química orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA
(II)
Caderno de Questões
VERDADEIRO — FALSO
(100 questões)
TÓPICOS:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Séries Orgânicas
Reações Químicas de Hidrocarbonetos
Reações Químicas das Principais Funções oxigenadas
Reações Químicas das Principais Funções nitrogenadas
Recursos Energéticos
Alimentos: Proteínas, Carboidratos Lipídios
Sabões e Detergentes
Polímeros Naturais e Sintéticos
QUÍMICA ORGÂNICA
9.
10.
CADERNO DE QUESTÕES
Plásticos e Fibras
Medicamentos, Drogas, Processos Industriais
PÁGINA 2
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁGINA 3
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
01. Considerando os membros de uma dada série homologa é possível concluir
que
(V)
0
1
2
(F)
0 todos são sempre hidrocarbonetos.
1 cada um tem massa molecular 14 unidades superior à do anterior.
2 as propriedades físicas, tais como pontos de fusão e ebulição, crescem
gradualmente com o aumento da massa molecular.
3 3 as propriedades químicas ao bem diferentes porque dependem do
tamanho da cadeia carbônica.
4 4 entre dois isômeros de cadeia, o mais ramificado apresenta menores forças
de London.
02. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
ciclopentano é da mesma série homologa do ciclopropano.
butano e buteno são da mesma série isóloga.
ciclopropano e propeno são da mesma série heteróloga.
CH3OH, C2H5OH e C3H7OH pertencem a uma mesma série heteróloga.
CH3CHO, CH3CH2OH e CH3COOH pertencem a uma mesma série
heteróloga.
03. Considere as substâncias abaixo:
.
 .
propanol
propanona
 . metóxi-etano
IV . ácido propanóico
V  propanal
VI . propeno
Levando em conta suas fórmulas químicas, afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
todos pertencem à mesma série heteróloga.
a 1 atm, o ponto de ebulição de VI é o mais baixo.
nas condições ambientais,  é mais volátil que  .
 deve formar pontes de hidrogênio com a água.
IV é mais polarizado que V .
04. Julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 como etano e eteno têm o mesmo número de átomos de carbono,
espera-se que eles apresentem idênticas reações químicas.
P
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CADERNO DE QUESTÕES
OH OH OH
1
1
P
OH
CH2 CH CH2 deve ser mais solúvel em água do que CH3 CH CH3 .
2 2 amidas são substâncias mais polares do que cetonas.
3 3 à medida que aumenta a massa molecular dos ácidos monocarboxílicos
acíclicos saturados, aumentam os pontos de ebulição e diminuem as
solubilidades na água.
4 4 C2H2 , C2H4 e C2H6 formam uma série heteróloga.
05. Dadas as fórmulas moleculares:
 . C2H2
 . C3H4
afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
 . HCHO
IV . CH3  CHO
V . CH3  CH2  COOH
VI . CH3  CH2  CH2  COOH
 e  devem apresentar reações químicas muito semelhantes.
 e IV são aldeídos isólogos.
V e VI são ácidos carboxílicos homólogos.
V é mais solúvel em água do que VI .
 deve apresentar maior ponto de ebulição do que IV .
06. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 se uma substância orgânica tem fórmula mínima HCO2 e massa molecular
90 u, trata-se do acido oxálico.
1 1 a % em massa de carbono na glicose ( C6H12O6 ) é 40%.
2 2 a % de átomos de hidrogênio na glicose é de 12%.
3 3 se um composto orgânico tem 40% em massa de carbono e proporção
atômica de hidrogênio e nitrogênio de 4:1, então sua fórmula mínima é
CH4N.
4 4 o hidrocarboneto com menor número de átomos por molécula é o metano
07. Considerando as reações de combustão de hidrocarbonetos, afirma-se que
(V) (F)
0 0 somente quando produzem CO2 e H2O é que são consideradas
completas.
1 1 não pode haver produção de CO2 se eles forem incompletas.
2 2 o calor desprendido independe se elas são completas ou incompletas.
3 3 não havendo fuligem elas são completas
4 4 não havendo monóxido de carbono elas são incompletas.
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CADERNO DE QUESTÕES
08. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 o craqueamento de alcanos permite obter alcenos.
1 1 na combustão completa de 1 mol de 2,2,4–trimetil pentano obtém-se 8
mols de CO2 .
2 2 a menor massa de O2 necessária para promover a completa combustão de
1 mol de metano é de 64 gramas.
3 3 quanto maior o índice de octanos de uma gasolina pior é sua qualidade.
4 4 o craqueamento do n–pentano não permite obter o 2,3–dimetil butano.
09. Admitindo que o “gás de cozinha” seja formado somente por butano e que a
combustão da substância ocorre segundo
2 C4H10 ( g ) + 13 O2 ( g )
8 CO2 ( g ) + 10 H2O ( g )
cujo H= – 2.900 kJ/mol, julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
toda reação de combustão é exotérmica.
a combustão descrita acima ocorre de forma completa.
o poder calorífico do C4H8 é de 50  103 kJ/Kg.
como na reação descrita acima a água formada encontra-se na forma de
vapor, o poder calorífico do butano é o PCS e não o PCI.
4 4 para um dado combustível tem-se PCS > PCI.
10. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V)
0
1
2
(F)
0 alcanos dão preferencialmente reações de adição.
1 a nitração do propano produz nitrometano e nitro-etano.
2 na reação do isobutano com C 2 forma-se preferencialmente o 2–cloro 2–
metil propano.
3 3 a sulfonação de um alcano consiste na substituição de um átomo de
hidrogênio do hidrocarboneto por um grupamento sulfônico  SO3H.
4 4 alcanos são bem mais reativos do que alcenos.
11. Dadas as substâncias descritas por fórmulas moleculares:
 . CH3  CH2  CH3
 . CH3  C
 . CH2  CH2
IV . CH CH
V . CH4
VI . A 4C3
PÁ
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CADERNO DE QUESTÕES
afirma-se que a
(V) (F)
0 0 nitração de  permite obter 2–nitropropano e H2O .
1 1 reação entre 2 mols de  com 2 mols de sódio metálico permite obter 2
mols de NaC e 1 mol de etano.
2 2 hidrogenação parcial de IV produz  .
3 3 hidrólise de VI produz V .
4 4 hidratação de  produz enol.
12. Seja a estrutura dada por
H2C C CH2 CH3
CH3
sobre a qual são feitas as afirmativas abaixo. Julgue cada item como verdadeiro
ou falso.
(V) (F)
0 0 o produto obtido da reação com HC
( g)
é o 2–cloro 2–metil butano.
1 1 a hidratação catalítica fornece álcool terciário.
