Classificação das Cadeias Carbônicas

1
Trabalho 1 de Tópicos de Química Orgânica
Representações Gráficas dos Compostos Orgânicos
1) No hidrocarboneto
H
Os carbonos:
H
H C C C C C C H
H H H H H H
a) apresentam todos hibridização sp3.
b) apresentam hibridização sp3 e sp2.
c) apresentam todos hibridização sp2.
d) apresentam hibridização sp3 e sp.
e) apresentam hibridização sp3, sp2 e sp.
2) Escreva a fórmula estrutural condensada, molecular e em palito dos seguintes compostos
orgânicos:
H H H
a) H C C C H
b) H C C OH
H H H
d)
H
C
H
C
C
O
H
H
H
H H
C
e) H C
H C
C
C
H
H
C
C
C
C
C H
C H
H
H
1. Classifique as cadeias carbônicas em acíclicas e cíclicas:
CH2
CH2
CH2
CH3
b) CH2
CH
CH3
H H
H H H H H
f) H N C C C C C C O
OH
H H H H H N H
Classificação das Cadeias Carbônicas
a) CH3
H H
c) H C C O C C H
H H
H
H
H H
H H
CH2
CH3
c)
2
2. Classifique as cadeias carbônicas em normais e ramificadas:
a) CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
b) CH3
CH3
c) CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
O
CH CH3
CH3
d) CH3
CH2
C CH3
CH3
3. Classifique as cadeias a seguir em saturadas e insaturadas:
a) CH3
CH C CH3
b) CH3
CH3
c) CH3
CH2
CH2
C
O
OH
d) CH3
CH3
C CH
4. Classifique as cadeias a seguir em homogêneas e heterogêneas:
a) CH3
CH2
CH2
c) CH3
CH2
N N CH3
OH
b) CH3
S
d) CH3
CH2
CH3
CH3
5. Classifique, segundo os quatro critérios anteriores, as cadeias carbônicas dos compostos
indicados a seguir:
NH2
a)
O
c) CH3
b)
CH2
CH C
NH2
O
OH
6. Na fórmula abaixo, há quantos átomos de carbono primário, secundários e terciários?
CH3
CH CH CH2
CH CH3
CH3 CH3
CH3
3
7. Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia abaixo:
CH3
CH CH2
CH CH2
CH3
a) acíclica, saturada;
b) cíclica, insaturada e ramificada;
c) acíclica, insaturada e ramificada;
d) cíclica, saturada, sem ramificação;
e) heterocíclica, insaturada e ramificada.
8. A cadeia carbônica insaturada, homogênea, ramificada é:
O
a) CH3
CH2
C CH C
OH
CH3
O
b) CH3
CH2
CH2
CH2
C
H
c) CH2
CH CH2
d) CH3
CH CH CH2
O CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
e) CH
3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH3
CH3
4
9. As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário presentes
no composto
CH3
CH3
CH CH CH2
CH3
CH CH3
CH3
são, respectivamente:
a) 5, 1, 3;
b) 2, 3, 4;
d) 2, 4, 3;
e) 5, 2, 2
c) 3, 3, 3
Funções Orgânicas
1. Machucou? Passa Gelol que passa. Uma das substâncias do medicamento citado no
comercial de TV é o salicilato de metila, que pode ser obtido pela reação entre um ácido
carboxílico e um álcool. Sua fórmula estrutural plana está representada abaixo.
a) Cite as funções orgânicas presentes no salicilato de metila.
b) Escreva a fórmula molecular do salicilato de metila.
OH
O
C
O CH3
salicilato de metila
2. Na adrenalina, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, podemos identificar os seguintes
grupos funcionais:
HO
CH CH2
N CH3
OH
H
HO
a) fenol, álcool e amina
b) álcool, nitrocomposto e aldeído.
c) Álcool, aldeído e fenol.
d) Fenol, álcool e cetona.
e) Cetona, álcool e fenol.
