UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS 130 EPEQ APRESENTAÇÃO Prof. Dr. Marivaldo José Costa Corrêa ASSUNTOS: » FITOQUÍMICA » BIOTRANSFORMAÇÕES » SÍNTESES INTRODUÇÃO Relação Homem-Planta – Qualidade de vida Fotos: Alfredo K. O. Homma; Antônio Pedro S. Souza Filho; Célio A. P. Ferreira e Cláudio V. Araújo. Fonte: Criação de bovinos de corte no Estado do Pará (EMBRAPA). Atividade pecuária e a qualidade de pastagens. OBJETIVOS PLANTA : PASPALUM MARITIMUM FITOQUÍMICA / BIOTRANSFORMAÇÃO Geral » Isolar e identificar metabólitos secundários das partes aéreas da espécie Paspalum maritimum, isolar e identificar fungos endofíticos associados a esta espécie e obtenção da massa fúngica, reações de sínteses, biotransformações e bioensaios alelopáticos. Específicos » Isolar e identificar metabólitos secundários das folhas de P. maritimum; » Isolar e identificar fungos endofíticos a partir de folhas, rizomas e raízes jovens de P. maritimum; » Obter a biomassa fúngica; » Isolar e identificar constituintes presentes nos extratos fúngicos; » Avaliar a habilidade de fungo(s) selecionado(s) em modificar quimicamente cetonas aromáticas, chalconas e derivado. » Avaliar o potencial alelopático do(s) constituinte(s) químico(s) isolado(s) da planta, assim como dos extratos fúngicos e dos produtos obtidos por biotransformações. Estudo Químico da Planta A espécie Paspalum maritimum Trin. O presente trabalho trata do primeiro estudo químico da espécie vegetal Paspalum maritimum trin, capimgengibre, família Poaceae, sendo conhecida como uma espécie de planta daninha que tem por principal característica a alta capacidade de invadir áreas de pastagens cultivadas da região amazônica, com tendências para formar estandes puros, dominando, em poucos anos, tanto as espécies de plantas forrageiras como de outras plantas encontradas nas áreas, como é o caso das plantas daninhas. Classificação Botânica » Reino: Plantae » Divisão: Magnoliophyta » Classe: Liliopsida » Ordem: Poales » Família: Poaceae » Subfamília: Panicoideae » Tribo: Paniceae » Gênero: Paspalum » Espécie: Paspalum maritimum Constituintes Químicos Isolados de P. maritimum Os dados que constam na literatura, não se referem ao estudo químico da espécie em estudo, sendo, portanto, pela primeira vez objeto de estudo. Atividade Biológica Relatada Souza Filho (2006b) em estudo envolvendo os extratos aquosos das folhas, raízes e solo sob cultivo de Paspalum maritimum, capimgengibre, apresentou efeitos alelopáticos inibitórios expressivos sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento do capim-marandu, da leguminosa forrageira puerária e das plantas daninhas malícia e mata-pasto, o que confirmou a hipótese de que a capacidade dessa espécie em invadir e dominar áreas de cultivo pode estar associado à produção de compostos químicos com tais propriedades. Métodos » Obtenção dos extratos brutos (fluxograma) Folhas secas e moídas (2,5 Kg) 1-EXTRAÇÃO COM HEXANO 2- FILTRADO 3- C0NCENTRADO Extrato hexânico (48,5 g) Resíduo 1-EXTRAÇÃO COM AcOEt 2- FILTRADO 3- CONCENTRADO Resíduo 1-EXTRAÇÃO COM METANOL 2- FILTRADO 3- CONCENTRADO Extrato MeOH (87,5 g) Extrato AcOEt (18,0 g) Fracionamento do Extrato Hexânico (EH) EH 78 Frações 8,50 g CCVU, frações de 100 mL 1- HEXANO 100% 2- HEXANO/AcOEt Frs. (69 Frações) Frs. (1-9) Sem análise Fr. 26 Hex/AcOEt 10% Fr. 33 Hex/AcOEt 15% S6 13,1 mg S7/S8 18,1 mg Frs.37-39 Hex/AcOEt 20% S8+S9 33,5 