QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio

Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Reações de adição
QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio
Reações de Adição
NESTA AULA...
Você vai entender o que são reações de adição,
como elas ocorrem e as substâncias comuns nestas
reações.
Você vai compreender a relação entre a fabricação
de margarina e reações de adição a alcenos.
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Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição são importantes em Química
Orgânica, porque a maioria delas está presente na
preparação de produtos importantes na indústria.
As reações de adição ocorrem quando é possível
quebrar ligações dos compostos e adicionar
espécies químicas. Ocorrem em compostos
insaturados, aromáticos e compostos cíclicos.
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Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e I) a
cadeias de alcenos. A insaturação se rompe e
forma-se um di-haleto vicinal.
H2C
CH2
+
Cl
Cl
CH2
Cl
CH2
Cl
1,2 dicloroetano
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Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Imagem: Mathew Sergei Perrin / Creative Commons
Attribution 2.0 Generic
Teste do bromo: um teste importante para detectar
a presença de alcenos ou alcinos é a bromação. O
bromo em solução aquosa tem cor castanha e, ao
reagir com um composto insaturado, descolore-se.
Br
HC
CH
CH
+
H2C
CH2
Br
Br
CH
Br
H2C
CH2
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Reações de Adição
REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS)
Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos
menos complexos, basta romper a ligação dupla e
adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio.
H2C
CH2
+
H
Br
CH2 CH2
H
Br
bromoetano
Para cadeias mais completas, é necessário observar
uma regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.
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Reações de Adição
REGRA DE MARKOVNIKOV
O átomo de hidrogênio (ou qualquer eletrófilo) se
adicionará preferencialmente ao carbono mais
hidrogenado.
H
I
H2C HC
H2C
CH
CH3
+
H
CH3
SIM
I
H2C HC
I
H
CH3
NÃO
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Reações de Adição
APLICAÇÃO INDUSTRIAL
A produção de margarinas é uma aplicação das
reações de adição em alcenos. Os óleos vegetais
são longas cadeias carbônicas insaturadas e têm
forma líquida. A hidrogenação dos óleos gera
cadeias saturadas com textura sólida, as
margarinas ou gorduras vegetais hidrogenadas.
Qual produto é mais saudável:
margarina ou manteiga?
Existem diferenças?
Imagem: David Masters / Creative Commons Attribution 2.0
Generic.
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Reações de Adição
ADIÇÃO A ALCINOS
Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações que
os alcenos. A ligação tripla é rompida e ocorre a
formação de novos produtos.
Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é
adicionada a um alcino. A reação acontece em
etapas e utilizam-se metais como catalisadores (Ni,
Pt ou Pd).
HC
H2C
CH
CH2
+
+
Ni
H
H