2 2 a ozonólise, na presença de zinco, fornece metanal e butanona.
3 3 reagindo com HBr, na presença de peróxido orgânico, produz 2–bromo 2–
metil butano.
4 4 oxidado energicamente pelo KMnO4 em meio ácido produz ácido fórmico
e acido metil propanóico.
13. Considere a estrutura do alceno
CH3 CH2 CH CH CH3
e julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
a reação com HC produz 2–cloro pentano.
a reação com Br2 produz 2,3–dibromo pentano.
a hidratação catalítica permite obter 2–pentanol.
a ozonólise, na presença de zinco, permite obter dois ácidos carboxílicos.
queimando-se completamente 1 mol da substância obtém-se 5 mols de
gás carbônico e 5 mols de água.
P
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CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
14. Dadas as fórmulas químicas:
.
CH3 CH C CH3
CH3
 .
CH3 CO CH3
V.
CH3 CHO
OH
Cl
 .
CH3 COOH
IV .
CH3 CH2 C CH3
VI .
CH3 CH2 C CH3
CH3
CH3
afirma-se que
(V) (F)
0 0 a oxidação enérgica de  , através do MnO4 em meio ácido, produz  e
 .
1 1 pode-se obter IV reagindo-se  com HC .
2 2 a oxidação branda  produz V .
3 3 pode-se obter VI reagindo-se  com água, em meio ácido.
4 4 VI é monol acíclico saturado ramificado.
15. Considere as substâncias químicas a seguir, onde fórmulas e nomes são
fornecidos:
 . CH2  CH2
 . CH3 C CH2
V . Teflon
VII . Naílon
VI . PVC
VIII . Borracha fria
CH3
 . CF2  CF2
 V . CH2  CHC
A partir desses dados, julgue os itens abaixo como verdadeiros ou falsos.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
a polimerização de  produz VII .
 é monômero de V .
VIII é obtido da polimerização de  .
a polimerização de  V produz VI .
VI e VIII são obtidos da polimerização de V .
16. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V)
0
1
2
(F)
0 a regra de Markownikoff não se aplica a alcinos.
1 alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer.
2 na presença de peróxidos orgânicos, a adição de HBr a alcenos é contrária
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CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
à regra de Markownikoff.
3 3 a halogenação de alcenos produz derivados di–halogenados vicinais de
alcanos
4 4 na presença de cal sodada ( NaOH+ CaO), o aquecimento de propanoato
de sódio permite obter propano.
17. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 nas condições ambientais espera-se que etano, eteno e etino sejam
substâncias sólidas.
1 1 o comprimento de ligação C C deve ser maior que o da ligação C H .
2 2 metil propano deve apresentar menor ponto de ebulição que o n–butano.
3 3 gasolina natural é rica em alcenos.
4 4 a ligação sigma (  ) é mais forte do que a ligação pi (  ).
18. Considere as estruturas CIS e TRANS do 3–hexeno e julgue cada item abaixo
como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
(F)
0 a estrutura CIS apresenta pequena polaridade.
1 a estrutura TRANS apresenta alta polaridade.
2 somente a estrutura CIS reage com HC produzindo derivado halogenado
de alcano–CIS.
3 3 a oxidação exaustiva pelo MnO4 em meio ácido ocorre com qualquer uma
das estruturas originando idênticos produtos.
4 4 caso a estrutura CIS apresente polaridade, seu ponto de ebulição deve ser
superior ao da estrutura TRANS, não obstante esta forma permita maiores
forças de London.
19. Dado o esquema abaixo:
B
A
HCl
CH3
MnO4OHD
CH CH2
O3 , H2O
Zn
MnO4-
H+
E
C
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
Os produtos orgânicos assinalados são dados a seguir (assinale as conclusões
verdadeiras e as falsas).
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
1–cloro propano (A).
propano (B).
1–propanol (C).
propanona (D).
ácido propanóico (E).
20. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 os produtos da oxidação enérgica com quebra da cadeia carbônica do 1–
buteno são os mesmos do 2–buteno.
1 1 se C3H6 descora o reagente de Baeyer então ele é propeno.
2 2 o monômero do polipropileno tem massa molecular 42 u.
3 3 os alcenos são intensamente usados em combustões.
4 4 o alceno que, por ozonólise na presença de zinco, produz etanal e
propanona é o metil 2-buteno.
21. Considere a estrutura do 2,4–heptadieno e julgue cada item a seguir como
verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 trata-se de dieno conjugado
1 1 1 mol do mesmo adiciona 1 mol de H2 fornecendo como principal produto
o 3–hepteno.
2 2 há quatro isômeros CIS–TRANS possíveis.
3 3 a halogenação total de 1 mol da substância consome 4 mols de moléculas
de halogênio.
4 4 a adição parcial de HC produz principalmente o 4–cloro 3–hepteno.
22. Alcadienos quando submetidos à ozonólise na presença de zinco metálico
têm suas cadeias quebradas nos locais das duplas produzindo aldeídos,
cetonas ou compostos de função mista cetona–aldeído. Considere a ozonólise
do isopreno ou metil-1,3–butadieno e julgue cada item abaixo como
verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 produz aldeído fórmico.
1 1 produz propanona.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
2 2 produz somente cetonas.
3 3 produz cetona–aldeídos.
4 4 produz somente cetona–aldeído.
23. Considere a transformação descrita por
n CH2
CH CH CH2
CH2
CH3
C CH CH2
CH3
n
na qual n é um número bastante elevado. Sobre ela julgue cada item abaixo como
verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
trata-se de reação de polimerização.
o reagente é o metil 1,3–butadieno, ou isopreno.
o produto é a borracha natural.
espera-se isomeria CIS–TRANS no reagente.
a transformação ilustra a adição 1,4.
24. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V)
0
1
2
(F)
0 a borracha natural é um polímero do isopreno.
1 o neopreno é um polímero do cloropreno.
2 na vulcanização da borracha natural formam-se ligações dissulfeto (pontes
de enxofre) entre as cadeias do polímero.
3 3 ebonite é uma borracha natural com elevado (> 30%) teor de enxofre.
4 4 uma das borrachas sintéticas utiliza o monômero 1,3–butadieno.
25. Os terpenos formam uma classe de compostos orgânicos cuja estrutura básica
contém duas ou mais unidades de isopreno. Por exemplo: o citronelal,
encontrado no óleo de eucalipto, tem a estrutura abaixo:
CH3 C CH CH2 CH2 C CH CH2 OH
CH3
Assinale os itens verdadeiros e os falsos.
(V) (F)
CH3
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
0 0 a estrutura mostra um monol acíclico insaturado ramificado.
1 1 a hidrogenação total de uma molécula da substância consome duas
moléculas de H2 .