mg Fracionamento do extrato AcOEt Fracionamento do extrato MeOH E MeOH 17,49 g EAcOEt 3,5 g 1- CCVU 2- HEX/ AcOEt/ MeOH 3- 62 FRAÇOES (100 mL) 1- CCVU 2- HEX/ AcOEt/ MeOH 3- 76 FRAÇOES (100 mL) Frs. 25-30 HEX/ AcOEt 15% Frs. 42-45 AcOEt/ MeOH 5% Frs. 27-32 HEX/ AcOEt 15% S8 + S9 13,4 mg S10 5,7 mg S8 + S9 4,4 mg Frs. 28-31 AcOEt/ MeOH 10% S10 102,4 mg RESULTADOS E DISCUSSÃO Constituintes químicos isolados de P. maritimum neste trabalho 29 21 11 1 19 2 HO 9 18 12 4 22 20 23 17 8 14 H 26 21 11 27 2 15 HO 6 10 3 S6 2' 1 7 9 A 6 5 10 OH O 2 C 3 4 O S10 4' OH B 6' 4 9 H 5 12 18 OMe 20 22 8 7 H 6 15 25 23 17 16 S7, R = H S8, R = Glu 22,23 S9, R = Glu, OMe HO 19 1 7 5 29 25 16 10 3 24 27 26 Identificação estrutural dos constituintes químicos isolados das folhas de P. maritimum As propostas estruturais das substâncias isoladas e identificadas dos extratos brutos de P. maritimum, foram realizadas com base nos seus dados espectrais e em comparação com os dados encontrados na literatura. A substância S10: Flavona tricina (3’,5’-dimetoxi-7,5,4’triidroxiflavona 6' 8 HO A 1 B O 2' C 6 3 OH OMe 4' OH O OMe OCH3 OH 6' 8 HO O 2' OCH3 3,87 3 6 OH OH-5 12,06 OCH3 O H2’/H6’ 7,32 H3 6,99 H6 H8 6,56 6,20 Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S10 OCH3 OH 6' 8 HO O 2' OCH3 3 6 OH O C7 C9 C4 C2 C5 C3’C5’ C2’C6’ C10 C4’ C1’ 2XOCH3 C8 C6 Espectro de RMN 13C (75 MHz, DMSO-d6) de S10 OCH3 OH 6' 8 HO O 2' 3 6 OH CH OCH3 O C2’/C6’;C3;C8;C6 CH3 Espectro de DEPT de S10 H6 H8 OCH3 OH 6' 8 HO O 2' 3 6 OH O OCH3 OCH3 OH 6' 8 HO O 2' OCH3 3 6 OH O H8 6,20 H6 6.56 H3 6,99 H2’H6’ 7,32 C2’C6’ C3 104,52103,82 C8 99,21 Espectro de HETCOR de S10 C6 94,58 OMe H8 HO H 2' O 10 H6 OH 4 2 1' H3 3' 4' OH ' OMe 6' 5 H 6' O C4 C2 C1’ C10 C1’ C2’C6’ H3 H2’H6’ C2 C3’C5’ C4’ Expansão do espectro de HMBC de S10 OMe H 2' H8 HO 7 H6 6 9 8 O OMe H3 10 OH OH H 6' O H8 C9 C10 C6 Expansão do espectro de HMBC de S10 o Isolamento de fungos endofíticos associados ao P. maritimum Métodos » Coleta do material botânico: as folhas, raízes e rizomas foram coletadas em Belém-PA, no campo experimental da EMBRAPA » Esterilização do material vegetal e isolamento de endofíticos folha raiz rizoma Meio de Cultura SABOURAUD EXTRATO MALTE Identificação de fungos endofíticos isolados de Paspalum maritimum Trin. PARTE DA PLANTA ISOLADOS FEFLPM3A2 FOLHAS FEFLPM3B2 FEFLPM3D1 FERZPM3B2 RAÍZES FERZPM3C2 FERZPM3D2 RIZOMAS FECPM3A2 Aspergillus flavus CULTIVO Meio líquido (Czapek) Biomassa Extratos fúngicos S11, S12, S13 e S14 Meio sólido (Arroz) Biomassa Extratos fúngicos S11, S12, S13 e S14 Constituintes químicos da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus 21 12 18 11 HO 1 2 3 4 8 9 14 16 15 7 5 28 24 17 13 19 21 20 22 27 11 23 26 2 3 1 4 HO 5 7 6 14 20 22 17 16 15 O O S12 1 6 8 9 S11 H6 13 19 25 HO 6 12 18 O 4 2 3 OH 2a OH H3 HOH2C OH CH2OH OH OH O S13 S14 28 24 23 27 25 26 A substância S13: Ácido Kójico (5-hidróxi-2hidroximetil-ϒ-pirona). 