química

QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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© 2006-2008 – IESDE Brasil S.A. É proibida a reprodução, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorização por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —
Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Língua Portuguesa
Literatura
Matemática
Física
Química
Biologia
História
Geografia
Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produção
Projeto e
Desenvolvimento Pedagógico
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Hidrocarbonetos
Nós veremos uma primeira apresentação dos
grandes grupos que foram divididos em componentes orgânicos, destacando as suas características
fundamentais, seu emprego e suas ocorrências, culminando no seu sistema de nomenclatura.
Função orgânica
É um grupo de substâncias que se assemelha
nas propriedades químicas (funcionais).
Como sabemos que o comportamento físico e químico de uma substância é um reflexo de sua estrutura,
podemos dizer que dentro de uma mesma função, os
compostos devem apresentar afinidades estruturais.
De acordo com as novas recomendações da
IUPAC (International Union of Pure an Applied
Chemistry), uma nova nomenclatura para compostos orgânicos passou a vigorar nos últimos
anos. Entretanto, alguns vestibulares ainda utilizam a terminologia antiga, diferente de outros
que empregam o novo formato.
Esse material visa direcionar suas explicações com base na nova nomenclatura. Contudo,
a antiga é apontada logo abaixo da atual, entre
parênteses, ficando em segundo plano durante
a aplicação do conteúdo.
EM_V_QUI_028
Sistema de nomenclatura
Com o desenvolvimento da Química Orgânica,
a variedade de compostos é gigantesca, tendo então
a necessidade de se desenvolverem regras comuns
para a nomenclatura de compostos. Essas regras
são desenvolvidas pelo IUPAC (União Internacional
de Química Pura e Aplicada), muito embora existam
compostos consagrados pelos seus nomes comuns
(nomenclatura usual).
Para o nome de um composto temos:
parte 1 – prefixos (início)
parte 2 – afixos (intermediários) (meio)
parte 3 – sufixos (terminação) (fim)
Prefixos
Podem identificar o número de carbonos presentes na molécula do composto.
Número de
átomos de C
Prefixo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
met
et
prefixos empíricos
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
prefixos gregos
dec
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec
Número de
átomos de C
Prefixo
20
21
30
40
50
60
70
80
90
100
101
eicos
heneicos
triacont
tetracont
pentacont
hexacont
heptcont
octacont
nonacont
hect
nenect
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prefixos gregos
1
Podem determinar a quantidade de radicais ou
insaturações que se repetem em uma cadeia.
N.° de radicais
Prefixo
2
di ou bi
3
tri
4
tetra
5
penta
Alcanos ou parafinas
Podem indicar o tipo de cadeia: Ciclo
para caracterizar cadeias fechadas.
Usado
Em geral indicam o tipo de ligação presente na
cadeia carbônica (entre os átomos de carbono)
apenas ligações simples
(cadeia saturada)
en
pelo menos uma ligação dupla
(cadeia insaturada)
in
pelo menos uma ligação tripla
(cadeia insaturada)
Características
Apresentam cadeia aberta (ou alifática), saturado (só ligações simples) possuem fórmula geral
CnH2n+2.
Afixos
an
carbono e hidrogênio.
São os constituintes básicos de Petróleo (hoje
ainda é um dos recursos fundamentais para a humanidade), a base de formação dos inúmeros compostos
para o nosso dia-a-dia.
–C–C–
Nomenclatura
Para alcanos de cadeia normal
Prefixo + ano (indica o número de carbonos)
C=C
``
–C
C–
CH
metano (gás dos pantanos)
heptano
CH – CH etano
pentano
Podem indicar a presença de um certo elemento.
O afixo tio designa a presença de átomo de
enxofre substituindo oxigênio.
Exemplo:
Formação de radicais
H3C – CH2 – OH etanol H3C – CH2 – SH etanotiol.
Sufixos
Em geral caracterizam o tipo de função a que
pertencem os compostos.
Função
Sufixo
hidrocarboneto (*)
álcool
aldeído
cetona
ácido carboxílico
sal orgânico
amina
nitrila
éter
o
ol
al
ona
oico
oato
amina
nitrila
óxi
Hidrocarbonetos
alifáticos (Hc.)
2
Radical
Em geral é formado pela perda de 1 ou mais
hidrogênios por parte do Hc (aqueles que possuem
um ou mais elétrons livres).
``
Exemplo:
Quando da formação de um radical, seu nome
se faz: prefixo + il(a).
