trabalho_de_quimica_organica_17216

ASSUNTO: Funções Orgânicas
PROFESSORA: Celeste Yara dos Santos Siqueira
ALUNO: Simone Maria Xavier dos Santos
MATRICULA: 2007040243
Funções orgânicas e suas Nomenclaturas
1. INTRODUÇÃO
O número enorme de compostos orgânicos conhecidos nos obriga a agrupá-los
em classes ou famílias de compostos semelhantes, denominadas FUNÇÕES
ORGÂNICAS.
2. HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por carbono
e hidrogênio.
Por exemplo:
CH3 – CH2 – CH3
HC  CH
CH2 = CH2
ou C3H8
ou C2H2
ou C2H4
Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa e muito importante,
pois formam o “esqueleto” de todos os demais compostos orgânicos. Eles se
subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são:
alcanos,alcinos,ciclo-alcanos ( ou ciclanos) e os hidrocarbonetos aromáticos.
2.1 ALCANOS
Alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos são hidrocarbonetos acíclicos e
saturados, isto é, têm cadeias abertos e apresentam apenas ligações simples
entre seus carbonos.
A nomenclatura, segundo a IUPAC, é caracterizada pela terminação ANO.
Por exemplo:
Fórmula estrutural condensada
Fórmula molecular
Nome
CH4
CH4
metano
CH3 - CH3
C2H6
etano
CH3 - CH2 - CH3
C3H8
propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
C4H10
butano
Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm uma nomenclatura mais
lógica. Seus nomes são formados por um prefixo grego, que indica o número
de átomos de carbono na molécula, seguido da terminação ano, que é
característica dos alcanos.
Fórmula molecular
Prefixo
Nome
C5H12
penta = cinco
pentano
C6H14
hexa = seis
hexano
C7H16
hepta = sete
heptano
C8H18
octa = oito
octano
C9H20
nona = nove
nonano
C10H22
deca = dez
decano
E assim por diante temos: (com 11 carbonos) undecano, (12) dodecano, (13)
tridecano, (14) tetradecano, (20) eicosano, (30) triacontano, (40) tetracontano,
etc.
Outro fato importante a salientar é que as fórmulas moleculares de todos os
alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n + 2 , onde n é um número
inteiro. Assim, por exemplo, no octano temos n = 8 átomos de carbono e,
conseqüentemente, 2n + 2 = 2 x 8 + 2 = 18 átomos de hidrogênio.
RADICAIS DERIVADOS DOS ALCANOS
Radical é o grupo que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma
molécula.
CH4
CH3
Metano
+H
radical metil
Este radical deve vir acompanhado de um ponto ( CH3) ou de um traço (- CH3)
para indicar a existência de um elétron livre, ou seja, de uma valência livre.
O conhecimento dos radicais é importante, pois eles facilitam a nomenclatura
dos compostosorgânicos. Dentre os radicais mais simples destacamos os
radicais monovalentes, derivados dos alcanos pela subtração de um único
hidrogênio, e que denominados RADICAIS ALQUIL(AS) ou ALCOIL(AS);
esses radicais são representados simbolicamente por R e seus nomes terminam
em IL(A); por exemplo:
CH4 (metano)
CH3 – CH3 (etano)
CH3 – CH2 – CH3 (propano)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
(n-butano)
CH3 (metil)
CH2 – CH3 (etil)
CH2 – CH2 – CH3 (n-propil)
(lê-se:normal-propil)
H3 – CH – CH3 (isopropil)
CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (n-butil)
CH3 – CH – CH2 – CH3 (séc-butil)
CH3 – CH - CH3
|
CH3
CH2 – CH – CH3 (isobutil)
|
CH3
CH3 – C – CH3 (terciobutil ou terc- butil ou t-butil)
|
CH3
