CH 3

DEFINIÇÃO: a química que estuda os
compostos que contém carbono.
CARACTERÍSTICAS DO CARBONO:
Tetracovalencia
Encadeamento
Nox variável
O átomo de carbono nas cadeias:
Terciário
Primário
Quaternário
Secundário
CH3
CH3 C
CH
CH3 CH3
CH
CH3
Características do átomo de carbono:
O carbono é tetravalente:
C
Tetraédrico
109º28´
sp3
C
C
C
Trigonal
120º
Linear
180º
sp2
sp
Classificaçãode
decadeias
cadeias
Classificação
Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
Fechadas(Cíclicas):
Aromáticas
Alicíclicas
Classificação de cadeias
Normal: somente carbonos primários e secundários
CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
Ramificada: pelo
quaternário.
CH2
menos
um
carbono
terciário
CH3
CH CH CH2 C
CH3
CH3
CH3
ou
Classificação de cadeias
Saturadas: somente ligações simples entre carbonos
CH3 CH2 CH2 CH3
Insaturadas: pelo menos uma dupla ou tripla entre
carbonos.
O
CH2
CH CH C
CH3
OH
Classificação de cadeias
Homogênea: somente carbonos na cadeia principal
CH3
Heterogênea:
carbonos.
CH2 CH2
pelo
menos
um
CH3
CH2
O
CH3
heteroátomo
CH3
- O - ; -N= ; - S -
entre
Exemplo:
O
CH2
CH CH C
CH3
•Aberta (Alifática);
•Insaturada;
•Homogênea;
•Ramificada;
OH
Exemplo:
CH3 CH2 C
N
CH2
CH3
•Aberta (Alifática);
•Saturada;
•Homogênea;
•Normal;
OH
01. (Uni-THI) Um grupo de compostos, denominados ácidos
graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta
humana. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no
leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:
O
H3C
(CH2)4
CH2
CH
C
CH
(CH2)7
C
OH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
A)Aberta, normal, saturada e homogênea.
B)Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
C)Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
D)Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
E)Aberta, normal, insaturada e homogênea.
Nomenclatura
Prefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação) Sufixo(Função)
1 “C” = met
2 “C” = et
3 “C” = prop
4 “C” = but
5 “C” = pent
6 “C” = hex
7 “C” = hept
8 “C” = oct
9 “C” = non
an(simples)
en(uma dupla)
+ in (uma tripla) +
dien (duas duplas)
HC = o
Álcool = ol
Aldeído = al
Cetona = ona
Amina = amina
Ác.Carb. = óico
Éter = óxi + ano
Éster= ato + ila
Exemplo:
1 Lig. dupla
Prop
Propeno
eno
Hidrocarboneto
CH2= CH – CH3
3 carbonos
Lig. simples
Etanol
Etanol
2 carbonos
álcool
CH3 – CH2 - OH
Alcanos ou Parafinas:
F.G.= CnH2n + 2
Ligações simples
CH4 Metano (Gás natural)
CH3-CH3 Etano (Gás Natural)
CH3-CH2-CH3 Propano (GLP)
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP)
Radicais livres
Esses radicais são usados para nomear os
compostos orgânicos de cadeia ramificada.
São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:
CH3-
metil(a)
CH3-CH2-
etil(a)
CH3-CH2-CH2- propil(a)
CH3-CH2-CH2-CH2- n. butil(a)
Para cadeias ramificadas:
CH3
1
CH3
2
3
4
5
CH C CH2 C H3
CH3 CH3
2,3,3 – Trimetil Pentano
1º Encontrar a cadeia principal:
2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
Para cadeias ramificadas:
CH3
CH2
6
CH3
1
CH3
5
4
3
2
2
3
4
5
CH C CH2 C H
CH3 CH3
1
CH3
6
3 - Etil - 2,3,5 – Trimetil hexano
1º Encontrar a cadeia principal:
2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
Alcenos ou Oleofinas:
1 Ligação dupla
F.G.= CnH2n
CH2=CH2 Eteno (Etileno*)
CH2=CH-CH3 Propeno
1
2
3
4
CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1
1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2
*Monômero do polietileno (saco plástico)
Para cadeias ramificadas:
CH3
6
CH3
CH2
5
3
4
2
CH3 C CH2 C C H
1
CH3
CH3
3 - Etil - 5,5 – Dimetil - 2 - Hexeno
Alcinos ou Acetilênicos:
F.G.= CnH2n - 2
1 Ligação tripla
CH CH Etino (Acetileno*)
CH C-CH3 Propino
1
2
3
1
2
3
4
CH C - CH2-CH3 Butino-1
4
CH3- CC- CH3
Butino-2
*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na
maturação de frutas.
Para cadeias ramificadas:
CH3
CH2
7
CH3
6
5
CH3
4
3
2
CH2 C CH2 CH C
CH3
5- Etil - 3,5 – Dimetil – 1 - Heptino
1
CH
Alcadienos:
F.G.= CnH2n - 2
2 ligações duplas
CH2=C=CH2 Propa*dieno
4
3
2
1
CH3 – CH = C = CH2 Butadieno – 1,2
1
2
3
4
CH2 = CH - CH = CH2 Butadieno – 1,3
*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do
número de carbonos.