Os Hcs. são constituídos exclusivamente por
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EM_V_QUI_028
``
Exemplo:
Principais radicais Alquila
Alquil (R): um elétron livre em C saturado
Hidrocarboneto que origina o radical
Radical
Nome
Estrutura
Estrutura
Nome
metano
CH
H3C
metil
etano
HC – CH
H2
H3C – C –
etil
H2 H2
H3C – C – C –
n-propil
H
H3C – C – CH3
iso-propil
H2 H2 H2
H3C – C – C – C –
n-butil ou normal
butil
H2 H
H3C – C – C – CH3
secundário-butil,
sec-butil ou s-butil
H H2
H3C – C – C –
CH3
iso-butil
H3C – C – CH3
CH3
terciário-butil, tercbutil ou t-butil
propano
n-butano
HC – CH – CH
HC – CH – CH – CH
iso-butano
H3C – CH – CH3
CH3
- na coincidência quanto à posição dos
radicais o mais simples receberá o menor
número.
c) Nomear a cadeia, segundo o critério:
Os prefixos:
n
significa valência livre em um carbono
primário de uma cadeia normal.
sec
valência livre em carbono secundário.
terc
valência livre em carbono terciário.
- números que indicam a posição dos radicais;
- nomes dos radicais em ordem alfabética,
sem levar em consideração os prefixos;
- nome da cadeia principal.
é utilizado como prefixo de difereniso
ciação.
Para Alcanos ramificados.
Segundo a IUPAC:
a)Escolher a cadeia principal
EM_V_QUI_028
Aquela que possuir o maior n.º de carbonos,
ou entre 2 ou mais possibilidades escolher a
que tiver o maior n.º de radicais laterais.
b)Numerar a cadeia principal de modo que
os radicais recebam os menores números
possíveis.
- na dúvida a numeração que apresentar a
menor soma será a escolha.
É comum em vestibulares termos os prefixos
separados, do nome do radical ou dos radicais por
hífen, em ordem de complexibilidade.
``
Exemplo:
1
2
3
4
5
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3
2-metil pentano
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3
CH3– CH = CH – CH2 – CH3
pent-2-eno (penteno 2)
4-etil 2-metil heptano ou 2-metil 4-etil heptano
5-etil 2,4,6-metil nonano
O metano (CH) é o menor alcano (só 1 carbono)
que, atualmente, é um dos mais importantes.
O metano é um gás incolor e inodoro. É um dos
principais constituintes do gás natural, o qual vem
sendo cada vez mais usado como combustível de
automóveis, substituindo a gasolina e o álcool.
O metano recebe diversos apelidos (nomes comuns): é chamado muitas vezes de “gás dos pântanos” ou “gás de lixo”, já que ele pode ser obtido pela
decomposição da matéria orgânica de origem animal
ou vegetal em pântanos ou lixões (também existe
junto com o petróleo em suas jazidas naturais).
oct-3-eno (octeno 3)
Principais radicais dos alcenos
Para alcenos ramificados
a)Escolher a cadeia principal.
b)Numerar a cadeia principal de forma que
a insaturação receba os menores números
possíveis. Caso haja coincidência de posição,
verifica-se a posição dos radicais.
Alcenos, alquenos ou olefinas
c) Nomear os radicais e no final a cadeia principal com suas respectivas numerações.
Características gerais
•• São compostos que apresentam cadeia alifática e possuem uma dupla ligação na cadeia.
``
Exemplo:
•• Possuem fórmula geral: CnH2n , n ≥ 2
Nomenclatura
Trans 5-metil 2-hexeno
(Prefixo) – n.o da insaturação – (eno)
(menor carbono numerado)
``
Exemplo:
CH2 = CH2 eteno (etileno)
CH2 = CH–CH3 (propeno)
4
Quando uma insaturação tem mais de uma posição possível na cadeia, deve ser numerada (devendose dar à insaturação o menor número possível).
4,5-dimetil hex-1-eno
(4,5-dimetil 1-hexeno)
Um alqueno que podemos destacar devido à sua
importância é o etileno ou o eteno (CH=CH). Industrialmente é obtido pela quebra (cracking) de alcanos
de cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar um
grande número de polímeros (plásticos).
As propriedades dos alcenos são praticamente
as mesmas dos alcanos de igual número de átomos
de carbono. São também compostos apolares, sendo
assim insolúveis em água.
A temperatura de ebulição torna-se maior com
o aumento do peso molecular.
O termo cracking é bastante comum na química
orgânica, principalmente quando se trata de petróleo.
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EM_V_QUI_028
Para alcenos de cadeia normal
Fazer cracking significa quebrar moléculas de cadeia
longas para formar moléculas menores, que na realidade são economicamente mais importantes. Geralmente, o cracking é realizado apenas aquecendo
o petróleo a alta temperatura. Muitas vezes, podem
ser usados catalisadores para este processo.
Alcadienos
Características gerais
•• Compostos que apresentam cadeia alifática e
duas duplas ligações na cadeia carbônica.
Alcinos ou alquinos
Características gerais
•• São compostos de cadeia aberta que apresentam uma ligação tripla em sua cadeia.
