introorgânica1

QUÍMICA ORGÂNICA
parte 1
1
QUÍMICA ORGÂNICA
Cafeína
Vinagre
Glicose
(É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO)
2
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Carbono primário
 Ligado

diretamente, no máximo, a um outro carbono
Carbono secundário
 Ligado
diretamente a dois outros carbonos
3
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Carbono terciário
 Ligado

diretamente a três outros carbonos
Carbono quaternário
 Ligado
diretamente a quatro outros carbonos
4
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário
b) primário, quaternário, secundário, terciário
c) secundário, quaternário, terciário, primário
d) terciário, secundário, primário, quaternário
e) terciário, primário, secundário, quaternário
5
CADEIAS CARBÔNICAS

Alifática (aberta)
 Normal
 Ramificada
6
CADEIAS CARBÔNICAS

Cíclica (fechada)
 Alicíclica
 Aromática
7
CADEIAS CARBÔNICAS

Saturada

Insaturada
8
CADEIAS CARBÔNICAS

Homogênea

Heterogênea
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CADEIAS CARBÔNICAS
(Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao
composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à
bebida durante a sua fabricação.
A fórmula estrutural do mirceno apresenta:
a) um carbono terciário
b) cadeia carbônica saturada e ramificada
c) cinco carbonos primários
d) cadeia acíclica e insaturada
e) cadeia carbônica heterogênea
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HIDROCARBONETOS

Alcano (CnH2n+2)
 Cadeia

alifática e saturada
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Alceno (CnH2n)
 Cadeia
alifática e insaturada por uma ligação dupla
CH3 – CH = CH – CH3

Alcino (CnH2n-2)
 Cadeia
alifática e insaturada por uma tripa ligação
HC ≡ C – CH3
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HIDROCARBONETOS

Alcadieno (CnH2n-2)
 Cadeia

Cicloalcano (CnH2n)
 Cadeia

alifática e insaturada por 2 duplas ligações
H2C = C = CH – CH3
cíclica e saturada
Cicloalqueno
 Cadeia
cíclica e insaturada por dupla ligação
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HIDROCARBONETOS

Aromático
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NOMENCLATURA
PREFIXO
NOME
INTERMEDIÁRIO
SUFIXO
(nº de carbonos)
(saturação na cadeia)
(função)
1C: MET
2C: ET
3C: PROP
4C: BUT
5C: PENT
6C: HEX
7C: HEPT
8C: OCT
9C: NON
10C: DEC
11C UNDEC
Saturadas: NA
Insaturadas:
1= EN
2= DIEN
3= TRIEN
...........................
1≡ IN
2≡ DIIN
3≡ TRIIN
...........................
1= e 1≡ ENIN
Hidrocarboneto:
O
14
NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS
CH3 - CH2 – CH3
H2C = C = CH – CH2 – CH3
propano
1,2-pentadieno
H2C = CH – C ≡ CH
butenino
CH3 – CH = CH – CH3
2-buteno
H2C = CH – CH2 – CH3
1-buteno
H2C = CH – CH = CH2
1,3-butadieno
HC ≡ C – CH3
ciclobuteno
propino
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
H 3C –
H3C – CH2 –
H3C – CH2 – CH2 –
CH3 – CH –
metil
etil
propil
isopropil
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
CH3 – CH2 – CH – CH3
butil
sec-butil
CH3 – C – CH3
terc-butil
CH3
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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
CH3 – CH – CH2 –
isobutil
CH3
CH2 = CH –
vinil
H
H
H
H
CH2 –
H
H
H
H
H
H
fenil
benzil
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NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
18
FUNÇÕES ORGANICAS

Álcool
 Álcool
primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário)
 Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono
secundário)
 Álcool
terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)
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FUNÇÕES ORGANICAS

Fenol


Aldeído


Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático
Presença do grupamento H –C = O (formila)
Éter

presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos
R — O — R'
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FUNÇÕES ORGANICAS

Cetona


Ácido carboxílico


Presença do grupamento – C = O (carbonilo)
presença do grupo – COOH (carboxila)
Éster

constituem o grupo funcional R – COO – R´
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FUNÇÕES ORGANICAS
OUTRAS FUNÇÕES
Amida
Amina
Nitrila
Haleto
R—C≡N
R—C—X
(X = F, Cl, Br, I)
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FUNÇÕES ORGANICAS
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
23
NOMENCLATURA
PREFIXO
NOME
INTERMEDIÁRIO
SUFIXO
(nº de carbonos)
(saturação na cadeia)
(função)
1C: MET
2C: ET
3C: PROP
4C: BUT
5C: PENT
6C: HEX
7C: HEPT
8C: OCT
9C: NON
10C: DEC
11C UNDEC
Saturadas: NA
Insaturadas:
1= EN
2= DIEN
3= TRIEN
...........................
1≡ IN
2≡ DIIN
3≡ TRIIN
...........................
1= e 1≡ ENIN
Hidrocarboneto:
O
Álcool:
OL
Aldeído:
AL
Cetona:
ONA
Ác. Carboxílico:
ÓICO
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NOMENCLATURA

Ácido carboxílico
ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO
O
H3C – C
OH
ácido etanóico

Éter
MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL
CH3 – CH2 – O – CH3
metóxietano
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NOMENCLATURA

Éster
RADICAL + ATO DE + RADICAL
O
H3C – C
O – CH2 – CH2 – CH3
etanoato de propila

Amina
RADICAL + AMINA
H3C – N
CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH3
metiletilpropilamina
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NOMENCLATURA

Éster
RADICAL + AMIDA
O
H3C – C
NH2
etanoamida

Nitrilo
RADICAL + NITRILO
N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
butanonitrilo

Haleto orgânico
HALETO + RADICAL
Cl – CH2 – CH2 – CH3
1- cloro propano
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NOMENCLATURA
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
28
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana
 Isomeria
diferentes)
de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas
CH2
H3C – CH = CH2
H2C
CH2
 Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia
carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela
ligados)
CH3
H2C – CH – CH2 – CH3
CH3
H2C – CH2 – CH – CH3
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana
 Isomeria
de função (diferente função química)
H3C – H2C – OH
H3C – O – CH3
 Isomeria de compensação (diferente posição do
heteroátomo da cadeia)
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
30
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana
 Tautomeria
(isômeros em equilíbrio químico)
aldeído ↔ enol
cetona ↔ enol
OH
O
H2C = CH ↔ H3C – C
H
OH
O
H2C = C – CH3 ↔ H3C – C
CH3
31
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
 Isomeria

geométrica (CIS – TRANS)
Alifáticos (C = C)
A
B
A
B
CIS
A
B
B
A
TRANS
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
 Isomeria

geométrica (CIS – TRANS)
Alifáticos (C = C)
33
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
 Isomeria

geométrica (CIS – TRANS)
Cíclicos
CIS
TRANS
34
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
 Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)
35
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
 Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)
Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação
sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele
R´
R – C* – R´´
R´´´
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
 Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)
dextrógero
levógero
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
 Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono
assimétrico/quiral)

Isômero opticamente ativo (IOA)
IOA  2

n
Isômero opticamente inativo (IOI)
IOI  2
n 1
38
ISOMERIA
EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...
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