Apresentação do PowerPoint

São compostos constituídos apenas por átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3 C
CH
CH3
H2 C
CH3
HC
H2 C
C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
H3 C
CH
C
CH3
CH3
Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:
ALCENOS
ALCANOS
H3C
CH2
CH3
ALCINOS
HC Ξ C
CH3
H2C
CH
ALCADIENOS
H2C
C
H2C
CH2
H2C
CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C
CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC
AROMÁTICOS
CH3
CH
CH2
Ligação
entre
carbonos
ALCANOS
AN
simples
ALIFÁTICA
ALCENOS
EN
dupla
CADEIA ABERTA
ALCINOS
IN
tripla
ALCADIENOS
CICLO
CADEIA FECHADA
CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLENOS ou CICLOALCENOS
FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS
HH
H
H
H
H HH H
H H HH
HH C C CC C C HC H C C C C H C
HH
H
H
H
H
H
H
C
HH HC C C CH H
H
H HC CC C H H
H
CnH2n
+2
CnH2n
CnH2n – 2
alcanos
alcenos, ciclanos
alcinos , alcadienos , ciclenos
H
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
Indica a quantidade de átomos de carbono
presentes na cadeia
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
MET
6
HEX
2
ET
7
HEPT
3
PROP
8
OCT
4
BUT
9
NON
5
PENT
10
DEC
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
TIPO DE LIGAÇÃO
INTERMEDIÁRIO
apenas ligações simples
AN
uma ligação dupla
EN
uma ligação tripla
IN
duas ligações duplas
DIEN
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a
função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
H3C – C
CH
PROP IN O
H2C = CH2
ETEN O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
PENT ANO
4
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
3
2
1
H3C – CH2 – CH = CH2
BUT
1 – EN
O
1
but – 1 – eno
2
3
4
H3C – CH = CH – CH3
BUT
2 – EN
O
but – 2 – eno
A União
Internacional
deuma
Química
Quando
existir mais
A numeração dos carbonos da
Pura e de
Aplicada
possibilidade
localização da
cadeia deve ser iniciada
(IUPAC)
insaturação,
deveremos indicar
da extremidade mais próxima da
recomenda
que os
o número
donúmeros
carbono devem
insaturação
vir em
antes
que eles
indicam
quedo
a mesma
se localiza
Nº DE ÁTOMOS
PREFIXO
1
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
simples
AN
dupla
EN
tripla
IN
duas duplas
DIEN
1
2
3
4
5
6
H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
HEX
1, 4 – DIEN
hexa – 1, 4 – dieno
O
2
1
4
3
5
PENT
2 – EN
O
penta – 2 – eno
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal
CH2
CICLO PROP AN O
H2 C
HC
CH2
CH
CICLOBUT EN O
H2C
CH2
01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:
V
F
V
F
I.
Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
IV. São
exemplos
de
alcanos,
alcenos
e
alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.
São corretas:
a)
b)
c)
d)
e)
I e II.
I e III.
I e IV.
III e IV.
I, II, III e IV.
02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:
a) propano
b) propino.
(CH2)n = CnH2n
c) propeno.
d) isopropano.
e) propil.
alceno ou ciclano
H2C = CH – CH3
propeno
03) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
8
7
6
5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Segundo a IUPAC
OCT - 2 - EN O
Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra
BENZENO
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas
A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3 C
H3C
CH2
MET IL
ET IL
ou METILA
ou ETILA
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H
H3C – CH – CH3
iso propil
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H3C – CH2 – CH2 –
n – propil
OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H
H
H
H
C
H
C
C
H
H H
H
H
H
C
H
C
C
C
H
H
C
H H
H
H
H
H
H3C – CH – CH2 – CH3
sec butil
H3C – CH – CH2 –
CH3
iso butil
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
n – butil
H3C – C – CH3
terc butil
CH3
CH2
CH3
CH3
–
–
fenil
benzil
o - toluil
m - toluil
CH3
–
p - toluil
a - naftil
b - naftil
01) No composto de fórmula:
CH
H3 C
C
1
3
CH
4
H 3C
C H2
CH2
C H2
C
C H2
3 H 3C
C
3
CH
CH
C H2
3
CH
3
2
CH
3
H
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
Cadeia Principal
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...
 ... maior número de INSATURAÇÕES.
 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.
 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.
CH3
H3C
CH2
CH2
CH
C
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH2
C
CH
CH2
8 átomos de carbono
H 3C
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH3
7 átomos de carbono
CH3
CH3
CH3
CH3
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
CH3
H3C
CH2
C
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)
2
H3C
CH2
C
CH3
4
CH
CH2
3
1
CH2
5
CH
CH2
6
CH3
CH2
7
CH3
8
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7
H3C
6
CH2
5
CH2
4
3
CH
CH
CH2
CH3
CH3
2
CH2
1
CH3
3 – metil
4 – etil
 Determinar a cadeia principal.