•• Apresentam fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3
Nomenclatura
Para alcadienos de cadeia normal
•• Apresentam fórmula geral CnH2n-2 , n ≥ 2
Prefixo – n.o das saturações + dieno
(numeração das duplas ligações)
Nomenclatura
Para alcinos de cadeia normal
``
1
2
3
4
CH2 CH – CH = CH2 buta-1,3-dieno
(1,3-butadieno)
CH3 – CH CH – CH2 – CH = CH2 hexa-1,4-dieno
(1,4-hexadieno)
Prefixo – n.o da saturação + ino
(menor carbono numerado)
``
Exemplo:
CH CH etino (acetileno)
CH CH – CH3 propino
1
2 3 4
5
CH3– C C – CH2 – CH3 pent-2-ino
(2-pentino)
Para alcinos ramificados
Exemplo:
Para alcadienos
de cadeia ramificada
Segue as regras gerais já vistas anteriormente,
sendo que se numera as duas insaturações de forma
a receberem os menores números.
``
Exemplo:
•• Segue as regras gerais vistas anteriormente
para insaturadas.
``
Exemplo:
2,5-dimetil oct-2,5-dieno
(2,5-dimetil 2,5-octadieno)
4,5-dimetil hept-1-ino
(4,5-dimetil 1 heptino)
4-etil 2,7,8-trimetil non 3,5 dieno
(4-etil 2,7,8-trimetil 3,5-nonadieno)
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Hidrocarbonetos cíclicos
4,5 etil 5-metil hex-2-ino
(4-etil 5-metil 2 hexino)
Até algum tempo atrás, alguns Hcs cíclicos eram
usados como anestésicos em operações e tratamentos
dolorosos, sendo os aromáticos base funcional de diversos processos e produtos necessários do dia-a-dia.
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5
Cicloalcanos ou ciclanos
Cicloalcenos ou ciclenos
Características gerais
Características gerais
•• São compostos de cadeia fechada ou cíclica
(não-aromática) e saturada.
•• Apresentam cadeia cíclica e uma dupla ligação (insaturação) nesta cadeia.
•• Apresentam fórmula geral: CH, n ≥ 3
•• Possuem fórmula geral; CH
Nomenclatura:
Ciclo + prefixo + ano (indica n.° de C)
``
(indica o n.° de carbono)
``
Exemplo:
Exemplo:
ciclopenteno
ciclopentano
ciclopropano
ciclohexano
Nos cicloalcanos ramificados, dá-se o nome
dos radicais e em seguida o nome do ciclocomposto
como visto acima.
``
Nomenclatura: Ciclo + prefixo + eno
Exemplo:
ciclobuteno
ciclohexeno
No caso dos ciclenos ramificados, deve-se numerar começando sempre dos carbonos que contenham a
dupla ligação (carbono 1,2) e fazer com que os radicais
recebam (dentro do possível) os menores números.
``
Exemplo:
metilciclopropano
metilciclopentano
C 2H5
etilciclohexano
Quando temos dois ou mais radicais, devemos
numerar de forma que os radicais recebam os menores números e se iniciem do radical mais simples.
Exemplo:
CH 3
1
4-etil-3-metilciclopenteno
Hidrocarbonetos aromáticos
Introdução
2
3 CH 2
CH 3
1-metil-3-etil ciclopentano
1,3-dimetilciclobutano
Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, sentamos em um estofado de espuma, usamos
uma mesa de fórmica ou ingerimos carnes enlatadas,
estamos tomando contato com corantes, fibras têxteis,
materiais sintéticos, conservantes e outras substâncias
que podem ter vindo indiretamente do benzeno.
1,1-dietil-3-metilciclohexano
6
3-metilciclobuteno
Nesse caso começa-se do carbono que possui
mais radicais.
Benzeno
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EM_V_QUI_028
``
3-metilciclopenteno
De todas as fórmulas estruturais mostradas
neste capítulo, a única que você deve se preocupar
em memorizar é a do benzeno.
Vamos colocar em cada carbono um número de
1 a 6. Mudando apenas a posição dos carbonos e hidrogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural
para o benzeno. Essa é chamada de ressonância.
clatura em função dos radicais presos a ele (recebendo sempre os menores números possíveis).
``
Estrutura A
Exemplo:
etilbenzeno
metilbenzeno
Estrutura B
(Tolueno)
A maneira mais usada para representar o benzeno é:
etenilbenzeno
(vinil)
propilbenzeno
onde o círculo central indica a ressonância.
Há muitos compostos onde, na molécula, aparece a cadeia carbônica do benzeno, chamada de anel
benzênico. Como os primeiros desses compostos
a serem conhecidos apresentavam um aroma forte
e característico, foram chamados de compostos
aromáticos. Atualmente, sabe-se que a presença
do anel benzênico nada tem a ver com o fato de a
substância apresentar aroma. No entanto, o nome
ficou e, atualmente:
São chamados de compostos hidrocarbonetos
aromáticos aquelas substâncias que possuem anel
benzênico na sua estrutura.
Por esse motivo o anel benzênico também é
chamado de anel aromático.
Quando temos dois radicais ligados ao benzeno,
após a entrada do 1.° radical, temos apenas 3 posições relativas para entrada do 2.° radical.