H2CetenoCH2
Ni
H
H

H3C
CH3
etano
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Reações de Adição
Halogenação: também ocorre em etapas. No primeiro
momento, ocorre a formação de um di-haleto vicinal
e,
dando
sequência,
mais
halogênios
são
incorporados à molécula.
Cl2
HC
CH
HC
Cl
CH
Cl
Cl2
H
Cl
Cl
C
C H
Cl
Cl
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Reações de Adição
Adição de halogenidretos: também ocorre em
etapas. É importante observar a regra de
Markovnikov na segunda etapa da adição.
HBr
HC
CH
HC
H
CH
HBr
H
Br
Observar regra
de
Makovnikov.
H
Br
C
C H
H
Br
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Reações de Adição
Exercícios:
1) Quais dos compostos a seguir descoram a água
de bromo?
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Reações de Adição
Exercícios:
2) O 1,1,2,2-tetracloroetano foi um dos compostos
empregados para a obtenção de produtos
químicos como solventes industriais, tintas e
pesticidas. Devido a problemas ligados à
toxicidade – afeta o sistema nervoso central e o
fígado -, seu uso foi proibido. Atualmente é
encontrado como produto intermediário durante
a fabricação de outros materiais. Represente,
por meio de equação química, a formação do
1,1,2,2-tetraclorometano a partir de etino e gás
cloro.
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Reações de Adição
ADIÇÃO A DIENOS
Os dienos são alcenos que podem ser divididos em
três grupos de acordo com a posição das ligações
duplas:
Acumulados
Isolados
Conjugados
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Reações de Adição
ADIÇÃO A DIENOS
Como têm duas duplas ligações, os dienos darão
reações de adição em dobro. Os dienos conjugados
merecem destaque, pois são de dois tipos: adição
1,2 e adição 1,4.
Br
Adição 1,2:
CH
H2C
CH2
+
CH
H Br
H2C
CH
CH2
CH
H
Br
Adição 1,4:
CH
H2C
CH2
CH
+
CH
H Br
H2C
H
CH2
CH
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Reações de Adição
ADIÇÃO A DIENOS
São formados dois produtos e, na adição 1,4, há
uma dupla formada na posição central e as
espécies dos halogenidretos
ligam-se às
extremidades.
Os dois produtos (1,2 e 1,4) sempre serão
formados e a predominância depende da
temperatura em que a reação acontece.
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Reações de Adição
REAÇÃO DIELS-ALDER
Uma reação de adição 1,4 específica é bem
interessante, uma vez que há formação de
compostos cíclicos.
Foi estabelecida por Otto Diels e Kurt Alder, que
ganharam o Nobel a partir de seus estudos. É
definida como:
a adição conjugada de um alceno a um dieno
com a formação de um composto cíclico.
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Reações de Adição
REAÇÃO DIELS-ALDER
Exemplo:
O
O
CH2
CH2
C
HC
HC
CH
+
CH
O
O
HC
HC
CH
C
C
CH
CH2
CH2
O
O
dieno
dienófilo
C
aduto
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Reações de Adição
REAÇÃO DIELS-ALDER
Exercício:
(PUC-SP) Numa reação de adição, um mol de
propino reage com um mol de HCl. Segue-se uma
reação de Diels-Alder como 1,3-butadieno. Pedem-se:
a) a equação da reação de adição do HCl ao
propino;
b) a fórmula do aduto (produto) formado.
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Reações de Adição
ADIÇÃO A AROMÁTICOS
A presença de três ligações duplas nos faria pensar
ser fácil executar reações de adição a aromáticos,
mas o anel benzênico é uma estrutura estável e a
adição nestes casos só ocorre:
a) na presença de catalisadores
temperatura e pressão;
b) com ajuda de luz UV.
e
a
altas
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Reações de Adição
ADIÇÃO A AROMÁTICOS
Existe uma reação em que é possível obter o BHC
(hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado por
adição ao anel benzênico realizada com auxílio de
luz ultravioleta.
Cl
+
Cl
Cl
Cl
Cl
3 Cl Cl
Cl
BHC
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Reações de Adição
Exercícios
(UFPE/2009) Como mostrado abaixo, os alcenos podem reagir com
várias substâncias, originando produtos exemplificados como B, C e
D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar
que:
H2 Pt
H
B
CH3
Br2 Δ
H
H
A
HCl
C
D
00. o alceno A descrito acima corresponde ao propano.
01. o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno.
02. o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2-dibromopropano.
03. o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2-cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov.
04. todas as reações acima são classificadas como de adição.
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Reações de Adição
Pesquisa
No final de 2011, foi retirado
um resíduo grande de BHC de
um horto em Rio Claro.
Pesquise sobre este pesticida,
sua estrutura química e os
danos à saúde e ao meio
ambiente
causados
pelo
acúmulo desse composto.
Consulte o link da reportagem:
http://www.guiarioclaro.com.br/mat
eria.htm?serial=151000760
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Reações de Adição
Referências
Todas as estruturas químicas sem referências foram
criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab).
Site: www.acdlabs.com/download/
ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de
Janeiro: Guanabara Dois, 1985.
FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna,
2004
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