química orgânica
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QUÍMICA ORGÂNICA (II) Caderno de Questões VERDADEIRO — FALSO (100 questões) TÓPICOS: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Séries Orgânicas Reações Químicas de Hidrocarbonetos Reações Químicas das Principais Funções oxigenadas Reações Químicas das Principais Funções nitrogenadas Recursos Energéticos Alimentos: Proteínas, Carboidratos Lipídios Sabões e Detergentes Polímeros Naturais e Sintéticos QUÍMICA ORGÂNICA 9. 10. CADERNO DE QUESTÕES Plásticos e Fibras Medicamentos, Drogas, Processos Industriais PÁGINA 2 QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 3 QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 01. Considerando os membros de uma dada série homologa é possível concluir que (V) 0 1 2 (F) 0 todos são sempre hidrocarbonetos. 1 cada um tem massa molecular 14 unidades superior à do anterior. 2 as propriedades físicas, tais como pontos de fusão e ebulição, crescem gradualmente com o aumento da massa molecular. 3 3 as propriedades químicas ao bem diferentes porque dependem do tamanho da cadeia carbônica. 4 4 entre dois isômeros de cadeia, o mais ramificado apresenta menores forças de London. 02. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 ciclopentano é da mesma série homologa do ciclopropano. butano e buteno são da mesma série isóloga. ciclopropano e propeno são da mesma série heteróloga. CH3OH, C2H5OH e C3H7OH pertencem a uma mesma série heteróloga. CH3CHO, CH3CH2OH e CH3COOH pertencem a uma mesma série heteróloga. 03. Considere as substâncias abaixo: . . propanol propanona . metóxi-etano IV . ácido propanóico V propanal VI . propeno Levando em conta suas fórmulas químicas, afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 todos pertencem à mesma série heteróloga. a 1 atm, o ponto de ebulição de VI é o mais baixo. nas condições ambientais, é mais volátil que . deve formar pontes de hidrogênio com a água. IV é mais polarizado que V . 04. Julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 como etano e eteno têm o mesmo número de átomos de carbono, espera-se que eles apresentem idênticas reações químicas. P QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES OH OH OH 1 1 P OH CH2 CH CH2 deve ser mais solúvel em água do que CH3 CH CH3 . 2 2 amidas são substâncias mais polares do que cetonas. 3 3 à medida que aumenta a massa molecular dos ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados, aumentam os pontos de ebulição e diminuem as solubilidades na água. 4 4 C2H2 , C2H4 e C2H6 formam uma série heteróloga. 05. Dadas as fórmulas moleculares: . C2H2 . C3H4 afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 . HCHO IV . CH3 CHO V . CH3 CH2 COOH VI . CH3 CH2 CH2 COOH e devem apresentar reações químicas muito semelhantes. e IV são aldeídos isólogos. V e VI são ácidos carboxílicos homólogos. V é mais solúvel em água do que VI . deve apresentar maior ponto de ebulição do que IV . 06. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 se uma substância orgânica tem fórmula mínima HCO2 e massa molecular 90 u, trata-se do acido oxálico. 1 1 a % em massa de carbono na glicose ( C6H12O6 ) é 40%. 2 2 a % de átomos de hidrogênio na glicose é de 12%. 3 3 se um composto orgânico tem 40% em massa de carbono e proporção atômica de hidrogênio e nitrogênio de 4:1, então sua fórmula mínima é CH4N. 4 4 o hidrocarboneto com menor número de átomos por molécula é o metano 07. Considerando as reações de combustão de hidrocarbonetos, afirma-se que (V) (F) 0 0 somente quando produzem CO2 e H2O é que são consideradas completas. 1 1 não pode haver produção de CO2 se eles forem incompletas. 2 2 o calor desprendido independe se elas são completas ou incompletas. 3 3 não havendo fuligem elas são completas 4 4 não havendo monóxido de carbono elas são incompletas. QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 08. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 o craqueamento de alcanos permite obter alcenos. 1 1 na combustão completa de 1 mol de 2,2,4–trimetil pentano obtém-se 8 mols de CO2 . 2 2 a menor massa de O2 necessária para promover a completa combustão de 1 mol de metano é de 64 gramas. 3 3 quanto maior o índice de octanos de uma gasolina pior é sua qualidade. 4 4 o craqueamento do n–pentano não permite obter o 2,3–dimetil butano. 09. Admitindo que o “gás de cozinha” seja formado somente por butano e que a combustão da substância ocorre segundo 2 C4H10 ( g ) + 13 O2 ( g ) 8 CO2 ( g ) + 10 H2O ( g ) cujo H= – 2.900 kJ/mol, julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 toda reação de combustão é exotérmica. a combustão descrita acima ocorre de forma completa. o poder calorífico do C4H8 é de 50 103 kJ/Kg. como na reação descrita acima a água formada encontra-se na forma de vapor, o poder calorífico do butano é o PCS e não o PCI. 4 4 para um dado combustível tem-se PCS > PCI. 10. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) 0 1 2 (F) 0 alcanos dão preferencialmente reações de adição. 1 a nitração do propano produz nitrometano e nitro-etano. 2 na reação do isobutano com C 2 forma-se preferencialmente o 2–cloro 2– metil propano. 3 3 a sulfonação de um alcano consiste na substituição de um átomo de hidrogênio do hidrocarboneto por um grupamento sulfônico SO3H. 4 4 alcanos são bem mais reativos do que alcenos. 11. Dadas as substâncias descritas por fórmulas moleculares: . CH3 CH2 CH3 . CH3 C . CH2 CH2 IV . CH CH V . CH4 VI . A 4C3 PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES afirma-se que a (V) (F) 0 0 nitração de permite obter 2–nitropropano e H2O . 1 1 reação entre 2 mols de com 2 mols de sódio metálico permite obter 2 mols de NaC e 1 mol de etano. 2 2 hidrogenação parcial de IV produz . 3 3 hidrólise de VI produz V . 4 4 hidratação de produz enol. 12. Seja a estrutura dada por H2C C CH2 CH3 CH3 sobre a qual são feitas as afirmativas abaixo. Julgue cada item como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 o produto obtido da reação com HC ( g) é o 2–cloro 2–metil butano. 