5
3. As vagens da baunilha contêm vanilina, uma substância utilizada como aromatizante de
alimentos. A formula estrutural da vanilina está representada abaixo. As funções
orgânicas presente neste composto são:
O
CH3
HO
C
O
H
a) ácido carboxílico, aldeído e cetona.
b) Fenol, álcool e éter.
c) Cetona, aldeído e éster.
d) Fenol, éter e aldeído.
e) Fenol éster e aldeído.
4. Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio,
analgésico e antitérmico, selecione a alternativa que apresenta as palavras que
completam corretamente as lacunas no texto a seguir.
COOH
OH
ácido salicílico
O ácido salicílico pode ser considerando uma molécula de ..................com um grupo...........
a) aldeído - fenólico
b) cetona –carbonila
b) fenol -carboxila
d) álcool –carboxilato
e) éster - hidroxila
6
5. “Ingerida pelas vias respiratórias, a nicotina chega ao sangue, que irriga todo o corpo,
incluindo o cérebro. Na cabeça do fumante, essa toxina excita os neurônios, que
produzem um estimulante chamado dopamina. Os neurônios lançam a dopamina no
sistema nervoso central e criam uma sensação de prazer. A dependência nasce daí.”
HO
CH2 CH2
N
CH3
N
HO
NH2
dopamina
nicotina
A fórmula molecular da nicotina e as funções químicas presentes na dopamina, cujas
formulas estruturais aparecem anteriormente, são respectivamente:
a) C10H13N2, fenol, amida.
b) C10H14N2, fenol, amina.
d) C10H14N2, álcool, amida.
e) C10H14N2, álcool, fenol.
c) C10H14N, álcool, amina.
6. Um dos episódios da final da Copa do mundo da França em 1998 mais noticiados no
Brasil e no mundo foi “o caso Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse,
depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro.
Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alternadas as quantidades de três
substâncias químicas excitatórias do cérebro – a noradrenalina, a serotonina e a
dopamina - cujas estruturas estão a seguir representadas
HO
HO
CH CH2
NH2
OH
noradrenalina
CH2
N
H
HO
HO
CH2
CH2
NH2
dopamina
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
a) amida e fenol.
b) amina e fenol.
c) amida e álcool.
d) amina e álcool.
e) amida e éter.
CH2
NH2
HO
serotonina
7
7. O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a
fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir:
CH3
CH3
H
CH CH2
CH N C
C O
CH3 (CH2)10
O
H
O
O
O
C
CH CH2
CH CH
(CH2)5 CH3
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional
característico da seguinte função orgânica:
a) éter
b) éster
c) amina
d) cetona
e) ácido carboxílico
Hidrocarbonetos – Alcanos
1) Qual composto em cada par você esperaria maior ponto de ebulição? Explique suas
respostas.
a) CH3
CH2
CH3
e
b) CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
e
CH2
CH3
CH3
CH CH2
CH2
CH3
CH3
2) Qual a regra geral para a solubilidade?
3) A vaporização da parafina acarretam, na moléculas de hidrocarbonetos que a constituem,
rupturas de ligações denominadas:
a) van de Waals
b) Pontes de Hidrogênio
c) covalente
8
4) Dê os nomes IUPAC destes compostos:
CH3
a) CH3
CH3
CH CH3
CH CH
CH2 CH2
b) CH3
CH3
CH2
CH CH
CH2 CH3
CH3
c) CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
CH CH3
CH2
CH2CH2CH2CH3
d) CH3
CH
CH
CH2
CH2CH2CH3
CH3
e) CH3
CH3
CH2
CH3 CH2CH3
CH CH2CH2CH CHCH2CH3
5) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 2-metil-heptano
6) Na fórmula CH3
b) 2,4-dimetil-pentano
CH3 H
H H
C
C
C
H
CH3 H
c) 3-etil-2,2-dimetil-octano
C CH3 , as quantidades totais de carbono
CH3
Primário, secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 1 e 3
b) 2, 3 e 4
d) 2, 4 e 3
e) 5, 2 e 2
c) 3, 3 e 2
Reações dos Alcanos – Reação de Combutão
1. Escreva a equação química balanceada da combustão completa do:
a) CH4 (gás natural)
b) C4H10 (g) butano - componente do c) C20H42(s) componente da
gás de cozinha e de isqueiros
parafina
CH3