``
Exemplo:
1,2–dimetilbenzeno
EM_V_QUI_028
O–dimetilbenzeno
Nomenclatura de aromáticos
O mais simples dos aromáticos é o benzeno cuja
fórmula molecular é CH . É normal fazer sua nomen-
(estireno)
1,3–dimetilbenzeno
1,4–dimetilbenzeno
m–dimetilbenzeno
p–dimetilbenzeno
Embora de pouca ocorrência nos vestibulares
atuais, destacam-se como aromáticas polinucleadas:
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7
naftaleno
(naftalina)
antraceno
fenantreno
Principais radicais
derivados dos aromáticos
e altamente organizado como a Bélgica, os alimentos
simplesmente sumiram dos supermercados. Primeiro
foram o frango e os ovos. Depois, a carne de boi e de
porco, o leite, a manteiga, os queijos e tudo o que é
feito com esses ingredientes. Até os soberbos chocolates belgas entraram no índex.
Os produtos foram retirados de circulação pelo
governo porque estavam contaminados, em escala
ainda não exatamente determinada, por dioxinas,
substâncias altamente tóxicas que podem causar
uma série de doenças, do diabetes ao câncer.
A contaminação aconteceu pela ração fornecida
aos animais nas granjas e fazendas. Como o abate
também foi interrompido e o preço dos peixes bateu
nas alturas, os belgas viram-se reduzidos a um radical cardápio vegetariano.
Quem quisesse comer filé de frango ou bife tinha
de procurar de nações vizinhas.” [...]
“A dioxina pertence ao grupo de substâncias
chamadas poluentes orgânicos persistentes, compostos tóxicos gerados a partir de processos industriais,
como a produção de plástico PVC e a incineração de
lixo. Está presente no meio ambiente de qualquer
país medianamente industrializado.
Por meio da cadeia alimentar, chega aos seres
humanos. Dependendo da quantidade, afeta o sistema imunológico e endócrino, além de ser potencialmente cancerígeno.
Segundo a organização ambientalista, Greenpeace, que naturalmente está colada nas investigações
da ‘doença da galinha’, a origem da contaminação na
ração usada na Bélgica é um óleo chamado ascarel.
Os donos da empresa acusada de ter adulterado a
ração com o elemento nocivo estão presos.” [...]
Haletos orgânicos ou
derivados halogenados
Definição
São compostos derivados dos HCs pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por
átomos de um halogênio (fluor, cloro, bromo, iodo).
Grupo funcional
onde x
halogênio
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EM_V_QUI_028
8
A revista Veja, edição 1.062, n.° 24, de 16 de
junho de 1999, publicou uma reportagem com o
título “A Dança da Galinha”, sobre a contaminação
da ração animal com dioxina. Leia a seguir alguns
trechos dessa reportagem.
“Nas últimas duas semanas, os 10 milhões de
belgas tiveram de fazer malabarismos para atender
a uma necessidade básica do dia-a-dia: comer. Acontecimento impensável em um país rico, desenvolvido
Nomenclatura
de uso externo. Atualmente, a indústria
produz cerca de 11 000 organoclorados
distintos, utilizados numa ampla gama de
produtos, desde pesticidas (foto) e plásticos
até pastas de dente e soluções para higiene
bucal. Ocorre, porém, que a produção e o
uso desses compostos geram milhares de
outros organoclorados não-desejados, como
as dioxinas, um dos mais nocivos grupos de
organoclorados conhecidos.
IUPAC ou OFICIAL: nome do halogênio + nome
do HC.
Vulgar ou usual: nome do halogeneto + de +
nome do radical.
``
Exemplo:
bromo ciclohexano
2–bromobutano
brometo de secbutila
2–cloropropano
cloreto de isopropila
iodobenzeno
iodeto de fenila
3,4-dicloro pent-1-ino
(3,4–dicloro-1-pentino)
EM_V_QUI_028
Os haletos orgânicos são largamente usados
na síntese de diversos compostos orgânicos, dentre
eles os compostos de Grignard, intermediários na
obtenção de álcoois, aldeídos e ácidos.
Muitos haletos orgânicos são também utilizados como solvente para ceras, vernizes e borrachas,
como é o caso do tetracloreto de carbono, CCl4(l), e
do clorofórmio, CHCl3(l).
O tetracloreto de carbono, CCl4(l), é um líquido
transparente e bastante denso (d = 1,586 g/cm3 a
25°C em relação à água a 4°C). É solúvel em etanol e
benzeno. Não é combustível (mas não pode ser usado
para apagar o fogo). É tóxico por inalação, ingestão e
absorção cutânea (cancerígeno). Tolerância máxima
de 5 ppm/m3 de ar.
Os haletos orgânicos de fórmula genérica CHX3,
na qual X é um halogênio, são denominados halofórmios. Exemplos:
1)CHCl3(l): clorofórmio é um líquido incolor e
volátil usado como solvente e anestésico
(embora cause danos ao fígado).
