Colégio “Nossa Senhora da Ressurreição” 3ª Série do Ensino Médio – 20.06.07 GABARITO – Lista de Exercícios - 2º Bimestre. Funções Orgânicas Oxigenadas Prof. José Gonçalves 1) a) butan-2-ol b) pentan-1-ol c) 2-metil-butan-2-ol d) 2,5-dimetil-hexan-3-ol e) 4,4-dimetil-pentan-1-ol f) propan-1,2-diol g) ciclopentanol 2) CH3-CH2-CH2-OH propan-1-ol OH CH3 CH CH3 propan-2-ol 3) a) CH3-OH b) CH3-CH2-OH c) CH3-CH2-CH2-OH d) metanol etanol propan-1-ol propan-2-ol OH CH3 CH CH3 e) butan-2-ol OH CH3 CH CH2 CH3 f) metil-propan-2-ol OH CH3 C CH3 CH3 4) c- fenol e álcool 5) a) O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH C5H10O b) O C4H6O2 O C CH2 CH2 C HO OH c) C4H8O O CH3 CH C CH3 OH 6) a) butanal b) heptanal c) propanodial d) 2-etil-3,3-dimetil-pentanal 7) a) C7H14O O CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 b) C4H6O O c) C5H8O2 O O CH3 CH2 C C CH3 d) CH3 C9H18O CH2 O CH3 CH3 CH2 CH C CH CH3 e) C13H10O O C f) C4H10O O H3C CH C CH3 CH3 8) hexan-2-ona O CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 hexan-3-ona O CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 9) a) ácido heptanóico b) ácido octanóico c) ácido 3,3-dimetil-butanóico d) ácido butanodióico 10) ácido hexanóico ácido octanóico O O CH3 (CH2)4 C OH CH3 11) a) H3C O CH2 O CH3 CH2 CH3 b) H3C c) H3C CH2 CH2 CH2 O O CH2 CH2 CH2 CH3 d) H3C 12) metanoato de etila O H C O CH2 CH3 propanoato de isobutila O CH3 CH2 CH3 C O CH2 CH CH3 (CH2)6 C OH etanoato de octila O CH3 etanoato de etila C O (CH2)7 CH3 O CH3 C O CH2 CH3 butanoato de etila O CH3 etanoato de pentila CH2 CH2 C O CH2 CH3 O CH3 C O (CH2)4 CH3 13) a) etanoato de metila O O CH3 C OH CH3 + CH3 OH + H2O C O CH3 b) metanoato de etila O O H C + CH3 OH + H2O H C O CH2 CH3 CH2 OH c) butanoato de terc-butila CH3 CH2 CH2 O OH O + CH3 C OH C CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 C O CH3 C CH3 CH3 d) benzoato de isopropila O + CH3 C OH OH CH CH3 14) a) ácido carboxílico e éster b) C24H28O4 O + H2O C CH3 O CH CH3 + H2O c) 3 carbonos terciários d) radicais metil (CH3-) 15) O O CH3 CH2 C + CH3 OH CH2 OH CH3 CH2 C O + H2O CH2 CH3 ácido propanóico + etanol propanoato de etila + água 16) e) 17) a) O O C CH2 C HO OH b) O CH3 c) CH3 (CH2)5 C OH CH3 O C C CH3 OH d) O CH3 CH CH C CH3 CH3 OH CH3 CH2 O d) 18) A B C D E F álcool aldeído cetona ácido carboxílico éter éster (A ( D (E (B (F (C ) ) ) ) ) ) 19) Álcool Etílico CH3-OH Etanol OH HC Ácido Fórmico O acido Metanoico Éter Dietílico CH3 -CH2-O-CH2 -CH3 Etoxi Etano álcool etílico ácido fórmico éter dietílico formol acetato de metila acetona H HC O metanal Formol O H3C C O Acetato de metila CH3 etanoato de metila O Acetona H3C C CH3 propanona 20) D 21) D 22) g) OH a) O H3C CH3 CH CH2 CH3 C OH h) b) OH H3C H3C CH3 H3C CH CH3 CH2 c) H3C H H3C O OH O H2C H3C CH3 i) O d) O O CH2 H H3C CH2 C O H CH2 CH3 j) O e) HC O O CH2 CH2 CH2 CH3 l) f) H3C H3C H3C CH2 CH2 CH C O O CH2 CH2 CH3 O CH2 m) H3C CH2 O CH2 CH3 23) H3C O H3C CH2 CH2 CH2 CH3 Metoxipropano O CH2 CH3 Etoxietano 24) A 25)C 26)a) não porque a carbonila da cetona deve ser formada em carbono secundário b) b) não porque deve respeitar, de acordo com as normas da IUPAC, a menor numeração para o grupo carbonila. No caso de uma cadeia de 5 carbonos a menor numeração possível é o 3. Logo o composto pentan-4-ona na verdade recebe o nome de pentan-2-ona. 27) Não pois como existem outras possibilidades de numeração para os grupos hidroxila é necessário numerar. 28) B 29)B 30)B 31)D 32)B 33) H3C CH2 O CH2 CH3 Etoxietano 34) A mesma formula da letra B do exercício 32 35) Função química = Ester. O C O CH2 36)D 34) B 35)D 36)D 37) B 38)E 39)a) não,o grupo Ester só aparece em A e B b) Na molécula C 40)D 41) B Cetona 42) E 43)D 44)V, F, F, F 45) V, F, F, V 46) B 47)