Guia IUPAC - Compostos Orgânicos

International Union of Pure and Applied Chemistry
Sociedade Portuguesa de Química
Guia IUPAC para a
Nomenclatura
de Compostos
Orgânicos
Tradução Portuguesa
nas Variantes Europeia e Brasileira
Red = > 1860 hits per million population.
Orange = 465-1860 hits per million population.
Yellow = 143-465 hits per million population.
Green = 31.7-143 hits per million population.
Blue = 4.53-31.7 hits per million population.
Violet = < 4.53 hits per million population.
• Cada função orgânica é caracterizada por um grupo
funcional.
• A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC
(União Internacional de Química Pura e Aplicada).
• Algumas substâncias ainda são identificadas por
nomes consagrados (nomenclatura usual).
• A IUPAC leva em consideração o número de
carbonos, os tipos de ligações e a função a que
pertencem.
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
PREFIXO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PARTE
INTERMEDIÁRIA
FUNÇÃO
SUFIXO
RESUMIDAMENTE:
PREFIXO
1C
2C
3C
4C
5C
6C
7C
8C
9C
10C
11C
12C
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
DODEC
PARTE
INTERMEDIÁRIA
SATURADA
AN
INSATURADAS:
1 DUPLA
EN
2 DUPLAS
DIEN
3 DUPLAS
TRIEN
1 TRIPLA
IN
2 TRIPLAS
DIIN
3 TRIPLAS
TRIIN
1 DUPLA E 1 TRIPLA
SUFIXO
HIDROCARBONETO
ÁLCOOL
OL
ALDEÍDO
AL
CETONA
ONA
ÁCIDO CARBOXÍLICO
ENIN
O
ÓICO
HIDROCARBONETOS
• ALCANOS ou parafinas (parum=pequena +
affinis=afinidade).
São hidrocarbonetos alifáticos saturados.
1º exemplo
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPT
Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN
Sufixo: função – hidrocarboneto - O
2º exemplo
OCTANO
Prefixo: número de carbonos – OCT - 8
Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simples
Sufixo: função – O – hidrocarboneto
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
ou
H3C – (CH2)6 – CH3
ou
CnH2n+2
n=número de átomos de C
2n+2=número de átomos de H
• ALCENOS ou olefinas (oleum=óleo +
affinis=afinidade)
São hidrocarbonetos alifáticos
insaturados que apresentam
uma dupla ligação.
1º exemplo
CH2 = CH2
C2H4
Prefixo: número de carbonos – 2 – ET
Parte intermediária: tipo de ligação – 1 dupla – EN
Sufixo: função – hidrocarboneto - O
2º exemplo
Quando um alceno apresentar 4 ou mais
átomos de carbono, sua dupla ligação, que é
característica, pode ocupar diferentes posições
na cadeia, originando compostos diferentes.
Nesses casos, numera-se a cadeia a partir da
extremidade mais próxima da insaturação
(dupla ligação). O número deve ser o menor
possível e estar escrito entre o prefixo e o
intermediário, separado por hífens.
CH2 = CH – CH2 – CH3 ou
ou C4H8
Prefixo: número de carbonos – 4 – BUT
Parte intermediária: tipo de ligação –1 dupla – EN
Sufixo: função – hidrocarboneto - O
O próximo passo é numerar a cadeia.
1
2
3
4
CH2 = CH – CH2 – CH3
O nome do composto é:
But-1-eno
3º exemplo
1
2
3
4
CH3 - CH = CH - CH3 ou C4H8
O nome do composto é:
But-2-eno
CnH2n
n=número de átomos de C
2n=número de átomos de H
• ALCINOS
São hidrocarbonetos alifáticos
insaturados que apresentam uma
tripla ligação.
As regras são as mesmas utilizadas para os
alcenos.
EXEMPLO
5
4
3
2
1
CH3 – CH2 - C C - CH3 ou
ou C5H8
Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT
Parte intermediária: tipo de ligação –1 tripla – IN
Sufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é:
Pent-2-ino
CnH2n-2
n=número de átomos de C
2n-2=número de átomos de H
• Alcadienos ou dienos
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por
duas duplas ligações.
As regras são as mesmas utilizadas para os
alcenos. Como existem duas duplas, suas
posições devem ser indicadas por dois
algarismos, separados por uma vírgula, que
precedem o termo intermediário –dien.
1º EXEMPLO
1
2
3
4
5
6
H2C=CH-CH=CH-CH2-CH3
C6H10
Prefixo: número de carbonos – 6 – HEX
Parte intermediária: tipo de ligação –2 duplas – DIEN
Sufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é:
Hexa-1,3-dieno
2º EXEMPLO
Buta-1,3-dieno
Prefixo: número de carbonos – BUT - 4
Parte intermediária: tipo de ligação – DIEN–2 duplas
Sufixo: função – O – hidrocarboneto
CH2 = CH – CH = CH2
C4H6
CnH2n-2
n=número de átomos de C
2n-2=número de átomos de H
A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos
alcinos, o que significa que uma mesma
fórmula molecular pode representar duas ou
mais substâncias diferentes.
C3H4
HC C-CH3 ou H2C=C=CH2
propino
propadieno
EXERCÍCIOS DO LIVRO: página 492
Cicloalcanos, ciclanos ou
cicloparafinas.
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e
saturada.
As regras de nomenclatura são as
mesmas utilizadas para os alcanos, sendo
precedida pela palavra ciclo.
EXEMPLO
ou
C5H10
Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT
Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN
Sufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é:
Ciclopentano
CnH2n
n=número de átomos de C
2n=número de átomos de H
Cicloalcenos, ciclenos ou
cicloalquenos.
São hidrocarbonetos cíclicos
insaturados por uma dupla ligação.
Desde que não haja ramificações,
não é necessário indicar a posição da
dupla ligação.
EXEMPLO
ou
C8H14
Prefixo: número de carbonos – 8 – OCT
Parte intermediária: tipo de ligação – dupla – EN
Sufixo: função – hidrocarboneto – O
O nome do composto é:
Cicloocteno
Cicloalcinos.
São hidrocarbonetos cíclicos
insaturados por uma tripla ligação.
O menor cicloalcino isolado é o
ciclononino.
Aromáticos.
São hidrocarbonetos em cuja
estrutura existe pelo menos um
anel benzênico.
Esses compostos apresentam uma
nomenclatura particular, que não
segue as regras utilizadas na
nomenclatura dos outros
hidrocarbonetos.
Os principais hidrocarbonetos aromáticos nãoramificados são:
Benzeno
Naftaleno
Antraceno
ou C6H6
ou C10H8
ou C14H10
EXERCÍCIOS DO LIVRO
PÁGINAS:
494, 495,496 e 497.