1 6 HO 5 O 4 O 2a CH2OH 2 3 1 H6 6 HO 5 O 4 2 3 2a OH H3 O t, H3 t, OHa d, 2Ha H6 OH5 Espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13 1 H6 6 HO 5 O 4 2 3 2a OH H3 O OH-2a H-2a H3 Expansão do espectro de RMN 1H (300 MHz, , DMSO-d6) de S13 1 H6 6 HO 5 O 4 2 3 2a OH H3 O C6 C2 C3 C2a C5 C4 Espectro de RMN 13C (75 MHz, , DMSO-d6) de S13 1 H6 6 HO 5 O 4 2 3 2a OH H3 O C2a CH-6 CH-3 Espectro de DEPT de S13 H3 1 H6 6 HO 5 O 4 2 3 2a OH-2a OH H3 O Espectro de COSY de S13 H-2a 1 6 O 2 HO 5 4 2a OH H6 H3 3 O C2a C3 C6 Espectro de HETCOR de S13 H2a 1 6 O 2 HO 5 4 2a OH 3 O H2a HO-2a H3 H6 C3 C2 C2 C2 C4 C2 C2a C5 C5 Espectro de HMBC de S13 C2a REAÇÕES DE SÍNTESES Através da síntese orgânica pode-se buscar o caminho para a construção de moléculas orgânicas, independentemente do seu grau de complexidade estrutural. Obtenção de chalconas As chalconas S1, S2, S3, S4 e o derivado S5 foram todas obtidas através de condensação em meio básico. Reações de obtenção das chalconas e derivado R4 R3 R4 R3 R R + H CH3 R2 R1 O R2 O R1 O S1; R = R1 = R2 = R3 = R4 = H S2; R = R1 = H, R2 = R3 = R4 = OMe S3; R4 = H, R = R1 = R2 = R3 = OMe S4; R1 = H, R = R2 = R3 = R4 = OMe 2x H O + O O S5 Identificação estrutural das chalconas As propostas estruturais das chalconas sintetizadas, foram realizadas com base nos seus dados espectrais de RMN 1H e 13C e em comparação com dados encontrados na literatura. Reações de hidrogenação As chalconas S2 e S3 foram utilizadas na reação de redução de hidrogenação para a obtenção das respectivas diidrochalconas S15 e S16 para que fossem comparados com os dados obtidos nas reações de biorreduções utilizando o fungo Aspergillus flavus. Reação de hidrogenação da chalcona S2 OMe OMe OMe OMe 6 OMe H2 4' 2 50% O S2 OMe O S15 As diidrochalconas S16 e S17 obtidas a partir das chalconas S2 e S3, respectivamnete, são substâncias inéditas. Identificação estrutural da substância S16 OMe OMe 6 6' 4' 2 2' O OMe Identificação estrutural da substância S16 OMe OMe 6 6' 4' 2 OMe 2' O H2/H6 Hα H2’H6’ H3’H5’ H4’ Hß Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16 OMe OMe 6 6' 4' 2 OMe 2' O C-OMe C2/C6 Cα C=O C3’/C5’ Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S15 Cß OMe OMe 6 6' 4' 2 2' OMe H4’ H2’H6’ H3’H5’ Hα O Espectro de COSY de S15 Hβ OMe OMe 6 6' 4' 2 OMe 2' H2’H6’ H4’ H3’H5’ O H2H6 Cβ Cα C-OMe C2C6 C2’C6’ C3’C5’ C4’ Espectro de HETCOR de S15 Hα Hβ OMe OMe 6 6' 4' DC1 #798 RT: 16,97 AV: 1 NL: 2,23E8 T: + c Full ms [ 41,00-450,00] 2 195,69 100 OMe 2' O 90 80 Relative Abundance 70 300,79 60 50 105,53 40 181,68 77,50 30 20 164,67 10 51,53 78,58 121,59 148,63 225,70 0 50 100 150 200 m/z 253,74 285,77 250 300 312,82 341,01 350 Espectro de Massa (EM) de S15 OK BIOTRANSFORMAÇÕES Devido à grande habilidade que alguns microorganismos têm de modificar quimicamente alguns compostos orgânicos, o metabolismo do fungo Aspergillus flavus, excelente produtor de aflatoxinas, vem sendo bastante pesquisado. Essas modificações químicas nas estruturas das moléculas, são denominadas biotransformações e são de grande importância por serem quimio, regio e enantioseletivas, resolvendo assim, muitos problemas sintéticos existentes na obtenção de compostos opticamente puros. Substratos As cetonas aromáticas acetofenona e a 4-nitroacetofenona foram apresentarem as selecionadas características neste trabalho, relacionadas com por as substâncias utilizadas em biotransformações já citadas na literatura, não sendo nocivas aos microorganismos nas quantidades previamente testadas. R R Baeyer/Villiger Hidrólise O O R CH3 R O * OH OH En + S enzi + subst. → [En-S] Complexo enz-subst. → En + P enzima produto Representação geral da reação de biotransformação. As chalconas também foram selecionadas, por apresentarem perspectivas da formação de produtos quimioregio-enantiosseletivos, com possibilidade da obtenção de um dos produtos em maior proporção. R1 R2 R1 R2 R R3 