)
- AL (ALDEÍDOS)
- ONA (CETONA)
- ÓICO ( ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Utilizam-se os prefixos:
- mono, - bi, - tri, - tetra
Para indicar o número de acidentes
Numeração: Regra do Espelho ou dos menores números
1
2
3
4
1
2
3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
OH – CH2 – CH2 – CH3(os números que indicam acidente devem ser os menores)
4
3
2
1
3
2
1
1) Numerar átomos de C que constituem uma cadeia carbônica principal a partir do carbono inicial mais próximo do
acidente prioritário (grupo funcional > insaturação > ramificação)
2) Posicionar o acidente com o número relativo ao C em que ele se encontra, no interior da nomenclatura,
precedendo sua caracterização (intermediário para ligações e sufixo para grupo funcional)
OBS: No caso de um único acidente, o mesmo será posicionado no inicio da nomenclatura. Ramificações são sempre
posicionadas no inicio da nomenclatura.
Quando na presença de isômeros de posição, os acidentes devem ser posicionados obedecendo a regra dos menores
números ou dos espelhos, no interior da nomenclatura. Sempre na ordem de prioridade.
Butenos:
CH2 = CH – CH2 – CH3  1 – Buteno ou But-1-eno
CH3 – CH = CH – CH3  2 – Buteno ou But-2-eno
Alcanos ou Parafinas e seus isômeros
Alcanos  CnH2n+2
Eles são hidrocarbonetos derivados do petróleo, que somente apresentam ligações simples. Eles são apolares.
Ex: Metano (1C – lig. simples – HC), Etano (2C – lig. simples – HC) ...
Podem ser de cadeia carbônica normal ou ramificada, e esses podem apresentar isômeros naqueles com n>3
Prefixo para isômeros
n – normal (cadeia normal)  não é necessário colocar esse.
Iso – 1eiro isômero (ramificada com carbono terciário (se liga três vezes))
Neo – novo isômero (ramificada com carbono quartenário (se liga quatro vezes))
Alcenos ou Alquenos
Hidrocarbonetos que apresentam uma dupla entre C (são insaturados), e são apolares.
Alquenos: CnH2n  o numero que indica a insaturação deve ser o menor possível
Ex: Eteno ou etileno (2C – lig. dupla – HC), Prop-1-eno (3C – lig. dupla no C 1 – HC)
Alcinos ou Alquinos
Hidrocarbonetos que apresentam uma tripla entre C (são insaturados), e são apolares
Alquinos: CnH2n-2
Ex: etino ou acetileno (2C – lig. tripla – HC)
Também seguem a regra de numeração dos menores números.
Alcadienos ou dienos
Hidrocarbonetos com 2 duplas entre C.
Dienos: CnH2n-2 (isômeros dos alquinos)
Ex: buta-1,2-dieno ( 4C – 2 lig. duplas – HC)
Ciclanos ou Cicloalcanos
São hidrocarbonatos cíclicos saturados, que também são apolares.
Ciclanos: CnH2n (isômeros dos alquenos)
Ex: Ciclopropano (Cadeia fechada de 5C – lig. simples – HC)
Cicloalquenos
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla entre C.
Clicloalquenos: CnH2n-2 (isômeros dos alquinos e dos dienos)
Ex: Ciclo Propeno (Cadeia fechada de 3C – lig. dupla – HC)
Hidrocarbonetos Aromáticos
São aqueles que apresentam pelo menos 1 anel benzênico ou aromático. Eles são obtidos através do petróleo.
Antes, utilizavam a hulha, um tipo de carvão mineral para obter esses HC.
