Funções organicas 13

Universidade de São Paulo
Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz”
USP - ESALQ
Funções
Orgânicas
LCB 0208 Bioquímica
Professor Doutor Luiz Antônio Gallo
Caroline Américo da Silva N° USP: 8563650
Piracicaba 2013
Introdução
Devido ao elevado número de composto orgânico que existem, foi necessário agrupá-los em
funções orgânicas. As substâncias foram classificadas de acordo com suas propriedades
semelhantes e composição para melhorar o estudo destes compostos, assim como os
compostos inorgânicos.
As principais funções orgânicas são: hidrocarboneto, álcool, fenol, aldeído, cetona, éter, éster,
ácido carboxílico, amina, amida e haleto.
Hidrocarboneto
Os hidrocarbonetos são a função mais simples da Química Orgânica. A partir do conhecimento
desta função é possível montar com facilidade as demais funções.
Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química. O petróleo e o gás
natural são fontes de hidrocarbonetos. É o ponto de partida para a produção de combustíveis,
plásticos, corantes e tantos outros produtos úteis ao homem.
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por hidrogênio e
carbono.
Por isso o nome hidrocarboneto (hidro = H e carboneto = C).
Sua fórmula geral é CxHy
Exemplos:
Propano (C3H8): presente no gás de cozinha GLP
Os hidrocarbonetos se dividem de acordo com a sua estrutura e tipo de ligações entre
carbonos. São tipos de hidrocarbonetos:
- alcanos
- alcenos
- alcinos
- alcadienos
- cicloalcanos
-cicloalcenos
-aromáticos
 Alcanos
Alcanos são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples entre seus carbonos.
Possuem cadeia aberta (acíclicos) e ligações simples (satudadas).
Sua fórmula é CnH2n+2
A principal fonte de alcanos é o petróleo e o gás natural. A partir deles é possível produzir
combustíveis como a gasolina, óleo diesel e querosene. Estes alcanos possuem baixo teor de
carbono. Para as cadeias mais longas é possível obter a parafina (fabricação de velas).
Propriedades Físicas
Os alcanos são pouco reativos, ou seja, não reagem com quase nenhuma substância. Por este
motivo são chamados também de parafinas ou parafínicos. Em latin para affinis significa
pouca afinidade.
Não são muito reativos porque a ligação entre C – H e C – C são mutio estáveis e difíceis de
serem quebradas. São mais utilizados para a queima, por isso, são usados como combustíveis,
para o forneciemento de energia.
São insolúveis em água e menos denso que a água.
Os alcanos de até quatro carbonos são gases a temperatura ambiente (25°C). De cinco a
dezessete carbonos são líquidos e os demais, sólidos.
Observe o número de carbonos, o estado físico e a substância:
Composto
Metano
Propano
Butano
Octano
Decano
Tricosano
N° de Carbono
1
3
4
8
10
30
Estado físico (25°C)
gasoso
gasoso
gasoso
líquido
líquido
sólido
Produto
Gás natural
GLP
GLP
Gasolina
Querosene
Piche (asfalto)
* GLP = gás liquefeito do petróleo
Nomenclatura
Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos seguir as
regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).
Prefixo + Parte Central + Terminação
Prefixos: Indica o número de carbonos na cadeia. São de origem grega ou latina.
1C – met
2C – et
3C – prop
4C – but
5C – pent
6C – hex
7C – hept
8C – oct
9C – non
10C – dec
11C – undec
12C – dodec
20C - eicos
30C – tricos
Estes prefixos servem também para as demais funções orgânicas.
Parte Central: Indica o tipo de ligação química entre carbonos. Para os alcanos, usamos an.
an = ligação simples
en = ligação dupla
in = ligação tripla
Terminação ou Sufixo: Indica a função química. Como a função é hidrocarboneto, usamos a
letra o.
Exemplos:
CH4 – metano
C2H6 – etano
Radicais
Os alcanos acima possuem a cadeia normal, porém alguns alcanos possuem ramificações ao
longo da cadeia carbônica. Para essas ramificações damos o nome de radicais. Os radicais dos
alcanos são as alquilas ou radical alquila.
A alquila é um alcano que perde um H. Para dar nome às alquilas, modifica-se apenas a
terminação para ila.
Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:
- determinar a maior cadeia possível de carbonos;
- determinar os radicais ligados à cadeia principal;
- a numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores números
possíveis;
- os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética;
- os prefixos di, tri,tetra, sec, terc não são considerados para efeito de ordem alfabética exceto
ISO.
 Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos que acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação
entre átomos de carbono.
São também chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos.
Sua fórmula geral é CnH2n
Alguns alcenos:
eteno CH2=CH2
fórmula molecular: C2H4
1-buteno CH2=CH – CH2 – CH3 fórmula molecular: C4H8
Reatividade
Os alcenos são mais reativos do que os alcanos, por possuirem uma ligação dupla, que é mais
fácil de ser quebrada.
Sofrem reações de adição e também de polimerização.
Utilidade
O composto mais comum dos alcenos é o eteno, ou etileno. É produzido em frutos verdes e
atua no amadurecimento desses frutos. Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para
que ela amadureça mais rápido. Desta forma o gás eteno está sendo aprisionado e acelera a
velocidade de amadurecimento.
O etileno é produzido na indústria química e é obtido através do refino do petróleo e do gás
natural. É utilizado, ainda para a fabricação de polietileno usado para fazer plásticos.
Nomenclatura
Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos. Quanto ao
número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...). Quanto ao tipo de ligação, usamos en,
porém, deve-se indicar o local da ligação dupla.
Para nomear, dá-se a prioridade à ligação dupla na contagem de carbonos e depois, aos
radicais.
Veja os exemplos:
1) CH2=CH – CH2 – CH3
Nomenclatura antiga: 1- buteno
Nomenclatura IUPAC: but-1-eno
2) CH3 – CH = CH – CH3
Nomenclatura antiga: 2-buteno
Nomenclatura IUPAC: but-2-eno
Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) é aquela que contém a ligação
dupla. A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla.
Radicais
O radical derivado do eteno é o vinil ou etenil.
CH2=CH – vinil ou etenil
 Alcinos
São hidrocarbonetos acíclicos que contém uma ligação tripla entre carbonos. São
caracterizados pela ligação sp.
Sua fórmula geral é CnH2n-2
Utilidade
O alcino mais utilizado é o acetileno C2H2 (H – C ≡ C – H). É um gás incolor, instável e muito
combustível. Ele é obtido a partir do carbureto ou carbeto de cálcio em presença de água.
Antigamente, era utilizado como lanternas em cavernas e hoje é um combustível para efetuar
soldas e corte de metais. Sua temperatura chega a 3000°C e por este motivo pode ser usado
para soldar navios, mesmo embaixo da água.
A partir deste alcino também são produzidos muitas matérias-primas para a indústria como
plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas, etc.
Nomenclatura
Para os alcinos, a cadeia principal é aquela que contém a ligação tripla. A numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. A partir de quatro carbonos, deve-se
localizar a posição da ligação tripla. Quando se tem radicais ou demais elementos, dá-se
prioridade à ligação tripla.
 Alcadienos ou Dienos
São hidrocarbonetos acíclicos que possuem duas ligações duplas em sua cadeia carbônica.
Sua fórmula geral é CnH2n-2
O dieno mais conhecido é o 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno).
Alguns dienos:
 Ciclanos (ou Cicloalcanos)
Os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contém apenas uma ligação simples. Portanto, é
um hidrocarboneto saturado.
Sua fórmula geral é CnH2n
Pode ser representado por uma figura geométrica, indicando o ciclo.
Os ciclanos são obtidos através do petróleo. É usado como solvente e removedor de tintas e
vernizes. A partir dele é produzido o náilon.
Os cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem uma ligação dupla.
Aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que têm um ou mais anéis aromáticos na sua
molécula. É uma cadeia fechada, portanto cíclica. Alternam ligações simples e duplas entre os
carbonos, formando uma ressonãncia.
O principal aromático é o benzeno C6H6
O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É um composto altamente
perigoso que não deve ser inalado (respirado). Pode causar sérias doenças, inclusive leucemia.
A maioria dos aromáticos são perigosos à saúde. Além do benzeno, há também o benzopireno,
que forma-se sobre a carne assada na brasa e em carnes e peixes defumados, além de ser
liberado na queima do cigarro.
Principais aromáticos:
Tolueno – extraído de uma árvore originária da Colômbia, bálsamo-de-tolu. Pode ser usado
como solvente. Tem cheiro característico.
Naftaleno – conhecido como naftalina vendido em bolinhas para matar insetos. A partir dele
pode-se produzir plásticos, solventes e corantes.
Antraceno – sólido incolor que sublima facilmente. A partir dele pode ser produzido corantes,
inseticidas e conservantes.