1 1 a hidratação catalítica fornece álcool terciário. 2 2 a ozonólise, na presença de zinco, fornece metanal e butanona. 3 3 reagindo com HBr, na presença de peróxido orgânico, produz 2–bromo 2– metil butano. 4 4 oxidado energicamente pelo KMnO4 em meio ácido produz ácido fórmico e acido metil propanóico. 13. Considere a estrutura do alceno CH3 CH2 CH CH CH3 e julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 a reação com HC produz 2–cloro pentano. a reação com Br2 produz 2,3–dibromo pentano. a hidratação catalítica permite obter 2–pentanol. a ozonólise, na presença de zinco, permite obter dois ácidos carboxílicos. queimando-se completamente 1 mol da substância obtém-se 5 mols de gás carbônico e 5 mols de água. P QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 14. Dadas as fórmulas químicas: . CH3 CH C CH3 CH3 . CH3 CO CH3 V. CH3 CHO OH Cl . CH3 COOH IV . CH3 CH2 C CH3 VI . CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3 afirma-se que (V) (F) 0 0 a oxidação enérgica de , através do MnO4 em meio ácido, produz e . 1 1 pode-se obter IV reagindo-se com HC . 2 2 a oxidação branda produz V . 3 3 pode-se obter VI reagindo-se com água, em meio ácido. 4 4 VI é monol acíclico saturado ramificado. 15. Considere as substâncias químicas a seguir, onde fórmulas e nomes são fornecidos: . CH2 CH2 . CH3 C CH2 V . Teflon VII . Naílon VI . PVC VIII . Borracha fria CH3 . CF2 CF2 V . CH2 CHC A partir desses dados, julgue os itens abaixo como verdadeiros ou falsos. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 a polimerização de produz VII . é monômero de V . VIII é obtido da polimerização de . a polimerização de V produz VI . VI e VIII são obtidos da polimerização de V . 16. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) 0 1 2 (F) 0 a regra de Markownikoff não se aplica a alcinos. 1 alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer. 2 na presença de peróxidos orgânicos, a adição de HBr a alcenos é contrária QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ à regra de Markownikoff. 3 3 a halogenação de alcenos produz derivados di–halogenados vicinais de alcanos 4 4 na presença de cal sodada ( NaOH+ CaO), o aquecimento de propanoato de sódio permite obter propano. 17. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 nas condições ambientais espera-se que etano, eteno e etino sejam substâncias sólidas. 1 1 o comprimento de ligação C C deve ser maior que o da ligação C H . 2 2 metil propano deve apresentar menor ponto de ebulição que o n–butano. 3 3 gasolina natural é rica em alcenos. 4 4 a ligação sigma ( ) é mais forte do que a ligação pi ( ). 18. Considere as estruturas CIS e TRANS do 3–hexeno e julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 (F) 0 a estrutura CIS apresenta pequena polaridade. 1 a estrutura TRANS apresenta alta polaridade. 2 somente a estrutura CIS reage com HC produzindo derivado halogenado de alcano–CIS. 3 3 a oxidação exaustiva pelo MnO4 em meio ácido ocorre com qualquer uma das estruturas originando idênticos produtos. 4 4 caso a estrutura CIS apresente polaridade, seu ponto de ebulição deve ser superior ao da estrutura TRANS, não obstante esta forma permita maiores forças de London. 19. Dado o esquema abaixo: B A HCl CH3 MnO4OHD CH CH2 O3 , H2O Zn MnO4- H+ E C QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES Os produtos orgânicos assinalados são dados a seguir (assinale as conclusões verdadeiras e as falsas). (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 1–cloro propano (A). propano (B). 1–propanol (C). propanona (D). ácido propanóico (E). 20. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 os produtos da oxidação enérgica com quebra da cadeia carbônica do 1– buteno são os mesmos do 2–buteno. 1 1 se C3H6 descora o reagente de Baeyer então ele é propeno. 2 2 o monômero do polipropileno tem massa molecular 42 u. 3 3 os alcenos são intensamente usados em combustões. 4 4 o alceno que, por ozonólise na presença de zinco, produz etanal e propanona é o metil 2-buteno. 21. Considere a estrutura do 2,4–heptadieno e julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 trata-se de dieno conjugado 1 1 1 mol do mesmo adiciona 1 mol de H2 fornecendo como principal produto o 3–hepteno. 2 2 há quatro isômeros CIS–TRANS possíveis. 3 3 a halogenação total de 1 mol da substância consome 4 mols de moléculas de halogênio. 4 4 a adição parcial de HC produz principalmente o 4–cloro 3–hepteno. 22. Alcadienos quando submetidos à ozonólise na presença de zinco metálico têm suas cadeias quebradas nos locais das duplas produzindo aldeídos, cetonas ou compostos de função mista cetona–aldeído. Considere a ozonólise do isopreno ou metil-1,3–butadieno e julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 produz aldeído fórmico. 1 1 produz propanona. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 2 2 produz somente cetonas. 3 3 produz cetona–aldeídos. 4 4 produz somente cetona–aldeído. 23. Considere a transformação descrita por n CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 C CH CH2 CH3 n na qual n é um número bastante elevado. Sobre ela julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 trata-se de reação de polimerização. o reagente é o metil 1,3–butadieno, ou isopreno. o produto é a borracha natural. espera-se isomeria CIS–TRANS no reagente. a transformação ilustra a adição 1,4. 24. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) 0 1 2 (F) 0 a borracha natural é um polímero do isopreno. 1 o neopreno é um polímero do cloropreno. 2 na vulcanização da borracha natural formam-se ligações dissulfeto (pontes de enxofre) entre as cadeias do polímero. 3 3 ebonite é uma borracha natural com elevado (> 30%) teor de enxofre. 4 4 uma das borrachas sintéticas utiliza o monômero 1,3–butadieno. 25. Os terpenos formam uma classe de compostos orgânicos cuja estrutura básica contém duas ou mais unidades de isopreno. Por exemplo: o citronelal, encontrado no óleo de eucalipto, tem a estrutura abaixo: CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 OH CH3 Assinale os itens verdadeiros e os falsos. (V) (F) CH3 QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 0 0 a estrutura mostra um monol acíclico insaturado ramificado. 