Através da destilação da hulhas produziam-se 3 fases
1) Sólida – constituída pelo C – coque
2) Liquida – águas amoniacais (HOH + NH3) e o alcatrão, material rico em aromáticos)
3) Gasosa: CO (monóxido de carbono), H2, CH4 (metano)
Aromáticos:
Benzeno (C6H6): Rum núcleo aromático e apresenta ressonância entre ligações duplas e simples
Ramificados do benzeno: CnH2n-6
Naftaleno (C10H8): dois núcleos aromáticos condensados
Ramificados do naftaleno: CnH2n-12
Antraceno (C14H10): três núcleos aromáticos condensados
Ramificados do antraceno: CnH2n-18
Cisão: é o termo empregado para caracterizar a quebra de uma ligação química
Cisões para produção de:
Íons  Cisão Heterolítica (heterólise  um fica com o elétron)
A *---* B (mais eletronegativo)  A+ + BCátion
Anion
Produção de Radicais Livres  Cisão Homolítica (homólise  cada um fica com seu elétron)
A*---*B  A*-- +
B*-- (valências livres)
Homólise ocorre mais em moléculas com ligações apolares
Heterólise ocorre mais em moléculas com ligações polares
Radicais Orgânicos – são provenientes da homólise de uma ligação molecular
-1H
Hidrocarboneto 
Radical de hidrocarbonetos
Os radicais recebem designações particulares:
- Derivados de Alcanos
R – H  -1H  Radicais Alquil(a)
- Derivados de Aromáticos
Ar – H  -1H  Radicais Aril (a)
Alquil(a)
Formula Geral: Cnh2n+1 --Nomenclatura: Prefixo + il(a)
n
1
2
Alcano
CH4 – METANO
C2H6 – ETANO
3
C3H8 – PROPANO
4
C4H10 – BUTANO
ISOBUTANO
Alquil(a)
CH3 -C2H5 -CRH7 --
C4H9 --
Cadeia
CH3 – (METIL)
CH3 – CH2 – (ETIL)
CH3 – CH2 – CH2 – (PROPIL)
CH3 – CH2 – CH3
‫׀‬
(ISOPROPIL OU SECPROPIL)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – (BUTIL OU N-BUTIL)
CH3 – CH2 – CH – CH3 (SECBUTIL)
‫׀‬
CH3 – CH – CH2 – (ISOBUTIL)
‫׀‬
CH3
‫׀‬
CH3 – C – CH3 (TERC-BUTIL)
‫׀‬
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – (PENTIL)
CH3 – CH – CH2 – CH2 -- (ISOPENTIL)
‫׀‬
CH3
5
C5H12 – PENTANO
ISOPENTANO
NEOPENTANO
CH3 – CH – CH2 – CH2 -- (SECISOPENTIL)
‫׀‬
‫׀‬
CH3
C2H11 --
‫׀‬
CH3 – C – CH3 (TERC-PENTIL)
‫׀‬
CH3
CH3
‫׀‬
CH3 – C – CH3 (NEOPENTIL)
‫׀‬
CH3
Radicais Aril(a) – derivados benzênicos
Fórmula Geral: CnH2n-7
Benzeno  -1H  FENIL ou FENILA (NÃO É O BENZIL)

Tolueno
CH3
CH2 --

BENZIL(A)
O tolueno pode ter valência livre nos pontos mais próximos do metil (orto), dos intermediários (meta) ou no mais
afastado (para). E segundo esses os radicais ficam: O-TOLUIL, M-TOLUIL, P-TOLUIL
Derivados do Naftaleno  Fórmula Geral: C10H13--
α
α
β
β
β
β
α
α
Aqueles radicais onde a valência ta no α, são o α – naftil
Aqueles radicais onde a valência ta no β, são o β – naftil
O radical do etileno é o vinil (a)
O radical do Propeno é o alil(a)
O radical do propino é o propargil(a)
Nomeando Cadeias Ramificadas
1) Identificar a cadeia carbônica principal, que é a mais extensa, desde que apresente o maior numero de acidentes
prioritários
2) Aplicar a regra dos menores números ou do espelho, numerar átomos de carbono que constituem a cadeia
carbônica principal a partir do carbono de ponto mais próximo do acidente
3) Posicionar as ramificações de dar nome da substância que constitui a cadeia principal. Ordenar as ramificações
por ordem crescente de complexidade ou alfabética, empregando prefixos numéricos quando houver mais de uma
Exercícios páginas 480 - 505