Voltando agora ao problema geral da nomenclatura dos alcanos, salientamos que ela
se complica em compostos com cadeia carbônica ramificada. Nesses casos, a
IUPAC estabelece as seguintes regras fundamentais:
1ª) Considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa; se há varias
de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
2ª) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade que resulte na menor
soma possível dos números que indicam as posições das ramificações (regra dos
menores números).
3ª) Obter o nome do alcano, citando:
- inicialmente as ramificações em ordem crescente de complexidade (ou então em
ordem alfabética), antecedidas pelos números que indicam suas posições na
cadeia principal.
- e, por fim, o nome do alcano correspondente à cadeia principal.
2.2 ALCENOS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos sao hidrocarbonetos
acíclicos, contendo uma unica dupla ligação.
A nomenclatura, segundo a IUPAC, é semelhante à dos alcanos, bastando trocar a
terminação ANO por ENO.
Por exemplo:
Fórmula estrutural
Fórmula molecular
CH2 = CH2
C2H4
CH2 = CH - CH3
C3H6
fórmula geral:
Nome
etano
propeno
CnH2n
Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e ramificadas é
feita de modo demelhante aos alcanos, acrescentando-se porém as seguintes regras:
1ª) A cadeia principal é a cadeia mais longa, contendo porém a dupla ligação.
2ª) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais
próxima da dupla ligação.
Exemplos:
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2
Penteno-1
(e nao penteno-4)
1
2
3
4
5
1
2 3
4
CH2 = CH – CH2 – CH – CH3
CH2 = C – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH2
4-metil-penteno-1
|
CH3
2-etil-buteno-1
Observação:
Uma nomenclatura mais antiga, porém ainda usada para alcenos mais simples, usa a
terminação ILENO:
CH2 = CH2
etileno
CH2 = CH – CH3
propileno
CH2 = CH – CH2 – CH3
butileno
CH2 = C – CH3
isobutileno
|
CH3
Também é usada a nomenclatura que considera os alcenos como derivados do
etileno:
CH3
CH3
C=C
CH3
CH3
É útil, também, conhecer o nome vulgar dos seguintes radicais insaturados:
CH2 = CH vinil (IUPAC: etenil) CH2 = CH – CH2 alil (IUPAC: propenil-3)
2.3 ALCINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos
contendo uma única ligação tripla.
A nomenclatura, segundo a IUPAC, é semelhante à dos alcanos, bastando trocar a
terminação ANO por INO
Por exemplo:
Fórmula estrutural
Fórmula molecular
Nome
HC  CH
HC  C – CH3
C2H2
etino
C3H4
fórmula geral:
propino
CnH2n - 2
Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura é feita de modo semelhante à dos
alcenos. Aqui também a cadeia principal é a mais longa que contenha a ligação
tripla e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação
tripla.
Por exemplo:
5
4
3 2
1
CH3 – CH – C CCH3 4-metil-pentino-2
|
CH3
observação:
até hoje, o etino (HC  CH) é mais conhecido por seu nome vulgar – acetileno;
outros alcinos podem receber nomes derivados do acetileno:
CH3 – C C CHCH3 metil-isopropil-acetileno
|
CH3
2.4 CICLANOS
Ciclanos, ciclo-alcanos ou ciclo-parafinas são hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples.
Exemplos:
Fórmula estrutura
Fórmula simplificada
Fórmula molecular
CH2
CH2
CH2
C3H6
CH2 – CH2
|
|
CH2 – CH2
C4H8
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C5H10
fórmula geral:
CnH2n

