Slide 1 - Colégio Inedi

Hidrocarbonetos: nomenclatura
Colégio INEDI
Prof. Luiz Antônio Tomaz
Em química, um
hidrocarboneto é um
composto químico
constituído apenas por
átomos de carbono e de
hidrogênio, ligados entre si.
A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos*
segue as regras elaboradas pela IUPAC. Segundo
essas regras, o nome de um composto é formado
unindo-se três segmentos:
*de início, apenas HC
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
O PREFIXO,parte inicial, indica o número de átomos
de carbono presentes na molécula.
NÚMERO DE CARBONOS
PREFIXO
1
MET
2
ET
3
PROP
4
BUT
5
PENT
6
HEX
7
HEPT
8
OCT
9
NON
10
DEC
O INFIXO indica que tipo de ligação há entre os átomos:
LIGAÇÕES
INFIXO
SIMPLES APENAS
AN
UMA DUPLA, DEMAIS SIMPLES
EN
UMA TRIPLA, DEMAIS SIMPLES
IN
DUAS DUPLAS, DEMAIS SIMPLES
DIEN
O SUFIXO , parte final da palavra, indica a função
orgânica. No caso de HC, sempre será “o”.
No quadro, exemplos de outras funções orgânicas:
INFIXO
FUNÇÃO ORGÂNICA
O
HIDROCARBONETO
OL
ÁLCOOL
AL
ALDEÍDO
ONA
CETONA
Exemplificando . . .
-
Prefixo para 2 átomos de carbono – “met”
Somente ligações simples entre os átomos – “an”
Hidrocarboneto – “o”
Daí, ETANO.
Outros exemplos . . .
H2C = CH2
eteno
H3C – CH2 – CH3
propano
CH2 = CH – CH2 – CH3
1–buteno (IUPAC 1979)*
ou
but–1–eno (IUPAC 1993)*
CH3 – CH = CH – CH3
2–buteno (IUPAC 1979)*
ou
but–2–eno (IUPAC 1993)*
*perceba a necessidade de indicar a posição da dupla ligação
Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica,
devemos acrescentar a palavra ciclo antes do nome.
H2C – CH2
I
I
ciclobutano
H2C – CH2
HC = CH
I
I
H2C – CH2
ciclobuteno
Hidrocarbonetos ramificados . . .
Salientamos que uma cadeia é ramificada se
apresentar carbono(s) terciários e/ou quaternário(s).
Apresenta, por isso, radicais.
Hidrocarbonetos ramificados . . .
Há vários tipos de radicais, associado-se o nome à
quantidade de carbonos. Apresentam a terminação “il”.
RADICAL(FÓRMULA)
NOME
CH3 –
metil
CH3 – CH2 –
etil
CH3 – CH2 – CH2 –
n–propil
CH3 – CH – CH3
Isopropil (i–propil)
I
Outros radicais . . .
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
n–butil
CH3 – CH2 – CH – CH3
sec–butil (s–butil)
CH3
CH3 – C –
terc–butil (t–butil)
CH3
CH3
H – C – CH2 –
CH3
iso–butil (i–butil)
Radicais aromáticos . . .
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura
Uma cadeia ramificada pode ser vista como cadeia
principal acrescida de radicais. E para dar nome a um
composto com cadeia ramificada, inicia-se com os
radicais, seguido pelo nome da cadeia principal, que é
aquela que contém o maior número de carbonos.
cadeia principal
CH3 – CH – CH2 – CH3
I
radical metil
CH3
2 – metilbutano
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura
Aplicando as quatro etapas:
I) Identifica-se a cadeia principal: possui o maior número de
carbonos. Se houver insaturações, deveremos incluí-las na
cadeia principal.
II) Nomeia-se a cadeia principal: utiliza-se as mesmas
regras da cadeia normal.
III) Nomeia-se, em ordem alfabética, o radical: usa-se a
terminação “il”. Se houver mais de dois radicais iguais, usase os prefixos “di”, “tri”, etc. antes do nome do radical.
IV) Indica-se a localização do radical na cadeia: consiste
em indicar o número do carbono ao qual o radical está
ligado. Para isso, numera-se a cadeia utilizando a regra já
vista dos menores números.
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
I
I
CH3 CH3
2,3 – dimetilpentano
CH3 – C = CH – CH – CH2 – CH3
I
I
CH3
CH2
I
CH3
4 – etil – 2 – metil – hex – 2 – eno
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
I
I
I
CH3
CH3
C
III
CH
3 – etil – 5 – metiloct – 1 – ino
Hidrocarbonetos ramificados e nomenclatura
Agora é só exercitar . . .
Faça as atividades da apostila positivo, conforme
indicações feitas pelo professor. Os gabaritos serão
fornecidos posteriormente.
Bom trabalho !