Fenantreno – encontrado na fumaça do cigarro, obtido de uma fração do petróleo do
antraceno
Nomenclatura
Para dar nome aos aromáticos que contém apenas um anel aromático e mais o grupo alquil,
devemos numerar o anel começando com o radical mais simples. Em seguida colocar em
ordem alfabética. O prefixo di, tri, tetra não entram na ordem alfabética.
Álcool
Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH)
ligado diretamente a átomos de carbono saturados.
Representa-se, em geral, um monoálcool.
Utilidade
Quando ouvimos falar em álcool, seja na TV, rádio, etc. na verdade estão se referindo a um
tipo específico de álcool. Neste caso, é o álcool etílico, também chamado de etanol.
O etanol está presente nas bebidas álcoolicas. É tóxico e age no organismo como depressivo
do sistema nervoso.
Possui grande importância na indústria química, na fabricação de perfumes, solventes,
combustível.
O álcool metílico é um dos mais perigosos e não deve ser ingerido, pois pode causar cegueira.
É chamado também de carbinol e ainda, “álcool de madeira”. Este nome foi dado porque
antigamente era obtido a partir do aquecimento da madeira em retortas.
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a terminação OL, quem vem da palavra álcool. A
cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila. A numeração é feita a partir
da extremidade que contém o grupo OH. O nome do álcool será o do hidrocarboneto
correspondente á cadeia principal, porém sem a terminação o. deve ser trocado por OL.
Classificação
Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:
- de acordo com a posição da hidroxila
- de acordo com o número de hidroxila
Posição da Hidroxila
Álcool Primário – tem a hidroxila ligada a carbono primário.
Álcool Secundário – tem a hidroxila ligada a carbono secundário.
Álcool Terciário – tem a hidroxila ligada a carbono terciário.
Número de Hidroxila
- Monoálcool – álcool que contém uma hidroxila.
- Diálcool ou Diol – álcool que contém duas hidroxilas.
- Triálcool ou Trióis – álcool que contém três hidroxilas.
Fenol
Fenol é todo composto orgânico que contém uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente
a um anel aromático.
Utilidade
O fenol mais comum é o fenol. É conhecido também como benzenol, hidróxi-benzeno, fenol
comum ou ácido fênico.
É uma substância sólida a temperatura ambiente, cristalina, com cheiro forte. É utilizado para
fazer peeling para evitar o enrrugamento da pele. É corrosivo para a pele. Pouco solúvel em
água e solúvel em álcool e éter. Foi utilizado em 1834, a partir da destilação do carvão mineral.
Foi muito utilizado como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, mas por ser muito tóxico, foi
substituído aos poucos por outros desinfetantes.
Um desinfetante muito utilizado hoje, em agropecuárias, é a creolina, que é uma solução
aquosa alcalina da mistura dos cresóis. É usado como desinfetante porque atua no mecanismo
de coagulação das proteínas de microorganismos.
O desinfetante lisol é uma emulsão de cresóis em sabão.
Os fenóis servem também para a preservação da madeira, protegendo contra o ataque dos
insetos. Na indústria química, serve como matéria-prima para fabricar plásticos, perfumes,
corantes, explosivos, resinas, vernizes, desodorantes, adesivos, cosméticos, tintas.
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, o nome dos fenóis é dado a apartir do termo hidróxi. A numeração
inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que proporciona números menores.
Alguns fenóis importantes:
Vanilina – essência de baunilha, usado em bolos, na fabricação de doces e sorvetes.
Eugenol – essência do cravo-da-índia. Pode ser usado como anti-séptico.
Hidroquinona – também chamado de quinol, usado em filmes reveladores e como creme no
tratamento de clareamento da pele.
Aldeído
Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia
carbônica.
Utilidade
O aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou
formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em
geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é
chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como
conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos,
plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza.
O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É
obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas,
medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético
(presente no vinagre) e resinas.
Nomenclatura
Deve ser utilizada na terminação dos aldeídos a palavra AL, de acordo com a IUPAC. A cadeia
principal deve conter o grupo – CHO e a numeração é feita a partir desse grupo.
Cetona
Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CO –
Tanto para aldeídos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila. Aldeídos e
cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados.
As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono.
Utilidade
A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como
solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de
sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.
A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.
As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor
agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos.
Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.
Algumas cetonas presentes em compostos naturais: Jasmona ou Cis-jasmona – óleo de
jasmim
Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminação ONA. A cadeia que possui a carbonila
é cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numeração é feita a partir da extremidade mais
próxima da carbonila.