Recebem o nome do alceno correspondente, antepondo-se o prefixo ciclo.
Exemplo:

Havendo ramificação, a numeração do ciclo inicia-se em um dos carbonos da
dupla, passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Isso deve ser feito
a fornecer o menor número à ramificação.
Exemplo:

Aparecendo duas ligações duplas carbono-carbono no ciclo há a necessidade de
indicá-las por números. Qualquer uma das duplas está na posição 1. A outra
dupla receberá a numeração de acordo com o menos caminho seguido. A
nomenclatura é com o sufixo dieno.
Exemplo:
A nomenclatura dos ciclanos é semelhante à dos alcanos: usamos a terminação ANO
e antepomos, ao nome, o prefixo CICLO:
CH2 – CH2
|
|
CH2 – CH2
ciclobutano
Existindo ramificações, devemos numerar os carbonos do anel, partindo da
ramificação mais simples e percorrendo o anel no sentido horário ou antihorário, de modo a citar as outras ramificações através de números os menores
possíveis:
CH3
|
– CH – CH3
|
CH3
2.5 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis
benzênicos (também chamados anéis aromáticos ).
Esses hidrocarbonetos tem, em geral, nome especiais.
O hidrocarbonetos aromáticos mais simples chama-se BENZENO e é o
fundamento de todas a família aromática:
Classificação


Abertas ou Acíclicas ou Alifáticas
Fechadas ou Cíclicas ou Aliciclicas.
Cadeias Abertas ou Acíclicas ou Alifáticas
Aquelas em que os atomos de carbono ligam-se entre si formando as cadeias
com extremos livres
Subdividem-se
Quanto à natureza
1. Homogêneas:quando não apresenta heteroátomo na cadeia.
OBS: Heteroátomo será qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que
esteja localizado entre átomos de carbono.
1. Heterogêneas: Cadeias têm pelo menos um átomo diferente de carbono e
hidrogênio, localizado entre átomos de carbono(pelo menos um heteroátomo) .
Quanto à Disposição
1. Normais: Cadeias em linha reta.
2. Ramificadas: Cadeias que possuem ramificação.
Quanto à Saturação
1. Saturadas: Cadeias com ligações simples entre carbonos ou sem tal ligação
como o CH4.
2. Insaturadas: Cadeias com ligações duplas, triplas ou ambas, entre carbonos.

Cadeia carbônica Homogênea, Insaturada e normal:
que pode ser escrita assim:

Cadeia Carbônica Homogênea, Saturada e Ramificada:
Cadeias Cíclicas ou Fechadas
São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando um anel (ou um
círculo fechado).
Divisão
1. Alicíclicas:

Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem
um anel benzênico.
Composto alicíclico
1. Aromáticas:


Possuem uma cadeia carbônica especial chamada de Anel Benzênico ou Nucleo
Benzênico; Anel Aromático ou Nucleo Aromático, formada por seis átomos de
carbono e seis átomos de hidrôgenio em uma disposição especial de ligações
simples e duplas que se alternam. O principal composto se chama Benzeno.
Fórmula molecular:

Fórmula Estrutural,
Abaixo:
1 - As Alicíclicas subdividem-se em
Quanto a natureza
1. Homocíclicas: As cadeias carbônicas cíclicas possuem somente átomos de
carbono.
2. Heterocíclicas:
cadeias
carbônicas
possuem
pelo
menos
um
heteroátomo(qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja
localizado entre átomos de carbono).
Quanto a saturação
1. Saturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações simples.
2. Insaturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações duplas, triplas ou ambas.
Exemplo
2 - Aromáticas
1. Mononucleares: Cadeias carbônicas que possuem apenas um anel benzênico.
2. Polinucleares: Cadeias carbônicas que possuem mais de um anel benzênico. Que
podem se subdividir em :