2)CHBr3(l): bromofórmio é um líquido denso,
incolor e tóxico (tolerância de 0,5 ppm/m3
de ar). É usado como solvente e em estudos
geológicos.
3)CHI3(5): iodofórmio é um sólido que se apresenta na forma de pequenos cristais amarelos. É usado em medicina como antisséptico
Resolva os itens abaixo:
1. O nome correto do composto orgânico cuja fórmula está
esquematizada a seguir é:
a) 2-metil-3-isopropilpenteno.
b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano.
c) 2,3,3-dimetil-2-isopropilbutano.
d) 2,3,3-trimetilhexano.
e) 2,3,3,5-tetrametilpentano.
``
Solução: D
2. Na indústria alimentícia, para impedir a rancificação de
alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes,
como o composto orgânico de fórmula:
Esse composto apresenta os radicais alquila:
a) hidroxila e metil.
b) isobutil e metil.
c) etil e t-butil.
d) metil e t-butil.
e) propil e hidroxila.
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9
``
4. Dadas as seguintes fórmulas estruturais simplificadas,
indique a fórmula molecular de cada composto orgânico
relacionado abaixo:
Solução: D
a) Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da
gasolina; na fabricação de plásticos flexíveis, revestimentos, acabamento têxtil, tintas.
3. Os radicais livres são produzidos em nosso organismo
por reações bioquímicas como o oxigênio a cada vez
que respiramos, e sua produção aumenta com poluição, radiação, cigarro, álcool, excesso de exercícios
e desequilíbrio alimentar. Os radicais livres são muito
instáveis e ligam-se às moléculas que encontram pela
frente, como proteínas, lipídios, DNA, açúcares e as
desestabiliza. Essas ligações, perigosas para o corpo
humano, se repetem indefinidamente, a cada dia,
resultando em envelhecimento precoce e doenças
degenerativas que vão da catarata ao câncer.
Para combater os radicais livres, alguns especialistas
propõem (sem comprovação científica) a ingestão de
suplementos de vitaminas (antioxidantes) e de óligoelementos (sais minerais); é a chamada medicina
ortomolecular. Linus Pauling, que chegou a tomar
18g de vitamina C por dia para combater os radicais
livres responsáveis pala “ferrugem” do organismo,
morreu aos 95 anos, lúcido e em atividade.
Considere os radicais relacionados a seguir:
I. metil
c) AZT: usado no tratamento da Aids.
``
a) C10H8
III. s-butil
b)C8H9O2N
IV. isopentil
c) C10H15O4N3
5. Em relação aos alcinos, indique:
b) Indique o nome do composto obtido pela união
dos radicais: II e IV, III e II.
a) o nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos na
cadeia e a ligação tripla entre os carbonos centrais.
Solução:
b) a fórmula estrutural e o nome de todos os alcinos
que apresentam 6 carbonos e cadeia normal.
a)
n-propil
s-butil
CH2 – CH2 – CH3
CH – CH2 – CH3
CH3
isopentil
c) a fórmula molecular e a massa molar do 7.° composto da série dos alcinos (veja tabela periódica no
início do livro).
CH3
``
Solução:
a) 2-butino.
CH2 – CH2 – CH– CH3
CH3
b)
II e IV
2-metil heptano
III e II
3-metil hexano
b)1-hexino, 2-hexino e 3-hexino
HC
C – C – C – C – CH3
H2 H2 H2
H3C – C
C – C – C – CH3
H2 H2
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EM_V_QUI_028
metil
10
Solução:
II. n-propil
a) Dê a fórmula estrutural desses radicais.
``
b) Paracetamol: usado como analgésico, encontrado
no comércio na composição de vários remédios de
venda livre. Não deve ser utilizado no período préoperatório, pois pode causar hemorragia.
H3C – C – C
H2
c) CnH2n-2
C – C – CH3
H2
``
Solução:
a) 1, 1, 3, 3-tetrametilciclopentano.
C8H14
b) cicloheptano.
Massa Molar = (8 . 12) + (14 . 1)
c) isopropilciclobutano.
Massa Molar = 110
d) 2,5-dietil, 1,1-dimetilciclooctano.
6. (Vunesp) Considere os compostos de fórmulas:
II.
HC
I.
C – C – CH3
H2
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático.
8. Foram encontradas pinturas rupestres datadas de
40 000 anos – feitas pelo homem da Idade da Pedra –
em pontos das cavernas bastante distantes do alcance
da luz do dia.
Acredita-se que, para fazer tais pinturas, o homem
primitivo tenha usado alguma espécie de lamparina.
Em relação à origem das lamparinas e aos sistemas
de iluminação pública utilizados em todo o mundo no
século XIX e início do século XX, responda:
a) Quais os primeiros combustíveis utilizados para
acender as lamparinas?
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a
nomenclatura oficial.
``
Solução:
a) I – insaturado e aromático.