2 2 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz entre outras
substâncias, a propanona.
3 3 a oxidação exaustiva do composto, usando-se MnO4 em meio ácido
produz, entre outras substâncias ácido dicarboxílico.
4 4 a substância dá teste positivo com água de bromo.
26. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das reações alcalinas.
(V) (F)
0 0 dão, preferencialmente, reações de substituição.
1 1 1 mol de propino reage com 1 mol de C 2 produzindo 1 mol de 1,2–dicloro
propeno.
2 2 1 mol de 1–butino reage com 2 mols de HBr produzindo 1 mol de 2,2–
dibromo butano.
3 3 a hidratação catalítica do etino permite obter aldeído acético.
4 4 alcinos falsos reagem com sódio metálico liberando H2 ( g ) .
27. Sabe-se que a oxidação branda de alcinos em meio neutro ou fracamente
alcalino produz tetra–álcoois duplamente vicinal e geminado. Essas
substâncias são instáveis e, por desidratação, formam dicetonas (se o alcino é
falso) ou função mista cetona–ácido (se o alcino é verdadeiro). Desse modo
julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
a oxidação branda do propino produz o ácido 2–ceto propanóico.
a oxidação branda do 2–butino produz butadiona.
a oxidação do etino produz ácido oxálico.
somente alcinos falsos produzem dicetonas.
somente o etino produz diácido carboxílico.
28. Os produtos da oxidação enérgica de alcinos (em meio ácido, com KMnO4 )
dependem do alcino ser verdadeiro ou falso. No primeiro caso forma-se acido
carboxílico, gás carbônico e água, enquanto que no segundo caso forma-se
uma mistura de dois ácidos carboxílicos (se os radicais R ligados aos átomos
de carbono da tripla ligação são diferentes).
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 se os produtos são somente CO2 e H2O o alcino é o acetileno.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
1
1 a obtenção de apenas acido acético como produto orgânico revela que o
alcino é o 2–butino.
2 2 a oxidação do 3–metil 1–butino produz CO2 , H2O e ácido metil
propanóico.
3 3 o alcino R C  C R produz dois ácidos carboxílicos.
4 4 a oxidação do propino permite obter ácido acético.
29. Observe a seqüência de transformações a seguir:
 . 2 C2H2
C4H4
 . C4H4 + H2
C4H6
 . n C4H6
(C4H6 )n
Sobre esses dados julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
a reação I é uma dimerização.
a substância C4H4 é um alcenino.
a substância C4H6 é o 1,3–butadieno.
a substância (C4H6 )n é um polímero que forma um tipo de borracha
sintética
4 4 somente as reações  e  são de adição.
30. A preparação industrial do acetileno é geralmente realizada através de:

.
CaCO
3 (s)
 .
CaO(s) + 3 C (s)
CaO(s) + CO2 (g)

 . CaC2 (s) + 2 H2O ()
CaC2 (s) + CO (g)
C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s)
Considerando esses dados afirma-se que
(V) (F)
0 0 as matérias primas são CaC2 (s) e H2O () .
1
2
3
4
1
2
3
4
a reação  é exotérmica.
a reação  produz composto iônico.
moléculas C2H2 são lineares.
1 mol de C2H2 reage com 1 mol de HC produzindo 1 mol de cloro eteno
(cloreto de vinila).
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
31. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 o único alcino que, por hidratação catalítica, produz aldeído é o etino.
1 1 a adição de 1 mol de C 2 a 1 mol de C2H2 produz uma mistura de
isômeros CIS–TRANS.
2 2 para produzir 1 mol de benzeno por polimerização do acetileno são
necessários 3 mols do alcino.
3 3 a ozonólise do 2–butino na presença de zinco permite obter ácido acético.
4 4 alcinos verdadeiros reagem com metais alcalinos liberando gás hidrogênio.
32. Comparando reações entre ciclanos e alcenos é possível afirmar que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
ciclanos dão reações de adição e nunca de substituição.
C4H8 + Br2
C4H8Br2 . Logo, C4H8 é alceno.
C3H6 + HC
C3H7C C3H7C  . Logo, C3H6 é ciclano.
C6H12 + C 2
C6H11C + HC . Logo, C6H12 é alceno.
alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer, ao contrário dos
ciclanos.
33. Dados:
1)A oxidação intensa de ciclanos ( KMnO4 em meio ácido, a quente) provoca a
quebra do ciclo com formação de ácido dicarboxílico.
2) a hidrogenação de ciclenos com até quatro átomos de carbono no ciclo
permite obter ciclanos e se a hidrogenação tem continuidade chega-se ao
alcano correspondente.
3) Ciclenos adicionam HC obedecendo a regra de Markownikoff.
A partir do exposto, julgue cada afirmativa a seguir como verdadeira ou falsa.
(V)
0
1
2
(F)
0 a oxidação intensa do ciclopropano produz ácido propanodióico.
1 hidrogenando-se parcialmente o ciclopropeno obtém-se ciclopropano.
2 hidrogenando-se totalmente o 2–metil ciclopropeno obtém-se o metil
ciclopropeno.
3 3 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir bromo ciclopropano.
4 4 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir 1,1-dibromo propano.
34. Dada a estrutura abaixo
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
H
C
H
C
H3C
H C
H
C H
C H
CH3
é correto afirmar que
(V) (F)
0 0 trata-se de um cicleno ramificado.
1 1 1 mol do composto adiciona 1 mol de H2 produzindo 1,3–dimetil
ciclopentano.
2 2 a oxidação exaustiva do composto ( MnO4 , H ) produz ácido propanóico e
ácido acético.
3 3 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz 2,4–dimetil
pentanodial.
4 4 a combustão completa do composto produz CO2 , CO, CH4 e H2O .
35. Julgue as afirmativas abaixo como verdadeiras ou falsas.
(V) (F)
0 0 a oxidação enérgica do ciclobutano produz ácido butanóico.
1 1 na hidrogenação do ciclopropano ocorre rompimento do ciclo formandose propano.
2 2 na hidrogenação parcial do ciclopropeno forma-se ciclopropano.
3 3 1 mol do composto C5H8 é capaz de adicionar somente 1 mol de C 2 .
Portanto, C5 H 8 é um alcino.
4 4 a reação de 1 mol de 1–metil hexeno com 1 mol de HC produz 1 mol de 1–
cloro 2–metil benzeno, de acordo com a regra de Markownikoff.
36. Dados:
1)Sob condições especiais (pressão, temperatura, catalisador) é possível
hidrogenar hidrocarbonetos aromáticos sem quebrar a cadeia.
