classificação das cadeias carbônicas

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SOLUBILIDAD
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
RESUMO PARA ESTUDO
QUÍMICA C
PROFESSOR: TELSO M FERREIRA JÚNIOR ( TJ )
AULA 02: Tipos de Carbono e Classificação das Cadeias
ENCADEAMENTO
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.
Veja alguns exemplos de cadeias :
Importante: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros
elementos, desde que estes estejam entre os á tomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que
mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são : O, N, S, P. Nessa situação, estes átomos
são denominados HETEROÁTOMOS.
Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Nesse tipo de representação, não
aparecem nem os carbonos, nem os hidrogênios ligados aos carbonos. As ligações entres os carbonos são
indicados por traços (-) localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão (quinas) e nas extremidades dos
traços.
ciclopropano
1-buteno
Podemos também simplificar por meio de índices ;
ou
H3C - CH2 - O - CH2 - CH3
Simplificando a representação dos H
C2H5 - O - C2H5
Simplificando a representação dos C
ou
C4H10O
Fórmula Molecular
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO.
Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na cadeia .
Carbono
Definição
Fórmula Estrutural
Primário
Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono
Secundário
Ligado diretamente a dois outros carbonos
Terciário
Ligado diretamente a três outros carbonos
Quaternário
Ligado diretamente a quatro outros carbonos
Teoria da hibridação dos orbitais
O átomo de carbono, em seu estado fundamental, apresenta a seguinte configuração eletrônica para seus orbitais:
Estado fundamental do carbono:
1s2
2s2
2p2
Por esse esquema podemos perceber que só seria possível para o carbono estabelecer duas ligações, uma vez que existem
apenas dois elétrons desemparelhados. Experimentalmente, porém, verificou-se que o carbono faz sempre quatro
compartilhamentos eletrônicos, e não dois, como era de se esperar. Para explicar esse fato, na década de 1930, surgiu a teoria da
hibridação dos orbitais, que não se aplica exclusivamente ao átomo de carbono, mas merece destaque para ele, pois o carbono
apresenta vários tipos de hibridação. A partir da sua configuração eletrônica no estado fundamental, o carbono promove um dos
elétrons do orbital 2s para o orbital 2pz, que estava "vazio", passando agora para um estado ativado. Veja:
Estado ativado do carbono:
1s2
2s1
2p3
No estado ativado o carbono pode sofrer três tipos de hibridação, dependendo dos tipos de ligação que ele estabelecerá com
outros átomos.
Hibridação sp3 do carbono - Esse tipo de hibridação existe no carbono que faz quatro ligações sigma. O termo sp 3 designa
um orbital híbrido formado a partir de um orbital s e três orbitais p. Veja o estado híbrido sp 3 :
1s2
2(sp3)4
O antigo orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 4 orbitais sp 3 semipreenchidos. Assim, o carbono poderá efetuar quatro
ligações sigma. O carbono que faz quatro ligações sigma tem geometria tetraédrica, devido ao ângulo de afastamento entre os
pares eletrônicos dos quatro orbitais sp3. Os elementos da família do carbono (silício e germânio) também formam moléculas
através desse tipo de hibridação.
Hibridação sp2 do carbono - Quando o carbono faz uma dupla ligação, terá, logicamente, três ligações sigma e uma ligação
pi. Nesse caso, o carbono sofre hibridação do tipo sp 2. Veja o estado híbrido sp2 :
1s2
2(sp2)3
2p1
O orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 3 orbitais sp 2 e um orbital p semipreenchidos. Assim, o carbono poderá efetuar
três ligações sigma e uma ligação pi. Esse carbono tem geometria trigonal plana.
Hibridação sp do carbono - Quando o carbono faz uma tripla ligação, terá duas ligações sigma e duas ligações pi. Nesse
caso, o carbono sofre hibridação do tipo sp. Veja o estado híbrido sp :
1s2
2(sp)2
2p2
O orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 2 orbitais sp e dois orbitais p semipreenchidos. Assim, o carbono poderá
efetuar duas ligações sigma e duas ligações pi. Esse carbono tem geometria linear.
Classificação das Cadeias Carbônicas
a) Cadeia aberta, acíclicas ou alifáticas
São aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o
encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento.

Quanto à disposição dos átomos
cadeia normal : quando o encadeamento segue uma sequência única.Na realidade, não existem cadeias retas, pois os átomos de
carbono, unidos por quatro ligações simples, dispõem-se em ziguezague, formando ângulos de 109º28’ .
cadeia ramificada : quando na cadeia surgem "ramos" ou "ramificações".

Quanto a saturação dos átomos de carbono
cadeias saturadas : quando os átomos de carbono estão ligados somente por ligações simples.
cadeias insaturadas : os átomos de carbono são ligados também por ligações duplas ou triplas.

Quanto à natureza dos átomos
cadeia homogênea : quando na cadeia, só existem átomos de carbono.
cadeia heterogênea : quando na cadeia, além dos átomos de carbono, existem outros átomos diferentes do carbono, introduzidos no
meio da cadeia carbônica. São os chamados heteroátomos, dos quais os mais freqüentes são O, S, e N.
b) Cadeia fechada ou cílclica
Ocorrem quando há um fechamento na cadeia, formando-se um ciclo, núcleo ou anel.

Quanto a disposição dos átomos de carbono
cadeias fechadas normais : o anel não apresenta ramificações
cadeias fechadas ramificadas : ao anel se ligam ramificações

Quanto a saturação dos átomos de carbono
cadeias saturadas : os carbonos do anel apresentam somente ligações simples.
cadeias insaturadas : os carbonos do anel apresentam ligações duplas ou triplas

Quanto à natureza dos átomos constituintes
cadeias homogêneas ou homocíclicas : são constituídas por apenas átomos de carbono
cadeias heterogêneas ou heterocíclicas : apresentam átomos de outros elementos (heteroátomos) entre os átomos de carbono,
sendo os mais freqüentes O, S e N.

Cadeias aromáticas
Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou núcleo benzênico, que é um sistema hexagonal insaturado :
ou
ou
Este anel aparece na substância chamada benzeno, comercialmente denominada benzol.
As cadeias aromáticas podem ser classificadas como :

cadeias mononucleares : apresentam apenas um anel benzênico.

cadeias polinucleares : apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Conforme a disposição dos anéis, teremos núcleos
isolados, onde os anéis estão ligados por uma unidade de valência e núcleos condensados, onde os anéis de fundem e
apresentam pelo menos dois átomos de carbono comuns aos anéis.
isolados
condensados