Núcleos Isolados: Os anéis aromáticos na cadeia carbônica estão separados
distintamente.
Núcleos Condensados: Possuem outras cadeias carbônicas germinadas ou
condensadas ao anel aromático.
Exemplos
Núcleos Isolados:
Núcleos Condensados:
3 - Cadeias Carbônicas Mistas
Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas.
Exemplos
Cadeias Carbônicas Mistas:
3. HALETOS
Os haletos ou halogenetos (derivam do nome grego halos - sal) são compostos
químicos que contém átomos dos elementos do grupo VII halogênios (flúor (F), cloro
(Cl), bromo (Br), iodo (I) e astato (At)) em estado de oxidação -1. Suas características
químicas e físicas lhe fazem ser parecidos do cloreto até o iodeto, sendo uma exceção o
fluoreto.
Podem ser formados diretamente desde os elementos ou a partir do ácido HX (onde
X = F, Cl, Br, I) correspondente com uma base.
Na nomeclatura IUPAC, o halogênio é considerado apenas como sendo uma
ramificação presa à cadeia principal:
CH2CL2
Dicloro-metano
CH3
|
CH3 – C – CH2 – CH3
|
CH3
2-metil+2-bromo-butano
Em nomeclatura comum,usam-se as palavras cloreto, brometo, etc., seguidas do nome
do radical orgânico:
CH2Cl
CH3 – CH2 – Cl
cloreto de etila
CH3 – CH – CH3
|
Cr
brometo de isopropila
cloreto de benzila
Os haletos orgânicos
Em química orgânica, haletos são compostos derivados dos hidrocarbonetos (ou outras
estruturas orgânicas) pela troca de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios.
Formação
A reação de formação de um haleto orgânico é chamada halogenação. Em compostos
saturados, a halogenação ocorre na reação de substituição de um hidrocarboneto com a
substância simples do halogênio:
R-H + X2 → R-X + HX
Por exemplo, na formação do clorometano a partir do metano e do gás cloro (Cl2):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Os pseudohaletos
Os pseudohaletos são íons poliatômicos similares aos haletos tanto em sua carga como
em sua reactividade. Exemplos comuns são NNN-, CNO- (cianato) e CN- (cianeto).
4.
ÁLCOOIS
Álcoois são compostos orgânicos contendo um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila
(OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados.
Exemplos:
OH
CH3 – CH2OH
álcool alifático
CH2 – CH2
|
|
OH – OH
diálcool alifático
não é álcool é um
fenol
CH2OH
Álcool aromático
OH
CH2 = CH
|
OH
não é álcool; é um fenol
não é álcool; é um enol (instável)
R - OH
Costuma-se representar um monoálcool por
. pode-se também considerá-lo
como derivado da água
pela substituição de um hidrogênio por um radical
H–O-H
orgânico.
A oxidrila ou hidroxila (OH) é o RADICAL ou GRUPO FUNCIONAL dos álcoois,
pois é a responsável pelas propriedades químicas desses compostos.
A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação OL e obriga a numeração
da cadeia a iniciar-se pela extremidade mais próxima da oxidrila:
6
5
4
3
2
1
CH3 – CH – CH2 – CH - CH2CH3
|
|
CH3
OH
5-metil-hrxanol-3
Em molecular mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila como
sendo uma ramificação, chamada hidroxi:
CH3 – CH2OH
etanol
CH2 – CH - CHCH3
|
|
OH Cl
1-fenil-2-hidroxi-3-cloro-butano
Uma nomenclatura comum muito usada é:
álcool________________________ico
nome do radical
CH3 – CH2OH álcool etílico
CH2 OH
álcool benzílico
Outra nomenclatura, ,mais antiga, é a nomenclatura de Kolbe. Esse cientista chamava
o metanol de carbinol e considerava os demais álcoois como seus derivados:
CH3
|
CH3OH
CH3 – C - HO
|
CH3
carbinol
trimetil-carbinol
5. FENÓIS
Fenóis são compostos orgânicos com uma ou mais oxidrilas ligadas diretamente ao anel
aromático:
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
monofenóis
difenol
trifenol
Um monofenol é representado simbolicamente por ArOH.
O RADICAL ou GRUPO FUNCIONAL dos fenóis é a oxidrila ou hidroxila
(OH). É o mesmo radical funcional dos álcoois; a diferença é que nos álcoois o OH
deve estar ligado a um átomo de carbono saturado, enquanto nos fenóis o OH deve
estar ligado a um átomo de carbono de um anel aromático.
A nomenclatura IUPAC dos fenóis é feita usando-se o profixo hidroxi; existindo
várias ramificações no anel aromático, a numeração inicia-se na oxidrila e prossegue no
sentido que proporciona números menores. No entanto, como sempre acontece com
compostos aromáticos, os fenóis tem nomes especiais, que são usados com muita
freqüência:
OH
OH
OH
CH3
hidroxi-benzeno
ou fenol comum
1-hidroxi-2-metil-bezeno ou
0-hidroxi-tolueno ou 0-cresol
1-hidroxi-naftaleno ou
-naftol
6. ÉTERES
Éteres são compostos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais
orgânicos:
CH3 – O – CH3
CH3 – O
Os éteres são também denominados óxidos orgânicos e podem ser considerados como
derivados as água (H – O – H) pela substituição dos dois hidrogênios por radicais
orgânicos.
A fórmula geral dos éteres é R - O – R’ ou Ar – O – Ar ou Ar – O – R, uma vez que os
dois radicais podem ser iguais ou diferentes entre si, bem como alifáticos ou aromáticos.
Quanto às nomenclaturas temos:
IUPAC:
___________________________OXI - ___________________________
radical menor
radical maior
USUAL:
ÉTER _____________________ - ______________________ ÍLICO
radical menor
radical maior
Por exemplo:
CH3 – O – CH2 - CH3
metoxi-etano
ou éter metil-etílico
CH3 – O
metoxi-benzeno
ou éter metil-fenílico ou anisol
7. ALDEÍDOS
Aldeídos são compostos orgânicos que possuem o radical ou grupo funcional
O
||
 C
|
H
ou, abreviadamente, CHO
Que é denominado aldroxila, metanoíla ou formila.
A formula geral dos aldeídos pode ser R – CHO ou AR – CHO , tendo-se então
aldeídos alifáticos e aromáticos, respectativamente.
A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação AL; a cadeia principal é a mais longa
que inclui o grupo – CHO, e a numeraçãoé feita a partir desse grupo.
A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nomedo ácido carboxílico
corresponde (a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante, à página seguinte).
Por exemplo:
O
||
 C
|
H
ou HCHO metanal ou aldeído fórmico ou formaldeído
O
||
C C
|
H
ou CH3CHO etanal ou aldeído acético ou acetaldeído
CH3 – CH – CH2 – CHO
|
CH3
3-metil-butanal
8. CETONAS
Cetonas são compostos orgânicos que possuem o radical ou grupo funcional
–
C–
||