1 1 a hidrogenação total de uma molécula da substância consome duas moléculas de H2 . 2 2 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz entre outras substâncias, a propanona. 3 3 a oxidação exaustiva do composto, usando-se MnO4 em meio ácido produz, entre outras substâncias ácido dicarboxílico. 4 4 a substância dá teste positivo com água de bromo. 26. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das reações alcalinas. (V) (F) 0 0 dão, preferencialmente, reações de substituição. 1 1 1 mol de propino reage com 1 mol de C 2 produzindo 1 mol de 1,2–dicloro propeno. 2 2 1 mol de 1–butino reage com 2 mols de HBr produzindo 1 mol de 2,2– dibromo butano. 3 3 a hidratação catalítica do etino permite obter aldeído acético. 4 4 alcinos falsos reagem com sódio metálico liberando H2 ( g ) . 27. Sabe-se que a oxidação branda de alcinos em meio neutro ou fracamente alcalino produz tetra–álcoois duplamente vicinal e geminado. Essas substâncias são instáveis e, por desidratação, formam dicetonas (se o alcino é falso) ou função mista cetona–ácido (se o alcino é verdadeiro). Desse modo julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 a oxidação branda do propino produz o ácido 2–ceto propanóico. a oxidação branda do 2–butino produz butadiona. a oxidação do etino produz ácido oxálico. somente alcinos falsos produzem dicetonas. somente o etino produz diácido carboxílico. 28. Os produtos da oxidação enérgica de alcinos (em meio ácido, com KMnO4 ) dependem do alcino ser verdadeiro ou falso. No primeiro caso forma-se acido carboxílico, gás carbônico e água, enquanto que no segundo caso forma-se uma mistura de dois ácidos carboxílicos (se os radicais R ligados aos átomos de carbono da tripla ligação são diferentes). Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 se os produtos são somente CO2 e H2O o alcino é o acetileno. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 1 1 a obtenção de apenas acido acético como produto orgânico revela que o alcino é o 2–butino. 2 2 a oxidação do 3–metil 1–butino produz CO2 , H2O e ácido metil propanóico. 3 3 o alcino R C C R produz dois ácidos carboxílicos. 4 4 a oxidação do propino permite obter ácido acético. 29. Observe a seqüência de transformações a seguir: . 2 C2H2 C4H4 . C4H4 + H2 C4H6 . n C4H6 (C4H6 )n Sobre esses dados julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 a reação I é uma dimerização. a substância C4H4 é um alcenino. a substância C4H6 é o 1,3–butadieno. a substância (C4H6 )n é um polímero que forma um tipo de borracha sintética 4 4 somente as reações e são de adição. 30. A preparação industrial do acetileno é geralmente realizada através de: . CaCO 3 (s) . CaO(s) + 3 C (s) CaO(s) + CO2 (g) . CaC2 (s) + 2 H2O () CaC2 (s) + CO (g) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s) Considerando esses dados afirma-se que (V) (F) 0 0 as matérias primas são CaC2 (s) e H2O () . 1 2 3 4 1 2 3 4 a reação é exotérmica. a reação produz composto iônico. moléculas C2H2 são lineares. 1 mol de C2H2 reage com 1 mol de HC produzindo 1 mol de cloro eteno (cloreto de vinila). PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 31. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 o único alcino que, por hidratação catalítica, produz aldeído é o etino. 1 1 a adição de 1 mol de C 2 a 1 mol de C2H2 produz uma mistura de isômeros CIS–TRANS. 2 2 para produzir 1 mol de benzeno por polimerização do acetileno são necessários 3 mols do alcino. 3 3 a ozonólise do 2–butino na presença de zinco permite obter ácido acético. 4 4 alcinos verdadeiros reagem com metais alcalinos liberando gás hidrogênio. 32. Comparando reações entre ciclanos e alcenos é possível afirmar que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 ciclanos dão reações de adição e nunca de substituição. C4H8 + Br2 C4H8Br2 . Logo, C4H8 é alceno. C3H6 + HC C3H7C C3H7C . Logo, C3H6 é ciclano. C6H12 + C 2 C6H11C + HC . Logo, C6H12 é alceno. alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer, ao contrário dos ciclanos. 33. Dados: 1)A oxidação intensa de ciclanos ( KMnO4 em meio ácido, a quente) provoca a quebra do ciclo com formação de ácido dicarboxílico. 2) a hidrogenação de ciclenos com até quatro átomos de carbono no ciclo permite obter ciclanos e se a hidrogenação tem continuidade chega-se ao alcano correspondente. 3) Ciclenos adicionam HC obedecendo a regra de Markownikoff. A partir do exposto, julgue cada afirmativa a seguir como verdadeira ou falsa. (V) 0 1 2 (F) 0 a oxidação intensa do ciclopropano produz ácido propanodióico. 1 hidrogenando-se parcialmente o ciclopropeno obtém-se ciclopropano. 2 hidrogenando-se totalmente o 2–metil ciclopropeno obtém-se o metil ciclopropeno. 3 3 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir bromo ciclopropano. 4 4 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir 1,1-dibromo propano. 34. Dada a estrutura abaixo PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES H C H C H3C H C H C H C H CH3 é correto afirmar que (V) (F) 0 0 trata-se de um cicleno ramificado. 1 1 1 mol do composto adiciona 1 mol de H2 produzindo 1,3–dimetil ciclopentano. 2 2 a oxidação exaustiva do composto ( MnO4 , H ) produz ácido propanóico e ácido acético. 3 3 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz 2,4–dimetil pentanodial. 4 4 a combustão completa do composto produz CO2 , CO, CH4 e H2O . 35. Julgue as afirmativas abaixo como verdadeiras ou falsas. (V) (F) 0 0 a oxidação enérgica do ciclobutano produz ácido butanóico. 1 1 na hidrogenação do ciclopropano ocorre rompimento do ciclo formandose propano. 2 2 na hidrogenação parcial do ciclopropeno forma-se ciclopropano. 3 3 1 mol do composto C5H8 é capaz de adicionar somente 1 mol de C 2 . Portanto, C5 H 8 é um alcino. 4 4 a reação de 1 mol de 1–metil hexeno com 1 mol de HC produz 1 mol de 1– cloro 2–metil benzeno, de acordo com a regra de Markownikoff. 