QO7 - Compostos oxigenados.pps

Compostos Oxigenados
Prof: Renê Machado
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento
funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo de
carbono saturado.
FORMULA GERAL:
R – OH
Onde, R = radical orgânico alifático
Exemplos:
CH3 – CH2 – OH
CH2 = CH – OH
álcool alifático
não é álcool,
é um ENOL
(instável)
CH 2
álcool aromático
OH
OH
não é álcool,
é um FENOL
CH2 – CH2
|
|
OH OH
diálcool alifático
OH
álcool cíclico
CLASSIFICAÇÃO
1) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA
Monoálcoois ou Monóis :
Possui apenas uma hidroxila na cadeia.
Diálcoois ou Dióis :
apresentam duas hidroxilas na cadeia.
Triálcoois ou Trióis:
apresentam três hidroxilas na cadeia.
Poliálcoois ou Polióis :
apresentam quatro ou mais hidroxilas na cadeia.
2) QUANTO A POSIÇÃO DA HIDROXILA
( Somente em Monoálcoois)

Álcool Primário
:
possui hidroxila ligada a carbono primário.
 Álcool Secundário :
possui hidroxila ligada a carbono secundário.
 Álcool Terciário :
possui hidroxila ligada a carbono terciário.
NOMENCLATURA
a)
NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente, com a
terminação OL, quando a cadeia for formada por três ou mais átomos de
carbono, deve-se indicar a localização da hidroxila na cadeia principal,
onde a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima das
hidroxila.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL
Exemplos:
CH3 – CH2 – OH
etanol
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
|
CH3
OH
5 – metil –hexan – 3 – ol
CH2 = C – CH – CH – CH3
|
|
|
CH3 CH3 OH
3,4 – dimetil –pent – 4 – en – 2 – ol
b)
NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se a palavra ÁLCOOL, seguida do nome da radical
orgânico ligado ao grupamento funcional – OH, com a terminação
ÍLICO.
ÁLCOOL
ÍLICO
NOME DO RADICAL
LIGADO A HIDROXILA
Exemplos:
CH3 – OH
álcool metílico
CH3 – CH – CH3
|
OH
álcool iso-propílico
FENÓIS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional
hidroxila ( -OH ) ligado diretamente a átomo de carbono do anel
aromático.
FORMULA GERAL:
Ar – OH
Onde, Ar = radical orgânico aromático
CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO NÚMERO DE
HIDROXILA
 monofenóis:
possuem apenas 1 hidroxila ligada ao anel.
 difenóis:
possuem 2 hidroxilas ligadas ao anel.
 trifenóis:
possuem 3 hidroxilas ligadas ao anel.
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Considera-se a hidroxila com um radical ( HIDROXI ) do
hidrocarboneto aromático
HIDROXI NOME DO HIDROCARBONETO
AROMÁTICO
Exemplos dos principais fenóis:
MONOFENÓIS
OH
OH
OH
OH
CH 3
CH 3
CH 3
hidroxi-benzeno
(fenol)
1-hidroxi-2-metil-benzeno
o-hidroxi-tolueno
(o-cresol)
1-hidroxi-3-metil-benzeno
m-hidroxi-tolueno
(m-cresol)
1-hidroxi-4-metil-benzeno
p-hidroxi-tolueno
(p-cresol)
CH 3
OH
OH
OH
CH 3
CH
CH 3
1-hidroxi2-isopropil--5-metil-benzeno
(timol)
1-hidroxi-naftaleno
naftol
2-hidroxi-naftaleno
naftol
DIFENÓIS
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1,2-di-hidroxi-benzeno
o-difenol
(catecol)
1,3-di-hidroxi-benzeno
m-difenol
(resorsinol)
1,4-di-hidroxi-benzeno
p-difenol
(hidroquinona)
TRIFENÓIS
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
1,2,3-tri-hidroxi-benzeno
tri-hidroxi-benzeno-vicinal
pirogalol
1,2,4-tri-hidroxi-benzeno
tri-hidroxi-benzeno-assimétrico
pirogalol
1,3,5-tri-hidroxi-benzeno
tri-hidroxi-benzeno-simétrico
pirogalol
OBS.: Compostos derivados dos fenóis por substituição do oxigênio por enxofre
são chamados de tiofenóis, e a nomenclatura I.U.P.A.C. é análoga à dos fenóis.
