Química

06
Professor • Arilson
Aluno (a): _____________________________________
Nomenclatura de compostos orgânicos
Devido ao grande número de compostos orgânicos foi
necessário criar uma normalização dos nomes. Em 1892 em Genebra
foi criado o primeiro sistema internacional de nomenclatura da
química orgânica, que foi se aperfeiçoando até se transformar nas
“Regras da IUPAC de 1957”. As regras da IUPAC são constantemente
revisadas e atualizadas.
Princípios básicos
•
•
•
Cada composto orgânico deve ter um nome diferente.
A partir do nome deve ser possível desenhar a fórmula
estrutural do composto.
O nome de um composto orgânico é dividido em três
partes: prefixo+ infixo+sufixo.
Prefixo = indica o número de átomos de carbono na cadeia
principal.
o
N de
carbonos
1
2
3
4
5
6
Prefixo
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
o
N de
carbonos
7
8
9
10
11
12
Prefixo
Hept
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
14/02/2013
Química
Obs.: Existe uma nomenclatura antiga que não é mais
recomendada pela IUPAC: 2-Penteno
Nona-2,6 -dieno
Quando for necessário utilizar os prefixos de quantidade di, tri,
tetra, penta para o infixo, deve-se usar a vogal “a” após o
prefixo. Quando os prefixos de quantidade são usados pra o
sufixo usa-se a vogal “o” depois do infixo.
Ex: Propano-1,2,3-triol
Octa-1,3,6-trieno
No caso de hidrocarbonetos que possuem ligações duplas e
triplas as insaturações devem receber os menores números
possíveis. A dupla sempre é citada primeiro na nomenclatura.
4
5
6
7
1
2
3
HC
C
CH CH CH CH CH3
Hepta-3,5-dien-1-ino
Quando houver a possibilidade de escolha (empate) na
numeração entre uma dupla e uma tripla, dar preferência para a
dupla.
Infixo = indica o tipo de ligação entre os carbonos.
Ligações simples= an
Ligações duplas = en
Ligações triplas= in
Errado
Sufixo = indica a função ou grupo de compostos que a
substância pertence.
Hidrocarbonetos
1
HC
5
2 3
C CH2
4 3
4
5
CH CH2
2
1
Certo
Pent-1-en-4-ino
Os nomes dos hidrocarbonetos monocíclicos são formados
acrescendo-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto de
origem.
São compostos formados apenas por carbono e hidrogênio.
Fórmula geral
⇒
CxHy
Ciclopropano
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia normal
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Heptano
Ciclopentano
Obs.:
*Quando não existir número entre as palavras elas devem
ser escritas juntas.
*Ao se juntar as palavras, a letra “h” é suprimida.
Pentano
É necessário indicar no nome a localização da insaturação
quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa
indicação é feita numerando-se os carbonos a partir
da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo-se
na frente do infixo o menor dos dois números que recaem sobre
os carbonos da insaturação.
H3C
1
CH CH CH2
3
4
2
CH3
5
Cicloexano
Hidrocarbonetos cíclicos de cadeia normal com uma insaturação
não são numerados.
Ciclobuteno
Pent -2- eno
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1
Introdução
Ex:
H3C
Uma função química consiste em um conjunto de compostos
que possuem propriedades químicas semelhantes. Os
hidrocarbonetos possuem propriedades químicas variáveis, o que
permite dividi-los em várias funções químicas.
Hidrocarboneto não é uma função química
Alcanos
Hidrocarbonetos nos quais todas as ligações carbono-carbono
são ligações simples. Os alcanos são conhecidos como parafinas e
são amplamentes encontrados na natureza. As principais fontes de
alcanos são o gás natural e o petróleo.
Fórmula geral
Ex:
⇒
C
CH
Principal alcino:
Etino(C 2 H 2 ) ⇒ Utilizado com gás de maçarico e na produção de
borrachas sintéticas. Conhecido como acetileno. Os maçaricos de
oxigênio e acetileno ou oxi-acetileno produzem uma chama,cuja,
o
temperatura pode chegar a 3000 C.
HC CH
A maneira mais fácil de obter etino é através da reação
entre carbeto de cálcio e água.
CaC 2(s) + 2H 2 O → Ca(OH) 2(aq) + C 2 H 2 (g)
C n H 2n+2
H3C
Síntese do etino
CH2
CH2
CH2
CH3
Principais alcanos:
Metano (CH 4 ) ⇒ É o principal constituinte do gás natural e
também é produto da decomposição anaeróbica (fermentação) de
biomassa. Esse processo de decomposição ocorre em larga escala em
terrenos alagados e aterros sanitários produzindo uma mistura
gasosa denominada biogás, cujo principal constituinte é o metano.
Sua principal utilização e como combustível em termoelétricas e
automóveis. Conhecido como gás do lixo, gás do pântano e GNV.