Para cadeias ramificadas:
CH
3
5
4
CH
3
CH3
2
CH2 CH2 CH C
1
CH
CH3
2 – Metil 3- n-propil -1,4 - Pentadieno
Hidrocarbonetos aromáticos:
São aqueles que possuem o núcleo ou anel
benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou
fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.
Ciclização do etino
CH
3 CH CH
HC
CH
HC
CH
CH
*Hulha é o carvão mineral
Benzeno
Nomenclatura:
CH3
X
orto
orto
meta
meta
- CH3
1,2-dimetil-benzeno
ou orto-Xileno
para
CH3
CH3
- CH3
1,3-dimetil-benzeno
ou meta-Xileno
CH3
1,4-dimetil-benzeno
ou para-Xileno
Nomenclaturas especiais:
CH3
Tolueno
Fenantreno
Naftaleno
METANOL
ETANOL
H
H
C
OH
H
Fórmula Indy
H
H
H
C
C
H
H
Bebida
OH
ÉTER ANESTÉSICO
CH3
CH2
O
CH2
CH3
FORMOL
O
H
C
H
PROPANONA
O
CH3
C
CH3
ÁCIDO ACÉTICO
O
H3C
C
OH
FLAVORIZANTES
O
H3C
CH2
C
O
CH2
CH3
METILAMINA
H
H
C
H
NH2
URÉIA
O
H2N
C
NH2
02. (Uni-THI) O Pau-brasil ocupou o centro da história
brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa
árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e
hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como
o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por
outra em cerimônias patrióticas.
Que opção apresenta as
O
HO
corretas funções orgânicas
OH
da Brasilina?
Brasilina
HO
OH
A)Éter, álcool tetrahidroxilado e
amida.
B)Fenol, álcool terciário e éter.
C)Álcool, fenol e amina.
D)Fenol, éter e anidrido.
E)Fenol, éter e éster.
Isomeria
Isomeria
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam mesma fórmula molecular apresentam
fórmulas estruturais diferentes.
iso = igual
meros = parte
Classificação
Plana
Isomeria
Cadeia
Posição
Função
Metameria
Tautomeria
Geométrica
Espacial
Ótica
Isomeria de cadeia
Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros
têm cadeias ou núcleos diferentes.
CH3- CH = CH2
C3H6
Propeno
CH2
Ciclopropano
CH2- CH2
Isomeria de cadeia
CH3
CH3- CH - CH3
C4H10
Metil - propano
CH3- CH2- CH2 - CH3
Butano
Isomeria de posição
Isomeria plana de posição ocorre quando os
isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem
pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
1
2
3
4
CH2=CH-CH2-CH3
Buteno-1
C4H8
1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3
Buteno-2
Isomeria de posição
3
2
1
CH3- CH2- CH2- OH
Propanol-1
C3H8O
1
2
3
CH3- CH- CH3
OH
Propanol-2
Metameria (compensação)
Isomeria
de compensação ocorre quando os
isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia carbônica.
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3
C4H10O
Etóxi-etano
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
Metóxi-propano
Isomeria de Função
Isomeria funcional ocorre quando os isômeros
pertencem
a
funções
químicas
diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de função
ocorrem entre:
• Álcoois e Éteres;
• Aldeídos e Cetonas;
• Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Isomeria de Função
Álcoois e Éteres;
CH3- CH2 – OH
Etanol
C2H6O
CH3- O - CH3
Metóxi-metano
Isomeria de Função
Aldeídos e Cetonas;
CH3- CH2 - CHO
C3H6O
Propanal
CH3 - CO - CH3
Propanona
Isomeria de Função
Ác.Carboxílicos e Ésteres;
CH3- CH2 -COOH
C3H6O2
Ác. Propanóico
CH3 -COO- CH3
Etanoato de metila
Tautomeria
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio
dinâmico.
Enol
CH2
H
C
OH
Aldeído
H
CH3 - C
Tautomeria aldo-enólica
O
Tautomeria
Tautomeria é o caso particular de isomeria
funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio
dinâmico.
O
OH
CH2
C
Enol
CH3
CH3
C
Cetona
Tautomeria Ceto-enólica
CH3
Isomeria Espacial
Isomeria
Espacial
Geométrica
Ótica
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias alifáticas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono
H
H
C=C
CH3
CH3
Cis
H
CH3
C=C
H
CH3
Trans
Isomeria Ótica
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural
Luz Polarizada
Isomeria Ótica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.
H
CH3- *C - COOH
OH
Isomeria Ótica
Luz
polarizada
H
CH3- C - COOH
OH
Ác. (+) d-Láctico
Luz
polarizada
H
HOOC- C - CH3
OH
Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais dos
antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da
luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.