2) Oxidação intensa de hidrocarbonetos aromáticos ramificados quebra a
primeira ligação sp3 – sp3 contada a partir do anel, produzindo ácido
carboxílico aromático e ácido carboxílico acíclico (ou cetona).
3) A ozonólise de hidrocarbonetos aromáticos na presença de zinco quebra o
anel nos locais da duplas ligações produzindo di-aldeídos, dicetonas ou
função mista cetona–aldeído, conforme o hidrocarboneto ser normal ou
ramificado.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
Desse modo, assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a hidrogenação total do benzeno permite obter cicloexano.
1 1 oxidando-se intensamente o propil benzeno obtém-se ácido benzóico e
ácido acético.
2 2 a oxidação intensa do isobutil benzeno permite obter ácido benzóico e
propanona.
3 3 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 3 mols de
etanodial (glioxal).
4 4 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 2 mols de
etanodial e 1 mol de ceto–etanodial.
37. Considerando as principais reações dos mono – álcoois acíclicos saturados é
correto afirmar que
(V) (F)
0 0 CH3OH + HBr
CH3Br + H2O .
H2SO4
CH3  CH2  O  CH2  CH3 + H2O .

H2SO4
2 2 CH3  CH2  OH
CH2  CH2 + H2O .

3 3 quando álcool primário é convertido em aldeído ocorre redução do álcool
4 4 a oxidação de álcool terciário é mais fácil que a de álcool primário.
1
1 2 CH3  CH2  OH
38. Dadas as substâncias:
 . etanal
 . etanol
 . etóxi-etano
IV . ácido etanóico
V . eteno
VI . etanoato de etila
É possível afirmar que a
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
oxidação controlada de  permite obter tanto  como IV .
redução de  permite obter  .
desidratação intramolecular de  permite obter  .
reação entre  e IV permite obter V .
V é obtido industrialmente pelo aquecimento de VI .
39. Alguns “bafômetros” estão baseados na reação descrita abaixo, na qual o
etanol (presente na bebida alcoólica) é convertido em ácido etanóico, por
ação dos íons Cr2O72 em meio ácido:
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
3 C2H5OH +
CADERNO DE QUESTÕES
Cr2O72
(cor
laranja)
+ 2 H
3 CH3  COOH +
PÁ
2 Cr3
(cor
verde)
+ 4 H2O
Sobre a reação é correto afirmar
(V) (F)
0 0 os átomos de carbono do álcool aumentaram o número de oxidações de
+1 para +3.
1 1 o álcool sofre oxidação.
2 2 Cr2O72 é o agente redutor.
3 3 cada molécula do álcool recebe dois elétrons de um íon Cr2O72 .
4 4 cada íon Cr2O72 recebe seis elétrons de três moléculas do álcool.
40. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a reação entre ácido acético e 2–propanol permite obter acetato de
isopropila.
1 1 acetato de sódio é um éster.
2 2 não existe ligação iônica no etanoato de etila.
3 3 a oxidação do 2–propanol produz ácido propanóico.
4 4 a fermentação da sacarose permite obter etanol.
41. Considere as transformações descritas a seguir, admitindo que elas sejam
completas.
OH
.
+ HNO3
 . X + 2 HNO3
 . W + 2 HNO3
X + W + H2O
Y + 2 H2O
M + 2 H2O
Afirma-se que
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
X e W são isômeros de posição.
Y = M.
X pode ser o m–nitro-fenol.
W pode ser o p–nitro-fenol.
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
4 4 M é o 2,4,6-trinitro fenol
42. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
(F)
0 a metilação do fenol pode produzir o orto-metil-fenol.
1 os grupos  NH2 ,  OH e  CH3 são orto–para dirigentes.
2 a baquelite é um copolÍmero de condensação resultante da reação do
fenol com o aldeído fórmico.
3 3 os fenóis são mais ácidos do que os ácidos carboxílicos.
4 4 fenóis reagem com carbonatos alcalinos liberando gás carbônico.
43. Sejam as reações genéricas de éteres representadas por:
.
R1  O  R2 + HX
 .
R2  OH + HX


R1  X + R2  OH
R2  X + H2O
Nesse esquema R1 e R2 são grupos alquil, com R1 < R2 .
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 R1  O  R2 é um éter.
1 1 se R1 =  CH3 e X =  C , com então os produtos da reação  são clorometano e álcool etílico.
2 2 se R2 =  CH2  CH3 e X =  C , então o produto orgânico obtido na reação
 admite isomeria de posição.
3 3 considerando que os produtos obtidos na reação  sejam cloro-etano e 2–
propanol, o reagente orgânico é o 2–etóxi-etano.
4 4 R2  OHé enol.
44. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das substâncias e das
transformações descritas a seguir, onde R1, R2 e R3 são grupos alquil
diferentes.
O
I.
R1
C H + R2
OH
MgCl
R1
O
II .
R1
C R3 + R2
CH R2 + Mg(OH)Cl
OH
MgCl
R1
C R2 + Mg(OH)Cl
R3
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
O
0
0 R1
C H é aldeído;
1
1 R2
MgCl
chamado reagente de Grignard;
O
2
2 R1
C R3 é cetona;
OH
3
3 R1
CH R2 é monol acíclico saturado;
OH
4
4 R1
C R2 é álcool terciário.
R3
45. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 aldeídos são oxidados mais facilmente do que as cetonas.
1 1 o reagente de Tollens (solução aquosa amoniacal de AgNO3 ) apresente
teste positivo com cetonas e negativo com aldeídos.
2 2 a oxidação exaustiva da 3–pentanona, com quebra da cadeia carbônica,
não pode produzir ácido propanóico.
3 3 a redução de aldeídos produz álcoois secundários.
4 4 a oxidação do aldeído acético permite produzir ácido etanóico.
46. Dadas as substâncias representadas por:
 . CH3  CH2  COOH
 . CH3  CH2  OH
 . CH3  COOH
IV . CC 3  COOH
V . Na2CO3
VI . PC 5
A partir desses dados julgue como verdadeiras ou falsas as afirmativas abaixo
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
a reação de  com  permite obter propanoato de etila.
 é ácido mais forte do que IV , quando dissolvidos na água.
tanto II como  reagem com V liberando gás carbônico.
a reação de  ,  ou IV com VI produz cloretos de acila.
 reage com IV produzindo anidrido de ácido carboxílico.
47. Considere as reações genéricas descritas por:
.
R COOH + NH3
R COO ] NH4

R COO NH2 + H2O
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
 . R COOH + PC 5
 . R CO C + NH3
PÁ
R CO C + POC 3 + HC
R CO NH2 + HC
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
a primeira etapa de  é reação ácido–base.
o produto orgânico obtido em  é cloreto de acila.
se R é etil, então o produto orgânico obtido em  é etanoamida.
o produto orgânico obtido na segunda etapa de  é amina primária.
todas as substâncias envolvidas nessas reações são moleculares.
48. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas
(V) (F)
0 0 C15H31COOH é ácido graxo saturado.
1 1 tripalmitato de glicerila é um éster que, hidrolisado em meio ácido, produz
propanotriol e ácido palmítico.
2 2 os produtos orgânicos obtidos na saponificação de um éster são iônicos.
3 3 ácido tricloroacético é mais forte do que ácido dicloroacético.
4 4 as constantes de ionização de ácido carboxílicos aumentam quando
aumenta a massa molecular.
49. Dados:
.
CH3  CH2  OH
 . madeira
CH3  COOH

 . C2H2 + H2O
alcooloxidase
ácido
Hg++
H+
CH3  COOH + H2O
pirolenhoso Ca(OH)2
CH2  CH OH
acetato
CH3  CHO O2
de
cálcio
HCl
CH3  COOH
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
os processos descritos ilustram métodos de obtenção do ácido acético.
o processo  é conhecido como fermentação alcoólica.
o ácido pirolenhoso é ácido acético puro.
na seqüência do processo  observa-se o fenômeno da tautomeria.
na seqüência do processo  é possível observar duas reações ácido-base.
50. Considere as transformações descritas abaixo:
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
CH3
Al Cl 3
+ CH3Cl
I.
+ HCl
O
CH3
C OH
KMnO4
H+
II.
+ H2O
O
O O

III. 2 H C O-] Na+
Na+ [-O C C O-] Na+ + H2
O O
+ -
O O
-
+
IV. Na [ O C C O ] Na + H2SO4
HO C C OH + Na2SO4
Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 os processos  e II descrevem, no conjunto, a obtenção do aldeído
benzóico.
1 1 os processos III e IV descrevem, no conjunto, a obtenção do ácido
oxálico.
2 2 a transformação I ilustra reação de Friedel-Crafts.
3 3 a transformação II ilustra reação de oxirredução.
4 4 a reação descrita em IV é do tipo ácido–base.
51. Observe a seqüência dos processos descritos a seguir:
O-]Na+
OH
I.
O-]Na+
II.
+ H2O
+ NaOH
+ CO2
OH
O
C O-]Na+
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
OH
CADERNO DE QUESTÕES
OH
O
-
O
+
C O ]Na
III.
PÁ
C OH
+ HCl
+ NaCl
O
OH
O
C OH
IV.
O C CH3
O
O
+ CH3
C OH
C Cl
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a reação  mostra a transformação do fenol no composto iônico fenóxido
de sódio.
1 1 se o produto da reação  é chamado salicilato de sódio, então o produto
da reação III é chamado ácido salicílico.
2 2 se o produto da reação  é chamado salicilato de sódio, então o produto
da reação IV é o ácido acetil-salicílico.
3 3 o produto da reação IV é composto de função mista cetona-ácido.
4 4 os produtos das reações  e  têm propriedades básicas.
52. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
ácido fórmico é usado na solução de formol.
ácido acético pode ser obtido a partir da oxidação do álcool etílico.
ácido benzóico é o ácido carboxílico aromático mais simples.
ácido butenodióico admite CIS-TRANS.
ácido láctico é composto de função mista cetona-ácido.
53. Considere os seguintes esquemas de reações:
.
 .
ácido carboxílico + SOC 2
ácido carboxílico + álcool
halogeneto de acila + SO2 + HC
1
2
 . halogeneto de acila + álcool

IV . ácido carboxílico + NH
3
éster + H2O
éster + HC
amida + H2O
Julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
(V) (F)
0 0 se o ácido na reação  for o etanóico, então o produto orgânico será o
cloreto de acetila.
1 1 se o éster obtido em  for propanoato de metila, o álcool terá sido o 1–
propanol;
2 2 se o álcool empregado em  for etanol e o éster obtido for o metanoato
de etila, então o halogeneto reagente foi o cloreto de metanoíla.
3 3 para obter metil-propanoamida em IV , o ácido empregado deverá ser o
metil-propanóico.
4 4 se o éster obtido em  e  for o mesmo, então o halogeneto usado em
 pode ter sido obtido do ácido usado em  , empregando-se a reação
.
54. Dadas as fórmulas abaixo:
I.
II .
OH
OH OH
CH2
CH CH2
NaOH
III .
C17H35COOH
V.
IV .
CH3
VI
COO CH3
Afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
I é obtido na hidrólise ácida ou básica de glicéridos.
a reação de  com  produz sabão.
a reação de IV com NH3 produz amida primária e álcool.
hidratando-se 1 mol de V se obtém 2 mols de VI .
IV e V são ésteres.
55. Seja a estrutura abaixo:
O
H2C O C C15H31
O
HC O C C17H33
O
H2C O C C17H31
sobre a qual se afirma
(V) (F)
0 0 pertence à função éster.
O
O
CH3
C O C CH3
CH3
COOH
QUÍMICA ORGÂNICA
1
2
3
4
1
2
3
4
CADERNO DE QUESTÕES
por hidrólise ácida produz uma mistura com quatro ácidos carboxílicos.
por hidrólise alcalina produz uma mistura de sais orgânicos.
por hidrólise ácida ou alcalina produz propanotriol.
tem índice de saponificação igual a 97.
56. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
CH3NH2 deve ser menos solúvel em água que CH3  CH2  CH2  NH2 .
aminas primárias são mais básicas do que as secundárias.
amina terciária aceita H com mais facilidade do que amina primária.
aminas aromáticas são bases mais fracas do que aminas alifáticas.
a constante Kb para dimetilamina é maior que a da anilina.
57. Observe a seqüência de transformações a seguir:
I. R NH2 + R1
Cl
II. R NH R1 + R2
R NH R1 + HCl
Cl
R N
R1 + HCl
R2
+
R3
III. R N
R1 + R3
Cl
R2
R N
R1
Cl -
R2
Assim, é correto afirmar que
(V) (F)
0 0 os reagentes nitrogenados em I , II e III são aminas.
1 1 a transformação I ilustra a conversão de amina primária em amina
secundária.
2 2 admitindo que R = R1= R2 = metil, o produto orgânico obtido em II é a
trimetilamina e o obtido em I é o dimetilamina.
3 3 o produto obtido em III é um sal quaternário de amônio.
4 4 a transformação III envolve amida terciária.
58. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 o grupamento  NH2 da fenilamina é o–p dirigente.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
O
1
1
CH3
C Cl + CH3
PÁ
O
NH2
CH3
C NH CH3 + HCl .
2 2 aminas dissolvidas em água apresentam pontes de hidrogênio com o
solvente
3 3 aminas são substâncias inodoras.