ÉTERES
São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a
dois radicais orgânicos.
Os éteres são também denominados "óxidos orgânicos" e podem ser
considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição dos
dois átomos de hidrogênio por radicais orgânicos.
FORMULA GERAL:
R–O–R
onde, R = radical orgânico
CLASSIFICAÇÃO





simétricos
R–O–R
assimétricos R – O – R'
alifáticos
R–O–R
aromáticos
Ar – O – Ar
mistos
R – O – Ar
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o prefixo do menor radical com e terminação OXI,
seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao maior
radical.
OXI NOME DO MENOR
RADICAL(SEM IL)
NOME DO HIDROCARBONETO
CORESPONDENTE AO
MAIOR RADICAL
Exemplos:
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
CH 2
O
CH3
O
CH2
CH3
O
CH
CH 3
CH3
1 – metoxi – propano
Etoxi – benzeno
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
1 - metoxi - butano
2 - metoxi - butano
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se a palavra ÉTER seguida dos nomes dos radicais
diferentes ligados ao átono de oxigênio com a terminação ÍLICO.
ÈTER
ÍLICO
NOMES DOS RADICAIS
LIGADOS AO OXIGÊNIO
Exemplos:
CH3 – O – CH3
CH 3
O
éter metílico
éter metil – fenílico
O
éter fenílico
CH3 – CH2 – O – CH – CH3
|
CH3
éter etil – isopropílico
CETONAS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional
carbonila, onde as valências estão ligadas a radicais orgânicos.
FORMULA GERAL:
O
||
R – C – R ou R – CO – R
onde, R = radical orgânico
CLASSIFICAÇÃO



alifáticas
aromática
mista
R – CO – R'
Ar – CO – Ar
Ar – CO – R
NOMENCLATURA
a)
NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente com a
terminação ONA, nas cadeias com mais de três átomos de carbono,
deve-se indicar a posição da carbonila na cadeia principal, a
numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA
EXEMPLOS:
CH3 – CO – CH2 - CH2 - CH3
pentan – 2 – ona
CH3 – CH – CH2 - CO - CH2 - CH3
|
CH3
5 – metil –hexan – 3 – ona
b)
NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Lê-se os nomes dos radicais ligados a carbonila com a
terminação CETONA.
- CETONA
NOMES DOS RADICAIS
LIGADOS A CARBONILA
EXEMPLOS:
CH3 – CO – CH3
dimetil - cetona (ACETONA)
CH3 – CO - CH2 - CH3
etil – metil – cetona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento
funcional carboxila (carbonila + hidroxila) ,
– COOH, na
extremidade da cadeia.
FORMULA GERAL:
O
||
R – C – OH ou R – COOH
Onde, R = hidrogênio ou radical orgânico
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto
correspondente com a terminação ÓICO.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.
ÁCIDO PREFIXO + ÓICO
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Os nomes vulgares dos ácidos carboxílicos lembram os
materiais dos quais foram obtidos primitivamente.