II – insaturado e alifático.
b) Do que é constituído o gás de madeira utilizado
por Philippe Lebon em 1791 e no Brasil em 1880?
b)p – bromo cloro benzeno e but-1-ino (1–butino).
7.
c) Quais as vantagens da utilização do querosene
sobre os combustíveis provenientes de vegetais
e animais (como óleo de colza ou de baleia)?
Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a partir de
suas fórmulas estruturais.
a)
b)
d) Do que era constituído o “gás hidrogênio líquido” utilizado na iluminação pública do Brasil em
1845? Por que seu uso doméstico foi desaconselhado?
``
Solução:
a)Gordura animal, gordura vegetal, azeite ou óleo
de colza.
c)
b)O gás de madeira utilizado por Lebon contém,
em média, 49% de hidrogênio H2(g), 34% de
metano CH4(g) , 8% de monóxido de carbono
CO(g), e 9% de outras substâncias.
c)A densidade do querosene é bem menor que
a dos óleos vegetais ou de baleia, por isso ele
sobe mais facilmente nos pavios e também
apresenta custo menor.
EM_V_QUI_028
d)
d)Era o produto da destilação de uma mistura de
aguardente e aguarrás vegetal (essência de terebintina).
e)Observação: seu uso doméstico foi desaconselhado por oferecer riscos em sua manipulação
devido ao fato de ser altamente inflamável.
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11
j) CH3CH2CH (C2H5)CH3
k)
1. Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir:
a)
l)
CH
b)
2. (UFSE) O hidrocarboneto de fórmula CH2=CH–CH=CH2
pertence à série dos:
a) alcanos.
c)
b) alcenos.
c) alcinos.
d) alcadienos.
d)
e) alcatrienos.
3. (UFF) O limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da
laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor
característico dessas frutas.
e)
f)
3
g)
3
Observando a fórmula estrutural acima e com base na
nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC)
o limoneno é denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno.
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno.
c) 1-(isopropenil)-4-metilcicloexeno.
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno.
i)
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno.
4. (Unirio) O agente laranja ou 2, 4-D é um tipo de arma
química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante,
impedindo que os soldados se escondessem sob as
árvores durante os bombardeios.
O
C
12
O
CH2 C
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OH
EM_V_QUI_028
h)
Na estrutura do agente laranja, acima, estão presentes:
a) 4 ligações e 1 cadeia aromática.
b) 3 ligações e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
d) C12H24
e) C18H38
9. (UBERABA-MG) O composto aromático de fórmula
C6H6 corresponde a:
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
a) Benzeno.
e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.
b) Hexano.
5. (UFC) A acrilonitrila, matéria-prima na obtenção de
fibras têxteis, tem cadeia carbônica:
c) Ciclohexano.
d) Ácido denzoico.
e) Fenilamina.
a) acíclica e ramificada.
b) cíclica e insaturada.
10. Dê o nome oficial para os seguintes compostos:
a)
c) cíclica e ramificada.
d) aberta e homogênea.
b)
e) aberta e saturada.
6. (Osec) Quantos átomos de carbono possui a cadeia
principal da molécula representada abaixo?
c)
11. Dê o nome dos ciclocompostos a seguir:
a)
a) 3
b) 5
b)
c) 6
d) 7
e) 10
7.
(UFSE) A substância 2-metilbutano tem a fórmula
molecular:
c)
a) C4H6
b) C4H8
c) C4H10
d)
d) C5H10
e) C5H12
EM_V_QUI_028
8. (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes
da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A
fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
12. (PUC) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que seria
refletida da Terra para o espaço. Esta absorção deve-se
à estrutura das suas moléculas que, no caso destes dois
compostos, apresentam respectivamente ligações:
a)
e
b) e
s
s - sp3
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13
c)
e
d) 2-propil-4-pentino.
s-p
d)
s
e
e)
s - sp3
e) 4-metil-2-heptano.
e
13. (Unirio) Os detergentes biodegradáveis se diferenciam
dos detergentes não–biodegradáveis pela natureza
da cadeia hidrocarbônica R presente. Em ambos os
produtos, o tamanho médio da cadeia é de 12 átomos
de carbono, porém, enquanto os detergentes biodegradáveis possuem cadeia linear, os detergentes não–
biodegradáveis apresentam cadeias aromáticas.
Na SO
R
Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo de
cadeia presente em um detergente não–biodegradável.
a) Dodecano.
16. O benzeno e seus derivados têm uma importância
fundamental na química em geral e especialmente na
química farmacêutica.
Seus derivados conduzem a um grande número de
medicamentos, entre eles os benzodiazepínios, calmantes
que auxiliam a medicina moderna.
A partir de uma molécula de benzeno, por substituição
de seus hidrogênios por radicais diversos, chega-se a
uma sem número de solventes orgânicos importantes
para a extração de certos óleos vegetais.
a) Represente a fórmula estrutural plana do meta-etilmetil-benzeno.
b) Quantos carbonos secundários estão representados na fórmula do item a? Justifique sua resposta
assinalando os carbonos secundários da fórmula.
b) Butano.
c) Etano.
d) Benzeno.
e) 2, 4, 6-trimetilnonano.