36. Dados: 1)Sob condições especiais (pressão, temperatura, catalisador) é possível hidrogenar hidrocarbonetos aromáticos sem quebrar a cadeia. 2) Oxidação intensa de hidrocarbonetos aromáticos ramificados quebra a primeira ligação sp3 – sp3 contada a partir do anel, produzindo ácido carboxílico aromático e ácido carboxílico acíclico (ou cetona). 3) A ozonólise de hidrocarbonetos aromáticos na presença de zinco quebra o anel nos locais da duplas ligações produzindo di-aldeídos, dicetonas ou função mista cetona–aldeído, conforme o hidrocarboneto ser normal ou ramificado. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES Desse modo, assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 a hidrogenação total do benzeno permite obter cicloexano. 1 1 oxidando-se intensamente o propil benzeno obtém-se ácido benzóico e ácido acético. 2 2 a oxidação intensa do isobutil benzeno permite obter ácido benzóico e propanona. 3 3 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 3 mols de etanodial (glioxal). 4 4 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 2 mols de etanodial e 1 mol de ceto–etanodial. 37. Considerando as principais reações dos mono – álcoois acíclicos saturados é correto afirmar que (V) (F) 0 0 CH3OH + HBr CH3Br + H2O . H2SO4 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O . H2SO4 2 2 CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O . 3 3 quando álcool primário é convertido em aldeído ocorre redução do álcool 4 4 a oxidação de álcool terciário é mais fácil que a de álcool primário. 1 1 2 CH3 CH2 OH 38. Dadas as substâncias: . etanal . etanol . etóxi-etano IV . ácido etanóico V . eteno VI . etanoato de etila É possível afirmar que a (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 oxidação controlada de permite obter tanto como IV . redução de permite obter . desidratação intramolecular de permite obter . reação entre e IV permite obter V . V é obtido industrialmente pelo aquecimento de VI . 39. Alguns “bafômetros” estão baseados na reação descrita abaixo, na qual o etanol (presente na bebida alcoólica) é convertido em ácido etanóico, por ação dos íons Cr2O72 em meio ácido: PÁ QUÍMICA ORGÂNICA 3 C2H5OH + CADERNO DE QUESTÕES Cr2O72 (cor laranja) + 2 H 3 CH3 COOH + PÁ 2 Cr3 (cor verde) + 4 H2O Sobre a reação é correto afirmar (V) (F) 0 0 os átomos de carbono do álcool aumentaram o número de oxidações de +1 para +3. 1 1 o álcool sofre oxidação. 2 2 Cr2O72 é o agente redutor. 3 3 cada molécula do álcool recebe dois elétrons de um íon Cr2O72 . 4 4 cada íon Cr2O72 recebe seis elétrons de três moléculas do álcool. 40. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 a reação entre ácido acético e 2–propanol permite obter acetato de isopropila. 1 1 acetato de sódio é um éster. 2 2 não existe ligação iônica no etanoato de etila. 3 3 a oxidação do 2–propanol produz ácido propanóico. 4 4 a fermentação da sacarose permite obter etanol. 41. Considere as transformações descritas a seguir, admitindo que elas sejam completas. OH . + HNO3 . X + 2 HNO3 . W + 2 HNO3 X + W + H2O Y + 2 H2O M + 2 H2O Afirma-se que (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 X e W são isômeros de posição. Y = M. X pode ser o m–nitro-fenol. W pode ser o p–nitro-fenol. QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 4 4 M é o 2,4,6-trinitro fenol 42. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 (F) 0 a metilação do fenol pode produzir o orto-metil-fenol. 1 os grupos NH2 , OH e CH3 são orto–para dirigentes. 2 a baquelite é um copolÍmero de condensação resultante da reação do fenol com o aldeído fórmico. 3 3 os fenóis são mais ácidos do que os ácidos carboxílicos. 4 4 fenóis reagem com carbonatos alcalinos liberando gás carbônico. 43. Sejam as reações genéricas de éteres representadas por: . R1 O R2 + HX . R2 OH + HX R1 X + R2 OH R2 X + H2O Nesse esquema R1 e R2 são grupos alquil, com R1 < R2 . Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 R1 O R2 é um éter. 1 1 se R1 = CH3 e X = C , com então os produtos da reação são clorometano e álcool etílico. 2 2 se R2 = CH2 CH3 e X = C , então o produto orgânico obtido na reação admite isomeria de posição. 3 3 considerando que os produtos obtidos na reação sejam cloro-etano e 2– propanol, o reagente orgânico é o 2–etóxi-etano. 4 4 R2 OHé enol. 44. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das substâncias e das transformações descritas a seguir, onde R1, R2 e R3 são grupos alquil diferentes. O I. R1 C H + R2 OH MgCl R1 O II . R1 C R3 + R2 CH R2 + Mg(OH)Cl OH MgCl R1 C R2 + Mg(OH)Cl R3 PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES O 0 0 R1 C H é aldeído; 1 1 R2 MgCl chamado reagente de Grignard; O 2 2 R1 C R3 é cetona; OH 3 3 R1 CH R2 é monol acíclico saturado; OH 4 4 R1 C R2 é álcool terciário. R3 45. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 aldeídos são oxidados mais facilmente do que as cetonas. 1 1 o reagente de Tollens (solução aquosa amoniacal de AgNO3 ) apresente teste positivo com cetonas e negativo com aldeídos. 2 2 a oxidação exaustiva da 3–pentanona, com quebra da cadeia carbônica, não pode produzir ácido propanóico. 3 3 a redução de aldeídos produz álcoois secundários. 4 4 a oxidação do aldeído acético permite produzir ácido etanóico. 46. Dadas as substâncias representadas por: . CH3 CH2 COOH . CH3 CH2 OH . CH3 COOH IV . CC 3 COOH V . Na2CO3 VI . PC 5 A partir desses dados julgue como verdadeiras ou falsas as afirmativas abaixo (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 a reação de com permite obter propanoato de etila. é ácido mais forte do que IV , quando dissolvidos na água. tanto II como reagem com V liberando gás carbônico. a reação de , ou IV com VI produz cloretos de acila. reage com IV produzindo anidrido de ácido carboxílico. 47. Considere as reações genéricas descritas por: . R COOH + NH3 R COO ] NH4 R COO NH2 + H2O PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES . R COOH + PC 5 . R CO C + NH3 PÁ R CO C + POC 3 + HC R CO NH2 + HC Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 a primeira etapa de é reação ácido–base. o produto orgânico obtido em é cloreto de acila. se R é etil, então o produto orgânico obtido em é etanoamida. o produto orgânico obtido na segunda etapa de é amina primária. todas as substâncias envolvidas nessas reações são moleculares. 48. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas (V) (F) 0 0 C15H31COOH é ácido graxo saturado. 1 1 tripalmitato de glicerila é um éster que, hidrolisado em meio ácido, produz propanotriol e ácido palmítico. 2 2 os produtos orgânicos obtidos na saponificação de um éster são iônicos. 3 3 ácido tricloroacético é mais forte do que ácido dicloroacético. 4 4 as constantes de ionização de ácido carboxílicos aumentam quando aumenta a massa molecular. 49. Dados: . CH3 CH2 OH . madeira CH3 COOH . C2H2 + H2O alcooloxidase ácido Hg++ H+ CH3 COOH + H2O pirolenhoso Ca(OH)2 CH2 CH OH acetato CH3 CHO O2 de cálcio HCl CH3 COOH Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 os processos descritos ilustram métodos de obtenção do ácido acético. o processo é conhecido como fermentação alcoólica. o ácido pirolenhoso é ácido acético puro. na seqüência do processo observa-se o fenômeno da tautomeria. na seqüência do processo é possível observar duas reações ácido-base. 50. Considere as transformações descritas abaixo: QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES CH3 Al Cl 3 + CH3Cl I. + HCl O CH3 C OH KMnO4 H+ II. + H2O O O O III. 2 H C O-] Na+ Na+ [-O C C O-] Na+ + H2 O O + - O O - + IV. Na [ O C C O ] Na + H2SO4 HO C C OH + Na2SO4 Julgue como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 os processos e II descrevem, no conjunto, a obtenção do aldeído benzóico. 1 1 os processos III e IV descrevem, no conjunto, a obtenção do ácido oxálico. 2 2 a transformação I ilustra reação de Friedel-Crafts. 3 3 a transformação II ilustra reação de oxirredução. 4 4 a reação descrita em IV é do tipo ácido–base. 51. Observe a seqüência dos processos descritos a seguir: O-]Na+ OH I. O-]Na+ II. + H2O + NaOH + CO2 OH O C O-]Na+ PÁ QUÍMICA ORGÂNICA OH CADERNO DE QUESTÕES OH O - O + C O ]Na III. PÁ C OH + HCl + NaCl O OH O C OH IV. O C CH3 O O + CH3 C OH C Cl Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 a reação mostra a transformação do fenol no composto iônico fenóxido de sódio. 1 1 se o produto da reação é chamado salicilato de sódio, então o produto da reação III é chamado ácido salicílico. 2 2 se o produto da reação é chamado salicilato de sódio, então o produto da reação IV é o ácido acetil-salicílico. 3 3 o produto da reação IV é composto de função mista cetona-ácido. 4 4 os produtos das reações e têm propriedades básicas. 52. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 ácido fórmico é usado na solução de formol. ácido acético pode ser obtido a partir da oxidação do álcool etílico. ácido benzóico é o ácido carboxílico aromático mais simples. ácido butenodióico admite CIS-TRANS. ácido láctico é composto de função mista cetona-ácido. 53. Considere os seguintes esquemas de reações: . . ácido carboxílico + SOC 2 ácido carboxílico + álcool halogeneto de acila + SO2 + HC 1 2 . halogeneto de acila + álcool IV . ácido carboxílico + NH 3 éster + H2O éster + HC amida + H2O Julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso. QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ (V) (F) 0 0 se o ácido na reação for o etanóico, então o produto orgânico será o cloreto de acetila. 1 1 se o éster obtido em for propanoato de metila, o álcool terá sido o 1– propanol; 2 2 se o álcool empregado em for etanol e o éster obtido for o metanoato de etila, então o halogeneto reagente foi o cloreto de metanoíla. 3 3 para obter metil-propanoamida em IV , o ácido empregado deverá ser o metil-propanóico. 4 4 se o éster obtido em e for o mesmo, então o halogeneto usado em pode ter sido obtido do ácido usado em , empregando-se a reação . 54. Dadas as fórmulas abaixo: I. II . OH OH OH CH2 CH CH2 NaOH III . C17H35COOH V. IV . CH3 VI COO CH3 Afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 I é obtido na hidrólise ácida ou básica de glicéridos. a reação de com produz sabão. a reação de IV com NH3 produz amida primária e álcool. hidratando-se 1 mol de V se obtém 2 mols de VI . IV e V são ésteres. 55. Seja a estrutura abaixo: O H2C O C C15H31 O HC O C C17H33 O H2C O C C17H31 sobre a qual se afirma (V) (F) 0 0 pertence à função éster. O O CH3 C O C CH3 CH3 COOH QUÍMICA ORGÂNICA 1 2 3 4 1 2 3 4 CADERNO DE QUESTÕES por hidrólise ácida produz uma mistura com quatro ácidos carboxílicos. por hidrólise alcalina produz uma mistura de sais orgânicos. por hidrólise ácida ou alcalina produz propanotriol. tem índice de saponificação igual a 97. 56. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 CH3NH2 deve ser menos solúvel em água que CH3 CH2 CH2 NH2 . aminas primárias são mais básicas do que as secundárias. amina terciária aceita H com mais facilidade do que amina primária. aminas aromáticas são bases mais fracas do que aminas alifáticas. a constante Kb para dimetilamina é maior que a da anilina. 57. Observe a seqüência de transformações a seguir: I. R NH2 + R1 Cl II. R NH R1 + R2 R NH R1 + HCl Cl R N R1 + HCl R2 + R3 III. R N R1 + R3 Cl R2 R N R1 Cl - R2 Assim, é correto afirmar que (V) (F) 0 0 os reagentes nitrogenados em I , II e III são aminas. 1 1 a transformação I ilustra a conversão de amina primária em amina secundária. 2 2 admitindo que R = R1= R2 = metil, o produto orgânico obtido em II é a trimetilamina e o obtido em I é o dimetilamina. 3 3 o produto obtido em III é um sal quaternário de amônio. 4 4 a transformação III envolve amida terciária. 58. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 o grupamento NH2 da fenilamina é o–p dirigente. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES O 1 1 CH3 C Cl + CH3 PÁ O NH2 CH3 C NH CH3 + HCl . 2 2 aminas dissolvidas em água apresentam pontes de hidrogênio com o solvente 3 3 aminas são substâncias inodoras. 4 4 pela teoria de Brönsted-Lowry CH3 NH3 e CH3 NH2 formam um par conjugado ácido – base. 59. Observe o esquema de reações a seguir: O CH3 C NH2 + H2O O H+ ou OH- (I) CH3 C OH OH- (II) O CH3 + C O- NH3 (III) H+ + NH4+ Julgue cada item como verdadeiro ou falso. (V) (F) 0 0 a transformação ( I ) ilustra a hidrólise ácida ou básica do composto etanoamida. 