Biorredução R R3 R4 O * OH R4 Há possibilidades de ocorrerem também reações de biotransformações com a formação do epóxido, diol ou adição de hidrogênios. R1 R2 R Epoxidação R3 O R4 O R1 R1 R2 R2 Diol R R HO R3 R3 OH R4 R4 O O R1 R2 Adição de H2 R R3 R4 O Substratos:Cetonas aromáticas e Chalconas (Derivado) O 2N O O ACETOFENONA 4-NITRO-ACETOFENONA OMe OMe OMe MeO OMe OMe OMe O S1 O O S2 OMe OMe MeO OMe O O S4 S5 S3 Resultados e Discussão 1) Chalconas 1.1) Chalcona S1 Biorredução O O Reação de biorredução da chalcona S1 e formação da diidrochalcona S15 1.2) Chalcona S2 OMe OMe B OMe A OMe 6 OMe Aspergillus flavus 4' A 6' B 2 2' O S2 O S16 Reação de biorredução da chalcona S2 e formação da diidrochalcona S16 OMe 1.3) Chalcona S3 5 6 5 B MeO 6' 4' OMe A 2' 6 OMe MeO 4' Aspergillus flavus A 6' OMe 2' O S3 OMe B OMe OMe O S17 Reação de biorredução da chalcona S3 e formação da diidrochalcona S17 A chalcona S4 e o derivado α,β-insaturado S5 quando utilizados como substratos nas reações de biotransformações, não ocorreu a biorredução prevista. Nas figuras abaixo pode ser observado que o fungo Aspergillus flavus não se desenvolveu no meio de cultivo. S4 S5 Identificação estrutural das diidrochalconas S15, S16 e s18 DiIdrochalcona S18 O Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S15 + S1 OMe H2’H6’ H3’H5’ H4’ H2H6 Hα Hβ Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16 + S2 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe OMe 2' O Hα Hβ Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S17 + S3 Identificação estrutural da diidrochalcona S17 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe 2' O OMe 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe OMe 2' O OMe H3’H5’ H6 H2’H6’ H5 Hα Hβ Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de S16 5 OMe 6 MeO 4' 6' C2’C6’ 130,3 C1’ C3’C5’ OMe C-OMe OMe 2' O C6 Cα C5 C3 C2 C=O C4’ Espectro de RMN 13C (75 MHz, CDCl3) de S16 Cβ 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe OMe 2' O Cα C3’C5’ C6 C5 C-OMe Espectro de DEPT de S16 Cβ 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe 2' OMe H2’H6’ H-OMe H6 H5 O Cβ Cα C-OMe C5 C3’C5’ C6 C2’C6’ Espectro de HETCOR de S16 Hα Hβ 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe OMe 2' O C3 H5 C4 H6 H3’H5’ H2’H6’ C1 C4’ C2’C6’ Espectro de HMBC de S16 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe OMe 2' O C2 Hβ C=O C1 C6 Cα C1 Hα Expansão do espectro de HMBC de S16 Cβ 5 OMe 6 MeO 4' 6' OMe OMe 2' O Espectro de Massa (EM) de S16 ok 2) Cetonas aromáticas 2.1) Acetofenona 5 5 6 4 6 4 8 3 CH3 1 Aspergillus flavus 8 3 1 * CH3 2 2 O OH S18 Ocorreu a biorredução, formando o produto Feniletan-1-ol (S18) 5 5 6 4 6 4 8 3 Aspergillus flavus 3 CH3 1 8 1 * CH3 2 2 OH O CH3 CH3 (8) H (C*) Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de acetofenona + S18 2.2) 4-Nitro-acetofenona O 2N Aspergillus flavus O NÃO OCORREU BIORREDUÇÃO 5 O2N 6 8 3 CH3 1 2 O Espectro de RMN 1H (300 MHz, CDCl3) de 4-nitroacetofenona ATIVIDADE ALELOPÁTICA ALELOPATIA A alelopatia é o fenômeno que ocorre pela interferência que uma planta exerce no desenvolvimento de outras plantas. Esta interferência ocorre, dentre outros fatores, pela produção de substâncias químicas, que são liberadas para o meio ambiente por volatilização, exsudação radicular e decomposição de resíduos de plantas (Rice, 1984). Análise da atividade alelopática A substância isolada da planta, flavona tricina (S10) e a substância isolada da biomassa produzida pelo fungo Aspergillus flavus , ácido kójico (S13), foram submetidas a análise da atividade alelopática (sendo a tricina avaliada também em relação a variação de pH). Espécies receptoras: malícia (Mimosa pudica), mata-pasto (Senna obtusifolia) e a leguminosa forrageira puerária (Puerária phaseoloides). Bioensaios Bioensaio de germinação de sementes A germinação foi monitorada durante dez dias, com contagens diárias e eliminação das sementes germinadas. O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação, em condições controladas de 25 0C de temperatura constante e fotoperiodo de 12 horas. Cada placa de Petri, de 9,0 cm de diâmetro, recebeu 30 sementes. Foram consideradas sementes germinadas, aquelas que apresentavam extensão de 2,00 mm de raiz primária (Tabela 1). Bioensaios de desenvolvimento da radícula e do hipocótilo O bioensaio foi desenvolvido em câmara de germinação, em condições controladas de 25 0C de temperatura e fotoperiodo de 24 horas. Cada placa de Petri de 9,0 cm de diâmetro recebeu três sementes pré-germinadas, com aproximadamente dois dias de germinadas, e ao final de período de 10 dias de crescimento, mediu-se o comprimento das radículas e do hipocótilo (Tabela 1). RESULTADOS Tabela 1- Efeitos alelopáticos da tricina sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de inibição em relação ao tratamento testemunha, água destilada. Bioensaio Germinação Radícula Hipocótilo Concentração Espécie receptora (mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária 200 32,0Ba 15,0Bb 15,0Bb 300 47,0Aa 35,0Ab 30,0Ac 200 36,0Ba 24,0Bb 22,0Bb 300 63,0Aa 40,0Ab 34,0Ac 200 28,0Ba 20,0Bb 18,0Ab 300 43,0Aa 38,0Ab 20,0Ac Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, dentro de cada bioensaio, não diferem pelo teste de Tukei (5%). Efeitos do pH na Atividade Alelopática da flavona tricina Tabela 2- Variações na atividade alelopática do aleloquímico tricina, na concentração de 200 mg L-1, em diferentes condições de pH. Dados expressos em percentual de germinação Espécie Receptora Valores de pH 3,0 6,0 9,0 Malícia 77,0Aa 72,0Bb 45,0Cc Mata-pasto 80,0Aa 78,0Aa 68,0Ab Puerária 76,0Aa 73,0Ba 55,0Bb Médias seguidas de letras iguais, maiúsculas na coluna e minúsculas na linha, não diferem pelo teste de Tukei (5%). Atividade Alelopática do ácido kójico « A Metodologia empregada foi a mesma em se realizaram os bioensaios para a substância a tricina, e os resultados obtidos estão representados nas tabelas 3, 4, e 5, demonstrando que a substância majoritária isolada da biomassa produzida pelo fungo endofítico Aspergillus flavus, não contribui para a atividade alelopática maritimum apresenta. que a espécie vegetal Paspalum Tabela 3- Efeitos do ácido Kojico sobre a germinação de sementes de plantas de áreas de pastagens cultivadas. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada. Concentração Espécies receptoras (mg L-1) Malícia Mata-pasto Puerária 10 1,0Ab 1,0Bb 5,3Ba 30 1,0Ab 3,0Ab 7,4ABa 50 1,0Ab 4,5Ab 12,4Aa Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%). Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento da radícula das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha água destilada. Concentração Espécies receptoras (mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária 10 3,0Ba 2,0Aa 0,0Ba 30 5,0Ba 2,5Aab 1,0Ab 50 9,0Aa 3,0Ab 3,0Ab Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%). Efeitos do ácido kójico sobre o desenvolvimento do hipocótilo das plantas malícia, mata-pasto e puerária. Dados expressos em percentual de germinação em relação ao tratamento testemunha, água destilada. Concentração Espécies receptoras (mg L1) Malícia Mata-pasto Puerária 10 1,0Aa 2,0Aa 1,0Aa 30 2,5Aa 3,0Aa 2,0Aa 50 3,0Aa 4,0Aa 3,0Aa Médias seguidas de letras iguais, maiúscula na coluna e minúscula na linha, não diferem pelo teste de Tukey (5%). CONCLUSÕES « O presente estudo químico, embora preliminar, é o primeiro a ser realizado com a espécie objeto de pesquisa e apresentou duas classes majoritárias presentes nos extratos brutos analisados, esteróides e flavonóide. « Estudo do isolamento de fungos endofíticos das folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin. produziu sete linhagens fúngicas (Aspergillus flavus). «A interação entre a planta Paspalum maritimum Trin. e o fungo Aspergillus flavus isolado como endofítico das folhas, aparentemente não apresentaram correlações com a atividade alelopatica que esta espécie apresenta, secundários em isolados virtude quando dos metabólitos utilizados apresentarem resultados totalmente diferentes. nos majoritários bioensaios, A utilização do microorganismo Aspergillus flavus na reação de biorredução de chalconas evidenciou principalmente a redução da dupla ligação entre os carbonos C-α e C-ß das chalconas originais, indicando um caminho seguro para a obtenção de dihidrochalconas Trabalhos divulgados em Congressos e submetidos à análise em revistas. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Constituintes químicos isolados das folhas de Paspalum maritimum Trin. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – ABQ- 2009, Fortaleza/CE. PN419. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; SAMPAIO, L. S.; RIBEIRO , W. S.; FONSECA, R. R.; BORGES; F. C.; SOUZA FILHO, A. P. S. Investigação do potencial de microorganismos endofíticos associados às folhas, raízes e rizomas de Paspalum maritimum Trin.(Poaceae), na produção de moléculas bioativas. 32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2009, Fortaleza/CE. PN-420. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S. . Efeito Alelopático da Flavona Tricina sobre plantas invasoras de pastagens. 33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP. PN-168. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARA, S. P. A.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; . ARAUJO, R. M. N.; NUNES, F. M. Biorredução de chalconas por Aspergillus sp., isolado de Paspalum maritimum. 33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2010, Águas de Lindóia/SP. SILVA, S.O., CORRÊA, M.J.C., SANTOS, L.S., ALVES, C.N., AMADOR, D.H.T., BRASIL, D.S.B. DFT STUDY OF 13 C AND 1 NMR DATA OF THE DIHYDROCHALCONES BIOTRANSFORMED FOR ASPERGILLUS FLAVUS, IX ENCONTRO DA SBPMAT-2010, OURO PRETO-MG CORRÊA, M. J. C.; PINHEIRO, E.A.A., SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; MARINHO, P. S. B.; MARINHO, A. M. R.; RIBEIRO , W. S.; SOUZA FILHO, A. P. S. . Efeito Alelopático de duas diidrochalconas sobre plantas invasoras de pastagens. 34a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química – SBQ- 2011, Florianopólis-SC. CORRÊA, M. J. C.; SANTOS, L. S.; GUILHON, G. M. S. P.; ARRUDA, M. S. P.; BORGES; F. C.; SANTOS, F. R. R.; BITENCOURT, H. R.; MARINHO, A. M. 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