ou, abreviadamente, – CO –

onde as duas valências estão obrigatoriamente ligadas a átomos de carbono.
Esse radical funcional é denominado carbonila.
A fórmula geral das cetonas é R – CO – R’ ou Ar – O – Ar ou Ar – O – R, tendo-se
então cetonas alifáticas, aromáticas ou mistas.
A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação ONA; a cadeia principal é a mais
longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima
da carbonila.
A nomenclatura usual obedece ao seguinte esquema:
_____________________ - ______________________ -CETONA
radical menor
radical maior
Exemplos:
CH3 – C – CH3
||
O
propanona ou dimetil-cetona
CH3 – C – CH2 – CH3
||
O
butanona ou metal-etil-cetona
CH3 – CH2 – CH2 – C - CH3
||
O
pentanona-2 ou metal-n-propil-cetona
9. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácidos carboxílicos ou carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou mais
radicais
O
||
 C
|
OH
ou, abreviadamente, COOH
Esse radical é denominado carboxila (carbonila + hidroxila).
Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de
ramificações.
A formula geral dos ácidos é R – COOH ou Ar – COOH, tendo-se então ácidos
alifáticos ou aromáticos, respectivamente.
A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos é feita com a terminação ÓICO; a
cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir do
carbono da própria carboxila (também é comum a “numeração” com as letras  a
partir do primeiro carbono após a carboxila).
A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os
ácidos são encontrados.
Exemplos:
H – COOH
metanóico ou acido fórmico
(de formigas)
CH3 – COOH
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
etanóico ou acido acético butanóico ou acido butírico
(“acetum” – vinagre)
(“butter” – manteiga)