Quando puro o metano é uma gás incolor , inodoro, não tóxico e
menos denso que o ar.
Vantagens do GNV:
 Não possui enxofre, portanto, sua queima não favorece a
formação de chuva ácida.
 Praticamente não emite monóxido de carbono (CO), gás
altamente tóxico.
 Não apresenta impurezas e resíduos aumentando a vida
útil do motor.
 Economia de gastos com combustível,mais barato que a
gasolina e o álcool.
Propano (C 3 H 8 ) e Butano (C 4 H 10 ) ⇒ Utilizados como gás de
cozinha. Essa mistura é conhecido pela sigla GLP(gás liquefeito do
petróleo).Obtido pela destilação fracionada do petróleo.
Alcenos ou alquenos
CH
CH2
CH3
Principal alceno:
Eteno(C 2 H 4 ) ⇒ Utilizado na produção de álcool combustível,
plástico e como agente de amadurecimento de frutas. Conhecido
como etileno.
Alcinos ou alquinos
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla (tríplice)
carbono-carbono.
Fórmula geral ⇒ C n H 2n-2
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3C
carvão
ou
coque
CaC2
+
+
CaC2
Carbeto
de
cálcio
CaO
2 H2O
CO
+
HC CH
Etino
+
Ca(OH)2
Alcadienos
Hidrocarbonetos que contêm duas ligações duplas carbonocarbono. Compostos que possuem mais de uma ligação dupla
também podem ser classificados como alquenos.
Fórmula geral ⇒ C n H 2n-2
Ex:
Principal alcadieno:
2-Metilbuta-1,3-dieno(C 5 H 8 ) ⇒ Utilizado na produção de
borracha sintética. Conhecido como isopreno.
Os alacadienos podem ser classificados em:
Acumulados ou alênicos
Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbonocarbono. Os alcenos são conhecidos como olefinas.Podem ser
encontrados em organismos animais e vegetais ,apresentando muitas
vezes importantes funções biológicas.
Fórmula geral ⇒ C n H 2n
Ex:
H3C CH
1o etapa => síntese do carbeto de cálcio a partir de carvão
2o etapa => reação do carbeto de cálcio com água (hidrólise)
liberando o gás etino
⇒ duas duplas no mesmo carbono.
H2C
C
CH2
Propadieno ou aleno
Conjugados
⇒ duas duplas alternadas.
Isolados ⇒ duas duplas separadas por duas ou mais ligações
simples.
Os dienos conjugados possuem maior estabilidade devido à
deslocalização dos elétrons π das ligações duplas (ressonância).
Exemplo:
+
2
Ciclanos
02.
(FATEC SP)O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de
propano, C 3 H 8 , e butano,C 4 H 10 .Logo, esse gás é uma mistura
de hidrocarbonetos da classe dos
a)
alcanos.
b)
alcenos.
c)
alcinos.
d)
cicloalcanos.
e)
cicloalcenos.
03.
(UFOP MG)A mídia divulgou que uma explosão de gás metano
provocou a morte de pelo menos 78 mineiros, em uma mina
de carvão, na Sibéria, no dia 19 de março de 2007, segundo
informações de Valery Korchagin, porta-voz do Ministério de
Situações Emergenciais da Rússia.
a)
Dê a fórmula tridimensional do metano.
b)
Dê a equação de reação da combustão completa do
metano.
c)
Cite duas fontes naturais para obtenção do metano.
04.
(FEPECS DF)A análise de um hidrocarboneto saturado de
Hidrocarbonetos cíclicos nos quais todas as ligações carbonocarbono são ligações simples.
Fórmula geral
Ex:
⇒
C n H 2n
Principais ciclanos:
Cicloexano(C 6 H 12 ) ⇒ Utilizado na fabricação de solventes e náilon.
Ciclopropano(C 3 H 6 ) ⇒ Utilizado como anestésico.
cadeia aberta constatou que 9,03 x 10 21 moléculas dessa
substância pesam 1,71 gramas. A fórmula molecular desse
hidrocarboneto é:
a)
C 6 H 14 ;
b)
C 8 H 18 ;
c)
C 7 H 14 ;
d)
C 8 H 16 ;
e)
C9H6.
Aromáticos
Hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos em
sua molécula. As principais fontes de aromáticos são o carvão de
hulha e o petróleo.
Principais aromáticos:
Benzeno (C 6 H 6 ) ⇒ É um líquido incolor ,de odor agradável
bastante volátil.Usado na produção de álcool anidro (como
azeótropo), detergentes,inseticidas, como solvente e na produção de
várias substâncias químicas como,por exemplo, a anilina.Seus
vapores são altamente tóxicos e podem causar leucemia.
ou
Tolueno(C 7 H 8 ) ⇒ Também é um líquido incolor ,de odor agradável
bastante volátil.Amplamente utilizado como solvente ou diluente
para um grande número de resinas como ,por exemplo, cola de
sapateiro.O tolueno também é utilizado na fabricação de TNT, um
explosivo extremamente poderoso.Os seus vapores causam um tipo
de excitação alcoólica que pode resultar em coma ou morte.