4 4 pela teoria de Brönsted-Lowry CH3  NH3 e CH3  NH2 formam um par
conjugado ácido – base.
59. Observe o esquema de reações a seguir:
O
CH3
C NH2 + H2O
O
H+ ou OH-

(I)
CH3
C OH
OH-
(II)
O
CH3
+
C O-
NH3
(III) H+
+
NH4+
Julgue cada item como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 a transformação ( I ) ilustra a hidrólise ácida ou básica do composto
etanoamida.
1 1 a transformação ( II ) mostra que se a hidrólise for básica o ácido
carboxílico é transformado no sal correspondente e que o NH3 não reage.
2 2 a transformação ( III ) mostra que se a hidrólise for ácida a amônia ( NH3 ) é
convertida no sal de amônio correspondente e que o ácido carboxílico não
reage.
3 3 amidas são mais básicas do que aminas.
4 4 amidas não formam pontes de hidrogênio com água.
60. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
uréia (CO(NH2)2 é uma amina.
a hidrólise da uréia em meio ácido libera CO2 .
a hidrólise da uréia em meio básico libera NH3 .
a hidrólise da uréia na presença da enzima urease libera CO2 e NH3 .
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
4 4 uréia é um poderoso pesticida.
61. Dadas as estruturas
H O
H O
I.
H2N
III .
C C OH
H2N
C C OH
CH CH3
H
CH3
H O
H O
II .
H2N
H2N
IV .
C C OH
CH3
C C OH
CH2
H C CH3
CH3
Afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
representam  – aminoácidos.
possuem caráter ácido.
possuem caráter básico.
são solúveis na água.
podem formar peptídeos.
62. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas com relação à transformação
descrita por
O
O
H2N
CH C OH + H2N
CH2 C OH
CH3
(I )
O
H2N
O
CH C NH CH2 C OH +
CH3
( II )
( III )
Afirma-se que
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
( I ) e ( II ) são  – aminoácidos.
( III ) é polipetídeo.
( III ) apresenta uma ligação peptídica.
a molécula H2O for formada a partir do hidrogênio do carboxila de ( I )
com o grupo OH do carboxila de ( II );
4 4 a estrutura de ( III ) mostra grupamento funcional de amina, amida e ácido
H2O
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
carboxílico.
63. As proteínas são
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
polímeros naturais.
polipetídeos.
formadas por resíduos de aminoácidos.
enzimas.
substâncias de caráter acentuadamente ácido.
64. A Lisina (Lys) é um dos  – aminoácidos encontrados nas proteínas
H
NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C COOH
NH2
Sobre essa estrutura afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
dissolvida em água fornece solução básica.
dissolvida em água forma sal interno ou ZWITTERION.
é apolar.
apresenta ligação peptídica.
admite isomeria CIS–TRANS.
65. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas sobre as proteínas.
(V) (F)
0 0 a hidrólise ácida ou básica, a 100 o C, libera os aminoácidos presentes, ou
seja, destrói a estrutura primaria.
1 1 a sua desnaturação significa quebrar as estruturas secundária, terciária e
quaternária, mantendo-se a primária.
2 2 a estrutura primária é dada pela seqüência dos aminoácidos.
3 3 são consideradas polímeros naturais.
4 4 são consideradas poliaminas.
66. Sobre os ácidos nucléicos é correto afirmar
(V) (F)
0 0 têm massas moleculares semelhantes às dos carboidratos.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
1 1 no DNA o açúcar presente é desoxirribose.
2 2 no RNA as bases presentes são adenina, guanina, citosina e uracila.
3 3 no DNA há três pontes de hidrogênio entre citosina e guanina e duas
pontes de hidrogênio entre timina e adenina. Essas pontes unem as duas
fitas do DNA.
4 4 somente
no
RNA
existe
a
seqüência
AÇÚCAR
FOSFATO
BASE
AÇÚCAR
BASE
67. Sejam as transformações descritas por:
n H2C CH
I.
H2C CH
CN
CN n
acrilonitrila
n H2C C CH CH2
II .
orlon
H2C C CH CH2
CH3
CH3
isopreno
poli-isopreno
(borracha natural)
H2C CH CH CH2 + n H2C CH
H2C CH CH CH2
H2C CH
III .
n
1,2-butadieno
O
IV .
n HO C
vinil-benzeno
SBR
O
O
(CH2)4 C OH + n H2N
(CH2)6 NH2
C
O
(NH2)4 C NH
(CH2)6 NH
+ n H2O
n
ácido adípico
hexametilenodiamina
náilon
Afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
orlon e borracha natural são polímeros de adição
SBR (Styrene Butadiene Rubber) é copolímero de adição.
náilon é copolímero de condensação.
náilon é poliamida.
SBR é hidrocarboneto.
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
68. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a vulcanização da borracha consiste em introduzir ligação dissulfeto (ou
pontes de enxofre) entre as cadeias da borracha.
1 1 elastômeros são materiais, naturais ou sintéticos, que apresentam
elasticidade.
2 2 plásticos termorígidos podem ser moldados à vontade utilizando-se
operação de aquecimento-resfriamento.
3 3 entre propano e propeno, o primeiro apresenta maior facilidade para
formar polímero.
H
4 4 se o ácido acrílico tem fórmula H2C C COOH , então o acrilato de
H
metila tem fórmula H2C C COO CH3 .
69. Observe as duas estruturas poliméricas abaixo:
I.
O
O
C
C O CH2 CH2 O
n
II .
O
O
C
C N
H
TERILENE
(DACRON)
KEVLAR
N
H n
Sobre as mesmas é possível afirmar
(V)
0
1
2
(F)
0 são poliésteres.
1 são poliamidas.
2 I é poliéster e II é poliamida.
O
3 3 as estruturas monoméricas de I são
OH C
O
C OH e
HO CH2 CH2 OH .
O
4 4 as estruturas monoméricas de II são
OH C
O
C OH e
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
NH2 .
H2N
70. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
(F)
0 triglicéridos são lipídios.
1 óleos podem ser convertidos em gorduras por hidrogenação.
2 óleos secativos são ésteres de origem animal com cadeias carbônicas
saturadas.
3 3 os principais constituintes das ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois
superiores.
4 4 a hidrólise ácida de um éster produz sal orgânico e glicerina.
71. Observe as estruturas abaixo:
COO-] Na+
I.
SO3-] Na+
II .
NH3+] Cl -
III .
É possível concluir que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
I represente um éster.
II representa um detergente aniônico.
III representa um sal de ácido graxo.
I , II e III são compostos iônicos.
I , II e III mostram moléculas com cadeias carbônicas apolares e
extremidades polarizadas.