Éter
Éter é todo composto orgânico onde a acadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos.
O oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgâncios (alquila ou arila).
A fórmula genérica do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.
Veja alguns exemplos:
Utilidade
O éter mais conhecido é o éter comum, ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é encontrado
em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, com ponto de ebulição em torno de 35°C,
muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser utiizado como solvente de
graxas,
óleos,
resinas
e
tintas.
Passou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842. Provocava grande mal estar nos
pacientes após a anestesia e foi então substuído por outros anestésicos.
Éter comum: CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Outro éter muito utilizado é o metóxi-terciobutano que funciona como antidetonante na
gasolina.
Nomenclatura
O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o nome dos
dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor número de carbonos. E o
último nome com o nome do hidrocarboneto que contém o maior número de carbonos.
Grupo menor + óxi – grupo maior
Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o
heteroátomo.
Éster
Éster é todo composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula genérica:
onde R e R´ são radicais, não necessariamente iguais.
Alguns ésteres:
Reação de Esterificação
Os
ésteres
podem
ser
obtidos
através
da
reação
Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.
de esterificação.
Utilidade
Os ésteres possuem grande importância na indústria de alimentos. Formam as essências, que
são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. Na indústria de alimentos imitam o sabor e o
aroma de frutas. Por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes.
São usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.
Exemplos de flavorizantes:
- etanoato de butila – essência que imita o sabor da maçã verde. Utilizado em balas e gomas
de marcar.
- acetato de pentila – essência que imita o sabor da banana.
- antranilato de metila – essência natural da uva. Usado em sucos artificiais .
- acetato de propila – essência sabor pera usada em goma de mascar e balas.
Os ésteres de cadeia longa são óleos e gorduras. O óleo de oliva, manteiga, margarina e sabão
estão muito presentes no nosso cotidiano.
Estes produtos são ésteres derivados de álcool e ácidos
Os triglicerídeos são triésteres da glicerina, que formam os óleos e gorduras.
carboxílicos.
Se o R é longo, resulta um óleo ou uma gordura.
As ceras são ésteres obtidos da reção de um ácido e um álcool com grande número de
carbonos.
As ceras são usadas na fabricação de graxas para sapatos, velas, cera para dar brilho em pisos,
papel-manteiga.
Nomenclatura
A nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres é feita a partir do hidrocarboneto correspondente
terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposição DE mais o prefixo da ramificação terminada
em ILA.
hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila
Exemplos:
Etanoato de etila
Outro nome oficial deste ácido é acetato de etila.
Observe que neste éster, o nome etanoato vem do ácido etanóico, enquanto o nome acetato vem do
ácido acético. Portanto, um das maneiras de se nomear os ésteres é partir do seu ácido correspondente.
Isto porque o éster resulta da reação de esterificação do ácido com álcool formando éster e água.
Outros exemplos com as duas nomenclaturas:
Metanoato
de
propila
Formiato de propila (ácido fórmico)
Propanoato
de
propila
(ácido
(
ácido
metanóico)
propanóico)
-
IUPAC
-
IUPAC
Proprionato de propila ( ácido propiônico)
Apesar de existir as duas nomenclaturas, a recomendada é a da IUPAC.
Ácido Carboxílico
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos – COOH –
ligados à cadeia de carbonos.
Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).
Alguns ácidos carboxílicos:
Utilidade
Os
ácidos
carboxílicos
estao
muito
presentes
no
nosso
cotidiano.
O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido metanóico ou ácido fórmico.
Recebeu este nome (fórmico) porque vem da picada de formigas e de abelhas.
Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor apimentado, forte e irritante. O
contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as causadas por queimaduras, coceira e
inchaço.
O ácido metanóico pode ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais, como
conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante.
O ácido etanóico é o ácido carboxílico mais conhecido. Também conhecido como ácido
acético, é o reponsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. A palavra acetum significa azedo,
vinagre.
A origem do ácido etanóico é desde a Antiguidade, a partir de vinhos azedos.
No vinagre, que é usado para temperar saladas, é usado apenas 5% de ácido etanóico e o
restante de água.
O ácido etanóico é um líquido incolor, de cheiro penetrante, sabor azedo e solúvel em água,
éter
e
álcool.
Comercialmente, é vendido como ácido acético glacial porque ele tem a propriedade de
congelar
a
16,7°C
ficando
com
aspecto
de
gelo.