ÁCIDO
NOME
Exemplos dos principais ácidos carboxílicos:
FÓRMULA ESTRUTURAL
NOMENCLATURA OFICIAL
NOMENCLATURA VULGAR
H - COOH
ác. metanóico
ác. fórmico
CH3 - COOH
ác. etanóico
ác. acético (VINAGRE)
CH3 - CH2 - COOH
ác. propanóico
ác. propiônico
CH3 - (CH2)2 - COOH
ác. butanóico
ác. n - butírico
CH3 - CH(CH3) - COOH
ác. metil-propanóico
ác. iso - butírico
CH3 - (CH2)3 – COOH
ác. pentanóico
ác. n - valérico
CH3 - CH(CH3) - CH2 - COOH
ác. 3 - metil - butanóico
ác. iso - valérico
CH3 - C(CH3)2 - COOH
ác. dimetil - propanóico
ác. neo - valérico
CH3 - (CH2)4 - COOH
ác. hexanóico
ác. capróico
CH3 - (CH2)5 - COOH
ác. heptanóico
ác. enântico
CH3 - (CH2)6 - COOH
ác. octanóico
ác. caprílico
CH3 - (CH2)7 - COOH
ác. nonanóico
ác. pelargônico
CH3 - (CH2)8 - COOH
ác. decanóico
ác. cáprico
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional
carbonila, – CHO , na extremidade da cadeia, também denominado
FORMILA ou grupo aldeídico..
FÓRMULA GERAL:
R – CHO
ou
O
||
R–C–H
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o prefixo que indica o número de átomos de carbono com a.
terminação AL.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 na numeração da
cadeia principal.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL
Exemplo:
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
4,5 - dimetil - hexanal
CHO
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome do ácido carboxílico correspondente, trocando-se a
palavra ácido por aldeído.
ALDEÍDO
NOME
Exemplos:
O
H
CHO
C
H
metanal
(aldeído fórmico)
aldeído benzóico
benzaldeído
ÉSTERES
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela
substituição da hidroxila do grupamento funcional (– COOH), por um
radical alcooxi ( – O – R ).
Os ésteres podem são obtidos pela reação de esterificação ( reação
entre um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol) ).
O
R
O
C
OH
+
H
O
R
R'
R'
O
FORMULA GERAL:
O
R
C
ou
O
R'
R
+
C
COO
R'
H2O
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem
a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da
preposição “de” e o nome do radical alquila ou arila que substituiu a
hidroxila do grupo – COOH.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia
principal.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (se a
palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da
preposição “de” e o nome do radical que substituiu o hidrogênio do
grupo – COOH.
ATO DE
NOME DO ÁCIDO
SEM ICO
A
NOME DO RADICAL
DO ÁLCOOL
Exemplos:
O
O
C
O
CH3
H
C
O
metanoato de metila
( formiato de metila )
benzoato de metila
O
O
O
CH3
C
CH3
CH3
C
O
CH2
CH
CH3
etanoato de fenila
(acetato de fenila)
etanoato de isobutila
(acetato de isobutila)
CH3
SAIS DE ÁCIDO OU SAIS ORGÂNICOS
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela
substituição do átomo de hidrogênio do grupamento funcional
( - COOH ), por um metal.
Os ésteres podem são obtidos pela reação de saponificação
( reação entre um éster e uma base forte ).
O
R
O
C
O
R' +
R
+
HO M
C
FORMULA GERAL:
O
R
C
- +
O M
-+
OM
+
HO
R'
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (se a
palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da
preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do
grupo – COOH.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia
principal.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a
palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da
preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do
grupo – COOH.
ATO DE
NOME DO ÁCIDO
SEM ICO
NOME DO METAL
Exemplos:
O
C
O Na
benzoato de sódio
O
CH3
C
OK
etanoato de potássio
(acetato de potássio)
ÁNIDRIDOS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos., pela eliminação
de uma molécula de água (desidratação) entre duas de ácidos
através de hidrólise.
O
R
+
C
O
H
O
O
C
H
R
R
O
O
FORMULA GERAL:
O
R- COO- CO-R' ou R
C
C
O
O
C
R
O
C
R
NOMENCLATURA
a)
NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente
substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente
substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO.
ANIDRIDO
NOMES DOS ÁCIDOS
CORESPONDENTES
Exemplos:
O
O
H3C
C
O
C
CH3
anidrido etanóico
(anidrido acético)
O
O
H3C
CH2
C
C
O
H
anidrido metanóico - propanóico
(anidrido acético - propiônico)