Introdução à Química Orgânica

Química Orgânica
Introdução à Química Orgânica
Prof. Armando Rodrigues
O que é Química Orgânica?
Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de
organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para
serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler
derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto
Inorgânico:
Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo
Químico alemão Kekulé, é :
Química orgânica é a parte da Química que estuda
praticamente todos os compostos do elemento
carbono.
Postulados do Carbono.
•
1º Postulado:
O carbono é tetravalente em todos os
compostos orgânicos
• 2º Postulado:
As quatro ligações do carbono são
equivalentes
• 3º Postulado:
Os átomos de carbono podem ligar-se entre
si, formando cadeias
Hibridização do carbono
A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de orbitais de um
mesmo átomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior
estabilidade que os originais que consiste na passagem de um elétron
do orbital 2s para orbital 2pz que está vazio.
• Hibridização sp3
Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando
o carbono no estado ativado (intermediário).
Hibridização do carbono
• Hibridização sp3
Em seguida, há “fusão” entre o
orbital “s” e os três obtitais “p”.
Daí, hibridização sp3.
Obs: Na hibridização sp3, o
carbono forma 4 ligações sigmas
com outros átomos.
Hibridização do carbono
• Hibridização sp2
Na hibridização sp2 um elétron “s” é também promovido para o
orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).
Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”.
Daí, hibridização sp2.
Obs: Nas ligações com outros átomos, forma três
ligações “sigma” e uma “pi”.
Hibridização do carbono
• Hibridização sp
De forma semelhante, na
hibridização sp um elétron “s” é também
promovido para o orbital “p” vazio,
originando o carbono no estado ativado
(intermediário).
Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre
o orbital “s” e um “p”, permanecendo
dois orbitais “p” puros.
Daí, hibridização sp.
Obs: Nas ligações com
outros átomos, forma duas
ligações “sigma” e duas
“pi”.
Classificação do átomo de carbono.
• Carbono primário
É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono.
• Carbono secundário
É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.
• Carbono terciário
É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono.
• Carbono quaternário
É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.
Tipos de ligações do carbono
• Ligação simples
Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou
outro elemento. (Ligação σ)
• Ligação dupla
Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento.
(Ligação π + Ligação σ)
Tipos de ligações do carbono
• Ligação tripla
Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou
outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π)
Exercícios
Exercícios
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia aberta, acíclica ou alifática:
Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou
pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.
• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas:
Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos,
fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não
aromático.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia mista:
Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.
• Cadeia normal, reta ou linear:
Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia.
Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia ramificada:
São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos
terciários ou quaternários.
• Cadeia saturada:
Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações
simples entre os carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia insaturada:
Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os
carbonos.
• Cadeia homogênea:
São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou
seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.
Classificação da cadeia carbônica
• Cadeia heterogênea:
Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente
são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).
• Cadeia aromática:
São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico,
também denominado anel aromático (C6H6).
Compostos aromáticos
• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que
possuem um ou mais anéis benzênicos.
Compostos aromáticos
• Condições de aromaticidade:
 Ser uma molécula plana
 Ter duplas ligações conjugadas
 Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétrons π deve ser
igual a expressão 4n + 2, onde n deve ser inteiro. Exemplos:
3 duplas ligações = 6
elétrons π
4n + 2 = 6
n=1
2 duplas ligações = 4 elétrons π
4n + 2 = 4
n = 0,5
Como n é número inteiro,
essa cadeia cíclica é
aromática.
Como n não é um número inteiro, essa
cadeia cíclica não é aromática.