É usado na alimentação e na produção de alguns compostos orgânicos como plásticos, ésteres,
acetatos
de
celulose
e
acetatos
inorgânicos.
A reação que forma o ácido etanóico é a seguinte:
Um dos componentes da uva e também do vinho é o ácido 2,3-hidróxi-butanóico ou ácido
tartárico.
Foi
descoberto
pelo
químico Louis
Pasteur,
em
1848.
É usado também em efervescentes, como os sais de frutas.
Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido ascórbico. É conhecido
como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina,
limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate.
Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos ácido carboxílicos deve ser feita colocando a palavra ácido seguida
do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. A cadeia principal, ou mais longa
é a que possui a carbonila. A numeração é feita a partir do primeiro carbono após a carbonila.
Alguns casos, é utilizado o nome usual.
Exemplos:
Ácido metanóico – IUPAC
Ácido fórmico – usual
Ácido etanóico – IUPAC
Ácido acético – usual
Ácido 4-metil-pentanóico
Ácido benzóico
Amina
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da amônia (NH3),
pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.
Exemplos:
Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o número de radicais que substituem o
hidrogênio.
- aminas primárias:um hidrogênio substituído por radical orgânico.
- aminas secundárias: dois hidrogênio substituídos por radicais orgãnicos.
- aminas terciárias: três hidrogênios substituídos por radicais orgânicos.
Utilidade
As
aminas
estão
muito
presentes
no
nosso
Estão presentes nos aminoácidos que formas as proteínas dos seres vivos.
cotidiano.
A partir destas substâncias, decorre a presença de aminas na decomposição de animais
mortos:
A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.
A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos.
Na indústria, são utilizadas como corantes, em alguns sabões e diversas sínteses orgânicas.
O corante mais conhecido é a anilina. É um óleo incolor com odor aromático.
Algumas aminas são usadas como protetor solar como o ácido p-aminobenzóico. Também é
conhecido como PABA.
Nomenclatura
As aminas, de acordo com a IUPAC, devem ser nomeadas com a terminação AMINA.
Exemplos:
fenilamina
Amida
Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de
um átomo de hidrogênio por um grupo acil.
Fórmula genérica das amidas:
Algumas amidas:
Utilidade
A amida mais conhecida é a diamida, a uréia. É um sólido branco e cristalino e solúvel em
água. É um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina.
Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao
solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos
farmacêuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.
Nomenclatura
O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes.
Troca-se a terminação óico por AMIDA.
Exemplos:
Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)
2-metil-propanamida
Diamida (uréia)
Nitrilas
As nitrilas são compostos orgânicos nitrogenados que contém o grupo funcional – C ≡ N.
Podem ser chamadas de cianetos. As nitrilas mais comuns são o cianeto de hidrogênio.
Veja alguns exemplos:
- Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio ou gás cianídrico - É um gás com cheiro de amêndoa
amargo, descoberto em 1782.
- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila – líquido muito tóxico, sem coloração, com
odor suave.
As nitrilas de cadeia aberta com até quatorze átomos de carbonos são líquidos a temperatura
ambiente e insolúveis em água. São muito tóxicas.
A nitrila insaturada mais importante é a acrilonitrila. É usada na fabricação de polímeros
acrílicos, como as lãs sintétitas, o orlon.
Haleto
Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou
mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.
Exemplos:
Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica,
como
fluoretos,
cloretos,
brometos
iodetos
ou
mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula,
como
mono-haleto,
di-haleto,
tri-haleto,
etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os
haleto de alquila e os haletos de arila.
Haletos de Alquila
Sua fórmula genérica é
R–X
Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio
O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono
saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.
Exemplos:
CH3Br
|
CH3
|
Cl
CH3 – CH2 – Cl
–
CH3
C
CH3 – CH2 – CH2 – I
–
CH3
Haleto de Arila
Sua fórmula genérica é
Ar – X
Onde:
Ar – grupo arila
X - halogênio
O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel
benzênico.
Exemplos:
Utilidade
Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos,
inseticidas
e
gás
de
refrigeração.
O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito
tóxico.
O
BHC
de
fórmula
molecular
C6H6Cl6
é
usado
como
inseticida.
O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é
usado
para
esta
finalidade
porque
é
muito
tóxico.
Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo,
descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida
a
sua
produção.
O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda
Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade.
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à
cadeia principal.
Exemplos:
Bromo-benzeno
Cloro-benzeno