14. (PUC-Minas) Dada a cadeia carbônica:
1. (USJT) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural
do vegetal é o ácido indotil acético (AIA), um composto
orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural:
Verifica-se que a soma das posições dos radicais na
numeração da cadeia é:
a) 4
b) 6
Qual é a sua fórmula molecular?
a) C10H11O2N
c) 8
d) 10
b) C10H11ON
e) 12
15. (FEEQ) Ao composto:
c) C10H9O2N
d) C11H8ON
e) C10H10ON
2. (FCAP) Assinale a alternativa correta, com relação à
fórmula química do butano.
a) C4H4
b) 2-propil-4-penteno.
14
c) 4-metil-1-hepteno.
b) C4H10
c) C2H6
d) C3H9
e) C4H9
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EM_V_QUI_028
Foi dado erroneamente o nome 4 – propil – 2 –penteno.
O nome correto é:
a) 4-propil-2-pentino.
3. (FGV) O composto de fórmula:
7.
(FAFI) A nomenclatura para a seguinte estrutura:
CH3 CH3
H3C – C – C – C – C – C – C – CH3
H2
H2 H2 H2
CH3 CH2 – CH2 – CH3
Apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
b) 5, 5-dimetil-6, 6-metil-n-propiloctano.
c) 6-etil-5, 5, 6-trimetilnonano.
d) 3, 4, 4-trimetil-3-n-propiloctano.
c) 7, 4, 1 e 1
e) 4-etil-4, 5, 5-trimetilnonano.
d) 6, 4, 1 e 2
8. (Elite) Octanagem: Expressando a qualidade da gasolina.
e) 7, 3, 1 e 2
4. (FCC) Qual das substâncias é um hidrocarboneto de
cadeia carbônica aberta e com dupla ligação?
a) Acetileno.
b) Eteno.
c) Tolueno.
d) Benzeno.
e) Antraceno.
5. (UFSE) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
a) Propano.
Uma gasolina é de baixa qualidade quando não espera
a faísca da vela para explodir. Ela explode antes do
momento adequado, reduzindo assim o rendimento do
motor, que não funciona como deveria.
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos com o
número de carbonos na molécula em torno de 8. A
presença de heptano faz com que a gasolina seja ruim.
Já o isooctano torna-a de ótima qualidade.
CH3
H3C – C – CH2– CH – CH3
b) Butano.
CH3
c) Etano.
d) Eteno.
e) Etino.
6. (UFF) As ligações químicas nos compostos orgânicos
podem ser do tipo ou . A ligação é formada pela
interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo
que une os dois átomos, ao passo que na ligação , a
interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano
que contém o eixo da ligação.
O
H
H
C
C
C
H
O
H
Na estrutura representada acima, tem-se:
a) 2 ligações e 6 ligações .
b) 2 ligações e 8 ligações .
EM_V_QUI_028
a) 5, 5, 6-trimetil-6-n-propiloctano.
c) 4 ligações e 4 ligações .
d) 6 ligações e 2 ligações .
e) 8 ligações e 2 ligações .
CH3
A qualidade de uma gasolina é expressa através de
um número chamado de octanagem ou índice de
octanos. Ao heptano foi atribuído o valor 0 (zero) e
ao isooctano o valor 100.
Há vários aditivos que aumentam a octanagem de uma
gasolina. São chamados de antidetonantes, pois evitam
a explosão antes da faísca da vela. Um exemplo desses
aditivos é o etanol, usado no Brasil com essa finalidade
desde a década de 1980.
Mas, dentro do que discutimos sobre nomenclatura,
você deve ter percebido que ainda não sabemos dar
nome oficial a um hidrocarboneto ramificado como o
isooctano.
Determine o nome oficial do composto descrito acima:
9. (Fuvest) “ A pedra a mergulhar um gás produz que, ao
arder no ar, resulta em luz.”
A adivinhação acima refere-se ao acetileno (gás) que,
ao reagir com o oxigênio do ar, produz chama luminosa.
A “pedra” que, ao interagir com a água, produz o gás
é o “carbureto”, nome comum do carbeto de cálcio,
CaC. Escreva as equações químicas que representam
os processos citados nos dois versos do enigma.
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15
10. Determine a estrutura dos seguintes compostos:
a) 2,4-dimetil-3-clorohexano.
b) 1-cloro-2-metilbenzeno.
15. (UFPE) De acordo com a estrutura do composto
orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir,
podemos dizer:
11. Qual a fórmula molecular do composto 2–metil 1–cloro
benzeno?
a) C7H7Cl
b) C8H7Cl
c) C8H8Cl
d) C6H8Cl
e) C7H6Cl
12. (PUC-Minas) Um composto orgânico de cadeia aberta,
insaturada, ramificada, com carbono quaternário, tem
cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula
molecular é:
a) C6H13
b) C6H11
(( ) O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula
C11H24.