5
4
3
2
1
CH3 – CH - CH2 – CH2 – COOH
|
CH3
acidos 4-metil-pentanóico ou
acido  -metil-pentanóico
COOH
acido benzóico
os radicias obtidos dos ácidos pela subtração da oxidrila do radical carboxila são
denominados RADICAIS ACIL(AS):
O
||
 C
|
O
||
C C
|
OH
metanoíla ou formila
O
||
C
|
etanoíla ou acetila
benzoíla
10.
FUNÇÕES DERIVADAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
10.1. Sais orgânicos
São compostos obtidos pela reação de um acido carboxílico com base, exatamente como
aconteceu com os sais inogânicos.
Por exemplo:
CH3 – COOH + NaOH
ácido
base
CH3 – COONa + H2O
sal orgânico
água
eles obedecem à formula geral R - COOMe, onde temos o radical negativo R – COO –
(carboxílato) e o radical Me+ ( metal ou NH4+ , etc.). seu nome deriva do acido
(terminado iço mudando para ato) e da base correspondentes, assemelhando-se também
aos sais inorgânicos:
COONH4
CH3 – COONa
etanoato ou acetato de sódio
benzoato de amônio
10.2. Ésteres
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool. Por
exemplo:
CH3 – COOH + CH3OH
ácido
álcool
CH3 – COOCH3 + H2O
éster
água
note que a reação é semelhante à de obtenção dos sais, vista acima; no entanto, os
ésteres são moleculares enquanto os sais iônicos, resultando daí propriedades muito
diferentes. A nomenclatura dos ésteres também é semelhante à dos sais:
CH3 – COOCH3
etanoato ou acetato de metila
COOCH3
benzoato de metila
Consequentemente, a fórmula geral dos ésteres é:
O
||
R C
|
O – R’
onde R e R’ podem ser alifáticos ou aromáticos e iguais ou diferentes entre si.
10.3. Anidridos
Tal como aconteceu com os anidridos na Química Inorgânica, aqui também eles
resultam da desidratação de ácidos carboxílicos:
O
||
CH3 - C
|
OH
OH
|
CH3 - C
||
O
O
||
CH3 - C
|
O
|
CH3 - C
||
O
+
H2O
O nome é derivado do ácido (ou ácidos) correspondente:
O
||
CH3 - C
|
O
||
CH3 - C
|
O
O
|
CH3 - C
||
O
|
CH3 - C
||
O
anidrido etanóico ou anidrido acético
anidrido etanóico-propanóico
10.4. Cloreto de ácidos
São compostos de fórmula geral e nome:
O
||
R C
|
Cl
Cloreto de ...............................................
Nome do radical acila
Por exemplo:
O
||
CH3 C
|
Cl
O
||
C
|
Cl
11.
AMINAS
As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do
amoníaco (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da
molécula por grupos hidrocarbónicos (radicais alquilo ou arilo – frequentemente
abreviados pela letra R). Se substituirmos um, dois ou três hidrogénios, teremos,
respectivamente, aminas primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias
(R1R2R3N).
Amoníaco
As aminas podem ser classificadas como simples quando os grupos alquil são iguais ou
mistos, se estes forem diferentes.
Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária,
respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes
são nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto
com o sufixo “amina”. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida
a posição e o nome do grupo hidrocarbónico.
Aminas
Amina
primária
Amina
secundária
Amina terciária
Propriedades
Tais como a molécula NH3, da qual são derivadas formalmente, têm uma estrutura
piramidal com 3 ligações sp3 e um par de electrões desemparelhados. Por isso, os
orbitais apresentam hibridação sp3 e estão dirigidos em direção aos vértices de um
tetraedro. O átomo de azoto localiza-se no centro do tetraedro; as ligações covalentes
(com hidrogénio ou com o radical) formarão os vértices da base, a que se oporão os dois
electrões desemparelhados no vértice do topo do tetraedro.
A presença de um par de electrões livres é responsável por propriedades físicas e
químicas particulares nas aminas.
Como o azoto (nitrogénio) é menos electronegativo que o oxigénio, as ligação N-H
apresentam-se menos polares que as ligações O-H (presentes nos álcoois). Por essa
razão, as aminas formam pontes de hidrogénio mais débeis que os álcoois com pesos
moleculares semelhantes. Como as ligações são mais fracas, compreende-se que os
pontos de ebulição das diversas aminas também sejam mais baixos (necessitarão de
menos energia para evaporar, porque também estão menos ligadas umas às outras).
Assim, as aminas primárias e secundárias têm pontos de ebulição menores que os dos
álcoois, mas maiores que os dos éteres de peso molecular semelhante. As aminas
terciárias, sem pontes de hidrogénio, têm pontos de ebulição mais baixos que os das
aminas primárias e secundárias de pesos moleculares semelhantes.
Íons do composto
Ka (força do ácido conjugado)
Anilina C6H5-NH2
2.0·10-5 M
Amônia NH3
5.6·10-10 M
Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2 1.3·10-10 M
Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 0.15·10-10 M
Como a amônia, as aminas agem como bases razoavelmente fortes (veja a tabela com
exemplos de valores de força de ácidos conjugados Ka). O átomo de nitrogênio possui
