Introdução - Moodle

Definição de Produto natural e distinção entre metabolito primário
e secundário.
Precursores
•O que são Produtos Naturais?
•Há quanto tempo se conhecem os Produtos Naturais?
•Exemplos de Produtos Naturais muito utilizados pelo Homem
Química dos Produtos Naturais 2012
www.dqb.fc.ul.pt
Maria Eduarda M. Araújo
Os corantes têxteis
•índigo ou anil
•vermelho da Turquia
•púrpura de Tiro ou dos antigos
Indigofera tinctoria
O
N
H
índigo
H
N
Isatis tinctoria
O
O
Rubia tinctorum
O
OH
OH
Br
N
H
H
N
O
6,6'-dibromo-índigo
O
alizarina
Br
Corantes alimentares
• açafrão
• vermelho de quermes
CH3
• beta-caroteno
O
OH
HOOC
HO
OH
OH
O
ácido quermésico
COOH
HOOC
crocetina
COO-gentiobiose
gentiobiose-OOC
crocina
beta-caroteno
Analgésicos
CH2OH
Narcóticos
O glucose
Salicina
N
CH3
Estimulantes
OH
O
O
cafeína
NMe
NMe
O
NMe N
NMe CO2Me
cocaína
O
O
OH
Morfina
Metabolitos primários e metabolitos secundários
Porque razão alguns seres vivos produzem
metabolitos secundários?
Quais os precursores dos metabolitos secundários?
CO2 + H2O
hn (fotossíntese)
Glucose
Polissacáridos
Glicósidos
eritrose 4-fosfato
Ácidos nucleicos
Fosfoenol piruvato
-O C-C(=CH )-OP
2
2
Ácido xiquímico
Piruvato
-O C-C(=CH )-CH
2
2
3
Derivados do ácido cinânico
Outros compostos aromáticos
Linhanos
Piruvato
+
Ácido xiquímico
-O C-C(=CH )-CH
2
2
3
Amino-ácidos aromáticos
+
Amino-ácidos alifáticos
Péptidos
Proteínas
Alcalóides
Penicilinas
Péptidos cíclicos
Acetilcoenzima A
Ciclo do ácido cítrico
Acetilcoenzima A
+ CO2
CH3COSCoA
2OCCH2COSCoA
CH3COCH2COSCoA
CH3COSCoA
+ Acetilcoenzima A
+
Policétidos
mevalonato
Acetilcoenzima A
Polifenóis
Isoprenóides (terpenóides
esteróides, carotenóides)
Poliacetilenos
Ácidos gordos
Prostaglandinas
Antibióticos macrocíclicos