1 1 a transformação ( II ) mostra que se a hidrólise for básica o ácido carboxílico é transformado no sal correspondente e que o NH3 não reage. 2 2 a transformação ( III ) mostra que se a hidrólise for ácida a amônia ( NH3 ) é convertida no sal de amônio correspondente e que o ácido carboxílico não reage. 3 3 amidas são mais básicas do que aminas. 4 4 amidas não formam pontes de hidrogênio com água. 60. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 uréia (CO(NH2)2 é uma amina. a hidrólise da uréia em meio ácido libera CO2 . a hidrólise da uréia em meio básico libera NH3 . a hidrólise da uréia na presença da enzima urease libera CO2 e NH3 . QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 4 4 uréia é um poderoso pesticida. 61. Dadas as estruturas H O H O I. H2N III . C C OH H2N C C OH CH CH3 H CH3 H O H O II . H2N H2N IV . C C OH CH3 C C OH CH2 H C CH3 CH3 Afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 representam – aminoácidos. possuem caráter ácido. possuem caráter básico. são solúveis na água. podem formar peptídeos. 62. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas com relação à transformação descrita por O O H2N CH C OH + H2N CH2 C OH CH3 (I ) O H2N O CH C NH CH2 C OH + CH3 ( II ) ( III ) Afirma-se que (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 ( I ) e ( II ) são – aminoácidos. ( III ) é polipetídeo. ( III ) apresenta uma ligação peptídica. a molécula H2O for formada a partir do hidrogênio do carboxila de ( I ) com o grupo OH do carboxila de ( II ); 4 4 a estrutura de ( III ) mostra grupamento funcional de amina, amida e ácido H2O QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES carboxílico. 63. As proteínas são (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 polímeros naturais. polipetídeos. formadas por resíduos de aminoácidos. enzimas. substâncias de caráter acentuadamente ácido. 64. A Lisina (Lys) é um dos – aminoácidos encontrados nas proteínas H NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C COOH NH2 Sobre essa estrutura afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 dissolvida em água fornece solução básica. dissolvida em água forma sal interno ou ZWITTERION. é apolar. apresenta ligação peptídica. admite isomeria CIS–TRANS. 65. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas sobre as proteínas. (V) (F) 0 0 a hidrólise ácida ou básica, a 100 o C, libera os aminoácidos presentes, ou seja, destrói a estrutura primaria. 1 1 a sua desnaturação significa quebrar as estruturas secundária, terciária e quaternária, mantendo-se a primária. 2 2 a estrutura primária é dada pela seqüência dos aminoácidos. 3 3 são consideradas polímeros naturais. 4 4 são consideradas poliaminas. 66. Sobre os ácidos nucléicos é correto afirmar (V) (F) 0 0 têm massas moleculares semelhantes às dos carboidratos. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 1 1 no DNA o açúcar presente é desoxirribose. 2 2 no RNA as bases presentes são adenina, guanina, citosina e uracila. 3 3 no DNA há três pontes de hidrogênio entre citosina e guanina e duas pontes de hidrogênio entre timina e adenina. Essas pontes unem as duas fitas do DNA. 4 4 somente no RNA existe a seqüência AÇÚCAR FOSFATO BASE AÇÚCAR BASE 67. Sejam as transformações descritas por: n H2C CH I. H2C CH CN CN n acrilonitrila n H2C C CH CH2 II . orlon H2C C CH CH2 CH3 CH3 isopreno poli-isopreno (borracha natural) H2C CH CH CH2 + n H2C CH H2C CH CH CH2 H2C CH III . n 1,2-butadieno O IV . n HO C vinil-benzeno SBR O O (CH2)4 C OH + n H2N (CH2)6 NH2 C O (NH2)4 C NH (CH2)6 NH + n H2O n ácido adípico hexametilenodiamina náilon Afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 orlon e borracha natural são polímeros de adição SBR (Styrene Butadiene Rubber) é copolímero de adição. náilon é copolímero de condensação. náilon é poliamida. SBR é hidrocarboneto. QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 68. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 a vulcanização da borracha consiste em introduzir ligação dissulfeto (ou pontes de enxofre) entre as cadeias da borracha. 1 1 elastômeros são materiais, naturais ou sintéticos, que apresentam elasticidade. 2 2 plásticos termorígidos podem ser moldados à vontade utilizando-se operação de aquecimento-resfriamento. 3 3 entre propano e propeno, o primeiro apresenta maior facilidade para formar polímero. H 4 4 se o ácido acrílico tem fórmula H2C C COOH , então o acrilato de H metila tem fórmula H2C C COO CH3 . 69. Observe as duas estruturas poliméricas abaixo: I. O O C C O CH2 CH2 O n II . O O C C N H TERILENE (DACRON) KEVLAR N H n Sobre as mesmas é possível afirmar (V) 0 1 2 (F) 0 são poliésteres. 1 são poliamidas. 2 I é poliéster e II é poliamida. O 3 3 as estruturas monoméricas de I são OH C O C OH e HO CH2 CH2 OH . O 4 4 as estruturas monoméricas de II são OH C O C OH e QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ NH2 . H2N 70. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 (F) 0 triglicéridos são lipídios. 1 óleos podem ser convertidos em gorduras por hidrogenação. 2 óleos secativos são ésteres de origem animal com cadeias carbônicas saturadas. 3 3 os principais constituintes das ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores. 4 4 a hidrólise ácida de um éster produz sal orgânico e glicerina. 71. Observe as estruturas abaixo: COO-] Na+ I. SO3-] Na+ II . NH3+] Cl - III . É possível concluir que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 I represente um éster. II representa um detergente aniônico. III representa um sal de ácido graxo. I , II e III são compostos iônicos. I , II e III mostram moléculas com cadeias carbônicas apolares e extremidades polarizadas. 72. Dada a transformação descrita por: O R C Cl O + (I ) é correto afirmar que (V) (F) 0 0 I é cloreto de alquila. 1 1 II é álcool aromático. R' OH ( II ) R C O ( III ) R' + HC QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 2 2 III é éster orgânico. 