um par de electrões livres que pode receber um ião H+ para formar um ião amônio
substituído.
Os pares de pontos sobre os átomos N nas reações químicas mostradas neste artigo
representam o par de electrões livres do nitrogênio das aminas. Estes pares também
contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formação de pontes de
hidrogênio com moléculas de água.
Um haloalcano pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída
correspondente, com liberação de um ácido de halogênio:
Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação, formam-se um catião de
amônio quaternário e um anião haleto:
Os compostos com iões emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de
amônio. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo
abandonador.
Exemplos de aminas
Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo
átomo de carbono. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes
dois grupos – que formam um grupo amida – dando origem às ligações peptídicas que
estruturam as proteínas.
A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva,
pelo contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis
de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas.
Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de
cadaverina, libertada pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico
presente nos excrementos, a 1,4-butanodiamina (putrescina – outro cheiro “a podre”),
etc…
Morfina
Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que
contêm grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como a
morfina, a nicotina, etc.
A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos
designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc.
As sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico, mas
que são inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor
GABA (ácido 4-aminobutanóico) também contém um grupo amino. Alguns derivados
do ácido p-aminobenzóico são também usados como anestésicos.
Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do
tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos
produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco),
levando à formação de N-nitrosoaminas secundárias, que são cancerígenas.
12.
AMIDAS
Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado diretamente
a um grupo carbonila.
Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas
podem ser divididas em 3 grupos:
Amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. Nomenclatura:
Prefixo + Infixo + Amida
Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogenio substituído por 1 radical (cadeia
carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo +
infixo + amida
Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogenios substituídos por 2 radicais iguais ou
diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo +
infixo + amida
Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao
nitrogênio:



Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao
nitrogênio.
Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao
nitrogênio.
Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao
nitrogênio.
Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida
OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.
Propriedades físicas
Possui pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da
massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número
de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas.
Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3.
Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa
molecular:
Estrutura da amida
H3C-CO-NH2
H3C-CO-NH(CH3)
H3C-CO-N(CH3)2
mm
59
73
87
PF (°C)
81
28
06
PE (°C)
222
206
166
Métodos de obtenção
As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório.
Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas
podem ser preparadas principalmente por:



Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O
Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar
também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)
Propriedades químicas
A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo
C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e,
por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no
entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais
derivados dos ácidos carboxílicos.
Aplicações das amidas
As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários
industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma
poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma
diamida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos
animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida)
e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância
terapêutica e conhecem-se por sulfamidas