 Numerar os carbonos da cadeia principal.
 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia
principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.
 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à
cadeia principal.
4 – etil – 3 – metil heptano
3 – metil
H3C – CH2
2 – etil
CH3
2
4
|
– C – CH – CH2
3
||
|
1
CH2
oct – 1 – eno
5
CH – CH3
|
5 – metil
CH2 – CH2 – CH3
6
7
8
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno
01) Dado composto
5
H 3C
4
3
CH
C H3
CH
2
2
C H3
1
C
C H3
C H3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
a) 4.
b) 6.
c) 8.
d) 10.
e) 12.
2 + 2 + 4 = 8
02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4
5
CH
CH33 H
CH
2 –2CH
3
2
H3HC3C
–C
–C
1
CH
– CH
C
– CH
3 3
CH
–CH
CH33 CH3
CH
22
está indicado em:
3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano
a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.
03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1
2
3
4
5
6
7
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH3
CH3 CH2 CH3
CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3
a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.
b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:
5 – metil
7
CH3
6
CH3
3 – metil
2
4
1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
5
heptano
3
CH2
CH3
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano
CH2
4 – propil
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
2 – metil
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10
9
8
7
6
5
4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil
5 – metil
3
a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.
e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
1
CH3 CH2 – CH2 – CH3
4, 5 – dimetil – 4 – etildecano
d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.
2
decano
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3
metil – ciclo – pentano
CH3
metil – benzeno (tolueno)
Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética
CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3
CH2 – CH3
1
4
5
CH2 – CH3
1
6
2
5
3
4
1 – etil – 3 – metil – benzeno
CH3
Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível
CH3
1
6
2
5
3
4
CH3
CH2 – CH3
2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano
Prefixos ORTO, META e PARA
São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes
 ORTO indica posições 1, 2.
 META indica posições 1, 3.
 PARA indica posições 1, 4.
CH2 – CH3
CH2 – CH3
1
1
6
2
6
2
5
3
5
3
4
4
CH3
orto – dimetil – benzeno
CH3
1
CH3
meta – etil – metil – benzeno
para – etil – metil – benzeno
6
2
5
3
4
CH3
Substituintes no NAFTALENO
Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas
αeβ
(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)
CH3
α
α
β
β
β
β
α
α
α - metil – naftaleno
CH3
β - metil – naftaleno
Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)
Indica a posição dos substituintes por números fixos
(qualquer número de grupos no naftaleno)
CH3
8
1
7
2
6
3
5
1 - metil – naftaleno
4
CH3
CH3
2, 5 - dimetil – naftaleno
01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura
do metilbenzeno?
a) 7.
CH
CH33
b) 6.
C
c) 5.
H
C
C
H
H
C
C
H
d) 3.
e) 1.
C
H
02) ( Covest – 2007 ) A gasolina
é
um
combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja
abaixo alguns
constituintes da gasolina.
H
H
C
H
H
C
CH 3
CH 3
iso-octano
H
C
H
C
C
H
C
C
H
etilbenzeno
H
H
C
CH2
H
C
C
C
C
H
C
C
H
H
C
H
H
CH 3
CH 3
C
CH3
H
H 3C
H
H
cicloexano
H
H
H
H
H
H 3C
H 3C
C
C
CH3
C
CH3
2,4,4-trimetl-1-penteno
0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano
1
H3C
H
H
CH3
C
C
H
CH3
2
3
2, 2, 4 – trimetil pentano
4
C
CH3
Iso – octano
5
CH3
1
1
O etilbenzeno é um composto aromático
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
CH3
Por possui o grupo
C
C
H
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO
H
etilbenzeno
2
2
O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também
pode ser chamado de aromático
H
H
H
H
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
cicloexano
H
Por NÃO possuir o grupo
H
H
NÃO é um composto
H
BENZÊNICO
AROMÁTICO
3 3
O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
CH2
O hidrocarboneto possui
H
H
H3C
H3C
C
C
CH3
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
C
CH3
2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS
4 4
Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO
03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH
CH 2
Uma outra denominação válida para este composto é:
a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
d) antraceno
e) vinil – benzeno
04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:
(1)
(2)
H3C
CH3
CH3
(3)
CH3
CH3
CH3
(3)
CH3
a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.
b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
(3)
05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?
CH3
C
HC
CH
HC
CH
C
H