72. Dada a transformação descrita por:
O
R C Cl
O
+
(I )
é correto afirmar que
(V) (F)
0 0 I é cloreto de alquila.
1 1 II é álcool aromático.
R' OH
( II )
R C O
( III )
R'
+
HC
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
2 2 III é éster orgânico.
3 3 se R for etil e R for metil, então III é propanoato de metila.
4 4 III é maior polar do que II .
73. Dadas as estruturas:
I.
H3C C CH
CH3
II .
H3C C CH
CH3
(CH2)2 C CH CH2 O C H
CH3
III .
IV .
V.
(geraniol)
(CH2)2 C CH CH2 OH
CH3
O
(aromatizante:
rosas)
odor
de
(metanol)
(ácido fórmico)
(ácido acético)
CH3  OH
HCO2H
CH3COOH
é correto afirmar
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
I é monol acíclico insaturado ramificado.
II pertence à função aldeído.
II é obtido fazendo-se reagir I com IV .
a reação de III com V produz composto orgânico da mesma função de
 .
4 4 para hidrogenar completamente 1 mol de I exige-se uma quantidade de
matéria de 4 mols de H2 .
74. Considere as reações descritas abaixo:
O
I.
R C NH2 + HC
O
H2O
O
II . R C NH2 + NaOH
R C OH + NH4C
O
H2O
R C O-] Na+ + NH3 + H2O
e julgue as afirmativas a seguir como verdadeiras ou falsas.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
os reagentes orgânicos em I e II são amidas primarias não substituídas.
o produto orgânico de I é ácido monocarboxílico.
o produto orgânico de II é éster.
I exemplifica hidrólise ácida de amidas.
todas as substâncias orgânicas em I e II são iônicas.
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
75. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio estão presentes em todas as
proteínas.
1 1 o enxofre nunca é encontrado em proteínas.
2 2 grupos prostéticos são constituintes orgânicos ou inorgânicos que podem
ser encontrados em algumas proteínas.
3 3 proteínas simples são formadas por vários grupos cromóforos.
4 4 proteínas conjugadas possuem grupos prostéticos, cromóforos ou não.
76. A respeito dos carboidratos é correto afirmar
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
monossacarídeos são oses hidrolisáveis.
sacarose é dissacarídeo que, por hidrólise, fornece glicose e frutose.
amido é polissacarídeo.
glicose é composto de função mista álcool-aldeído.
frutose é uma aldo–hexose.
77. Dadas as substâncias
I.
II .
III .
Galactose
Lactose
Sacarose
IV .
V.
VI .
Glicose
Frutose
Celulose
Afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
I é dissacarídeo.
II é monossacarídeo.
a hidrólise de III produz IV e V .
IV é aldo-hexose.
VI é polissacarídeo.
78. Considerando os lipídios, as proteínas e os carboidratos, afirma-se que
(V) (F)
0 0 por unidade de massa os lipídios são mais energéticos.
1 1 óleos e gorduras pertencem ao grupo dos lipídios.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
2 2 batata é alimento rico em proteínas.
3 3 celulose e amido são carboidratos.
4 4 lipídios são macromoléculas de maior massa quando comparadas às das
proteínas.
79. Dados sobre combustíveis:
I . calor molar de combustão do H2 = 286 kJ/mol.
II . calor molar de combustão do etanol, C2H5OH = 1368 kJ/mol.
(Em ambos os casos a água formada se encontra na fase líquida)
Outros dados:
Poder calorífico superior (PCS) de um combustível é a quantidade de
liberado (kJ) por unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a
formada seja líquida.
Poder calorífico inferior (PCI) de um combustível é a quantidade de
liberado (kJ) por unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a
formada seja vapor.
calor
água
calor
água
A partir desses dados afirma-se que
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
para qualquer combustível PCS > PCI.
o PCS do H2 é superior ao PCI do etanol.
o PCI do H2 é inferior ao PCI do etanol.
nas condições ambientais o gás H2 queima mais facilmente do que o
etanol liquido.
4 4 a combustão do álcool produz menos poluentes do que a combustão do
H2 .
80. Alguns adoçantes artificiais têm sido desenvolvidos nos últimos anos, como
por exemplo o aspartame, cuja fórmula estrutural é dada abaixo:
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
O
O
HOOC CH2 CH C NH CH C OCH3
NH2
CH2
A respeito dessa estrutura é possível concluir que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
não produz energia quando é queimado.
apresenta ligação peptídica.
apresenta função éster, amina, ácido e amida.
tanto apresenta propriedades ácidas como básicas.
é um polipeptídico.
81. Assinale as afirmativas verdadeiras e falsas.
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
dimetilamina é base mais forte do que metilamina.
a uréia é a diamina do ácido carbônico.
a hidrólise ácida de amida primária produz ácido carboxílico.
a hidrólise alcalina de amida primária produz sal de ácido carboxílico e
amônia.
4 4 o composto denominado ácido p-amino-benzóico tanto apresenta
propriedades ácidas como básicas.
82. Considere as estruturas
I.
CH3
(CH2)10
II .
CH3
(CH2)11
III .
CH3
(CH2)11
COO-]Na+
SO3-]Na+
N(CH3)3+]Na+
Sobre elas é possível afirmar que
(V)
0
1
2
(F)
0 I representa a estrutura de um sabão.
1 II representa a estrutura de detergente aniônico.
2 III representa a estrutura de detergente catiônico.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
PÁ
3 3 II e III são biodegradáveis.
4 4 I não é biodegradável.
83. Dados:
I . sabões não funcionam bem quando a água de certas regiões é rica em sais
solúveis de Ca2 e/ou Mg2 .
II . fabricantes adicionam a alguns sabões substâncias que retiram íons Ca2 e/ou
Mg2 para que os sabões funcionem.
III . as substâncias adicionadas aos sabões contêm espécies do fósforo capazes
alimentar algas verdes.
A partir desses dados é possível concluir que
(V) (F)
0 0 a água rica em íons Ca2 e/ou Mg2 é conhecida como "água pesada".
1 1 os ânions de natureza orgânica presente nos sabões precipitam sob a
forma de sais de cálcio e/ou magnésio.
2 2 os ânions de natureza orgânica presente no sabão tem uma extremidade
altamente polar com a qual se prende a molécula de água e uma cadeia
apolar capaz de interagir com a sujeira de natureza orgânica, de fraca
polaridade.
3 3 a presença de espécies de fósforos na água é saudável porque permite
liberação de grande quantidade de gás oxigênio.
4 4 a presença de espécies de fósforos nos sabões pode provocar a
entrofização do local de despejo das águas utilizadas em limpeza.
84. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
quanto maior a massa de éster, maior é seu índice de saponificação.
quanto mais insaturado for um éster, maior é seu índice de iodo.
esteróides são lipídios saponificáveis.
colesterol é um esteróide.
a lecitina, ou fosfatidilcoline é esteróide anabolizante.
85. Dadas as estruturas
I.
(CH3)2
II .
CH2(OH)
CH CH(NH2)
CH(OH)
Afirma-se que
COOH
CH2(OH)
III .
CO(NH2)2
IV .
CH2
C(CH3)
CH CH2
QUÍMICA ORGÂNICA
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
CADERNO DE QUESTÕES
I pode ser encontrado na hidrólise de proteínas.
II é subproduto da hidrólise de triglicérides.
III tem propriedades fertilizantes.
IV é o monômero da borracha natural.
IV mostra isomeria CIS-TRANS.
86. Sobre os ácidos nucléicos é possível afirmar que
(V) (F)
0 0 adenina, guanina e citosina são bases nitrogenadas presentes tanto no
DNA como no RNA.
1 1 o açúcar presente no RNA é ribose.
2 2 no DNA guanina e citosina formam três pontes de hidrogênio enquanto
que adenina e timina formam duas pontes, permitindo a estrutura da
dupla fita.
3 3 a presença da base uracila identifica o RNA.
4 4 a massa molecular do DNA é inferior à do RNA.
87. Considere a estrutura da Lisina, aminoácido essencial, dada por
NH2
(CH2)4
CH(NH2)
COOH
Sobre essa substância afirma-se que
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
em solução aquosa deverá se comportar como base de Brönsted.
é fabricada pelo organismo humano.
não pode formar zwitterion.
faz parte da estrutura de várias proteínas.
não pode ser classificada como  -aminoácido uma vez que apresenta
dois grupamentos amino.
88. O ácido tereftálico é dicarboxílico com os grupos funcionais ligados aos
carbonos 1 e 4 do anel benzênico. O etileno glicol é um diol com os grupos
OH ligado a carbonos vizinhos. Essas informações permitem deduzir que
(V)
0
1
2
(F)
0 o ácido tem massa molar de 166 g/mol.
1 o álcool tem carbono terciário.
2 a reação entre eles permite obter, conforme o número de moléculas
reagentes, uma estrutura de poliéster.
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
3 3 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico
é um copolímero de condensação.
4 4 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico
é uma poliamida.
89. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V)
0
1
2
3
(F)
0
1
2
3
plástico termorígido é plástico inquebrável.
poliésteres são polímeros ou copolímeros de condensação.
neopreno é borracha sintética.
náilon, formado a partir do ácido adípico e do hexametilenodiamina é uma
poliamida.
4 4 kevlar, formado a partir do ácido tereftálico e do 1,4-dimaninobenzeno é
uma aramida.
90. A estrutura geral de monômeros capazes de produzir polímeros de adição é
H H
C C
H
R
na qual R é um átomo ou grupo de átomos. Julgue as afirmativas a seguir
(V)
0
1
2
3
4
(F)
0
1
2
3
4
se
se
se
se
se
R é  CH3 o polímero é chamado polietileno.
R é o átomo de cloro o polímero é PVC.
R é  CN o polímero é poliacrilonitrila (orlon).
R é o átomo de flúor o polímero é teflon.
R é fenil o polímero é poliestireno.
91. O sal de cálcio de certo ácido carboxílico contém aproximadamente 25,3% em
massa de cálcio. A massa molecular do ácido (expressa em unidades de massa
atômica) é igual a
Coloque os 2 dígitos
nos quadrados ao
lado.
92. O índice de saponificação do triestereato de glicerila é igual a
Divida seu resultado por 10 e aproxime
para o inteiro imediatamente superior,
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
colocando os dois dígitos nos quadrados
ao lado.
93. Se cada molécula do ácido linolênico possui três ligações  , o índice de iodo
do trilinolenato de glicerila é igual a
Divida seu resultado por 10 e aproxime
para o inteiro imediatamente inferior,
colocando os dois dígitos nos quadrados
ao lado.
94. Uma mistura de propano e butano numa quantidade total de 1 mol, sofre
combustão completa produzindo 3,6 mols de CO2 . Desse modo, a % em
massa de propano nessa mistura é igual a
Aproxime seu resultado para o inteiro
imediatamente superior e coloque os dois
dígitos nos quadrados ao lado.
95. O polímero (C2F4)n pode ser obtido do polietileno , (C2H4 )n de acordo com
I.
II .
(C2H4 )n + 8 n CoF3
8 n CoF2 + 4 n F2
(C2F4)n + 4 n HF + 8 n CoF2
8 n CoF3
O CoF3 é reciclado em seguida.
Desejando-se produzir 10 mols de (C2F4)n , quantos mols de F2 são
consumidos?
Coloque os 2 dígitos
nos quadrados ao
lado.
96. 1 mol de certo alcano sofreu combustão completa, usando-se ar com 20% em
excesso sobre o estequiometricamente necessário. Os produtos obtidos,
secos, mostram uma composição volumétrica de 85,7% de N2 , 3,6% de O2 e
10,7% de CO2 . Dar a massa molecular do alcano, colocando os dois dígitos
nos quadrados abaixo.
Coloque os 2 dígitos
PÁ
QUÍMICA ORGÂNICA
CADERNO DE QUESTÕES
nos quadrados
lado.
ao
97. 1 mol de etanol sofre combustão completa usando-se O2 puro como 20% em
excesso sobre o teoricamente necessário. Calcule a % molar de CO2 nos
produtos gasosos secos.
Aproxime seu resultado para o inteiro
imediatamente superior e coloque os dois
dígitos nos quadrados ao lado.
98. Quando propeno é oxidado pelo reagente de Baeyer os dois átomos de
carbono da dupla ligação têm seus números de oxidação alterados. A
diferença entre o somatório dos números de oxidação desses átomos no
produto e no reagente é igual a
Multiplique seu resultado por 10 e
coloque os dois dígitos nos quadrados ao
lado.
99. A esterificação entre ácido acético e álcool etílico constitui um equilíbrio no
qual a constante é igual a 4, a 25 o C. Considere que essa reação foi iniciada
com 5 mols de cada reagente e calcule o número de mols do éster obtido no
equilíbrio.
Obtenha seu resultado com apenas uma
casa decimal. Multiplique-o por 10 e
coloque os dois dígitos nos quadrados ao
lado.
100. Uma mistura de acetileno e n-butano que, nas condições normais de
temperatura e pressão tem densidade aproximadamente igual a 2
gramas/litro apresenta % molar do alcano igual a
Seu resultado é um número com
dois dígitos que devem ser
colocados nos quadrados ao
lado.
PÁ