1 - Anglo

QUÍMICA ORGÂNICA – Básica 1
Prof. Guilherme Vargas
3º Série/Pré-Vestibular.
1. Cientistas “fotografam” molécula individual
Os átomos que formam uma molécula foram visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, por meio
de um microscópio de força atômica. A observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na
revista “Science”, representa um marco no que se refere aos campos de eletrônica molecular e
nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos
eletrônicos. De acordo com o jornal espanhol “El País”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos
semicondutores orgânicos.
Folha Online, 28/08/2009
Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, representação da sua fórmula estrutural.
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV.
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica.
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima possuem hibridização sp3.
Estão corretas
a) I, II, III e IV.
d) I, III e IV, apenas.
b) II, III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
c) I, II e III, apenas.
2. A estrutura dos compostos orgânicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro
fórmulas estruturais:
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o número de compostos diferentes representados nesse
conjunto é
a) 1.
c) 3.
b) 2.
d) 4.
1
3. O antraceno, formado por 3 anéis benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo sp2, é um
composto orgânico de cadeia aromática condensada. Além disso, contém 4 carbonos terciários e os
demais, secundários. Portanto, sua fórmula molecular é
a) C14H10.
d) C18H14.
b) C14H14.
c) C16H12.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia.
Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da
aplicação de anestesia.
O processo de obtenção do eugenol no laboratório químico é relativamente simples, conforme indicado no
aparato experimental representado na figura.
4. O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo de obtenção
representado na figura são, respectivamente,
a) 1 e adsorção.
d) 3 e cromatografia.
b) 1 e destilação.
e) 3 e destilação.
c) 3 e adsorção.
5. Um tema de discussão atual tem sido o uso de sementes transgênicas voltado aos supostos aumento
da produção de alimentos e diminuição do uso de pesticidas, tais como o carbofurano (I), o tralometrin (II), o
clordano (III) e a atrazina (IV).
Dentre esses pesticidas, quais apresentam anel aromático?
a) Carbofurano, Tralometrin e Atrazina.
b) Carbofurano e Clordano.
c) Atrazina, Clordano e Tralometrin.
d) Carbofurano, Tralometrin, Clordano e Atrazina.
e) Clordano e Tralometrin.
2
6. Os triglicerídeos são substâncias orgânicas presentes na composição de óleos e gorduras vegetais. O
gráfico a seguir fornece algumas informações a respeito de alguns produtos usados no cotidiano em nossa
alimentação.
Observe o gráfico e analise as afirmativas.
I. Todos os óleos vegetais citados no gráfico são substâncias puras.
II. Entre todos os produtos citados, o de coco está no estado sólido a 20 °C.
III. Entre todos os óleos citados, o de girassol é o que possui a maior porcentagem de ácidos graxos com
duas ou mais duplas ligações.
IV. Entre todos os óleos citados, o de canola e o de oliva são líquidos a -12 °C.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a) I e II.
d) I, II e IV.
b) II e III.
e) I, III e IV.
c) III e IV.
7. Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre
as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como
o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja
estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por:
a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
8. Um hidrocarboneto apresenta as seguintes características:
I. Não descora a solução de Br2 em CCℓ4.
II. Sua molécula contém um átomo de carbono terciário.
III. Sua fórmula molecular é C6H12.
Entre as estruturas a seguir, a fórmula possível para esse hidrocarboneto é
3
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos, uma vez que,
depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nesses compostos.
O comportamento químico e demais propriedades desses compostos estão diretamente relacionados à
maneira como os elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das diferentes substâncias.
9. A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como
anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada a seguir.
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que:
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo sp2.
c) tem quatro átomos de carbono primário.
d) tem quatro ligações π.
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.
10. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula
está representada a seguir.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
4
Gabarito:
Resposta da questão 1: [C]
A respeito do pentaceno, podemos afirmar que:
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica
aromática polinuclear, pois tem cinco núcleos
condensados.
II. A sua fórmula molecular é C22H14, pois tem 22
carbonos e 14 hidrogênios.
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria
eletrônica, pois apresenta ressonância (núcleo
aromático).
Comentário:
Para se dizer se uma cadeia homocíclica (cadeia
fechada formada apenas por átomos de carbono)
contendo duplas ligações é ou não aromática devemos
usar a regra de Hunckel, que diz:
“O CARÁTER AROMÁTICO DE UMA CADEIA
HOMOCÍCLICA COM (4n + 2) ELÉTRONS  (Pi) SERÁ
DETECTADO SE n FOR UM NÚMERO INTEIRO”.
A cadeia fechada contendo três átomos de nitrogênio
no composto IV (atrasina) apresenta ressonância e
também pode ser considerada aromática.
Resposta da questão 2: [A]
Todas as quatro fórmulas apresentam a mesma
representação plana simplificada:
Resposta da questão 6: [B]
Resposta da questão 7: [A]
Resposta da questão 8: [C]
Resposta da questão 3: [A]
Teremos:
Resposta da questão 9: [A]
Resposta da questão 10:[C]
Análise das alternativas:
a) Alternativa errada. A cadeia não é aromática, pois
não há ressonância.
b) Alternativa errada. A fórmula molecular é C10H16.
c) Alternativa correta. A cadeia carbônica é mista,
apresenta duas ligações pi (2 insaturações),
como possui apenas átomos de carbono é
homogênea.
d) Alternativa errada. A molécula apresenta 3 carbonos
primários, 4 carbonos secundários e 3 carbonos
terciários.
e) Alternativa errada. A molécula apresenta 2 ligações
duplas e 16 ligações simples (cada carbono faz 4
ligações e quando não aparecem estão
subentendidas).
Sua fórmula molecular é: C14H10.
Resposta da questão 4: [B]
A figura mostra uma destilação. A estrutura do eugenol
apresenta um átomo de carbono terciário:
Resposta da questão 5: [A]
Resolução:
Os pesticidas Carbofurano, Tralometrin e Atrazina
apresentam anel aromático. Observe a figura a seguir.
5