((
)O composto acima apresenta somente carbonos
sp3.
(( ) O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, é 2-metil-4-isopropil-heptano.
c) C6H12
(( ) O composto acima é um carboidrato de fórmula
C11H24.
d) C6H14
e) C6H6
13. (UNIFOR) As moléculas do 2–metil–1,3–buta–dieno
possuem cadeia com cinco átomos de carbono. Quantos
átomos de hidrogênio há na molécula desse composto
?
a) 6
b) 7
c) 8
d) 9
(( ) O hidrocarboneto aromático acima possui ligações
e π.
16. (UFRJ) O polo gás-químico, a ser implantado no estado
do Rio de Janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso
molecular a partir do craqueamento térmico do gás
natural da bacia de Campos. Além de sua utilização
como matéria-prima para polimerização, os alcenos são
também intermediários importantes na produção de
diversos compostos químicos, como por exemplo:
e) 10
14. Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do
petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes
estão relacionados a seguir:
I. ciclopenteno
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Qual a fórmula estrutural do produto principal obtido quando, na reação acima, o composto I é substituído pelo metil propeno?
II. 2–buteno
III. propadieno
17. Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir:
IV. hexano
a)
V. 3–heptino
VI. ciclobutano
16
b) a classe (alcanos, alceno, alcino, ciclano ou cicleno)
a que pertencem, a fórmula geral de cada composto e sua fórmula molecular.
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EM_V_QUI_028
Indique:
a) a fórmula estrutural.
b)
c) Um artista planeja perfumar um estádio com odor
de baunilha, durante o show. O estádio apresenta
um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas,
necessária para perfumar o estádio.
c)
d)
18. (UFRJ) O sentido do olfato se baseia num mecanismo
complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são absorvidas em sítios específicos existentes
na superfície dos cíclios olfativos. Esses ciclos registram
a presença das moléculas e enviam a informação para
o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações
na estrutura de uma substância podem causar grande
alteração no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam
estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças
quanto ao odor.
EM_V_QUI_028
a) Dê o nome do composto que tem o odor de amêndoa.
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor
de baunilha. Podemos perceber sua presença em
concentrações tão pequenas quanto 2.10-13 mols
de vanilina/litro de ar.
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17
5. D
6. D
7.
a) 1, 1-dimetilciclobutano.
b) 1, 2, 4-trimetilbenzeno.
c) 3-metilhept-1-eno.
8. A
9. A
10.
a) 3-metil-2-cloropentano.
d) difenilmetano.
b) o-diclorobenzeno.
e) 4-metilciclopenteno.
f) 3, 4, 7-trimetil-3, 5-nonadieno.
g) 1-fenil-7metiloct-1-eno.
h) 4, 4-dimetil-1, 2-heptadieno.
i) ciclopentil-ciclopentano.
j) 3-metilpentano.
k) 3-metil-6-isopropildecano.
l) 3-metil-6-t-butildecano.
2. D
3. A
18 4.
A
E
c) 2-bromo-4-metilhex-2-eno.
11.
a) 1,1-dimetilciclobutano.
b) 3-metilciclopenteno.
c) 1,3-dimetilciclobutano.
d) 1-etilciclobutano.
12. B
13. D
14. C
15. C
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EM_V_QUI_028
1.
16.
I.
a)
II.
H3C – C = C – CH3
H H
b) 6
III. H2C = C = CH2
IV.
1. A
V.
2. B
3. C
H3C – C – C – C – C – CH3
H2 H2 H2 H2
H 3C – C – C
H2
C – C –C – CH3
H2 H2
VI.
4. B
5. A
6. E
7.
b)
E
O nome do composto é:
I. Cicleno, CnH2n, C5H8
•• em ordem alfabética na língua portuguesa: 4-etil-4,
5, 5-trimetilnonano.
III. Alcadieno, CnH2n-2, C3H4
II. Alceno, CnH2n, C4H8
IV. Alcano, CnH2n+2, C6H14
•• em ordem de complexidade dos radicais: 4, 5,
5-trimetil-4-etilnonano.
8. 2, 2, 4-trimetil pentano.
9. CaC2 + 2H2O
C2H2 + 5 O2
2
10.
C2H2 + Ca(OH)2
2CO2 + H2O
V. Alcino, CnH2n-2, C7H12
VI. Ciclano, CnH2n, C4H8
15. V, V, V, F, F
16.
a) I – 2-buteno; II – 2-clorobutano
a)
b)
b)
17.
a) 3,3-dimetilciclobuteno.
b) 1,1-dietil-3-metilciclohexano.
c) 1,2,3-trimetilbenzeno.
11. A
12. C
EM_V_QUI_028
13. C
14.
a)
d) 1,3,5-trimetilbenzeno.
18.
a) Benzaldeido.
b) 3,04 x 10-3 g
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