O número de isômeros opticamente ativos que
uma substância pode apresentar é dado pela relação:
2n = n° de isômeros ativos
2n-1 = n° de racêmicos
onde n é o número de carbonos assimétricos
diferentes.
Exemplo
H
H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH
OH
Ác. d-l Láctico
Isômeros ativos
Misturas Racêmicas
2n
21= 2
2n-1
20= 1
Exemplo 2
OH H
CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8
Misturas Racêmicas
2n-1
22 = 4
06. (Uni-THI) O propeno e o ciclopropano são representados
respectivamente, pelas fórmulas
H2
C
CH2
CH
propeno
CH3
H2C
CH2
ciclopropano
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
A) São polares.
B) São isômeros de cadeia.
C) Apresentam diferentes massas moleculares.
D) Apresentam mesma classificação de carbonos.
E) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
06. (Uni-THI) O propeno e o ciclopropano são representados
respectivamente, pelas fórmulas
H2
C
CH2
CH
propeno
CH3
H2C
CH2
ciclopropano
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
A) São polares.
B) São isômeros de cadeia.
C) Apresentam diferentes massas moleculares.
D) Apresentam mesma classificação de carbonos.
E) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
CH2
CH
H2
C
CH3
propeno
H2C
C3H6
CH2
ciclopropano
C = 12 x 3 = 36
H= 1x6= 6
42
C3H6
C = 12 x 3 = 36
H= 1x6= 6
42
06. (Uni-THI) O propeno e o ciclopropano são representados
respectivamente, pelas fórmulas
H2
C
CH2
CH
propeno
CH3
H2C
CH2
ciclopropano
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
A) São polares.
B) São isômeros de cadeia.
C) Apresentam diferentes massas moleculares.
D) Apresentam mesma classificação de carbonos.
E) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
Prof. Paulo Sérgio Krüger
Hidratação H2O
CH2= CH2+ H2O  CH3- CH2- OH
H OH
A hidratação de alcenos gera álcool!
Regra de Markownikoff:
CH2 = CH - CH3 + HCl
ocorre
CH2 - CH - CH3
H
Cl
não ocorre
CH2 - CH - CH3
Cl
H
“ O Hidrogênio sempre irá adicionar no
carbono mais hidrogenado”.
Hidrogenação H2
CH2= CH2
óleo
+ H2  CH3- CH3
+ H2  gordura
(líquido insaturado)
(sólida saturada)
Reações de substituição
São caracterizadas pela substituição de pelo
menos 1 (um) átomo de hidrogênio da molécula de um
hidrocarboneto, por um outro átomo ou grupo de átomos.
CH4 + Br2

CH3 – Br + HBr
Regra da substituição
CH3
CH3- C – CH
CH2 - CH
CH3 + Br2 
H
Em hidrocarbonetos complexos a ordem de
facilidade com que o Hidrogênio “ sai “ do carbono é:
1) Cterceário
2) Csecundário
3) Cprimário
Sulfonação  H2SO4
CH
H4 + H2SO4  H3C - SO3H + H2O
OH SO3H
É uma reação utilizada na produção
de ácidos sulfônicos e detergentes!
Nitração  HNO3
CH
H4 + HNO3 
H3C – NO2 + H2O
OH NO2
É uma reação utilizada na produção
de fertilizantes e explosivos!
Halogenação  Cl, Br
CH
H2- Cl2 + Cl2 
CH – Cl3 + HCl
Cl Cl
A partir de 1850 o clorofórmio começa a ser
utilizado como anestésico para fins cirúrgicos.
Atualmente aboliu-se o uso do clorofórmio como
anestésico, porque ele causa parada respiratória e
danos irreparáveis ao fígado.
Reações de eliminação:
É aquela na qual alguns átomos ou radicais são
eliminados da molécula orgânica, surgindo aí ligações
duplas ou triplas ligações.
A mais importante é a desidratação de álcoois.
Desidratação de álcoois
Intramolecular: perda de água dentro de uma
molécula; forma um alceno.
CH3 — CH2 — OH  CH2 = CH2 + H2O
Intermolecular: perda de água
moléculas de álcool; forma um éter.
entre
duas
CH3 - OH + HO – CH3  CH3- O - CH3 + H2O
Reações de Oxidação
É a reação de adição de oxigênio na molécula orgânica.
Álcool
Oxidação Adeído
Primário
Oxidação Ác. Carboxílico
Álcool Secundário
Oxidação
Álcool Terciário
Oxidação
Cetona
nada
08. (Uni-THI) Considere a reação de substituição do butano:
u. v
CH2
CH3
CH2
CH3 + Cl2
X + Y
orgânico
inorgânico
Cl Cl
CH3 – CH
H2 – CH2 – CH3 + Cl2


CH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl
Cl
O nome do composto X é:
A) cloreto de hidrogênio.
B) 1-cloro-butano.
C) 2-cloro-butano.
D) 1,1-dicloro-butano.
E) 2,2-dicloro-butano.