05. (UDESC SC) A respeito do metano, são feitas as seguintes
afirmações:
I.
O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e
apresenta-se como um gás incolor e inodoro.
II.
O metano pode formar-se pela fermentação de material
orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários,
podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a
90%).
III.
Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido
em nosso país, é como combustível para veículos
automotivos, devido ao seu baixo custo.
IV. O metano é um composto orgânico de fórmula molecular
C2H2.
Assinale a alternativa CORRETA.
a)
Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
b)
Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
c)
Somente a afirmativa I é verdadeira.
d)
Somente a afirmativa a II é verdadeira.
e)
Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
CH3
Naftaleno(C 10 H 8 ) ⇒ É um sólido branco ,com cheiro característico,
que sofre sublimação.Utilizado na fabricação de bolinhas de naftalina
e como matéria prima na produção de corantes e solventes.
Exercícios
01.
(UERJ) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são
queimados continuamente. A molécula do principal gás que
sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e
átomos de hidrogênio.O peso molecular desse gás, em
unidades de massa atômica, é igual a:
a)
10
b)
12
c)
14
d) 16
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06.
(ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o
seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um
composto gasoso produzido pelas frutas.Assinale a opção que
indica o composto responsável por esse fenômeno.
a)
Eteno.
b)
Metano.
c)
Dióxido de carbono.
d)
Monóxido de carbono.
e)
Amônia.
07. (UFSCAR SP) Considere as afirmações seguintes sobre
hidrocarbonetos.
I.
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
somente de carbono e hidrogênio.
II.
São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
insaturados de cadeia linear.
III.
Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de
fórmula geral C n H 2n .
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno.
3
São corretas as afirmações:
a)
I e III, apenas.
b)
I, III e IV, apenas.
c)
II e III, apenas.
d)
III e IV, apenas.
e)
I, II e IV, apenas.
08.
09.
(UNIFOR CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, pode
levar à formação de um poliino (molécula linear com ligações
triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono,
quantas ligações triplas, no máximo, possui?
a)
6
b)
10
c)
12
d)
18
e)
20
(MACK SP) Na reação de carbeto de cálcio com água, formamse hidróxido de cálcio e gás acetileno, que tem fórmula
molecular C 2 H 2 . A respeito do acetileno, é INCORRETO afirmar
que
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 ; C = 12.
a)
é o alcino de menor número de carbonos.
b)
a combustão total de 2 mol desse gás com 5 mol de gás
oxigênio produz 4 mol de dióxido de carbono e 2 mol de
água.
c)
seu nome oficial é etino.
d)
libera, ao queimar, grande quantidade de calor, e por
isso é usado em maçaricos nas oficinas mecânicas.
e)
tem massa molar igual a 28 g/mol.
10.
(UFPB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado
em maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser obtido
a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação
balanceada, que representa a reação de obtenção do etino, é
a) CaCO 3 + H 2 O → H 2 C =CH 2 + Ca(OH) 2
b) CaC 2 + H 2 O → HC ≡ CH + Ca(OH) 2
c) CaCO 3 + 2H 2 O→ HC ≡ CH + Ca(OH) 2
d) CaC 2 + 2H 2 O → H 2 C=CH 2 + Ca(OH) 2
e) CaC 2 + 2H 2 O → HC ≡ CH + Ca(OH) 2
11.
(UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à
substância química acetileno.
a)
O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
b)
A fórmula molecular do acetileno é C 2 H 4 .
c)
O nome oficial do acetileno é etino.
d)
Na combustão total do acetileno, foram-se CO 2 e H 2 O.
e)
Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla
ligação.
12.
(OSEC SP)Quantos carbonos existem no ciclano de menor
massa molecular?
a) 3
b)
4
c)
5
d)
6
e)
7
13.
Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo?
f)
g)
GABARITO
1) Gab: D
2) Gab: A
3) Gab:
H
a)
C
H
H
H
b) 1CH 4 (g ) + 2O 2 (g ) → 1CO 2 (g ) + 2H 2 O (l)
c)Jazidas no subsolo e a partir de matéria orgânica em
decomposição.
4) Gab: B
5) Gab: E
6) Gab: A
7) Gab: A
8) Gab: B
9) Gab: E
10) Gab: E
11) Gab: B
12) Gab: A
13) a)Nona-2,5-dieno
b)Ciclooctano
c)Cicloexa-1,4-dieno
d)Oct-2-ino
e) Octa-1,6–dien-4-ino
f) Decano
g)Nona-1,3,5,7-tetradieno
a)
b)
c)
d)
e)
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