3 3 se R for etil e R for metil, então III é propanoato de metila. 4 4 III é maior polar do que II . 73. Dadas as estruturas: I. H3C C CH CH3 II . H3C C CH CH3 (CH2)2 C CH CH2 O C H CH3 III . IV . V. (geraniol) (CH2)2 C CH CH2 OH CH3 O (aromatizante: rosas) odor de (metanol) (ácido fórmico) (ácido acético) CH3 OH HCO2H CH3COOH é correto afirmar (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 I é monol acíclico insaturado ramificado. II pertence à função aldeído. II é obtido fazendo-se reagir I com IV . a reação de III com V produz composto orgânico da mesma função de . 4 4 para hidrogenar completamente 1 mol de I exige-se uma quantidade de matéria de 4 mols de H2 . 74. Considere as reações descritas abaixo: O I. R C NH2 + HC O H2O O II . R C NH2 + NaOH R C OH + NH4C O H2O R C O-] Na+ + NH3 + H2O e julgue as afirmativas a seguir como verdadeiras ou falsas. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 os reagentes orgânicos em I e II são amidas primarias não substituídas. o produto orgânico de I é ácido monocarboxílico. o produto orgânico de II é éster. I exemplifica hidrólise ácida de amidas. todas as substâncias orgânicas em I e II são iônicas. QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 75. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas. (V) (F) 0 0 carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio estão presentes em todas as proteínas. 1 1 o enxofre nunca é encontrado em proteínas. 2 2 grupos prostéticos são constituintes orgânicos ou inorgânicos que podem ser encontrados em algumas proteínas. 3 3 proteínas simples são formadas por vários grupos cromóforos. 4 4 proteínas conjugadas possuem grupos prostéticos, cromóforos ou não. 76. A respeito dos carboidratos é correto afirmar (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 monossacarídeos são oses hidrolisáveis. sacarose é dissacarídeo que, por hidrólise, fornece glicose e frutose. amido é polissacarídeo. glicose é composto de função mista álcool-aldeído. frutose é uma aldo–hexose. 77. Dadas as substâncias I. II . III . Galactose Lactose Sacarose IV . V. VI . Glicose Frutose Celulose Afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 I é dissacarídeo. II é monossacarídeo. a hidrólise de III produz IV e V . IV é aldo-hexose. VI é polissacarídeo. 78. Considerando os lipídios, as proteínas e os carboidratos, afirma-se que (V) (F) 0 0 por unidade de massa os lipídios são mais energéticos. 1 1 óleos e gorduras pertencem ao grupo dos lipídios. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 2 2 batata é alimento rico em proteínas. 3 3 celulose e amido são carboidratos. 4 4 lipídios são macromoléculas de maior massa quando comparadas às das proteínas. 79. Dados sobre combustíveis: I . calor molar de combustão do H2 = 286 kJ/mol. II . calor molar de combustão do etanol, C2H5OH = 1368 kJ/mol. (Em ambos os casos a água formada se encontra na fase líquida) Outros dados: Poder calorífico superior (PCS) de um combustível é a quantidade de liberado (kJ) por unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a formada seja líquida. Poder calorífico inferior (PCI) de um combustível é a quantidade de liberado (kJ) por unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a formada seja vapor. calor água calor água A partir desses dados afirma-se que (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 para qualquer combustível PCS > PCI. o PCS do H2 é superior ao PCI do etanol. o PCI do H2 é inferior ao PCI do etanol. nas condições ambientais o gás H2 queima mais facilmente do que o etanol liquido. 4 4 a combustão do álcool produz menos poluentes do que a combustão do H2 . 80. Alguns adoçantes artificiais têm sido desenvolvidos nos últimos anos, como por exemplo o aspartame, cuja fórmula estrutural é dada abaixo: QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES O O HOOC CH2 CH C NH CH C OCH3 NH2 CH2 A respeito dessa estrutura é possível concluir que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 não produz energia quando é queimado. apresenta ligação peptídica. apresenta função éster, amina, ácido e amida. tanto apresenta propriedades ácidas como básicas. é um polipeptídico. 81. Assinale as afirmativas verdadeiras e falsas. (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 dimetilamina é base mais forte do que metilamina. a uréia é a diamina do ácido carbônico. a hidrólise ácida de amida primária produz ácido carboxílico. a hidrólise alcalina de amida primária produz sal de ácido carboxílico e amônia. 4 4 o composto denominado ácido p-amino-benzóico tanto apresenta propriedades ácidas como básicas. 82. Considere as estruturas I. CH3 (CH2)10 II . CH3 (CH2)11 III . CH3 (CH2)11 COO-]Na+ SO3-]Na+ N(CH3)3+]Na+ Sobre elas é possível afirmar que (V) 0 1 2 (F) 0 I representa a estrutura de um sabão. 1 II representa a estrutura de detergente aniônico. 2 III representa a estrutura de detergente catiônico. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁ 3 3 II e III são biodegradáveis. 4 4 I não é biodegradável. 83. Dados: I . sabões não funcionam bem quando a água de certas regiões é rica em sais solúveis de Ca2 e/ou Mg2 . II . fabricantes adicionam a alguns sabões substâncias que retiram íons Ca2 e/ou Mg2 para que os sabões funcionem. III . as substâncias adicionadas aos sabões contêm espécies do fósforo capazes alimentar algas verdes. A partir desses dados é possível concluir que (V) (F) 0 0 a água rica em íons Ca2 e/ou Mg2 é conhecida como "água pesada". 1 1 os ânions de natureza orgânica presente nos sabões precipitam sob a forma de sais de cálcio e/ou magnésio. 2 2 os ânions de natureza orgânica presente no sabão tem uma extremidade altamente polar com a qual se prende a molécula de água e uma cadeia apolar capaz de interagir com a sujeira de natureza orgânica, de fraca polaridade. 3 3 a presença de espécies de fósforos na água é saudável porque permite liberação de grande quantidade de gás oxigênio. 4 4 a presença de espécies de fósforos nos sabões pode provocar a entrofização do local de despejo das águas utilizadas em limpeza. 84. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 quanto maior a massa de éster, maior é seu índice de saponificação. quanto mais insaturado for um éster, maior é seu índice de iodo. esteróides são lipídios saponificáveis. colesterol é um esteróide. a lecitina, ou fosfatidilcoline é esteróide anabolizante. 85. Dadas as estruturas I. (CH3)2 II . CH2(OH) CH CH(NH2) CH(OH) Afirma-se que COOH CH2(OH) III . CO(NH2)2 IV . CH2 C(CH3) CH CH2 QUÍMICA ORGÂNICA (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 CADERNO DE QUESTÕES I pode ser encontrado na hidrólise de proteínas. II é subproduto da hidrólise de triglicérides. III tem propriedades fertilizantes. IV é o monômero da borracha natural. IV mostra isomeria CIS-TRANS. 86. Sobre os ácidos nucléicos é possível afirmar que (V) (F) 0 0 adenina, guanina e citosina são bases nitrogenadas presentes tanto no DNA como no RNA. 1 1 o açúcar presente no RNA é ribose. 2 2 no DNA guanina e citosina formam três pontes de hidrogênio enquanto que adenina e timina formam duas pontes, permitindo a estrutura da dupla fita. 3 3 a presença da base uracila identifica o RNA. 4 4 a massa molecular do DNA é inferior à do RNA. 87. Considere a estrutura da Lisina, aminoácido essencial, dada por NH2 (CH2)4 CH(NH2) COOH Sobre essa substância afirma-se que (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 em solução aquosa deverá se comportar como base de Brönsted. é fabricada pelo organismo humano. não pode formar zwitterion. faz parte da estrutura de várias proteínas. não pode ser classificada como -aminoácido uma vez que apresenta dois grupamentos amino. 88. O ácido tereftálico é dicarboxílico com os grupos funcionais ligados aos carbonos 1 e 4 do anel benzênico. O etileno glicol é um diol com os grupos OH ligado a carbonos vizinhos. Essas informações permitem deduzir que (V) 0 1 2 (F) 0 o ácido tem massa molar de 166 g/mol. 1 o álcool tem carbono terciário. 2 a reação entre eles permite obter, conforme o número de moléculas reagentes, uma estrutura de poliéster. PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES 3 3 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico é um copolímero de condensação. 4 4 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico é uma poliamida. 89. Julgue como verdadeiro ou falso. (V) 0 1 2 3 (F) 0 1 2 3 plástico termorígido é plástico inquebrável. poliésteres são polímeros ou copolímeros de condensação. neopreno é borracha sintética. náilon, formado a partir do ácido adípico e do hexametilenodiamina é uma poliamida. 4 4 kevlar, formado a partir do ácido tereftálico e do 1,4-dimaninobenzeno é uma aramida. 90. A estrutura geral de monômeros capazes de produzir polímeros de adição é H H C C H R na qual R é um átomo ou grupo de átomos. Julgue as afirmativas a seguir (V) 0 1 2 3 4 (F) 0 1 2 3 4 se se se se se R é CH3 o polímero é chamado polietileno. R é o átomo de cloro o polímero é PVC. R é CN o polímero é poliacrilonitrila (orlon). R é o átomo de flúor o polímero é teflon. R é fenil o polímero é poliestireno. 91. O sal de cálcio de certo ácido carboxílico contém aproximadamente 25,3% em massa de cálcio. A massa molecular do ácido (expressa em unidades de massa atômica) é igual a Coloque os 2 dígitos nos quadrados ao lado. 92. O índice de saponificação do triestereato de glicerila é igual a Divida seu resultado por 10 e aproxime para o inteiro imediatamente superior, PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES colocando os dois dígitos nos quadrados ao lado. 93. Se cada molécula do ácido linolênico possui três ligações , o índice de iodo do trilinolenato de glicerila é igual a Divida seu resultado por 10 e aproxime para o inteiro imediatamente inferior, colocando os dois dígitos nos quadrados ao lado. 94. Uma mistura de propano e butano numa quantidade total de 1 mol, sofre combustão completa produzindo 3,6 mols de CO2 . Desse modo, a % em massa de propano nessa mistura é igual a Aproxime seu resultado para o inteiro imediatamente superior e coloque os dois dígitos nos quadrados ao lado. 95. O polímero (C2F4)n pode ser obtido do polietileno , (C2H4 )n de acordo com I. II . (C2H4 )n + 8 n CoF3 8 n CoF2 + 4 n F2 (C2F4)n + 4 n HF + 8 n CoF2 8 n CoF3 O CoF3 é reciclado em seguida. Desejando-se produzir 10 mols de (C2F4)n , quantos mols de F2 são consumidos? Coloque os 2 dígitos nos quadrados ao lado. 96. 1 mol de certo alcano sofreu combustão completa, usando-se ar com 20% em excesso sobre o estequiometricamente necessário. Os produtos obtidos, secos, mostram uma composição volumétrica de 85,7% de N2 , 3,6% de O2 e 10,7% de CO2 . Dar a massa molecular do alcano, colocando os dois dígitos nos quadrados abaixo. Coloque os 2 dígitos PÁ QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES nos quadrados lado. ao 97. 1 mol de etanol sofre combustão completa usando-se O2 puro como 20% em excesso sobre o teoricamente necessário. Calcule a % molar de CO2 nos produtos gasosos secos. Aproxime seu resultado para o inteiro imediatamente superior e coloque os dois dígitos nos quadrados ao lado. 98. Quando propeno é oxidado pelo reagente de Baeyer os dois átomos de carbono da dupla ligação têm seus números de oxidação alterados. A diferença entre o somatório dos números de oxidação desses átomos no produto e no reagente é igual a Multiplique seu resultado por 10 e coloque os dois dígitos nos quadrados ao lado. 99. A esterificação entre ácido acético e álcool etílico constitui um equilíbrio no qual a constante é igual a 4, a 25 o C. Considere que essa reação foi iniciada com 5 mols de cada reagente e calcule o número de mols do éster obtido no equilíbrio. Obtenha seu resultado com apenas uma casa decimal. Multiplique-o por 10 e coloque os dois dígitos nos quadrados ao lado. 100. Uma mistura de acetileno e n-butano que, nas condições normais de temperatura e pressão tem densidade aproximadamente igual a 2 gramas/litro apresenta % molar do alcano igual a Seu resultado é um número com dois dígitos que devem ser colocados nos quadrados ao lado. PÁ
